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有机化学第二章答案
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有机化学第二章答案
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3秒自动关闭窗口徐寿昌有机化学答案 有机化学答案 有机化学答案问题1.1将下列凯库勒式改写成路易斯式：
问题1.2下列各式那些式错误的？
（1）是错误的。
问题1.3 下列化合物有无偶极矩？如有，画出偶极矩方向。
(1)BrCl(2)H3CCH3
(3)(CH3)3N(4)CF2Cl2
(5)H3CC(6)HCCH 答案：
（1）（2）（3）（4）（5）有偶极距；（6）没有。 (1)BrCl(2)H3C
(3)H3H3(4)ClF
问题1.4 写出抗菌药物金霉素分子中的官能团名称。 H3C3
氯原子；醇羟基；酚羟基；酮；碳碳双键；氨基；酰胺基。 金霉素
问题2.1 下列构造式中，哪些代表同一化合物?
(1)CH3CHCH2CHCH3
(2)C(CH2CH3)4
(4)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3(6)(CH3)2CHCH2CH(CH3)2
(3)CH3(CH2)2CH(CH3)2(5)(CH3)2CH
CH2CH(CH3)2
(7)CH3(8)CH32C(CH3)3
（1）＝（6）2，4－二甲基戊烷 （2）＝（4）3，3－二乙基戊烷 （3）＝（5）2－甲基戊烷 （7）＝（8）2，2，4－三甲戊烷
问题2.2 写出分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答案：
（CH3）2CHC(CH3)2
问题2.3 用系统命名法命名问题2.1中的各化合物。 答案：
参见问题2.1
问题2.4 写出下列化合物的构造式，对违反系统命名法原则者予以改正。
（1）2，4－二甲基－3，3二异丙基戊烷 （2）3，3－二甲基丁烷 （3）1，1－二甲基丙烷
（4）2－叔丁基－4，5－二甲基己烷 答案：
(1)((CH3)2CH)2C(CH(CH3)2)2(3)(CH3)2CHCH2CH3
2-甲基丁烷
(2)(CH3)3CCH2CH3(4)
2，2－二甲基丁烷
(CH3)32CHCH(CH3)2
2，2，3，5，6－五甲基庚烷
问题2.5 分别用锯架式和纽曼投影式表示1，2－二溴乙烷(答案
)的最稳定构象
并估计各种产物的相问题2.6 写出2－甲基丁烷进行一氯化反应得到的所有产物的构造式，
对含量。 答案： Cl
问题2.7 写出问题2.6中氯化反应的过程。 答案：
问题2.8 解释甲烷的氯化产物中含有氯代乙烷产物的原因。
ClCH2CH3CH3
CH2ClClCH2CH2ClCH3CH2ClCH3CH3CH3CH2CH3CH2Cl
CH3CH3+ClCH3CH2
1. 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，并用系统命名法命名。 答案：
(2-甲基己烷)(3-甲基己烷)
(2,2-二甲基戊烷)(2,3-二甲基戊烷)(2,4-二甲基戊烷)(3,3-二甲基戊烷)(3-乙基戊烷)
(2,2,3-三甲基丁烷)
2. 将下列化合物用系统命名法命名。
CH3(1)(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(2)CH3CHCH2CH2CH22CH33CH2CH3
3CH3(3)H323H23(4)(CH3CH2)4C
(1)2,5-二甲基己烷(2)3,3,7-三甲基葵烷
(3)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二乙基戊烷
3.写出下列烷烃的构造式。
（1） 分子式为C8H18，一氯代后只得到一种氯代烃C8H17Cl的烷烃。
