复方乙酰水杨酸片别名的乙酰化比一般的醇或酚更难还是更容易些?为什么?

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以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸,请写出下列空白中物质的结构简式。
题型:填空题难度:中档来源:同步题
A:;B:;C:;D:CH3CHO:E:CH3COOH
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据魔方格专家权威分析,试题“以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸,请写出下列空白中物质的结构..”主要考查你对&&有机物的合成,乙醇,苯酚&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下:
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有机物的合成乙醇苯酚
有机物的合成:有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。解答有机物的合成相关题目的方法:考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识: (1)官能团的引入:&&&&在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛 基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟 基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨 架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 ①引入羟基(-OH) A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。 B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。 C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。 ②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。 ③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。 (2)官能团的消除: ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH) ③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) (3)官能团间的衍变:&可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种: ①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化: 上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可 以把常见的有机合成问题解决。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 ③通过某种手段,改变官能团的位置:如:(4)碳骨架的变化: ①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加 成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。 例如:&& ②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。 例如:&③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。 例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。 ④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出 其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。 乙醇分子的组成与结构:
乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:乙醇的性质:
(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。 (2)乙醇的化学性质: ①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 ②乙醇的氧化反应: 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热) ③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O& ④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。 C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O 注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。 ⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。&& A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)&& C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应) B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)& 2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应) 有关醇类的反应规律:
1.消去反应的规律总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为: 2.催化氧化反应的规律:与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即&3.酯化反应的规律醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。例如:
可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:乙醇的工业制法: (1)乙烯水化法: (2)发酵法:苯酚的结构:
苯酚的性质:
1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 2.苯酚的化学性质苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。 (1)苯酚的弱酸性实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。反应方程式:注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。 (2)苯环上的取代反应 ①卤代反应实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。实验现象:有白色沉淀生成。实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。反应方程式:苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。 ②硝化反应苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。 (3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。 (5)加成反应苯酚可在苯环上发生加成反应。如:(6)苯酚与甲醛的缩聚反应苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为: 4.苯酚的主要用途苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
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可以利用苯酚与三氯化铁的显色反应.FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl,苯酚与氯化铁的显色反应用于苯酚的鉴定,所以显色的是乙酰胺基酚,不显色的是乙酰水杨酸.
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扫描下载二维码下列关于醇与酚的比较中正确的是(  )A.醇和酚不能是同分异构体B.醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红C.醇和酚都能与钠发生反应,放出氢气D.醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应
黎约煽情TA12c
A、醇和酚的分子式可能相同,如对甲基苯酚和苯甲醇,互为同分异构体,故A错误;B、醇、酚的水溶液都不能使石蕊试纸变红,故B错误;C、醇和酚都能与钠发生置换反应,放出氢气,故C正确;D、醇不能与氢氧化钠反应,酚可以,故D错误;故选C.
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A、醇和酚的分子式可能相同;B、醇、酚的水溶液都不能使石蕊试纸变红;C、醇和酚都能与钠发生置换反应;D、醇不能与氢氧化钠反应.
本题考点:
醇类简介;有机物分子中的官能团及其结构.
考点点评:
本题考查了醇类和酚类物质的结构和性质,难度不大,掌握乙醇和苯酚的结构和性质是解题的关键.
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