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杀线虫剂噻唑磷及其中间体的合成研究论文.pdf61页
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浙江工业大学硕士毕业学位论文
第一章 前 言
第一节 国内外有机磷农药的概况
自二十世纪三十年代，德国G.Schrader首先发现有机磷杀虫剂后，己经历了
二十余年的历史。几十年来，由于此类农药具有药效较高、使用方便、不少产品
具有内吸作用、易在自然条件下降解等特点，无论从品种与产量都使其位居各类
农药及杀虫剂之首，并在杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂等其它农药领域中也
涌现出了不少产品.
但是由于长期使用有机磷杀虫剂，以致产生了严重的抗性.同时，由于不少
有机磷产品具有极高的毒性，从而在有的国家被限制或禁止使用，再加上近年来
新的高效、对环境相容性更高的杀虫剂
如毗虫琳、锐劲特、除尽等 不断问世，
故有人提出在世界范围内全面禁止使用有机磷杀虫剂，对此，众说纷纭，议论纷
纷。但是，对于某些毒性极高、对环境影响较大的有机磷杀虫剂必须尽早予以禁
止或限制使用。为此，笔者先就国内外有机磷农药的概况作一概述，并对有机磷
农药的发展提出一些看法。
1.1世界有机磷农药的概况111
有机磷农药是当今农药中主要类别之一，几乎遍及了农药的所有领域。目前，
世界上有机磷农药商品已达上百种，特别是在杀虫剂方面，有机磷类为三大支柱
之一，并长年鳌居首位。九十年代以来有机磷杀虫剂的销售额见表1.1.
表1.1九十年代以来有机碑农药的梢售及预侧
占总杀虫剂销售额百分数计
销售额 亿〔美元
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新型杀线虫剂噻唑磷的关键中间体2-噻唑烷酮的合成研究与工艺设计
【摘要】：
我国的线虫危害十分严重,但我国目前应用杀线虫剂,如涕灭威、呋喃丹等,毒性高,对地下水资源有严重影响。噻唑磷是一种新颖、高效、广谱性的非熏蒸型有机磷杀线虫杀螨和土壤杀虫剂,是目前防治植物寄生线虫的理想药剂。作为噻唑磷的关键中间体2－噻唑烷酮的研究开发,对促进噻唑磷的发展,对植物线虫病的防治具有重大意义,同时2－噻唑烷酮还有其它的重要用途,如做为医药中间体。因此本项研究有重要意义。
本文重点研究了2-噻唑烷酮的合成方法,在文献报道的合成方法中选择2-噻唑硫酮-双氧水氧化法、半胱胺-光气法、半胱胺-一氧化碳法、半胱胺-尿素法等进行了对比分析,通过实验研究,选择半胱胺-尿素法作为工业化的方法,进而对半胱胺-尿素法合成2-噻唑烷酮进行了工艺优化,确定了适宜的工艺参数：半胱胺盐酸盐与尿素的摩尔比在1.0：1.5,加热时间2.5h,反应温度160±5℃,以甲苯为萃取溶剂；以半胱胺盐酸盐计,收率可达90-91%,较文献提高21%,尿素的用量减少20%。
用合成的2-噻唑烷酮合成杀线虫剂噻唑磷,证明该方法得到的2-噻唑烷酮,完全符合噻唑磷的合成要求。
在优化了的半胱胺-尿素法工艺基础上,进行了50t/a 2-噻唑烷酮中试工艺设计,确定了主体反应器为不锈钢反应釜(夹套额定压力1.2Mpa),加热载体为蒸汽；设计了一套切实可行的副产氨的吸收系统和副产氯化铵的回收方案,为下一步的中试建设和试车打下坚实基础。
【关键词】：
【学位授予单位】：山东大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2009【分类号】：TQ453.22【目录】：
中文摘要7-8
英文摘要8-9
第一章 前言9-17
1.1 植物线虫的危害及杀线虫剂状况9-12
1.1.1 植物线虫危害9-11
1.1.2 植物杀线虫剂状况11-12
1.2 杀线虫剂噻唑磷介绍12-15
1.2.1 结构及性质12-13
1.2.2 生物特性13-14
1.2.3 合成介绍14-15
1.3 关键中间体2-噻唑烷酮15-16
1.3.1 结构及性质15-16
1.3.2 用途16
1.4 本课题的提出16-17
第二章 合成方法综述17-23
2.1 合成路线17-22
2.1.1 2-噻唑硫酮的氧化法17-18
2.1.2 半胱胺法18-19
2.1.3 2-氨乙基硫酸酯法19-20
2.1.4 2-氨乙基乙醇法20-21
2.1.5 2-亚氨基噻唑烷法21-22
2.2 路线评价与选择22-23
第三章 实验室合成实验23-41
