邻二甲苯/间二甲苯/对二甲苯在不同温度下的密度分别是多少？_百度知道
邻二甲苯/间二甲苯/对二甲苯在不同温度下的密度分别是多少？
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邻二甲苯:相对密度(25℃／4℃)0.87599间二甲苯:相对密度(25℃／4℃)0．8599对二甲苯:相对密度(25℃／4℃)0.8567
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某些液态物质的密度与温度的定量关系|某​些​液​态​物​质​的​密​度​与​温​度​的​定​量​关​系
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芳香烃简称芳烃通常指分子中含有结构的是闭链类的一种具有苯环基本结构历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道所以称这些烃类物质为芳香烃后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法例如苯二甲苯萘等苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为整数)[1]英文名aromatic hydrocarbon水溶性低
在发展的初期化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类前者是指开链化合物后者是指一类从植物胶里取得的具有特殊香味的物质在研究这些芳香化合物时发现它们往往都含有一个C6H6 的结构单元后来把它称为苯环于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为随着研究的深入芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香化合物从结构上看芳香化合物一般都具有或接近平面的环状结构趋于平均化并有较高的C/H比值从性质上看芳香化合物的芳环一般都难以加成而易于发生它们还具有一些特殊的光谱特征如芳环环外氢的化学位移处于的低场而环内氢处于高场上述这些特点就是人们经常说的芳香性(aromaticity)具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hydrocarbon)[2](1)苯的结构
近代物理方法证明苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内因此它是一个平面分子六个碳原子组成一个正六边形碳碳键长是均等的约为140 pm介于单键和双键之间碳氢键键长为108pm所有的都为120°
(2)苯的芳香性
从结构上看苯具有平面的环状结构键长完全平均化碳氢比为1从性质上看苯具有特殊的稳定性的ΔH=-120kJ/mol,的氢化热ΔH=-232kJ/mol由于其共轭双键增加了其稳定性而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时不但不吸热反而放出少量的热量这说明苯比相应的环己三烯类要稳定得多从1,3-环己二烯变成苯时分子结构已发生了根本的变化并导致了一个稳定体系的形成
苯难于氧化和加成而易于发生亲电取代反应与普通烯烃的性质有明显的区别
苯还具有特殊的光谱特征苯环上的氢处于核磁共振的低场
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征
(3)苯的表达
怎样来表达苯的结构自1825年英国物理学家和化学家Farady M首先从照明气中分离出苯后人们一直在探索苯结构的表达式科学家们提出了各种有关苯结构式的假设其中比较有代表性的苯的结构式有
<img title="凯库勒式凯库勒1865年提出" style="float:" picsrc="c75cfbfb07eca" data-layout="right" width="113" height="126" data-imgref="2" url="http://e./baike/s%3D220/sign=c50ee9d26c680c/c75cfbfb07eca.jpg" compressw="113" compressh="126" useredit="1" />
<img title="双环结构式杜瓦年提出" style="float:" picsrc="a8ec8aaa355e0fa0ec08fa513dc673" data-layout="right" width="115" height="127" data-imgref="2" url="http://f./baike/s%3D220/sign=57637c99ebc4bfffd1e78/a8ec8aaa355e0fa0ec08fa513dc673.jpg" compressw="115" compressh="127" useredit="1" />