（2） 分子量为86，一溴化反应生成两种一溴代衍生物的烷烃。
（1）(CH3)3CC(CH3)3(2)(CH3)2CHCH(CH3)2
4.写出异丁烷在光照下一溴化反应的机理。 答案：
Br+3H3CCH33H3CCH3
3+ Br23H3C2+ HBr3H3CCH3+ Br3H3CCH2Br+ Br
5.用纽曼投影式画出2，3－二甲基丁烷的几个极限构象式，并绘出C2-C3键轴旋转的势能变化示意图。
问题3.1 写出分子式C7H14，最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体。 答案：
问题3.2 问题3.1中哪些化合物有顺反异构体？ 参见问题3.3
问题3.3 命名问题3.2中确定的顺－反异构体。 答案：
问题3.4 下列化合物与HI起加成反应，主要产物是什么？
（1）2－甲基－2－丁烯 （2）2，4，4－三甲基－2－戊烯 答案：
问题3.5 F3C-CH=CH2+HCl F3C-CH2CH2Cl
(CH3)3N-CH=CH2+HCl (CH3)3NCH2CH2Cl
主要产物是反马氏规律的，解释其原因。 答案：
问题3.6 写出氯化碘与丙稀的加成产物。
问题3.7 写出下列烯烃与1mol溴反应的加成产物。
CHCH2CHCHCF3
问题3.8 解释下面反应产物的形成过程
4-戊烯－1－醇
2－甲基四氢呋喃
问题3.9 写出下列反应的主要产物：
CH3CH=C(CH3)2+HBr 过氧化物
CH3CH=C(CH3)2+HI
问题3.10 写出下列烯烃经硼氢化－氧化反应后的主要产物。
（1）2－甲基－2－丁烯 （2）1－癸烯 （3）3－乙基－2－戊烯 答案：
问题3.11 A、B两个化合物，分子式都是C6H12，A经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛
（CH3CHO）和2－丁酮(CH32CH3；B经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸
。推测A、B的结构式或构型式。 （CH3CH2COOH）
问题3.12 写出下列反应的主要产物。 Cl2
（1）（CH3）2C=CH2
（2）（CH3）2C=CH2500℃~600℃ 答案： Cl2
1. 写出己烯所有顺反异构体的构型并命名。 答案：
2. 用方程式表示2－甲基－1－丁烯与下列试剂的反应。
(a)H2SO4 (b)H2O (4)Br2+H2O （1）Br2/CCl4 (2)HI (3)
（5） CH3OH+H2SO4 (6)Br2+NaCl(H2O) (7)KmnO4,H+/△
（8） (a)B2H6 (b)H2O2,OH- (9)HBr(ROOR) (10)过氧苯甲酸 答案：
3. 如何实现下列转变？用方程式表示。
(1)CH3CHCH3
CH3CH2CH2Br
(2)CH3CHCH3
CH3CH2CH2OH
4. 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C经溴氧化，锌粉还原水解分别得到CH3CHO
CH3CH2CH2CH2CHO;H3C
CH3;H3CH2C
CH3;CH3CHO;H3CH2C
试推断A、B、C的构造式或构型式。
5. 化合物A，分子式为C4H8，能使Br2/CCl4褪色；与稀、冷的KMnO4溶液作用生成B，分子式为C4H10O2；在高温（500℃）时，A与氯反应生成化合物C，分子式为C4H7Cl。试推断A、
B、C可能的构造式。
6. 2，2，4－三甲基戊烷（俗名异辛烷）常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业，异辛烷可由异丁烯而聚物催化加氢得到。试写出异丁稀在50％硫酸催化下二聚的反应产物和反应机理。
7. 写出下面反应的机理（用弯箭头表示电子对的转移）：
8. 以丙稀为主要原料，设计合伙曾灭鼠剂3－氯－1，2－丙二醇（ClCH2CH(OH)CH2(OH)）. 答案：
问题4.1 写出炔烃C6H10的各种异构体，并用系统命名法命名。
