来源：《现代化工》1999年第05期 作者：赵鞡,秦宁,韩忠,马风岺
以甲苯为溶剂合成2-羟基-1-萘甲酸的新工艺
２－羟基－１－萘甲酸（２－ＨＮＣＡ）是染料、感光材料的中间体，工业用途广泛。传统的合成方法有两种：一是以β－萘酚的碱金属盐同ＣＯ２反应制得，此法反应条件苛刻，收率很低；二是以β－萘酚的碱金属盐在二?烷、吡啶等混合溶剂中同ＣＯ２反应制得，收率为４４％。这些方法收率不高，并且生成的２－ＨＮＣＡ不易从反应系统中分离出来。由于产品收率低、制造成本高，国内至今未见工业生产报道。为此，笔者较深入地研究了其合成过程，找到了一条较佳的合成工艺方法，使产品收率达到７０％以上，且产品易于分离提纯。１合成原理ＯＨ＋ＮａＯＨ→ＯＮａ（Ａ）＋Ｈ２ＯＯＮａ（Ａ）＋ＣＯ２→ＣＯＯＮａＯＮａ（Ｂ）＋ＯＨ（Ａ）＋（Ｂ）＋Ｈ２ＳＯ４→ＯＨ＋ＣＯＯＮａＯＨ＋Ｎａ２ＳＯ４ＣＯＯＮａＯＨ＋Ｈ２ＳＯ４→ＣＯＯＨ（２－ＨＮＣＡ）＋Ｎａ２ＳＯ４２实验部分２．１β┐萘酚钠盐（Ａ）的合成在盛有１５００ｍｌ甲苯、１２０ｇβ－萘酚的四口烧瓶中，分批或一次加入３０％的ＮａＯＨ溶液１２５ｍｌ，在氮气保护下搅拌升温至８０～１１０℃，回流、分水、反应一定时间后，室温冷却。２．２（Ａ）的羧化将（Ａ）一次转移至高压釜中，搅......(本文共计2页)
相关文章推荐
主办：中国化工信息中心
出版：现代化工杂志编辑部
出版周期：月刊
出版地：北京市医药中间体3，5-二羟基甲苯合成工艺改进研究--《南京理工大学》2013年硕士论文
医药中间体3，5-二羟基甲苯合成工艺改进研究
【摘要】：3,5-二羟基甲苯(DHT)是一种消炎药物和重要的有机合成中间体,在医药领域具有广泛应用,本文介绍了DHT的应用价值和发展前景,详细的分析了现阶段DHT的各种合成方法。
本文以对甲基苯胺为原料,首先以氢溴酸、甲醇和过氧化氢作为反应试剂,在常温下进行溴化反应,高产率的制得2,6-二溴-4-甲基苯胺；然后以乙醇和稀硫酸作为重氮化条件,在铜粉的催化作用下对重氮化中间产物进行脱氨基反应,得到3,5-二溴甲苯；接着以碘化亚铜作为催化剂,使3,5-二溴甲苯和甲醇钠在溶剂N,N-二甲基乙酰胺中进行甲氧基化反应,得到产物3,5-二甲氧基甲苯；最后在氯苯和三氯化铝的条件下使3,5-二甲氧基甲苯脱甲基,成功的制备出了目标产物,通过液相、核磁、质谱、红外对各中间产物和最终产品进行表征,谱图表征结果符合目标产物。
本文分别对合成过程的各步反应进行工艺条件优化,详细的探讨不同的反应体系、反应温度、反应时间和催化剂等因素对反应的影响,从而以廉价的原料在较温和的条件下得到了目标化合物,终产物3,5-二羟基甲苯总产率可以达到44%以上。
改进后的工艺,整个反应过程周期短,各步反应条件温和,原子利用率高,环保性好,为生产提供了可行的工艺参数。
【关键词】：
【学位授予单位】：南京理工大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2013【分类号】：TQ460.3【目录】：
摘要5-6Abstract6-101 绪论10-26 1.1 概述10-14
1.1.1 课题背景10-11
1.1.2 酚类化合物的应用价值11-14 1.2 3,5-二羟基甲苯的研究进展14-24
1.2.1 3,5-二羟基甲苯的性质14
1.2.2 3,5-二羟基甲苯的主要用途14-18
1.2.3 3,5-二羟基甲苯的合成工艺研究18-24 1.3 本论文研究内容24-26
1.3.1 本论文合成路线的确定24-25
1.3.2 本论文研究的重点25-262 实验部分26-35 2.1 实验试剂及仪器26-27
2.1.1 实验试剂26-27
2.1.2 实验及分析仪器27 2.2 3,5-二溴-4氨基-甲苯的合成27-29
2.2.1 概述27
2.2.2 实验操作27-28
2.2.3 产品检测28-29 2.3 3,5-二溴甲苯的合成29-31
2.3.1 概述29
2.3.2 实验操作29-31
2.3.3 产品检测31 2.4 3,5-二甲氧基甲苯的合成31-33
2.4.1 概述31-32
2.4.2 实验操作32
2.4.3 产品检测32-33 2.5 3,5-二羟基甲苯的合成33-35
2.5.1 概述33
2.5.2 实验操作33-34
2.5.3 产品检测34-353 实验结果分析与讨论35-51 3.1 3,5-二溴-4-氨基-甲苯的合成工艺研究35-38
3.1.1 反应物质的量对产率的影响35-36
3.1.2 反应温度对产物产率的影响36-37
3.1.3 反应时间对产物产率的影响37-38
3.1.4 较佳反应条件38 3.2 3,5-二溴甲苯的合成工艺研究38-45