<img title="棱形结构式拉敦保格1869年提出" style="float:" picsrc="c995d143ad4bdaafa40f4bfb0513" data-layout="right" width="134" height="159" data-imgref="2" url="http://g./baike/s%3D220/sign=d740b0bef209f5af3cf8bb/c995d143ad4bdaafa40f4bfb0513.jpg" compressw="134" compressh="159" useredit="1" />
<img title="向心结构式阿姆斯特朗年提出" style="float:" picsrc="9e3df8dcd100baa1387cbd0bfc2e2a" data-layout="right" width="120" height="126" data-imgref="2" url="http://f./baike/s%3D220/sign=41e243d494eef01f4ff99e0/9e3df8dcd100baa1387cbd0bfc2e2a.jpg" compressw="120" compressh="126" useredit="1" />
<img title="对位键结构式克劳斯1888年提出" style="float:" picsrc="bdd7b899e510eb309c7" data-layout="right" width="124" height="129" data-imgref="2" url="http://c./baike/s%3D220/sign=ea8d38eb30cf/bdd7b899e510eb309c7.jpg" compressw="124" compressh="129" useredit="1" />
关于苯的结构及它的表达方式已经讨论了140多年了虽然提出了各种看法但还没有得到满意的结果需要作进一步讨论[2]最简单的是二联苯在二联苯中每个苯环都保持了苯的结构特性连接两个苯环之间的单键可以自由旋转但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时单键的旋转将会受到阻碍并产生出一对光活性异构体[2]芳香烃不溶于水但溶于如等一般芳香烃均比水轻沸点随升高而升高熔点除与相对分子质量有关外还与其结构有关通常对位异构体由于分子对称熔点较低一些常见芳香烃的物理性质列于下表中
一些常见的芳香烃的名称及物理性质化合物
1.3421(d10)
1.014(d90)
1.179(d25)
[2]1.苯的加成反应
具有特殊的一般不易发生加成反应但在特殊情况下芳烃也能发生加成反应而且总是三个双键同时发生反应形成一个体系如苯和氯在阳光下反应生成六氯代环己烷
只在个别情况下一个双键或两个双键可以单独发生反应
2.萘蒽和菲的加成反应
萘比苯容易发生加成反应例如在不受光的作用下萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘后者可继续加得反应在这一步即停止因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环须在作用下才能进一步和氯气反应1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘
由于稠环化合物的环十分活泼因此一般不发生侧链的卤化
蒽和菲的910位化学活性较高与卤素的加成反应优先在910位发生[2]1.Birch还原反应
碱金属钠钾或锂在液氨与醇乙醇异丙醇或二级丁醇的混合液中与芳香化合物反应苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物这种反应叫做Birch伯奇还原例如苯可被还原成
Birch还原反应与苯环的催化氢化不同它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物因此Birch还原有它的独到之处在合成上十分有用
萘同样可以进行Birch还原萘发生Birch还原时可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘
2.催化氢化反应
苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系萘在发生催化加氢反应时使用不同的催化剂和不同的反应条件可分别得到不同的加氢产物蒽和菲的910位化学活性较高与加成反应优先在910位发生
3.用金属还原
用醇和钠也可以还原萘温度稍低时得1,4-二氢化萘温度高时得1,2,3,4-四氢化萘[2]1.苯及其衍生物的氧化
烯炔在室温下可迅速地被氧化( oxidation)但苯即使在高温下与高锰酸钾等强氧化剂同煮也不会被氧化只有在的催化作用下苯才能在高温被氧化成