问题4.2 由丙炔制备CH3CBr2CH3和CH3CHClCH2Br。
问题4.3下列化合物在5％HgSO4的稀硫酸溶液种反应，写出主要产物。
（1）1－丁炔 （2）2－戊炔
(1)CH3CH2COCH3(2)CH3COCH2CH2CH3和CH3CH2COCH2CH3
问题4.4 写出1－辛炔和3－己炔分别经硼氢化－氧化反应生成的产物。 答案：
CH3(CH2)6CHO CH3CH2COCH2CH3
问题4.5 写出3－己炔转变成（E）－3－己烯或（Z）－3－己烯的反应方程式。 答案：
问题4.6 用简单的化学方法区别下列各组化合物：
（1） 1－丁炔、2－丁炔
（2） 1－己炔、1－己烯、己烷 答案：
问题4.7 实现下列转变：
H3CH2CCCCH2CH2CH3
CH3CH2CH2C
(2)CH3CH2CH2CH
问题4.8 说明烯丙基负离子（CH2=CH-CH2-）比丙基负离子稳定的原因。 答案：
问题4.9 写出1mol 2－甲基－1，3－丁二烯与1mol HCl反应生成的主要产物。 答案：
问题4.10 写出1mol 1，3，5－己三烯与1mol Br2反应生成的热力学控制产物。 答案： BrH2CHCCHCHCHCH2Br
问题4.11 写出下列反应的产物
问题4.12 哪些二烯体与亲二烯体进行Diels-Alder反应，可得到下列化合物？
1. 写出下列反应的主要产物。
(1)2CH3CCNa+BrCH2CH2Br
CHCH3（2）CH2CHCH
（3）(CH3)2C+CHCH2CCCH3
)2CHCCHNH3(溶液)(2)H2O2,OH（5）+
2. 用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂（Z）－4－十三碳烯。 答案：
3. 指出下列Diels-Alder反应产物的原料二烯体和亲二烯体。
4. 某化合物分子式为C6H10，催化加氢生成2－甲基戊烷，在硫酸汞存在下与水反应，生成
（CH3）2CHCH2
COCH3,与氯化亚铜的氨溶液作用产生红色沉淀。试推测其结构式并写出有关反应式。
5. 有四个化合物A、B、C、D，分子式都是C5H8，都能使溴水的四氯化碳溶液褪色。A
与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀，而B、C和D没有。A、B和C经催化氢化都得到正戊烷，而D只吸收1mol H2，得到分子式为C5H10的烃。B与热的高锰酸钾溶液反应生成醋酸和丙酸。C与顺丁烯二酸酐反应生产白色固体。D经臭氧化还原水解只得到一种醛。写出A、B、C和D的构造式及有关的化学方程式。
A. 1－戊炔 B. 2－戊炔 C. 1，3－戊二烯 D. 环戊烯
问题5.1 写出下列化合物的构造式或构型式。
（1）3－甲基－1，2－环己二烯 （2）反－1，4－二甲基环己烷
（3）6－甲基－二环[3.2.0]庚烷 (4)螺[4.5]－6－癸烷 答案：
问题5.2写出下列反应的主要产物：
hγ （1） 环己烷＋Cl2
（2） 1－甲基环戊烯＋答案：
(1)氯环己烷
(2)1-甲基-1-
问题5.3 写出顺－1，3－和反－1，3－二甲基环己烷的较稳定的构象。 答案：
问题5.4 写出下列化合物较稳定的构象。
（1） 反－1－甲基－2－叔丁基环己烷
（2） 反－1－甲基－3－叔丁基环己烷
（3） 顺－1－甲基－4
－叔丁基环己烷 答案：
1.写出下列反应的主要产物：
(1)CH32CH3
(2)(3)CH3Brhγ(4)
2. 写出下列化合物最稳定的构象：
3. 用化学方法区别下列化合物：
环己烷 环己烯 1，3－环己二烯 丙基环丙烷 答案：
4. 下列各对化合物中，哪个化合物具有较高的燃烧热？为什么？ 答案：
5. 有一分子式为C10H16的环烃，催化加氢能吸收1摩尔的H2，分子内不含有任何烷基，用酸性高锰酸钾氧化，得到一个对称的二酮，分子式为C10H16O2。写出其构造式。
6. 1，3－丁二烯聚合时，除生成聚合物外，还生成一种二聚体。该二聚物催化加氢时吸收2摩尔的H2，但不能与顺丁二烯二酸酐反应。用酸性高锰
