高中化学,氨基乙醛缩二甲醇和氢反应断什么键?什么情况醇才会断这个键

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& 广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五教案第三章第二节《醛》(1)(人教版)
广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五教案第三章第二节《醛》(1)(人教版)
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资料概述与简介
第三章 第二节 醛
技能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系培养实验能力,树立环保意识醛的氧化反应和还原反应醛的氧化反应第二节
1.乙醛的结构
分子式:C2H4O
结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或
2.乙醛的物理性质:
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
(2)氧化反应
①银镜反应(silver mirror reaction)
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
4、乙醛的实验室制法
1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为:RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
3.醛的命名
4、醛类的主要性质:
(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2
(2)醛的氧化反应:
①催化氧化
2R-CHO + O2 2R-COOH
②被银氨溶液氧化
R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5.醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛
(1)甲醛的结构
分子式:CH2O
结构简式:HCHO
(2)物理性质:
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应: HCHO+H2
②具有还原性。
教学过程 备注
[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。
[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:
[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。
[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。
[投影]乙醛分子的结构模型、氢谱图
[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
[讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
[板书]1.乙醛的结构
分子式:C2H4O
结构简式:CH3CHO
官能团:—CHO或
[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?
[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。
2.乙醛的物理性质
[展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。)
[学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
[指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质?
[板书]3.乙醛的化学性质
[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
[问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?
[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。
[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双键中的一个键打开。
[讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
(2)氧化反应
[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
[投影]演示实验3-5:
[投影]图3-14
[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。
[投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。
[板书]AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
[讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
[投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
分析上述两个实验的共同点:乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
[讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的实验室制法
1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?
[板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
按醛基数目分:一元醛、二元醛、多元醛
按烃基饱和程度分:饱和醛、不饱和醛
按烃基类别分:脂肪醛、芳香醛
3.醛的命名
[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
4、醛类的主要性质:
[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。
[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?
(1)醛被还原成醇
通式:R-CHO+H2R-CH2OH
[讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
通式:2R-CHO + O2 2R-COOH
②被银氨溶液氧化
通式:R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化
通式:R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5.醛的主要用途
[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛
(1)甲醛的结构
分子式:CH2O
结构简式:HCHO
(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
[讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应: HCHO+H2
②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH
(NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2O
HCHO+2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
[讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。丙酮的化学性质:CH3COCH3+H2→CH3CHCH3饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO。[总结]指导学生对这节的知识进行总结,归纳。如:醇、醛、酸之间的转化关系如何?
教学回顾:
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2016春高中化学人教版必修二课时训练18 乙醇
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提问者采纳
醇没有碳氧双键。醇有碳氧单键,可以消去,不能与氢气加成,可以取代乙醛和氢反应断碳氧双键
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太给力了,你的回答完美的解决了我的问题!
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断碳氧双键,醇被氧化或被取代
断碳氧双键,断后的碳和氧分别连一个氢,醇没有这个双键
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出门在外也不愁乙醇分子中各种化学键如图所示,下列有关反应断键位置说明错误的是(  )A.乙醇和乙酸发生酯化反应时断键②B.乙醇和金属钠的反应断键①C.乙醇和浓硫酸,共热到170℃时断键②⑤D.乙醇在Cu催化作用下与O2反应时断键①③【考点】.【分析】乙醇含有羟基,可发生取代、消去和氧化反应,可与钠反应生成氢气,其中与乙酸发生酯化反应,与钠反应生成氢气时O-H键断裂,发生催化氧化反应生成乙醛,C-H、O-H键断裂,如燃烧,则所有化学键都断裂,以此解答该题.【解答】解:A.和乙酸、浓H2SO4共热生成乙酸乙酯,H-O键断裂,即①键断裂,故A错误;B.与Na反应生成氢气,O-H键断裂,即①断裂,故B正确;C.和乙酸、浓H2SO4共热生成乙酸乙酯,H-O键断裂,即①键断裂,故C正确;D.在Cu作用和O2反应,生成醛,C-H、O-H键断裂,则键①、③断裂,故D正确.故选A.【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重乙醇性质的考查,注意乙醇的性质与官能团、化学键的关系,注重基础知识的考查,题目难度不大.声明:本试题解析著作权属菁优网所有,未经书面同意,不得复制发布。答题:梁老师1老师 难度:0.66真题:1组卷:0
解析质量好中差
&&&&,V2.16368乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下:(注:含-CHO的物质为醛类化合物)下列醇不能被氧化为醛类化合物的是(  )A. CH3OHB. C. D. CH3CH2CH2OH
A.CH3OH中与羟基相连的碳原子上有3个氢原子,能被氧化生成醛类,故A不选;B.中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,不能被氧化生成醛类,故B选;C.中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能被氧化生成醛类,故C不选;D.CH3CH2CH2OH中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能被氧化生成醛类,故D不选;故选:B.
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