烷基取代的苯易被氧化但一般情况下氧化时苯环仍保持不变只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基
而且不管侧链多长只要和苯环相连的碳上有氢氧化的最终结果都足侧链变成只有一个碳的羧基如果苯环上有两个不等长的侧链通常是长的侧链先被氧化
只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时在强烈的氧化条件下侧链才得以保持苯环被氧化成羧基
2.萘蒽和菲的氧化反应
萘比苯易氧化在室温用的溶液处理得若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化则得重要的有机化工原料
当萘环上有取代基时活化基团常常使氧化反应在同环发生而钝化基团使氧化反应在异环发生
由于萘环比侧链更易氧化所以不能应用侧链氧化法来制备萘甲酸
蒽和菲的氧化反应首先在910位发生蒽用硝酸或三氧化铬的醋酸溶液或重铬酸钾的硫酸溶液氧化生成9,10 -蒽醌9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中间体菲用上述氧化剂氧化生成9,10 -菲醌[2]芳香族化合物芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电亲核以及自由基取代三种类型所谓芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是指取代芳核上的氢苯的亲电取代称为苯的一元素电取代一元取代苯再在苯环上发生亲电取代称为苯的二元亲电取代典型的芳香亲电取代有苯环的硝化卤化磺化烷基化和酰基化这些反应的反应机理大体是相似的
有机化合物分子中的氢被硝基(NO2)取代的反应称为苯在浓和浓的混合酸作用下能发生硝化反应反应的结果是苯环上的氢被硝基取代
芳香族化合物的硝化反应是一个十分有用的取代反应例如的硝化产物是生产强心急救药阿拉明的重要原料
因为醛基易氧化因此反应必须在低温0℃进行操作时先在浓硫酸中加入少量冷却至0℃然后慢慢滴加苯甲醛和发烟硝酸反应完成后立即将产物倾倒在冰中许多硝基化合物是炸药广泛使用的强烈炸药TNT是它是甲苯经分阶段硝化制备的即三个硝基是在多次硝化反应中逐步引入的
三次硝化的硝化试剂即混合酸浓度逐渐增高在生产中为节约成本可把第三阶段硝化后的混合酸用于第二阶段硝化第二阶段硝化后的混合酸用于第一阶段硝化如果需要得到中间产物反应可以在第一阶段或第二阶段中止邻硝基甲苯和对硝基甲苯可以通过减压蒸馏或重结品分离提纯而分别获得2,4二硝基甲苯也能通过重结晶提纯得到[2]
一元取代苯进行二元硝化时已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用这种制约作用即为取代基的定位效应directing effect取代基的定位效应是与取代基的诱导效应共轭效应超共轭效应等电子效应有关的
1.取代基的诱导效应和共轭效应
诱导效应与原子的有关比碳电负性强的原子或基团能使苯环上的电子通过向取代基移动即具有吸电子的诱导效应电负性比碳弱的原子或基团使取代基上的电子通过σ键向苯环移动即具有给电子的诱导效应
共轭效应是取代基的σ或π轨道上的电子云与苯环碳原子的p轨道上的电子云互相重叠从而使σ或π电子发生较大范围的离域引起的离域的结果如使取代基的σ电子向苯环迁移则发生了给电子的共轭效应如使苯环上的π电子向取代基迁移则发生了吸电子的共轭效应产生给电子共轭效应的取代基有
NR2&OR&FO-&ORF&Cl&Br&I
绝大多数取代基既可与苯环发生诱导效应也可发生共轭效应最终的表现是两者综合的结果大部分取代基的诱导效应与共轭效应方向是一致的但有的原子或基团的诱导效应与共轭效应方向不一致例如卤素的电负性比较大它具有吸电子诱导效应卤苯的卤原子的p轨道与苯环碳上的p轨道平行重叠卤原子的孤电子对离域到苯环上发生给电子的共轭效应但总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应因此卤素是吸电子基它使苯环的电子云密度降低取代基的综合电子效应可以从取代苯的偶极矩大小和方向上表现出来
在烷基苯中烷基与苯环不发生共轭作用但烷基的C-H中σ电子与苯的π电子能发生σ-π超共轭作用烷基的超共轭作用有微弱的给电子能力
2.硝基苯的硝化反应
硝化的反应式及实验数据如下所示
硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸95℃&93%+6%+1%
将上面的式子与苯的硝化对比可以得出下述结论
(1)硝基苯比苯难硝化得多需要用比较强的条件例如提高反应温度增加酸的浓度等来实现
(2)硝基苯硝化时主要得到间位产物邻对位产物极少