酸钾溶液氧化生成HOOCCH2CH(COOH)CH2CH2COOH。写出二聚物的可能的构造式和有关反应方程式。 答案：
问题6.1 写出分子式为C8H10含有苯环的构造异构体并命名。
问题6.2 甲苯的硝化和硝基苯的硝化有哪些不同？
甲苯的硝化可在30℃进行，硝基主要进入甲基的邻位和对位；硝基苯的硝化需在95℃进行，新的硝基主要进入原有硝基的间位
问题6.3 写出下列反应的主要产物：
AlCl3(1) C6H6(过量)＋CHCl3 (C6H5)3CH
AlCl3(2) C6H6+CH3CH2CH2CH2C6H5CH(CH3)CH2CH3
H3PO4(3) C6H6+(CH3)2C=CH2
问题6.4 写出下列反应的产物。
(1)AlCl3(2)
问题6.5 写出下列反应的产物：
(1)△2CHCH2
KMnO4(2)△3(3)H2 Ni
H3C3 答案：
问题6.6 写出下列反应的数要产物：
(5)OCH3答案： NHCOCH3(2)HNOH2SO4OCCl(4)Cl2H2SO4△
问题6.7 用取代基的电子效应说明下列化合物偶极矩的方向。
化合物 偶极矩（D） 偶极矩方向 C6H5OH 1.6 由取代基到苯环
1.6 由取代基到苯环 C6H5N(CH3)2
由苯环到取代基 C
由苯环到取代基 C6H5CHO 2.8
由苯环到取代基 C6H5CN 3.9
C6H5OH：给电子p-π共轭效应(+C)&吸电子诱导效应(-I)；
C6H5N(CH3)2：+C&-I；C6H5Br：-I & +C；C6H5CHO：-C，-I；C6H5CN：-C，-I；
问题6.8 用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置。
问题6.9 从苯或甲苯合成下列化合物：
问题6.10 判断下列化合物是否具有芳香性：
(1)(2)(4)(5)和(6)有芳香性
1. 命名下列芳烃：
(1)1,2,4-三甲苯; (2)4-甲基苯乙烯; (3)(E)-1,2-二苯基丙烯; (4)2,6-二甲萘
2. 写出下列反应的主要产物：
3. 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：
4. 从苯或甲苯及其它合适原料合成下列化合物：
5. 苯乙烯在硫酸水溶液中二聚得到80％产率的,试写出其反应机理。 答案：
6. 1mol 1－苯基－1，3－丁二烯与1mol Br2反应，只得到1－苯基－3，4－二溴－1－丁烯。
试说明原因。
因为碳链上C1-C2间的双键与苯环发生共轭，其发生亲电反应的活性降低，故C3-C4间的双键优先与Br2反应。
7. A、B和C三种芳香烃，分子式都是C9H12。当用K2Cr2O7的酸性溶液氧化时，A生成一元
羧酸，B生成二元羧酸，二C生成三元羧酸。A、B和C分别进行硝化时，A和B分别生成
两种主要的一硝基产物，二C只生成一种硝基化合物。写出A、B和C的构造式。 答案：
问题7.1 由手册查得葡萄糖水溶液的比旋光度为[α]D=+52.5O(H2O)在同样条件下测得以未知浓度的葡萄糖水溶液的旋光度为＋3.4O，求其浓度。 答案： c=α/([α]D*l)=0.065 g/mL
问题7.2 以化合物的氯仿溶液的旋光度为＋10O，如果把溶液稀释1倍，其旋光度是多少？ 答案:
问题7.3 用星号标出下列化合物中的手性碳原子。 CHCH2CH2CH3
3CH3CH2CHCH3CH3CHCOOH
2C6H5CHDCH3 答案：
问题7.4 下列构型式哪些是相同的，哪些是对映体？
2OHCH3(4)H3COHCOOHH(1)HOH2OH(2)H
（3）（4）相同，与（2）是对映体。 （1）
问题7.5 L－（－）－甘油醛经温和养化得到相应的右旋的甘油酸，它的名称应是： (a) D－（＋）－甘油酸 （b）L―（＋）－甘油酸 (c)D－（－）－甘油酸 (d)L－（－）－甘油酸
问题7.6用R/S标定下列化合物的构型：
(1)S (2)S (3)S (4)R (5)S (6)R