3.1 2-噻唑硫酮-双氧水氧化法23-26
3.1.1 实验设备、仪器与原料23
3.1.2 原理23
3.1.3 试验方法23-24
3.1.4 产品分析24
3.1.5 数据与讨论24-26
3.2 半胱胺-光气法26-29
3.2.1 实验仪器与原料26
3.2.2 原理26
3.2.3 试验方法26-27
3.2.4 产品分析27
3.2.5 数据与讨论27-29
3.3 半胱胺-氧化碳法29-32
3.3.1 实验设备、仪器与原料29
3.3.2 原理29
3.3.3 试验方法29
3.3.4 产品分析29-30
3.3.5 数据与讨论30-32
3.4 半胱胺-尿素法32-36
3.4.1 实验设备、仪器与原料32-33
3.4.2 原理33
3.4.3 试验方法33
3.4.4 产品分析33
3.4.5 数据与讨论33-36
3.5 结论36
3.6 选定路线的工艺优化36-39
3.6.1 加料方式37
3.6.2 物料配比37-38
3.6.3 萃取溶剂选择38
3.6.4 三废处理38-39
3.7 噻唑烷酮合成噻唑磷的实验39-41
3.7.1 实验设备、仪器与原料39
3.7.2 原理39
3.7.3 试验方法39-40
3.7.4 产品分析40
3.7.5 结论40-41
第四章 工艺设计41-49
4.1 目的、原则41
4.2 工艺路线及指标确定41
4.3 原料、产品理化性质与技术指41-43
4.4 工艺流程概述与方框图43-44
4.4.1 工艺流程43-44
4.4.2 流程方框图44
4.5 物料衡算44-46
4.5.1 合成反应的物料衡算44-45
4.5.2 萃取的物料衡算45
4.5.3 脱溶物料衡算45-46
4.5.4 结晶、过滤的物料衡算46
4.5.5 干燥的物料衡算46
4.6 三废处理46-47
4.6.1 废气47
4.6.2 废渣47
4.6.3 废液47
4.7 带控制点的工艺流程图47
4.8 主要设备47-49
参考文献55-57
学位论文评阅及答辩情况表58
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性能特点：
1．具强烈消毒熏蒸作用，杀灭根瘤线虫干净彻底；同时杀灭蛴螬、蝼蛄、金针虫、地老虎、韭蛆等地下害虫及地老鼠。
2．高效熏杀土壤中病原菌，特别对大姜癞皮病、姜瘟病,茄子黄萎病、辣椒死棵、茎基腐病；西瓜枯萎病等各种死棵病防效尤其显著。
3．持效期长：只需在大棚休棚期冲一次，防效可达一整年；
4．抗重茬，实现旧棚变新棚，大幅提高产量和品质；
5、根除黄叶病，植株长势特别旺盛、叶色特别浓绿、果实膨大快。
6、全球最新技术，连年施用无抗性。
7、使用成本低廉，安全方便；不含危禁成分、绿色无公害。
本品为有机磷类触杀性杀线虫剂，被植物吸收收很快被水解而消失，在作物体内残留量极少。具有触杀和内吸传导作用。水溶性好，可借助灌溉水或雨水进入作物根部土壤，被根吸收向上传导，也可经叶片吸收向基部传导。对作物无药害。
施用方法：
可在播种、种植时及作物生长期间施用。药剂要施于根部附近土壤中，可穴施、沟施或者撒施，也可以把药剂直接施入灌溉水中。可用于防治甘蔗线虫和柑橘根结线虫。
注意事项：
1、本品在甘蔗上每季最多使用1次，安全间隔期120天；柑橘树上每季最多使用2次，安全间隔期120天。
2、本品为有机磷类农药，建议与其他类型的杀线虫剂（如熏蒸剂）轮换交替使用：如果与熏蒸剂轮用，隔一茬用一次；如果与其它杀线虫剂轮用，隔两茬用一次。
3、本品在自然环境中，易受阳光、水分、作物和土壤微生物的影响，是药剂分解或转移。在田间施药后，半衰期为30天。
4、本品对鱼类、鸟类及野生动物有害。
5、本品不可直接撒施在水塘、湖泊、河流等水体中或沼泽湿地。自撒施地区被风吹散或雨水冲走的药剂可能对附近的水生生物造成危险。不要再水源处清洗用具或处理剩余药剂，以免造成水质污染。
6、施药时要穿防护服，避免药剂接触皮肤。喷药时不可饮水、吃东西、吸烟，喷完药立即用肥皂水清洗接触药剂部位。
7、施药6周内不能让家畜、家禽进入处理区。
8、在远离粮食、饲料的阴凉干燥处保存。
规格：500g*20袋/箱
寿光三邦肥业有限公司始建于2010年,是国家定点生产化肥农药化工的中型企业,现有员工80多人,其中技术人员达30%以上,公司占地面积10万平方米,拥有资产近亿元,企业已通过ISO质量体系认证,并拥有先进生产装置和优良的检测设备及完备的三废处理设施。
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