中药化学历年真题题库
本试题来自：（1998年中药化学历年真题，） 一、A型题题干在前，选项在后。有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案。下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚B．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚C．大黄素＞大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄酚D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸E．大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素正确答案：有， 或者 答案解析：有，
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单项选择题：（)邻苯二酚和间苯二酚答案：有，单项选择题：（)强酸水解答案：有，
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6 蒽醌类化合物
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3秒自动关闭窗口蒽醌类化合物 _百度百科
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蒽醌Anthraquinone化学式C14H8O2又音译作安特拉归农是一种醌类化学物蒽醌的复合物存在于天然也可以人工合成蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物如蒽酚氧化蒽酚等另外还有这些化合物的甙类在天然产物中蒽醌常存在于高等植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中蒽醌类具有止血抗菌泻下利尿的作用
蒽醌Anthraquinone化学式C14H8O2又音译作安特拉归农是一种醌类化学物蒽醌的复合物存在于天然也可以人工合成蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物如蒽酚anthranol氧化蒽酚oxanthranol蒽酮anthrone二蒽醌dianthraquinone二蒽酮dianthrone等另外还有这些化合物的甙类
主要包括苯醌荼醌菲醌蒽醌等类型蒽类衍生物包括蒽醌及其不同程度的还原产物例如蒽酚愈酮以及蒽酮的双聚物等蒽醌类化合物～般为黄色橙色或红色许多具有生理活性如蓝雪配紫草素具有抗菌作用胡桃醌落羽松醌具有抗肿瘤作用紫草色素具有止血作用番泻式具有泻下作用
在天然产物中蒽醌常存在于高等植物的和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中
植物药中存在的蒽醌衍生物多为羟基蒽醌和它们的甙大多数的蒽醌甙是蒽醌的羟基与糖缩合而成也有少数是糖与蒽醌的碳原子直接连接而成通常结合蒽醌分子量小于500且溶于水和有机溶剂游离蒽醌分子量约300左右易溶于有机溶剂如氯仿等还可溶于碱性水溶液如氨水溶液等而不溶于水蒽醌类成分具升华性常压下加热即可升华游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮甲醇乙醇微溶于苯乙醚三氯甲烷难溶于水结合蒽醌含还原型易溶于乙醇醋酸乙酯也溶于冷水几乎不溶于苯乙醚三氯甲烷等
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基所以具一定酸性能与不同的碱形成类盐物所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同酸性由强到弱的顺序是
-COOH 溶于 NaHCO 3 溶液 &2 个以上 β- 酚羟基溶于 Na 2 CO 3
&1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)&2 个以上 α- 酚羟基溶于5% NaOH 液1与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中而显红色或紫红色加酸后颜色消失若再加碱又显红色蒽酚蒽酮二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后才会呈阳性反应此反应可以在生药断面粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行
2Borntr?ger's 反应
取生药粉末少许于试管中加碱液数毫升振摇后过滤得红色的滤液加盐酸酸化后溶液转为黄色加乙醚 2ml 振摇后静置分层乙醚层显黄色分取醚层于另一试管中加碱液振摇水层显红色显示羟基蒽醌类成分存在
3醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中加入醋酸镁甲醇液加热片刻即可显色此反应也可在滤纸上进行即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上干后喷雾醋酸镁甲醇液加热片刻即显色[1]1止血作用蒽醌类化合物能促进血小板生成明显增加纤维蛋白原使凝血时间缩短降低毛细血管通透性改善血管脆性使血管的收缩活性增加因此能促进血液凝固
2抗菌作用蒽醌类化合物对多种细菌均有不同程度的抑制作用其中以最敏感杆菌白喉杆菌枯草杆菌及伤寒杆菌等也较敏感抑菌机理主要是抑制菌体糖及代谢中间产物的氧化和脱氢并能抑制蛋白和核酸的合成因此可避免临床上某些抗菌素的毒副反应及耐药性
3泻下作用结合型蒽醌甙类因由糖基的保护大部分未经吸收直接到达在肠内被细菌酶分解成甙元和糖甙元刺激大肠粘膜并抑制钠离子从肠腔吸收使大肠内水分增加蠕动亢进而致泻
4利尿作用蒽醌类化合物能使尿量增加并促进输尿管的蠕动尿中钠钾亦明显增加而产生利尿降压作用其作用是通过减少肠道氨基酸的重吸收抑制肝肾组织中尿素的合成提高血中游离必需氨基酸浓度利用体内尿素氮合成体蛋白和抑制肌蛋白的分解以及增加尿素和肌酐的排泄来完成的从天然产物中提取含蒽醌类化合物的产品主要是中草药的粗提物粗提物的总蒽醌含量不大于20%中草药中蒽醌类化合物的精制常使用乙醚苯氯仿等有机溶剂虽然所得中药浸膏的总蒽醌含量可达50%以上但这些有机溶剂均为易燃易爆的有毒有害试剂如浸膏中溶剂残留量不控制好会对人体造成很大伤害而且该方法危险性大对环境也有污染不适合大规模生产
