环己醇制备环己烯烯合成3-环己醇制备环己烯基-3-己醇

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3-环己烯-1-羧酸-3-环己烯-1-基甲酯中文别名:
四氢苯甲酸-四氢苄酯 中文名称:
3-环己烯-1-羧酸-3-环己烯-1-基甲酯  中文别名:
四氢苯甲酸-四氢苄酯  英文名称:
3-Cyclohexenyl 3-cyclohexene 1-carboxylate  英文别名:
3-Cyclohexene-1-carboxylic acid 3-cyclohexen-1-ylmethyl ester  CAS号:
  分子式:
C14H20O2  分子量:
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环己烯水合反应条件的探讨
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学位授予单位:&
授予学位:硕士
学位年度:2011
关键词:&&&&&&
摘要:(该内容经过伪原创处理,请直接查看目录)六元糖环核苷和六元假糖碳环核苷因其独有的代谢稳固性和高效的心理活性而在医药方面获得普遍的运用,近几年已成为药物化学研讨的热点课题。很多碳环假糖核苷类药物具有优越的抗病毒、抗肿瘤及抗菌等活性,有些化合物曾经在临床上获得了普遍的运用。是以,进一步摸索轻便、易行且可以或许年夜量制备的分解办法具有主要意义。 本论文重要包含以下两个部门 1。以1,5一缩水己糖醇为原料,分解了1,5一缩水己糖醇胸腺嘧啶核苷、腺嘌呤及鸟嘌呤核苷相似物。个中胸腺嘧啶核苷和鸟嘌呤核苷相似物的分解中采取Mitsunobu反响的办法完成了1,5一缩水己糖醇和碱基的偶联,腺嘌呤核苷的分解中采取羟基酰化的产品和碱基产生亲核代替反响的办法偶联,两种办法均轻便可行,收率较高。 2。依据生物电子等排体的道理设计分解了高光学纯度的苯甲叉掩护的1,5一二羟基一4一羟甲基一2一环己烯。该化合物的分解采取便宜易得的化工原料,年夜年夜节俭了反响本钱。获得的消旋体经由过程酶催化的办法停止拆分,选择性好,对映体过量年夜于98%。以高光学纯度的2一环己烯醇为原料,经由过程采取Mitsunobu反响的办法完成了2一环己烯醇和2一氨基一6一氯嘌呤的偶联并停止了相干的润饰获得鸟苷相似物。 本论文分解了一系列构造新鲜的核苷相似物,一切化合物均经由1H一NMR、13C一NMR、HRMS停止了却构确证。所分解核苷相似物中糖基中带有两个羟基的化合物和伯羟基被掩护的化合物期待进一步的生物活性研讨。
Abstract:Six membered ring sugar nucleosides and six yuan fake sugar carbocyclic nucleosides due to its unique metabolic stable and efficient psychological activity obtains widely applied in medicine, and in recent years has become the hot topic in the field of medicinal chemistry research. A lot of carbon ring fake sugar nucleoside drugs with superior antiviral, antitumor and antibacterial activity, some compounds once in clinic won the widespread use. Is to further explore the light, easy and can be a large amount of preparation method of decomposition has the main significance. This thesis contains the following two departments 1. 1, 5 a shrink hexose alcohols as raw material, the decomposition of 1, 5 a shrink hexose alcohols thymidine, adenine and guanine nucleoside analogues using the of a. Medium thymidine and guanosine analogue decomposition take Mitsunobu reaction completed 1, 5 a shrink hexitol and base of the coupling, adenine nucleoside decomposition take hydroxy acylated products and base nucleophilic substitution reaction as a means of coupling, two ways are all handy feasible and high yield. 2. According to the principle of biological electron, the 1, one or two, 5, 4,, one of the 2 hydroxyl groups of the benzene ring of high optical purity are designed. The decomposition of the compound to take advantage of cheap chemical raw materials, the eve of the large savings in response costs. Obtained by the method of enzyme catalyzed by the enzyme to stop the split, good selectivity, the greater than 98% of the enantiomers. With high optical purity of 2 a cyclohexenol as raw material, through the process of take Mitsunobu reaction completed the 2 ring hexenol and 2 amino 6 a chlorine purine coupling and stop the coherent retouching for guanosine analogue. The decomposition of a series of structural fresh nucleoside analogues, all compounds were by 1H NMR, 13C NMR, HRMS stop, the structure of the confirmation. The decomposition of nucleoside similar sugar base with two hydroxyl compounds and the primary hydroxyl protected compounds expect further biological research.
目录:封面1-2文摘2-3英文文摘3-5第1章 前言5-28&&&&1.1 核苷类化合物概述5-5&&&&1.2 核苷类药物的临床应用5-14&&&&&&&&1.2.1 抗肿瘤应用6-8&&&&&&&&1.2.2 抗病毒应用8-14&&&&1.3 核苷类药物的化学合成及结构修饰14-23&&&&&&&&1.3.1 核苷类药物的化学合成15-20&&&&&&&&1.3.2 核苷类化合物的结构修饰20-23&&&&本章参考文献23-28第2章 1,5-缩水己糖醇核苷类似物的设计合成28-39&&&&2.1 引言28-28&&&&2.2 结果与讨论28-37&&&&&&&&2.2.1 1,5-缩水己糖醇胸腺嘧啶核苷类似物的合成28-31&&&&&&&&2.2.2 1,5-缩水己糖醇鸟嘌呤核苷类似物的合成31-35&&&&&&&&2.2.3 1,5-缩水己糖醇腺嘌呤核苷类似物的合成35-37&&&&2.3 本章小结37-38&&&&本章参考文献38-39第3章 2'-环己烯醇核苷类似物设计合成39-54&&&&3.1 引言39-39&&&&3.2 结果与讨论39-50&&&&&&&&3.2.1 高光学纯度2-环己烯醇的设计合成39-49&&&&&&&&3.2.2 2'-环己烯醇鸟嘌呤核苷类似物和设计合成49-50&&&&3.3 小结50-52&&&&本章参考文献52-54实验部分54-65&&&&1 试剂和材料54-55&&&&2 仪器55-55&&&&第二章实验方法55-60&&&&第三章实验方法60-65结论65-66附图66-74个人简历74-75致谢75
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2014[10].钱乾. [D]. 苏州大学.3-环己基丙酸的合成_百度文库
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