问题7.7 写出2－氯－3－羟基丁二酸HOOC
CHCOOH的立体异构体的费歇
尔投影式，用R/S标记每一个手性碳原子的构型。并说明哪些互为对映体，哪些互为非对映体，哪些属于赤式，哪些属于苏式。 答案：
问题7.8 写出2，3－二溴丁烷CH3CHBrCHBrCH3
立体异构体的费歇尔投影式并说明哪些式对映体，哪些式内消旋体，哪些属于赤式，哪些属于苏式。 答案：
问题7.9 设＋A与―A为对映体，填充下表的空白处。
熔点（℃）
[α]D（乙腈）
溶解度（g/100g丙酮） 密度（g/mL,20℃）
+A -A ±A 106 106 ？ +43 -43 0 94.5 94.5
126.7 1.140 1.140 1.080
，并指出哪些异问题7.10 写出1，3－二甲基－2，4－二苯基环丁烷的顺反异构体（五种）
构体有对称面。 答案：
问题7.11写出下列化合物的费歇尔投影式并标记手性碳原子的R/S构型。如有非手性分子，指出对称因素。
问题7.12 判断下列化合物是否有手性：
、（2）、（4）有手性 （1）
问题7.13 纯（R）－2－溴辛烷的比旋光度[α]D＝－34.6°，测得（R）－2－溴辛烷样品比旋光度[α]D＝－17.3°。该样品中（R）－（－）－2－溴辛烷和（S）－（＋）－2－溴辛烷各占多少（假设样品中不含其它杂质）？
（S）－（＋）－2－溴辛烷占25％。 （R）－（－）－2－溴辛烷占75％，
问题7.14 烯烃被稀冷高锰酸钾氧化为临位二醇的反应是顺式加成，试写出下列反应的立体异构产物： 2525
HCCCH3HH3KMnO4（稀，冷）(2)KMnO（稀，冷）
（1）赤式，内消旋体。（2）苏式、外消旋体。
1. 解释下列名次和符号：
构造、构型、构象、手性、对映异构、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、R、S、D、
（＋）、（－）、（±）、meso－。 L、d、l、
构造：分子中原子之间相互连接的次序和方式；
构型：分子中原子在空间的排列方式；
构象：通过单键旋转引起的分子中原子或基团在空间的排列方式；
手性：互为镜像但是不能重叠的性质；
对映异构：构造相同而构型不同的手性分子之间的异构现象；
对映体：互为镜像关系的两个手性分子之间互为对映体；
非对映体：在具有两个手性中心的化合物中，构型相同而且不互为镜像关系的化合物之间互为非对映体；
外消旋体：等量对映体的混合物；
内消旋体：具有对称面和手性中心的化合物；
R、S：将与手性碳原子相连接的原子或原子团按照次序规则排列，较优基团在前，观察者从最后基团对面观察，其余三个基团顺时针为R，逆时针为S;
D、L：以D，L甘油醛为基准，能通过化学反映得到的或可以转化为甘油醛的以相应构型表示；
d、l：同上；
（＋）、（－）：旋光度值的正负；
（±）：外消旋体；
meso－：内消旋体。
2. 下列说法哪些式正确的？哪些式错误的？为什么？
（1） 有手性的化合物一定能被测出旋光度。
（2） R－构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。
（3） 具有手性碳原子的化合物一定具有手性。
（4） 旋光性化合物分子中一定有手性碳原子。
（5） 旋光性化合物一定是手性分子。
（6） 内消旋体和外消旋体都没有旋光性，所以都是非手性分子。
，它必然无旋光性。 （7） 如果一个化合物有对称轴（Cn）
（1，×）旋光度可以随着温度或溶剂变化，甚至旋光知的正负也能转变；
（2，×）构型和旋光方向没有必然的联系；
（3，×）内消旋体；
（4，×）除了碳手性，还可以有硫手性、磷手性等，另外还可以是轴手性或者面手性； （5，√）
（6，×）外消旋体是混合物，每个对映体都是手性分子；
（7，×）存在对称轴不是判断无手性的依据。
3. 写出下列化合物的Fischer投影式：
（1）L-2-氨基丙酸
（2R，3S）－2－氯－3－溴己烷 （2）
（3）R－3－溴－1－丁烯
（4）4－S－（2Z，5E）－4－甲基－2，5－辛二烯