3.2.1 不同的重氮化体系对产率的影响的研究39-40
3.2.2 加料方式对产率的影响40
3.2.3 硫酸浓度对产率的影响40-41
3.2.4 稀硫酸用量对产率的影响41
3.2.5 亚硝酸钠的用量对产率的影响41-42
3.2.7 重氮化反应温度对产率的影响42-43
3.2.8 脱氨基过程反应温度对产率的影响43
3.2.6 脱氨基反应时间对产率的影响43-44
3.2.9 不同的醇对产率的影响44
3.2.10 铜粉的物质的量对产率的影响44-45
3.2.11 较佳反应条件45 3.3 3,5-二甲氧基甲苯的合成45-48
3.3.1 反应溶剂的种类对反的影响45-46
3.3.2 反应温度对产率的影响46
3.3.3 反应时间对产率的影响46-47
3.3.4 甲醇钠的用量对产率的影响47
3.3.5 催化剂的种类对反应的影响47-48
3.3.6 较佳反应条件48 3.4 3,5-二羟基甲苯的合成工艺研究48-51
3.4.1 脱甲氧基溶剂对产率的影响48-49
3.4.2 三氯化铝用量对产率的影响49
3.4.3 溶剂用量对产率的影响49-50
3.4.4 反应温度对产率的影响50
3.4.5 反应时间对产率的影响50
3.4.6 较佳反应条件50-514 结论与展望51-53 4.1 结论51-52 4.2 研究展望52-53致谢53-54参考文献54-58附录58-65
欢迎：、、)
支持CAJ、PDF文件格式
【参考文献】
中国期刊全文数据库
任晓雪;;[J];火炸药学报;2011年05期
秦云;[J];保山师专学报;2003年02期
杨伟才;;[J];化工管理;2011年02期
王佩华;赵大伟;迟彩霞;孙丽梅;;[J];贵州农业科学;2011年03期
高晓敏;魏智勇;张明;;[J];高分子通报;2012年02期
潘华君;帅晓艳;王传金;魏运洋;;[J];合成化学;2008年02期
;[J];化工时刊;2011年01期
姚兴东;柴坤刚;纪红兵;;[J];化工学报;2010年11期
李晨;;[J];河北化工;2006年08期
苏秋宁;唐辉;刘志达;;[J];精细化工中间体;2012年03期
【共引文献】
中国期刊全文数据库
梁萍;黄艳花;覃连红;黄夏;黄少军;陈丹;;[J];安徽农业科学;2008年01期
梁云;王洪新;;[J];安徽农业科学;2008年06期
张胜利;阳桂园;;[J];安徽农业科学;2008年35期
唐功;;[J];安徽农业科学;2010年33期
王佩华;赵大伟;;[J];安徽农业科学;2010年33期
范晨;范柳萍;刘元法;李进伟;陶涛;;[J];安徽农业科学;2011年35期
梁俊玉;周纲;刘志杰;张继;;[J];现代农业科技;2009年15期
高俊;夏涛;朱博;戴前颖;高可君;;[J];安徽农业大学学报;2008年03期
杜军良;舒远杰;周阳;王苹;殷明;龙新平;朱祖良;;[J];火炸药学报;2008年04期
杜军良;舒远杰;周阳;罗娅君;胡晓黎;边清泉;;[J];火炸药学报;2010年06期
中国重要会议论文全文数据库
梁萍;黄艳花;覃连红;黄夏;黄少军;陈丹;;[A];节能环保 和谐发展——2007中国科协年会论文集（三）[C];2007年
邱礼平;姜录;陈琼;姚玉静;温其标;;[A];“亚运食品安全与广东食品产业创新发展”学术研讨会暨2009年广东省食品学会年会论文集[C];2009年
吕海鹏;林智;郭丽;谭俊峰;;[A];全国茶业科技学术研讨会论文集[C];2007年
周彤;熊丽萍;杨绍虞;;[A];中国微量元素科学研究会第十二届学术研讨会论文集（二）[C];2005年
吴义忠;龚云波;张国全;;[A];第十一届全国包装工程学术会议论文集（一）[C];2007年
杨卫兵;吴大伟;唐志刚;温超;周岩民;;[A];生态环境与畜牧业可持续发展学术研讨会暨中国畜牧兽医学会2012年学术年会和第七届全国畜牧兽医青年科技工作者学术研讨会会议论文集——T06饲料卫生与安全专题[C];2012年
中国博士学位论文全文数据库
丁阳平;[D];西南大学;2011年
柯贵珍;[D];东华大学;2011年
傅大煦;[D];复旦大学;2004年
徐顺;[D];郑州大学;2006年
韩洁;[D];沈阳药科大学;2007年
郭雪峰;[D];中国林业科学研究院;2007年
郭安鹊;[D];西北农林科技大学;2007年
刘焱;[D];湖南农业大学;2009年
刘文彬;[D];哈尔滨工程大学;2008年
文涛;[D];四川农业大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库
