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【求助】从有机化学的角度（反应历程），如何阻止酯的水解（碱性、酸性）？
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这个帖子发布于4年零150天前，其中的信息可能已发生改变或有所发展。
酯的碱性水解的反应历程是亲核试剂OH-进攻酯羰基碳原子，进行加成-消除反应。从这个角度看，添加其他的富含电子的亲核试剂如氨基化合物、多羟基化合物等能否也起到进攻酯羰基碳原子的作用，从而达到阻止或延缓酯水解的目的？还有其他思路吗？
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是能减少水解，但会增加胺解和酯交换。你的目的是什么？
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Jackjlyy 酯的碱性水解的反应历程是亲核试剂OH-进攻酯羰基碳原子，进行加成-消除反应。从这个角度看，添加其他的富含电子的亲核试剂如氨基化合物、多羟基化合物等能否也起到进攻酯羰基碳原子的作用，从而达到阻止或延缓酯水解的目的？还有其他思路吗？对于脂肪酸的酯，电性效应一般只在alfa位置才有效，beita位置或者更远几乎不起作用；但从结构的角度而言，延缓酯水解更好的方法是增大位阻。
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从化学的角度，循着电效应和场效应的思路，结合实际情况相信你自己可以找到适合的解决办法。其实关键还是，你最终目的何在？
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我觉得从平衡方程和反应机理大概有４个方面可以考虑（不考虑改变物质分子的结构）：1.降低物质/离子的有效反应浓度，这个是根本的根本，比如量变少并稀释，或者用另外一个和酯亲和力更强的分子／离子，来络合／包裹这个酯分子，这种思路在金属有机的配体的设计上是常见的，这个分子一般强调“爪子”多位阻大；2.降低物质／离子的活度／活性（比如对于ＯＨ-，可以引入氢键供体或者Ｌｅｗｉｓ酸之类的，起到牵制作用；对于固态酯，可以考虑做成固体／晶体，对于液态酯，可以用硅藻土或者高分子材料吸附等等）；3.降低温度（这个是最方便的和常用的之一）和添加惰性气体；4.加入阻化剂稳定剂或者加入更易发生反应的物质（从而保护有用的分子），比如ＴＨＦ中加入的一定浓度的ＢＨＴ。ｈｏｈｏ，想起了桥牌上的牺牲叫棒球中的牺牲打篮球中篮下混战后的主动举手揽犯规，科学人文有相通之处啊。回到正题，ＬＺ提到的办法，从理论上讲，是可以减缓单纯得由于ＯＨ－引起的酯的水解，但那些做法同时引入的其他因子，而那些因子也可以导致酯的水解／分解（甚至可以和ＯＨ－协同作用！），那么就是帮倒忙儿了。
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最好方法是隔绝水。
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关于丁香园羧酸与酯，可以进行酯交换反应吗？如果不是酯交换，那么反应应该叫什么呢？(酯交换,羧酸,酸解,文献,水解) - 有机|无机化学 - 生物秀
标题: 羧酸与酯，可以进行酯交换反应吗？如果不是酯交换，那么反应应该叫什么呢？(酯交换,羧酸,酸解,文献,水解)
摘要: 羧酸与酯，可以进行酯交换反应吗？如果不是酯交换，那么反应应该叫什么呢？顺道求一下羧酸与酯反应的相关文献！可追加金币！谢谢！……
羧酸与酯，可以进行酯交换反应吗？如果不是酯交换，那么反应应该叫什么呢？
顺道求一下羧酸与酯反应的相关文献！可追加金币！谢谢！网友回复这不是酯交换呀可能叫酸解网友回复应该是叫做酸解或者是叫水解吧网友回复 引用内容:
这不是酯交换呀可能叫酸解 百度都找不到酸解的概念啊！网友回复 引用内容:
应该是叫做酸解或者是叫水解吧 我的反应是 羧酸和酯反应 生成另一种酯和羧酸，这个真的不叫酯交换吗？我百度了酸解 ，连概念都没有哇网友回复一般是醇的交换，酸的交换没有听说过的网友回复按照羧酸与醇（叔醇除外）的酯化机理，进攻是醇。没有醇，羧酸之间应该不会交换酯的。网友回复是叫酯交换 （transesterification).Check out http://en.wikipedia.org/wiki/Transesterification
There are many way to make esters, for example as follow
Esterification of carboxylic acids
The classic synthesis is the Fischer esterification, which involves treating a carboxylic acid with an alcohol in the presence of a dehydrating agent:
RCO2H + R"OHRCO2R" + H2O
The equilibrium constant for such reactions is about 5 for typical esters, e.g., ethyl acetate. The reaction is slow in the absence of a catalyst. Sulfuric acid is a typical catalyst for this reaction. Many other acids are also used such as polymeric sulfonic acids. Since esterification is highly reversible, the yield of the ester can be improved using Le Chatelier"s principle:
using the alcohol in large excess (i.e., as a solvent)
using a dehydrating agent: sulfuric acid not only catalyzes the reaction but sequesters water (a reaction product). Other drying agents such as molecular sieves are also effective.
removal of water by physical means such as distillation as a low-boiling azeotropes with toluene, in conjunction with a Dean-Stark apparatus.
Reagents are known that drive the dehydration of mixtures of alcohols and carboxylic acids. One example is the Steglich esterification, which is a method of forming esters under mild conditions. The method is popular in peptide synthesis, where the substrates are sensitive to harsh conditions like high heat. DCC (dicyclohexylcarbodiimide) is used to activate the carboxylic acid to further reaction. DMAP (4-dimethylaminopyridine) is used as an acyl-transfer catalyst.