HBrH(2)ClClHCH3
CH3CH3(3)Cl3H(4)H
4. 写出甲基环戊烷可能的一氯代产物的构型式，指出哪些式对映体，哪些是非对映体，哪
些没有手性。
答案提示：
5. 写出1，3－二氯环己烷立体异构体的构型式及相应的稳定的构象。 答案：
（E）－己烯雌酚具有激素性质，有很强的6. 顺反异构体的胜利活性也往往存在很大差别。
生理活性，可以供要用，而（Z）－己烯雌酚生理活性很小，无药用价值。试写出它们的系统名称。 HO
(E)-己烯雌酚
（Z）－己烯雌酚
（E）-3，4-二对羟基苯基-3-己烯 （Z）-3，4-二对羟基苯基-3-己烯
7. 写出下列化合物所有的立体异构体：
六羟基环己烷
（3）C6H5CH(OH)CH(NHCH3)CH3 麻黄素
（4）CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH 蓖麻酸 （5）CH3CH=C=C(COOH)CH2CH(CH3)CH2CH3 答案：
8. 化合物A、B、和C的分子式都是C6H12。当催化加氢时都可以吸收一分子氢生成3－
甲基戊烷。A具有顺反异构而B和C不存在顺反异构。A、B分别与HBr加成主要得到同一化合物D，D是非手性分子，而C与HBr加成得到外消旋体E。根据以上事实写出
A、B、C、D、E的结构式。
9. 用稀冷的高锰酸钾溶液与（Z）－2－丁烯反应得到熔点为32℃的邻二醇，与（E）－2
－丁烯反应，得到熔点为19℃的邻二醇，两个邻二醇均无光学活性，前者不能被拆分，二后者能被拆分得到比旋光度相等的旋光方向相反的一对对映体，试推测熔点为19℃和32℃的邻二醇的构型。
10. 将环氧化合物水解的到邻二醇，写出（Z）－2－丁烯和（E）－2－丁烯分别环氧化后水
解的立体异构产物。
问题8.1 命名下列化合物：
2H5CH(CH3)2(1)(2)HCl2CH3
CH2CH3(3)CH2(4)
（2R,3S）-2-溴-3-氯戊烷 （1）
（R）-2-甲基-3-氯戊烷 （2）
（S）-3-碘-1-戊烯 （3）
（4）2，4-
问题8.2 写出下列反应的主要产物：
(1)CH3CH2CH2CH2CH2ClNaOH
H2O(2)CH3CH2CH2Br2Cl
(4)CH3CH2Br+(CH3)3COK
问题8.3 写出下列卤代烃发生消去反应的主要产物：
(2)H3CH2C(3)
问题8.4 新戊基溴在乙醇溶液中与C2H5O作用，得到2－甲基－2－乙氧基丁烷合消去产物2－甲基－2－丁烯。
试用反应机理解释之。 答案：
问题8.5 比较下列各对化合物进行SN1反应的速度大小。
(1)CHCH323CH3CH2CH2CH2Cl
(2)H2CCHCH2BrH3CBr
(3)C6H5HCCHCH2Cl
IC6H5CH2CH2CH2Cl(4)CH3CH23答案：
问题8.6 比较下列各对化合物进行SN2反应的速度大小。
3H(1)H3CH2CClH3C3Cl3
答案： H3CHCH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrCH3CH2CH2I(CH3)3CCH2Br
问题8.7比较下列各组试剂亲核性的大小：
(1)HS与HO （2）CH3NH－与CH3NH2
(3)CH3SCH3与CH3OCH3 (4)C6H5－O与C6H5CH2O答案：
(1)HS－ & HO－ （2）CH3NH－ & CH3NH2
(3)CH3SCH3 & CH3OCH3 (4)C6H5－O－ & C6H5CH2O-
问题8.8 解释下列反应的结果：
1. 命名下列化合物：
（R）－3－甲基－2－氯戊烷 （2）（S）－1－苯基－1－溴丙烷 （1）
（E）－1－氯－2－丁烯 （4）（2R，3R）－3－氯－2－溴戊烷 （3）
2. 实现下列转变：
(1)H3CHC(2)H2C
(CH3)2CHBr
(3)(4)(5)(6)
3. 写出下列反应的主要产物：
(1)(2)(3)ClCH2Cl+
答案： Br+CH3CH2CH2ONa
4. 写出下列反应的主要产物：