禹华娟;[D];华中农业大学;2010年
彭浩;[D];华中农业大学;2010年
肖虹;[D];安徽农业大学;2010年
张京良;[D];中国海洋大学;2010年
晁燕;[D];河南工业大学;2010年
伍时彬;[D];江南大学;2010年
蒙肖虹;[D];昆明理工大学;2009年
应巧玲;[D];浙江工商大学;2011年
王磊;[D];成都中医药大学;2010年
牟海燕;[D];山东师范大学;2011年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库
周新利;;[J];火炸药学报;2006年01期
王昕;;[J];火炸药学报;2007年02期
封雪松;赵省向;李小平;;[J];火炸药学报;2007年03期
王昕;彭翠枝;;[J];火炸药学报;2007年05期
李玉斌;黄辉;李金山;李海波;;[J];火炸药学报;2008年05期
邓明哲;叶志虎;苏海鹏;刘红利;齐岩;;[J];火炸药学报;2009年04期
高桂萍;[J];火炸药学报;1999年02期
李名能;[J];爆破器材;2003年04期
谭迎新,王桂吉,张景林,张小春;[J];测试技术学报;2001年03期
吴天荣,张自力;[J];中国茶叶加工;1996年03期
【相似文献】
中国期刊全文数据库
陈景茹;;[J];应用化工;1987年01期
周晶;王效山;何黎琴;黄鹏;孙志华;周娟;;[J];安徽化工;2007年04期
董道敏;卢小逸;;[J];中国新技术新产品;2009年23期
王洪林;李立威;;[J];中国现代应用药学;2010年02期
金晓峰;江天驰;孙亮;;[J];化学工程与装备;2010年12期
吴洁;固旭;李东;丁爱忠;戴晓阳;;[J];中国新药杂志;2010年04期
何晓强;;[J];化学试剂;2010年03期
刘鑫荣,刘峻峰;[J];中国医药工业杂志;2005年11期
曹萌萌;李玲;罗振福;黄耀东;;[J];天津药学;2007年04期
唐孝明;叶皓华;李战雄;钟建生;;[J];化学工程与装备;2008年12期
中国重要会议论文全文数据库
邱芊;朱颐申;王卫国;屠春燕;韦萍;应汉杰;;[A];第一届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下)[C];2004年
邹德文;;[A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集[C];1996年
何怡锐;段海峰;林英杰;;[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集（上册）[C];2006年
周潜;黄臻辉;;[A];2007年全国生化与生物技术药物学术年会论文集[C];2007年
张超;刘素娜;;[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
胡洁萍;胡红丰;方明艳;;[A];第二届浙江中西部科技论坛论文集第七卷（药学分卷Ⅱ）[C];2005年
汪红华;胡红丰;胡洁萍;;[A];第二届浙江中西部科技论坛论文集第七卷（药学分卷Ⅱ）[C];2005年
徐启贵;李勤耕;陈捷;田睿;刘大渝;;[A];科技、工程与经济社会协调发展——中国科协第五届青年学术年会论文集[C];2004年
张丽娟;宋宏锐;;[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
中国重要报纸全文数据库
胡秀军;[N];内蒙古日报(汉);2007年
胡文华;[N];中国医药报;2004年
;[N];新华每日电讯;2003年
李闻芝;[N];中国化工报;2007年
本报特约撰稿人
蔡德山;[N];医药经济报;2004年
周渝利;[N];中国知识产权报;2011年
中国硕士学位论文全文数据库
姜卓文;[D];山东大学;2013年
徐东峰;[D];南京理工大学;2013年
张慧敏;[D];南京理工大学;2012年
丁峰;[D];南京理工大学;2014年
张华;[D];浙江大学;2012年
郁晓宇;[D];南京理工大学;2012年
徐豪杰;[D];山东大学;2011年
乐培;[D];华中科技大学;2009年
李宗磊;[D];南京理工大学;2010年
乐培;[D];华中科技大学;2009年
&快捷付款方式
&订购知网充值卡
400-819-9993
《中国学术期刊（光盘版）》电子杂志社有限公司
同方知网数字出版技术股份有限公司
地址：北京清华大学 84-48信箱 知识超市公司
出版物经营许可证 新出发京批字第直0595号
订购热线：400-819-82499