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育龙网校核心提示： 大纲要点：1.醌类化合物的概念、结构、分类；2.醌类化合物的性状、升华性、溶解性；3.蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系、显色反应等
第四单元　醌类化合物&& 大纲要点：1.醌类化合物的概念、结构、分类；2.醌类化合物的性状、升华性、溶解性；3.蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系、显色反应；4.提取分离；5.结构测定：紫外、红外；6.大黄所含主要蒽醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法；
一、醌类化合物的结构与分类醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。（一）苯醌类邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。 （二）萘醌类 分为α（1，4）、β（1，2）及amphi（2,6）三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。（三）蒽醌类（重点掌握）按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。1.单蒽核类（1）蒽醌及其苷类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成完整的共轭体系，C9、C10又处于最高氧化水平，比较稳定。天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内。蒽醌苷大多为氧苷，但有的化合物为碳苷，如芦荟苷。①大黄素型羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型。大黄酚（chrysophanol）R1=H R2= CH3大黄素（emodin）　R1=OHR2= CH3大黄素甲醚（physcion）R1=OCH3　R2= CH3芦荟大黄素（aloe-emodin） R1=H R2=CH2OH大黄酸（rhein）　 R1=H R2=COOH②茜草素型羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素等化合物即属此型。茜草素（alizarin）　R1=OH　R2=HR3=H羟基茜草素（purpurin）　R1=OH　R2=HR3=OH伪羟基茜草素（pseudopurpurin）　R1=OH　R2=COOHR3=OH（2）蒽酚或蒽酮衍生物　蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体――蒽酮。蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中。蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中。新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚。如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物。2.双蒽核类：二蒽酮类、二蒽醌类、去氢二蒽酮类等（1）二蒽酮类二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物。二蒽酮类化合物的C10-C10，键与通常C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类化合物。如番泻苷A（2）二蒽醌类蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如：（3）去氢二蒽酮类中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮。此类化合物颜色多呈暗紫红色。其羟基衍生物存在于自然界中，如金丝桃属植物。（四）菲醌类天然菲醌（phenanthraquinone）分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。举例：丹参中丹参醌类化合物
二、 理化性质（一）物理性质1.性状①颜色：天然醌类多为有色结晶体，一般为黄、橙、棕红至紫红色。②酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。取代的助色团越多，颜色越深，有黄、橙、棕红色以至紫红色等③状态：苯醌，萘醌多以游离态存在；蒽醌多以苷的形式存在，苷极性大较难得到结晶。2.挥发性和升华性游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。能随水蒸汽蒸馏。3.溶解度游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，几乎不溶于水。成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，但冷水中溶解度较小，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。蒽醌的碳苷在水中的溶解度都很小，亦难溶于有机溶剂，但易溶于吡啶中。（二）化学性质1.酸性酚羟基，故具有一定的酸性。在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后游离又可析出。醌类化合物因分子中羧基的有无及酚羟基的数目及位置不同，一般来说，含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者；酚羟基数目增多，酸性增强；β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。酸性强弱：含-COOH＞含二个或二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个或二个以上α-OH＞含一个α-OH。根据醌类酸性强弱的差别，可用pH梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。2.