硝基苯比苯难硝化的原因是苯环的硝化是一个亲电取代反应硝化反应的机理表明整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子在硝基苯中因氧氮的电负性均大于碳因此硝基有吸电子的诱导效应叉因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系使苯环的π电子云也向硝基迁移所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基它使苯环的电子云密度有较大程度的下降这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性所以硝基苯比苯难硝化
3.甲苯的硝化反应
甲苯硝化的反应式及实验数据如下所示
甲苯+浓硝酸+浓硫酸30℃&58%+38%+4%
甲苯完全硝化可直接得到TNT
实验结果表明①甲苯比苯容易硝化②甲苯硝化时主要得到邻位和对位产物
甲苯比苯容易硝化的原因是甲基具有微弱的给电子超共轭效应这种超共轭效应使苯环上的电子云密度有所增加这一方面使硝基正离子更容易进攻苯环同时也使反应过程中产生的中间体碳正离子的电荷得到分散而稳定所以甲苯比苯更易硝化但甲基的给电子能力是很弱的因此它对苯环的活泼性影响较弱
4.氯苯的硝化
氯苯硝化的反应式及实验数据如下所示
氯苯+浓硫酸+浓硝酸60～70℃&30%+70%+间氯硝基苯极微量
实验结果表明①氯苯比苯难以硝化②氯苯硝化时主要得到邻对位取代产物
氯苯比苯难以硝化的原因是氯原子的吸电子诱导效应比给电子共轭效应大总的结果使苯环上的电子云密度降低这一方面使硝基正离子不易进攻苯环另一方面使反应过程中产生的中间体碳正离子更不稳定反应时过渡态势能增大所以氯苯比苯难硝化[2]
有机化合物分子中的氢被卤素-X取代的反应称为卤化反应苯在Lewis酸如等的催化作用下能与氯或溴发生苯环上的卤化反应生成氯苯或溴苯
铁粉与氯气或溴反应可生成三氯化铁或三溴化铁因此也可以用代替三氯化铁三溴化铁做催化剂反应时首先是卤素与苯形成π络合物光谱和X射线衍射法都已证明了π络合物的存在在形成π络合物时氯分子的键没有异裂然后在缺电子的Lewis酸的作用下氯分子键极化进而发生键的异裂生成活性中间体碳正离子然后失去氢生成
苯的溴化也可直接进行但速率很慢
卤素由于活泼性不同发生卤化反应时反应性也不同最大的差别是氟太活泼不宜与苯直接反应因直接反应时只生成非芳香性的氟化物与焦油的混合物大量的苯在四氯化碳溶液中与含有催化量的反应可制得产率为68%的氟苯
碘很不活泼只有在HNO3等氧化剂的作用下才能与苯发生碘化反应氧化剂可以将反应产生的HI氧化成碘而有利于反应进行
苯酚的鉴别
羟基是一个强的活化基团这从下面的实验事实可以看出在盛有少量( phenol)溶液的试管里滴加过量的浓溴水很快就有的白色沉淀产生这个反应可用来鉴别苯酚
因此制备一溴苯酚通常要在惰性溶剂中进行惰性溶剂在这里起稀释作用使反应易于控制在一元阶段例如对溴苯酚通常是在二硫化碳溶剂中进行的
制备对溴苯胺一般都先将苯胺乙酰化这一方面可以降低氨基对苯环的活化能力同时因乙酰氨基的空间位阻较大可以阻止后进入基团进入氨基的邻位而得到对位产物反应完成后乙酰基可以水解除去
在光或能产生自由基的物质的作用下甲苯的卤化不发生在芳环上而是在侧链上甲苯的三个氢可以被逐个取代反应机理与丙烯中的σ氢卤化一样是自由基型的取代反应
如果是较长的侧链卤化反应也可以在别的位置发生但是σ位的选择性最高这是因为苯甲型自由基最稳定的缘故[2]
有机化合物分子中的氢被磺酸基-SO3H取代的反应称为磺化(sulfonation)反应苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应牛成或取代苯磺酸[2]
Friedel(傅瑞德尔)- Crafts(克拉夫兹)反应简称傅一克反应有机化合物分子中的氢被烷基(-R)取代的反应称为烷基化反应被酰基取代的反应称为酰基化反应苯环上的烷基化反应和酰基化反应统称为傅克反应
1.傅克烷基化反应
傅一克烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)的反应机理与磺化硝化类似首先在催化剂的作用下产生烷基碳正离子它作为亲电试剂向苯环进攻形成碳正离子然后失去一个质子生成烷基苯
卤代烷烯烃醇环氧乙烷等在适当催化剂的作用下都能产生烷基碳正离子卤代烷烯烃醇是常用的烷基化试剂最初用的催化剂是三氯化铝后经证明许多Lewis酸同样可以起催化作用
2.傅一克酰基化反应
傅一克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)的反应机理和烷基化是类似的也是在催化剂的作用下首先生成酰基正离子然后和芳环发生亲电取代
常用的催化剂是由于AlCl3能与羰基络合因此酰化反应的催化剂用量比烷基化反应多含一个羰基的酰卤为酰化试剂时催化剂用量要多于1 mol反应时酰卤先与催化剂生成络合物少许过量的催化剂再发生催化作用使反应进行如用含两个羰基的酸酐为酰化试剂因同样原因催化剂用量要多于2 mol[2]
氯甲基化反应与GattermannKoch反应