服务热线：010--
在线咨询：
传真：010-
京公网安备74号 上传我的文档
 下载
 收藏
该文档贡献者很忙，什么也没留下。
 下载此文档
正在努力加载中...
甲苯 和戊二烯合成戊烯基甲苯的探索性对策
下载积分：8000
内容提示：甲苯 和戊二烯合成戊烯基甲苯的探索性对策
文档格式：PDF|
浏览次数：0|
上传日期： 00:25:42|
文档星级：
该用户还上传了这些文档
甲苯 和戊二烯合成戊烯基甲苯的探索性对策
官方公共微信当前位置：
＞＞＞某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。..
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。已知： 请回答下列问题：（1）下列说法正确的是&&&&&&&&&。A．F的分子式是C7H7NO2BrB．甲苯的一氯取代物有3种C．F能发生取代反应和缩聚反应D．1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应（2）D→E的反应类型是&&&&&&&&&&&&。（3）B→C的化学方程式是&&&&&&&&&&&&。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是&&&&&&&&&。（4）C→D反应所需的试剂是&&&&&&&&&&。（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式&&&&&&&&&&（写出3个）。①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子&②分子中含有（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
题型：填空题难度：偏难来源：不详
（1） C&（2） 取代反应（3）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基&（4）酸性KMnO4（5）；；。（6）试题分析：甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯)；B与 +(CH3CO)2O发生反应得到C：；C发生氧化反应得到D：；D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E：；E在水作用下反应得到F：。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X：；乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO；苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到,然后发生消去反应得到Y：。（1）A．F的分子式是C7H6NO2Br．错误。 B．甲苯的苯环上的一氯取代物有3种，侧链甲基上有一种，因此甲苯的一氯代物共有4种。错误。C．F在分子结构中含有苯环及卤素原子，因此可发生发生取代反应，由于含有两个官能团（羧基和氨基），因此还可以发生缩聚反应。正确。D．在D中的苯环发生加成反应消耗3mol的 H2；含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其结构的稳定性，不能发生加成反应。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2发生加成反应．错误。（2）D→E的反应类型是取代反应；（3）B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。（4）C→D反应所需的试剂是氧化剂酸性KMnO4溶液。（5）写出同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有—CHO的A的同分异构体的结构简式为：；；。（6）以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：
马上分享给同学
据魔方格专家权威分析，试题“某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。..”主要考查你对&&结构简式，结构式&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
现在没空？点击收藏，以后再看。
因为篇幅有限，只列出部分考点，详细请访问。
结构简式结构式
