醛基被溴硝酸能氧化溴离子吗产物

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2011-11-27 14:49 标签： 硝酸能氧化溴离子吗
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【讨论】如何在苯环上引入溴，但同时可以保证不把苯环上的醛基氧化的？
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这个帖子发布于4年零232天前，其中的信息可能已发生改变或有所发展。
如何在苯甲醛上引入溴，又可以保证不把醛基氧化的方法？ 或是什么反应条件可以满足？本来是想把醛基制成缩醛酮保护起来，但是反应体系中有氢溴酸，是强酸性条件，缩醛酮不稳定。请求各位人士的见解。
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1、用NBS、四氯化碳做反应体系，1%的三氯化铁再加1%偶氮二异丁腈做催化剂，回流。一定要加三价铁。有条件的话照一下紫外。2、你为什么不先将苯甲醇溴代完毕再氧化成醛?
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erythro 1、用NBS、四氯化碳做反应体系，1%的三氯化铁再加1%偶氮二异丁腈做催化剂，回流。一定要加三价铁。有条件的话照一下紫外。2、你为什么不先将苯甲醇溴代完毕再氧化成醛?这个（1）不好做，因为NBS也有氧化性。
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我们做了个无水体系（无水乙醇和二氯化碳），加了铁做催化剂的实验，但紫外下还是见到了拖尾的点，用酸处理后点就不拖尾了，猜测应该还是被氧化了。纠结中。。。。
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心灵之Q 我们做了个无水体系（无水乙醇和二氯化碳），加了铁做催化剂的实验，但紫外下还是见到了拖尾的点，用酸处理后点就不拖尾了，猜测应该还是被氧化了。纠结中。。。。大概有两条路线可以考虑：1.将这个带溴的“酸”转化到醛（比较经典的，比如做成Weirab amide，然后用DIBAL还原到醛； 或者用硼烷还原到醇再用Dess-Martin periodinane氧化到醛） 2.如上文你提到的，将醛保护为缩醛，然后在你的无水体系中，做溴化，看结果如何。我不认为有很多HBr在反应体系中，就算有，不是还可以找个有机碱中和掉酸嘛。
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