5. 将下列各组化合物按对AgNO3－C2H5OH和NaI－CH3COCH3的反应活性大小持续排列：
(1)(a)BrH2CHCCH2(b)BrHCCH2
(c)BrCH2CH2CH2CH3(d)CH3CH2CHCH3
CH2CH2Cl(b)Br2CH2Br
（1）a & d & c & b
（2）a & d & c & b
6. 卤代烷与NaOH在水和乙醇的混合物中进行反应，指出哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。
（1） 产物的构型完全转化。
（2） 有重排产物生成。
（3） 碱浓度增加，反应速度加快。
（4） 叔卤代烷的反应速度大于仲卤代烷。
（5） 反应不分阶段，一步完成。
（6） 试剂的亲核性愈强，反应速度愉快。
（2）（4） SN1：
（1）（3）（5）（6） SN2：
7. 分子式为C3H7Br的化合物A，与KOH的乙醇溶液反应得到B，B与浓KMnO4溶液反应得
CH3COOH和CO2，B与HBr作用得到A得异构体C，写出A、B、C得结构式和各步反应式。
8. 化合物A具有旋光性，能与Br2/CCl4反应生成三溴化物B，B亦月旋光性，A在热碱
试写出A、B、C的结构式。
得醇溶液中生成化合物C，C能与丙稀醛反应生成。
9. 分子式为C7H11Br的化合物A，构型为R,在过氧化物存在下，A和溴化氢反应生成异构体
。B具有旋光性，C没有光学活性。用1mol 叔丁醇钾处B（C7H12Br2）和C（C7H12Br2）
理B，则又生成A，用1mol 叔丁醇钾处理C得到A和它的的对映体。用叔丁醇钾处理A
，D经臭氧化还原水解可得2mol 甲醛和1mol 1，3－环戊二酮。试推测得到D（C7H10）
A、B、C和D得构型式或构造式。
问题9.1用系统命名法命名下列各化合物：
(1)3(2)H3CHCHCH3OHCHCHCH3(3)(CH3)3CCH2OH(4)CH32OH
（1）4-甲基-2-戊醇 （2）5-甲基-3-己烯-2-醇
（3）2，2-二甲基丙醇（4）2，3-二羟基-1-丁醇
问题9.2 化合物的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱，将下列试剂按碱性从大到小排列：
(1)NaOH(2)C2H5ONa(3)HCCNa(4)NaNH2(5)(CH3)3CONa
（4）&（3）&（5）&（2）&（1）
问题9.3 将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。
（1）2－戊烯－1－醇 （2）1－戊醇 （3）3－戊醇 （4）2－甲基－2－戊醇 答案：（1）&（4）&（3）&（2）
问题9.4 写出下列反应的主要产物： H3C(1)OHPBr吡啶(2)HCl浓
(3)CH3(CH2)9CH2OHSOCl(4)CH3CH2CH2CH2OH(1)CHSOCl
问题9.5 解释下列反应结果：
问题9.6 写出下列反应的主要产物。
(1)CH3(2)H3(3)OH2
问题9.7 写出下列反应的产物：
HIO(2)2OHHIO(3)
问题9.8 用Grignard试剂合成下列醇：
(1)C6H5CH2CH2OH
(3)CH3CHCH2CH2CH3
(2)C6H5CH2CH2CH2OH3(4)C6H5CH2CH3 答案：
（1）从苄氯、甲醛合成
（2）从苄氯、环氧乙烷合成
（3）从1－溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 （4）从苯乙酮、溴乙烷合成
问题9.9 解释下列实验事实：
（1） 对甲氧基苯酚的pKa值为10.21而对硝基苯酚的pKa值为7.15。 （2） 2，4，6，－三硝基苯酚（苦味酸）的pKa值为0.25，能溶于碳酸氢钠溶液中。 答案：
硝基吸电子
问题9.10 写出下列反应的主要产物：
CHCHCOCL3(1)
5(4)答案：
问题9.11 命名下列化合物：
NO2(1)OCH2CH2CH3(2)
O(CH2)7CH3