结构简式：结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)，如CH3-CH3，CH2=CH2结构式：表示分子的结合或排列顺序的式子；如：有机物分子中原子共直线、共平面问题的判断:
1、分子空间结构的基本类型：&2、分子中原子共线、共面情况的判断方法：以上述分子结构为原型和思维起点，把复杂的有机物分子分解成几个部分，借助单键可以旋转、双键和三键不能旋转这一知识来分析所分解的各个部分，再予以综合，便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目。例如：分子中只要有碳原子形成4个单键，则所有原子小可能都在一个平面上，中最多有6个原子(5个C原子、1个H原子)在同一条直线上，最多有15个原子(除一CH3上的2个氢原子外)在同一平面上。
发现相似题
与“某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。..”考查相似的试题有：
378974394665393675389720360417384440您已选择：
类目：精细化工涂料溶剂二甲苯
相关搜索：
中国建材网温馨提示：请新老用户加强对信息真实性及其发布者身份与资质的甄别，避免引起不必要的纠纷和造成损失！
广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。医院病理科主要用于组织、切片的透明和脱蜡
二甲本7000元/吨量大可电议：查看联系方式易洲二甲本为无色透明液体；是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻、间、对三种异构体，在工业上，二甲本即指上述异构体的混合物。在水中不溶。
泽鑫地坪有限公司是一家地坪涂料、地面漆生产及施工为一体的建材公司地坪有问题找泽鑫地坪帮您，地面硬化、耐强酸碱、耐磨、耐压、耐冲击、防霉、防水、防尘、止滑以及防静电、提升洁净度等强化地坪处理以及地面
长期回收倒闭染料厂，倒闭印染厂，倒闭染整厂，倒闭印花厂，倒闭颜料厂，倒闭油墨厂，倒闭印刷厂，倒闭油漆厂，倒闭橡胶厂，倒闭塑料厂，倒闭新材料厂，倒闭热熔胶厂，倒闭钛白粉厂，倒闭松香厂，倒闭树脂厂，倒
名称中文名称：二甲苯英文别名：Xylene，Xylol，Xylenemixtureofisomer化学式C8H10相对分子质量106.17性状无色透明液体。有芳香烃的
二甲苯间二甲苯邻二氯苯产品名称规格牌号产地价格包装规格二甲苯（石油苯）99.9%韩国7700元/吨170Kg/桶间二甲苯99%韩国8300元/吨200kg/桶邻
产品基本内容专业技术(液化气原料)轻质油二甲醚柴油石脑油主营产品;沙特产合成高能液化气产品通过海关(QSO)国际质量体系认证。轻质油1800元/吨是一种浅黄或无色透明的可燃性液体。
樟脑磺酸钠CAS号:分子量:254.28分子式:C10H15NaO4S用途神经系统用原料药规格25kg/桶外观性状白色结晶或结晶性粉末【化学名】D
万相电气专业从事生产防爆电器，防爆灯具，防爆管件，防爆配电装置，防爆风机，粉尘防爆，防腐防尘，防水等九大类：百余系列上千种防爆产品，全方位满足于，石油、石化、化工、煤炭、电力、医药、纺织、酿酒
产品基本内容大名水池堵漏公司-污水池堵漏-酸碱池堵漏。盐城华鑫污水池堵漏公司我公司的专业堵漏工程施工，欢迎有识之士充分发挥自己的人脉优势，实现共赢！#####################
物化性质性状白色菱状结晶用途用作分析试剂，也用于有机合成医药、染料、农药及激素合成中分子重排反应含量99.5%包装25公斤塑编袋
家具漆、汽车漆、金属漆、木器漆、塑料漆等各类型油漆稀释剂，专业配套
偏硅酸钠被国家列为“我国优先发展的精细化学品”和“今后我国无机化工产品发展重点”之一。偏硅酸钠的一种盐。偏硅酸钠是普通泡化碱与烧碱水热反应而制得的低分子晶体，商品有无水、五水和九水合物，其中
华南地区供应工业级二甲苯、广东供应200L铁桶散装工业级二甲苯、佛山供应分析纯二甲苯产品介绍：二甲苯（dimethylbenzene）为无色透明液体；是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻
中文名：二甲苯英文名：dimethylbenzene化学式：C8H10分子量：106.17CAS登录号：50-60-2水溶性：不溶于水外观：无色透明液体纯度：99.9
每页显示数量：
二甲苯相关新闻
二甲苯知识概要
您可能还感兴趣
没有找到适合的供应商？希望获得更匹配的供应商信息可咨询：7
登录后可以：
建材索引：