颜色反应醌类的颜色反应主要基于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基性质。（1）Feigl反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。（2）无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专用显色剂。蓝色斑点，与蒽醌类化合物相区别。（3）Borntrger反应 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。（4）Kesting―Craven反应 （活性亚甲基）。苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。萘醌的苯环上如有羟基取代，此反应即减慢反应速度或不反应。蒽醌类化合物因醌环两侧有苯环，不能发生该反应，故可加以区别。（5）与金属离子的反应 在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。反应灵敏，生成的颜色因分子中羟基的位置不同而不同，有助于识别羟基位置显的颜色不同：环上有1个α-羟基――橙色邻二酚羟基――蓝紫色对二酚羟基――显紫到紫红色各有1个α-羟基或还有间位羟基――橙红色至红色（6）对亚硝基二甲苯胺反应 9位或10位未取代的羟基蒽酮类化合物，尤其是1,8-二羟基衍生物，其羰基对位的亚甲基上的氢很活泼，可与0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液反应缩合而产生各种颜色。本反应可作为蒽酮类化合物的定性鉴别反应，不受蒽醌类、黄酮类、香豆素类、糖类及酚类化合物的干扰。
三、醌类化合物的提取分离（一）醌类化合物的提取1.有机溶剂提取法游离醌类（苷元）：亲脂性有机溶剂；苷类：甲醇、乙醇和水。实际工作中，常选甲醇或乙醇作为提取总醌。2.碱提酸沉法（碱溶酸沉法）提取具有游离酚羟基的醌类化合物。酚羟基与碱成盐而溶于碱水溶液中，酸化后酚羟基游离而沉淀析出。3.水蒸气蒸馏法适用于分子量小的具有挥发性的苯醌及萘醌类化合物。（二）醌类化合物的分离1.蒽醌苷与游离蒽醌的分离利用溶解度差异，将总蒽醌分散在酸水中，使游离蒽醌充分游离，再用氯仿或乙醚萃取，苷元溶在有机溶剂层，苷则留在水层。或将总醌提物置回流提取器中，用氯仿或乙醚等有机溶剂回提苷元，苷留在残渣中。2.游离蒽醌的分离（1）pH梯度萃取法分离游离蒽醌的常用方法。（2）色谱法①分离羟基蒽醌类化合物；②常用的吸附剂主要是硅胶，一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免与酸性的蒽醌类成分发生不可逆吸附而难以洗脱；③游离羟基蒽醌衍生物含有酚羟基，也可采用聚酰胺色谱法。3.蒽醌苷类的分离（1）溶剂法（除杂）常用乙酸乙酯或正丁醇从水中萃取出蒽醌苷，除去水溶性杂质，制得较纯的总苷后再上柱分离。（2）色谱法①分离蒽醌苷类化合物最有效的方法；②常用填料：硅胶、葡聚糖凝胶、反相硅胶等。
四、醌类化合物的结构测定（一）化学方法锌粉干馏、氧化反应、甲基化反应、乙酰化反应等――目前较少应用。（二）波谱分析1.UV光谱①蒽醌母核有4个吸收峰，分别由苯样结构和醌样结构引起：A部分具有苯甲酰基结构，即C6H4＜部分，可给出252及322nm的强峰和中强峰；B部分为具有醌样结构，可给出272及405nm的吸收峰。②羟基蒽醌衍生物有五个主要吸收带：第Ⅰ峰：230nm左右第Ⅱ峰：240～260nm（由苯样结构引起）第Ⅲ峰：262～295nm（由醌样结构引起）第Ⅳ峰：305～389nm（由苯样结构引起）第V峰：＞400nm（由醌样结构中的C=O引起）③各吸收带的具体峰位与吸收强度与蒽醌母核上取代基的性质、数目及取代位置有关：峰带Ⅰ：λmax随分子中酚羟基数目的增多而向红移，但该红移与酚羟基的位置无关；峰带Ⅲ：β-酚OH使该带红移，且吸收强度增加；峰带Ⅳ：α位有-CH3、-OH、-0CH3时，峰位红移，强度降低，取代基处于β位时，则吸收峰强度增大；峰带V：α-羟基数目越多，红移值也越大。2.IR光谱①主要特征：羰基、羟基、苯环吸收峰；②羟基蒽醌类化合物：νC=O（cm-1）、νOH（cm-1）、ν芳环（cm-1）；③νC=O（cm-1）吸收峰位与分子中α-酚OH的数目及位置有较强的相关性，对推测结构中α-酚OH的取代情况有重要的参考价值；无α-酚OH：一个C=O吸收峰，峰位为1675cm-1（正常峰）；1个α-酚OH：出现两个羰基峰，一个正常峰，一个缔合峰；2个或以上α-酚OH：数目、位置不同，吸收峰位也会随之改变；④羟基蒽醌的羟基（cm-1）伸缩振动的谱带，随取代位置不同而有很大变化；α-羟基因与相邻的羰基缔合，其吸收频率均移至3150cm-1以下，多与不饱和C-H伸缩振动频率相重叠；β-羟基振动频率较α-羟基高得多，在cm-1cm区间，若只有一个β-羟基（包括一个-CH2OH）则大多数在cm-1之间有一个吸收峰；若在cm-1之间有几个峰，表明蒽醌母核上可能有两个或多个β-羟基。
五、实例：大黄【来源】蓼科掌叶大黄、唐古特大黄、药用大黄的根及根茎。【功效】化积、致泻、泻火凉血、活血化瘀、利胆退黄。1.化学成分：主要为蒽醌类化合物；①游离蒽醌（抗菌）――抗菌大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素；②结合蒽醌单糖苷：大黄酸葡萄糖苷、大黄素葡萄糖苷、大黄酚葡萄糖苷、大黄素甲醚葡萄糖苷、芦荟大黄素葡萄糖苷；双糖苷：大黄酸、大黄酚、芦荟大黄素双葡萄糖苷、大黄素甲醚龙胆糖苷；碳苷；③二蒽酮（泻下）――番泻苷A、B、C、D。2.理化性质①大黄酚：长方形或单斜形结晶（乙醚或苯），能升华；几乎不溶于水，难溶于石油醚，略溶于冷乙醇，溶于苯、氯仿、乙醚、冰醋酸及丙酮中，易溶于沸乙醇、氢氧化钠水溶液。②大黄素：橙色针状结晶（乙醇）；几乎不溶于水，溶于碳酸钠水溶液、氨水、氢氧化钠水溶液、乙醇、甲醇、丙酮，乙醚中溶解度为0.14%，氯仿中为0.078%；③大黄素甲醚：金黄色针晶；几乎不溶于水、碳酸钠水溶液，微溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醚，溶于苯、吡啶、氯仿、氢氧化钠水溶液；④芦荟大黄素：橙色针状结晶（甲苯）；略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚，溶于碱水溶液和吡啶，易溶于热乙醇、丙酮、甲醇、稀氢氧化钠水溶液。
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