Another method for the dehydration of mixtures of alcohols and carboxylic acids is the Mitsunobu reaction:
RCO2H + R"OH + P(C6H5)3 + R2N2 → RCO2R" + OP(C6H5)3 + R2N2H2
Carboxylic acids can be esterified using diazomethane:
RCO2H + CH2N2 → RCO2CH3 + N2
Using this diazomethane, mixtures of carboxylic acids can be converted to their methyl esters in near quantitative yields, e.g., for analysis by gas chromatography. The method is useful in specialized organic synthetic operations but is considered too expensive for large scale applications.
Alcoholysis of acyl chlorides and acid anhydridesAlcohols react with acyl chlorides and acid anhydrides to give esters:
RCOCl + R"OH → RCO2R" + HCl
(RCO)2O + R"OH → RCO2R" + RCO2H
The reactions are irreversible simplifying work-up. Since acyl chlorides and acid anhydrides also react with water, anhydrous conditions are preferred. The analogous acylations of amines to give amides are less sensitive because amines are stronger nucleophiles and react more rapidly than does water. This method is employed only for laboratory-scale procedures, as it is expensive.
Alkylation of carboxylate saltsAlthough not widely employed for esterifications, salts of carboxylate anions can be alkylating agent with alkyl halides to give esters. In the case that an alkyl chloride is used, an iodide salt can catalyze the reaction (Finkelstein reaction). The carboxylate salt is often generated in situ. In difficult cases, the silver carboxylate may be used, since the silver ion coordinates to the halide aiding its departure and improving the reaction rate. This reaction can suffer from anion availability problems and, therefore, can benefit from the addition of phase transfer catalysts or highly polar aprotic solvents such as DMF.
TransesterificationTransesterification, which involves changing one ester into another one, is widely practiced:
RCO2R" + CH3OH → RCO2CH3 + R"OH
Like the hydrolysation, transesterification is catalysed by acids and bases. The reaction is widely used for degrading triglycerides, e.g. in the production of fatty acid esters and alcohols. Poly(ethylene terephthalate) is produced by the transesterification of dimethyl terephthalate and ethylene glycol:
(C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4(OH)2 → 1/n {(C6H4)(CO2)2(C2H4)}n + 2 CH3OH
CarbonylationAlkenes undergo "hydroesterification" in the presence of metal carbonyl catalysts. Esters of propionic acid are produced commercially by this method:
C2H4 + ROH + CO → C2H5CO2R
The carbonylation of methanol yields methyl formate, which is the main commercial source of formic acid. The reaction is catalyzed by sodium methoxide:
CH3OH + CO → CH3O2CH
Addition of carboxylic acids to alkenesIn the presence of palladium-based catalysts, ethylene, acetic acid, and oxygen react to give vinyl acetate:
C2H4 + CH3CO2H + 1/2 O2 → C2H3O2CCH3 + H2O
Direct routes to this same ester are not possible because vinyl alcohol is unstable网友回复酸和酯是会发生酯交换的，遇到过这种情况。网友回复楼主，酯交换都是指醇和酯的反应，这里的羧酸和酯的反应不知道叫什么。酯和酯倒是可以反应，属于克莱森缩合网友回复会不会是先水解然后再发生了 酯化反应网友回复 引用内容:
会不会是先水解然后再发生了 酯化反应 反应里面没有水啊网友回复 引用内容:
酸和酯是会发生酯交换的，遇到过这种情况。 能不能给个文献看看？网友回复是酯交换。我同一个产品里有这两个基团，都发生过这种现象。网友回复 引用内容:
是酯交换。我同一个产品里有这两个基团，都发生过这种现象。 方不方便透漏一下，这个反应的催化剂应该用什么？
我自己用的是氯化钯，羧酸总是反应不完，而且总有30%的副反应。网友回复羧酸和酯不会发生反应吧。酯交换是酯与醇的反应网友回复 引用内容:
能不能给个文献看看？... 文献倒是没有，是一个产物酸在用乙酸乙酯处理时发现产物变成了乙酯。网友回复 引用内容:
羧酸和酯不会发生反应吧。酯交换是酯与醇的反应 我的反应倒是真的反应了，只是有30%别的杂质。网友回复 引用内容:
文献倒是没有，是一个产物酸在用乙酸乙酯处理时发现产物变成了乙酯。... 哦 这样啊 谢谢了哈网友回复强酸制弱酸的反应？
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酯化反应。
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脂肪酸山梨脂与聚山梨脂那是W/O 那个是O/W
18:34　来源： |
【提问】请问老师脂肪酸山梨脂与聚山梨脂到底那是W/O 那个是O/W
【回答】学员sdjyl，您好！您的问题答复如下：
根据应试指南：
脂肪酸山梨坦：是失水山梨醇脂肪酸酯，商品名为司盘(span)。可分为司盘20(月桂山梨坦)、司盘40(棕搁酸山梨坦)、司盘60(硬脂酸山梨坦)、司盘65(三硬脂酸山梨坦)、司盘80(油酸山梨坦)和司盘85(三油酸山梨坦)等。脂肪酸山梨坦易溶于乙醇，在酸碱和酶的作用下容易水解，其HLB值从1.8～3.8，是常用的W／O型乳化剂；在W／O型乳剂中与吐温配合使用。
非离子型乳化剂：单甘油脂肪酸酯(0／W)、三甘油脂肪酸酯(0／W)、聚甘油硬酯酸酯(W／O)、聚甘油油酸酯(W／O)、蔗糖单月桂酸酯、脂肪酸山梨坦(即Span类，W／O)、聚山梨酯；(即Tween类，0／W)、卖泽(Myrj)、苄泽(Srij)、泊洛沙姆等。
祝您学习愉快！
祝您顺利通过考试！
感谢您对网校的支持！
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