1.氯甲基化反应
(henzyl chloride)也称为苄氯可通过苯与氯化氢在作用下反应制得此反应称为氯甲基化( chloromethylation)反应苄氯上的氯十分活泼可以转化为各种有用的化合物
2.GattermannKoch反应
在Lewis酸及加压情况下芳香化合物与等物质的量的一氧化碳和的混合气体发生作用可以生成相应的芳香醛在实验室中则用加入氯化亚铜来代替工业生产的加压方法因可与络合使之活性增高而易于发生反应[2]
电取代经验规律
苯的多元亲电取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物进行亲电取代反应其中最简单的是二元取代苯的进一步取代和苯的二元取代一样苯环上已有的取代基对新进入苯环的取代基也有定位作用二元或多元取代苯的定位问题比一元取代苯复杂总的来说最终反映出来的定位作用实际上是苯环上已有取代基的综合作用若已有取代基的定位作用一致则它们的作用可以互相加强
两个取代基中间的位置一般不易进入新基团
当已有取代基的定位作用不一致时可参照下列经验规则
(1)多数情况下活化基团的作用超过钝化基团的作用
(2)强活化基团的影响比弱活化基团的影响大
(3)两个基团的定位能力没有太大差别时主要得到混合物
巧妙地利用取代基的定位效应合理地确定取代基进入苯环的先后次序可以有效地合成芳香族化合物例如由苯合成邻硝基氯苯要先氯化后硝化而合成间硝基氧苯则要先硝化而后氯化又如用甲苯制备3-硝基-5-溴苯甲酸时因为三个取代基互为间位因此要优先引入间位定位基即要先氧化再硝化最后溴化而用甲苯制备2,4一二硝基苯甲酸则要先硝化再氧化
除取代基的定位效应外反应温度溶剂催化剂新进入取代基的极性体积等众多因素对取代基进入苯环的位置也都有影响例如甲苯在不同温度下进行磺化所得产物中各异构体的产率如下所示
反应温度/℃
又如溴苯分别用三氯化铝和三氯化铁做催化剂进行溴化所得异构体的产率分别为
再如溴苯氯化产物中邻对间位异构体分别为42%51%7%随着进入基团体积的增大邻位异构体产量减少对位异构体增多这主要是空间效应的结果因此在进行反应和合成时要全面考虑问题[2]在正常情况下萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应硝化和卤化反应主要发生在α位上
由于萘十分活泼溴化反应不用催化剂就可进行氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生
为什么取代反应主要发生在α位上共振理论认为取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式所以前者比后者稳定显然稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低所以进攻α位反应活化能较小反应速率快
在发生可逆的磺化反应时进入的位置和外界的条件很有关系低温时口氢先被取代当温度升高后再转移到较稳定的p位上这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的
上述现象表明与萘的硝化卤化反应一样生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低低温条件下提供能量较少所以主要生成α-萘磺酸但磺化反应是可逆的由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置空阻较大不稳定随着反应温度升高α-萘磺酸的增多α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加另外温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能使其反应速率也加大β-磺基与邻近的氢距离较大稳定性好其逆向反应速率很慢所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸
萘的酰化反应既可以在α位发生也可以在β位发生反应产物与温度和溶剂很有关系
一取代萘进行亲电反应时第一取代基(G)也有定位效应卤素以外的邻对位取代基使环活化因此取代反应主要在同环发生
如果第一取代基(G)在β位时有时6位也能发生取代反应因为6位也可以被认为是G的对位
间位取代基使环钝化因此取代反应主要发生在异环的α位
但是磺化和傅一克反应常在67位发生生成热力学稳定产物
蒽比苯萘更易发生亲电取代反应除磺化反应在1位发生外硝化卤化酰化时均得9-取代蒽取代产物中常伴随有加成产物
菲的910的化学活性很高取代首先在910位发生
