生物碱提取方法在自然界的主要存在形式是什么？为什么提取时要将其转化为无机盐

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《天然药物化学I教学课件》生物碱-1
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生物碱概述分类理化性质提取分离结构鉴定第一节概述生物碱(alkaloid)是一类天然的含氮有机化合物，但一般不包括氨基酸、肽类、蛋白质等，以及一些简单的脂肪胺。生物碱是具有复杂环状结构和生理活性的，来源于生物体的一类含氮化合物，通常氮原子结合在环上。在我国，早在17世纪初《白猿经》中就记述了从乌头中提炼出砂糖样毒物作箭毒，后来分析可能是乌头碱。在欧洲，1806年德国药师Serturner第一次从鸦片中分得吗啡。1810年西班牙医生Gomez从金鸡纳树皮中分得结晶cinchonine，后来证明主要是奎宁(quinine)和辛可宁（cinchonine)的混合物。1819年W.Weissner把植物中的碱性化合物统称为类碱(alkali-like)或生物碱(alkaloids)。一直沿用至今。 许多中草药中的化学成分都是生物碱如：麻黄、延胡索、防己、贝母、乌头、百部、益母草、石蒜、水仙、半夏等。士的宁strychnine益母草碱LeonurineSelectivekillingofcancercellsbyasmallmoleculetargetingthestressresponsetoROS.Nature，5),231-234荜拨明碱，piperlongumine多西紫杉醇taxotere紫杉醇taxol定义：生物碱是含负氧化态氮原子的存在于生物有机体中的环状化合物。不包括：低分子胺类，如：甲胺，乙胺等硝基、亚硝基，(马兜铃酸)非环甜菜碱类（betaines)氨基酸、氨基糖、肽类（除肽类生物碱）、蛋白质核苷酸、维生素、卟啉环(porphyrinring)类包括：简单胺类、酰胺(含环状结构，如秋水仙碱、麻黄碱)嘌呤类(咖啡因)具有生理活性复杂的氮杂环广泛分布于植物界的碱性物质化合物的植物碱N-乙酰化合物，酰胺，内酰胺以及氮氧化物等有生理活性，属于生物碱，但碱性很弱，甚至呈中性。eg:秋水仙碱。生理活性受到很多因素的影响，如：剂量，旋光等。同属生物碱的dl去甲乌药碱,只有l型有强心作用。有很多例外，如：麻黄碱为链烃，非氮杂环。近年来，从海洋生物，微生物菌类以及昆虫的代谢产物中发现了一些属于生物碱的含氮化合物。如：从苔藓虫中发现了毒扁豆碱。生物碱在植物界分布：双子叶植物中，主要集中分布于防己科、罂粟科、茄科、毛莨科、豆科、夹竹桃科、马钱科。单子叶植物中，主要存在于禾本科、莎草科、香蒲科、棕榈科、百部科、百合科、石蒜科、薯蓣科及兰科。其它：石松科、木贼科、红豆杉科、三尖杉科、麻黄科、松科、云杉科等。生物碱在植物体内的分布古柯叶金鸡纳树皮防己、延胡索根番木鳖种子罂粟果实贝母、石蒜球茎麻黄茎生物碱发现的历史1938年
约500080年代末
10000以上存在形式：盐类：大多数生物碱以盐的形式存在于植物细胞中柠檬酸、酒石酸等；乌头酸、绿原酸等，硫酸、盐酸等游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在苷类：与糖结合成苷的形式存在于植物中酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在N－氧化物：在成熟果实的种子中，含量最高与其它元素结合：S、Cl、Br等第二节生物碱生物合成的基本原理生物合成的研究表明：存在于植物界的上万种生物碱，仅来源于有限的前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。生物碱生物合成的化学原理仅涉及少数的环合反应、C-N键和C-C的裂解反应以及经常伴随的某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。一、环合反应1.一级环合反应：形成N-杂环内酰胺形成、希夫碱形成、曼尼希氨甲基化反应、加成反应。2.次级环化反应：酚氧化偶联、亚胺盐次级环合反应二、C-N键的裂解1.内酰胺开环2.Holmann降解和vonBraun降解第三节生物碱的分类生物碱的分类主要有三种方法：来源分类化学分类生源结合化学分类来源分类：根据分离到生物碱的植物的属名或种名进行分类，如金鸡纳生物碱、喜树碱等；同一植物来源的生物碱通常是具有相似的化学结构的一系列生物碱，而不同化合物之间也仅仅是结构中某些取代基的不同，喜树(Camptothecaacuminata)中分离到的抗癌活性成分喜树碱、10-羟基喜树碱、11-羟基喜树碱和11-甲氧基喜树碱。来源分类是构成生物碱分类的基础。化学分类:根据生物碱具有的化学结构母核分类，如喹啉类生物碱、托品烷类生物碱等；化学分类在目前占主导地位，它将具有同样骨架的生物碱归纳在一起，有利于结构的分析与研究。生源结合化学分类: 从生源上讲，生物碱都来自于有限的几种氨基酸和萜类，根据这一学说，将生物碱分为来自于不同氨基酸或萜类前体的几大类。如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱和来源于萜类的二萜生物碱。生源结合化学分类的方法，是将生物碱的生物合成前体分为来源于氨基酸和
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从中药材莲子心中提取生物碱的工艺研究论文
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