此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的所以应有五种一元取代产物[2]煤和石油是制备一些简单芳香烃如等的原料而这些简单芳香烃又是制备其它高级芳香族化合物的基本原料当煤在无氧条件下加热至1000℃煤分子通过热分馏产生而从煤焦油中可以产生苯甲苯和其它芳香化合物与煤不同石油中含有大量的烷烃和少量芳香化合物石油馏分中主要含有环烷烃和链烃将它们转化为芳香烃的主要方法是重整和芳构化芳构化是指含六元环的脂环族化合物在铂钯镍等催化剂存在下加热脱氢生成芳香族化合物的过程重整包括链烃裂解关环扩环氢转移烯烃吸氢等过程重整一般都是在催化剂作用下进行的常用的催化剂有铂铜等石油工业化学中一个重要的反应称临氢重整或称铂重整就是在氢存在下以铂为催化剂使分子结构重新安排例如在PtSiO2/Al2O3500℃1～4 MPa及H2存在的反应条件下进行反应临氢重整反应过程很复杂因为反应体系是混合物[2]傅一克酰基化反应和脱氢反应在合成稠环体系时起着很大的作用
合成过程中要使用两次傅一克酰基化反应第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸经Cemmensen还原后再进行第二次酰化关环然后再经一次Clemmensen还原及硒脱氢后得萘
蒽醌是合成一大类的重要中间体它的工业合成方法是经过两次傅一克酰基化反应得到蒽醌蒽醌再经还原脱氢后得到蒽
用萘和丁二酸酐发生傅一克酰基化反应萘的1位及2位上都可被酰化得到两个异构体即β-1-萘甲酰基丙酸和β-2-萘甲酰基丙酸然后按标准的方法还原关环还原脱氢就得到菲
γ-芳基丁酸在多磷酸或85% H2S04作用下加热环化成六元环酮环酮用锌汞齐盐酸还原后再用硒加热脱氢得到多环芳香族化合物这个合成多环化合物的重要方法称为Haworth哈沃斯反应用苯合成萘由萘合成菲的反应实例说明Haworth反应在合成稠环化合物中十分有用[2]蔻(coronene)在自然界中不存在可用多种方法合成其中一个方法是利用傅一克反应及硒脱氢反应而实现的用2,7二甲萘通过N一溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化两个甲基的氢各被一个溴取代然后用Wurtz反应将两分子缩合即得到一个十四元的环状化合物在三氯化铝的作用下即行关环这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似最后用硒脱氢即得到蔻
六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有机材料中应用十分广泛的一个中间体利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的Diels - Alder反应再脱酮生成此化合物经FeCl3氧化即町生成[2]苯是一种应用广泛的有机溶剂是黏合剂油性涂料油墨等的溶剂短时间内吸入大量苯蒸气可引起急性中毒急性苯中毒主要表现为中枢神经系统麻醉甚至导致呼吸心跳停止长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒主要是对神经系统造血系统的损害表现为头痛头晕失眠白血球持续减少血小板减少而出现出血倾向甚至诱发白血病我国规定操作车间内空气中苯的浓度不得超过40mg·m居室内空气中苯含量平均每小时不得超过0.09mg·m.制鞋皮革加工业箱包家具制造中使用的黏胶剂喷漆油漆工作中使用的溶剂都含有苯或苯的同系物因此从事上述职业的人群要加强防范避免苯中毒虽然环芳烃对人体有害但是人类却对一种原始的烹饪方式情有独钟那就是烧烤这可能是由于祖先遗传给我们的行为因子造成的在有些时候竟然使我们对环芳烃产生一种愉悦感
人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘俗称卫生球过去用来驱蚊防霉等则会致癌许多稠环芳烃是强烈的致癌物质如苯并芘等秸秆树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾中含有较多的稠环芳烃我国有些省市已经禁止焚烧树叶和秸秆香烟的烟雾中也存在多种稠环芳烃提醒青少年应珍视生命远离香烟烟雾的危害荣盛石化增资9.6亿投建芳烃项目[3]
荣盛石化拟以自有资金9.6亿元增资全资子公司宁波中金石化有限公司用于投资建设芳烃项目
增资后宁波中金石化注册资本由3980万元增至10亿元荣盛石化表示此次增资有利于确保投资项目顺利实施也有利于公司向产业链上游拓展发挥优势
此外荣盛石化同意控股子公司逸盛大化将坐落于大连经济技术开发区董家沟居住区的城镇住宅用地使用权转让给关联公司大连海滨置业有限公司转让总价1.07亿元印度OMPL将在2013年5月底启动芳烃项目
度石油天然气公司芒格洛尔石化有限公司OMPL将在2013年5月底启动新芳烃项目的商业化生产该项目包括位于新芒格洛尔的92万吨/年对PX装置和27万吨/年纯苯装置
OMPL首席执行官SRamachandran参加在孟买举办的2012印度石化大会时表示该项目装置已完成87.67%新装置长期出口PX和的销售招标反响不错
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