(3)CH3CH2CHOCH2CH3
3(4)CH3CHCH2CH2OH3
（1）正丙基环己基醚 （2）正辛基（间硝基苯基）醚 （3）乙基异丁基醚 （4）4-甲氧基-1-丁醇
问题9.12 写出下列反应的产物：
(2)H3(3)H3
9.13 合成乙基叔丁基醚可能有下列两种合成路线，指出何者是正确的路线。为什么？ (1)CH3CH2Br+(CH3)3CONa
(2)CH3CH2ONa+(CH3)3CClCH3CH2OC(CH3)3CH3CH2OC(CH3)3
合成路线是（1）。(2)式不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯。因为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。
问题9.14 写出下列反应的产物：
(1)H22+HOCH2CH2Cl(2)C6H5
(3)H3C3CH3CHONa3
问题9.15 将下列化合物按酸性强弱次序排列：
问题9.16 写出下列反应的主要产物：
CH3CH2CH2SH
+CH3I(2)CH3CH2CH2SH
CH2CH(NH2)COOHCH2CH(NH2)COOH
1. 命名下列化合物
(1)OH(2)(3)
(4)HOCH2CH2CH2OH
(7)Br(5)HOCH2CH2SCH2CH2OH(8)(6)CH3OCH2CH2OCH3CH2OCH2OCH2CH3
（1）环己醇（2）4-叔丁基环己醇（3）2，4-二氯环己硫醇（4）1，3-丙二醇 （5）二乙醇基硫醚（6）乙二醇二甲醚（7）乙基（对溴苯基）醚（8）苄醚
2. 写出下列化合物的结构式：
（1） 5－甲基－2－异丙基苯酚（百里酚）
（2） 邻羟基苯甲醇（水杨酸）
（3） 3－氯－1，2－环氧丙烷（环氧氯丙烷）
（4） 2，2－二－（4－羟基苯基）丙烷（双酚A）
（5） 3－甲基－2，4，6－三溴苯酚（灭癣酚）
（6） （E）－3－己烯－2－醇
3. 写出1－丙醇和2－己醇与下列试剂的反应产物： （1） HBr，△ （2）PBr3 （3）SOCl2－吡啶 （4）Na (5)H2SO4, △
(6)CrO3+吡啶 （7）ZnCl2－HCl (8)K2Cr2O7+H2SO4 答案：
4. 完成下列反应方程式：
324BrCH2CH3CHMgI
(CH3)3CONa+
(CH3)3CBr+NaOCH2CH3
S(CH2CH2Cl)2
5. 如何实现下列转变？
ClCH2CH2OCH2CH
2OCH2CH2Cl
2CH(OH)CH2OH6H5(7)
(10)C6H5COCH3
6. 用化学方法区别下列各组化合物：
(2)(CH3)3COHCH3CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
H3CHCCHCH2OHH33
（1） 本身有酸性的是苯酚；能使溴水退色的是环己烯醇；能被Johns试剂氧化的是环己
醇；剩下的是环己基甲醚。
（2） 能被高碘酸氧化（反应液加硝酸银后生成白色沉淀）的是2，3-丁二醇；能使溴水褪
色的是丁烯醇；能被Johns试剂氧化，并且反应产物能发生银镜反应的是1-丁醇，不发生银镜反应的是2-丁醇，不给Johns试剂氧化的是叔丁醇。
7. 化合物A（C8H9OBr），能溶于冷的H2SO4溶液，不与稀冷的KmnO4溶液反应，也不
与Br2－CCl4反应，A与硝酸银的醇溶液反应有淡黄色沉淀生成。A与热的KMnO4的
（C8H8O3），B与HBr共热得C，C与邻羟基苯甲酸熔点相同，推测A、溶液反应得到B
B、C得结构并写出各步反应式。
8. 松柏醇A分子式为C10H12O3，荣誉NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液中，A
与苯甲酰氯作用生成B，分子式为C24H20O5。A与氢碘酸溶液共热得到挥发性得碘甲烷。用硫酸二甲酯在碱性条件下和A反应生成化合物C，分子式为C11H14O3。C不荣誉NaOH水溶液中，但可与金属钠反应，也能使溴得四氯化碳溶液褪色，使高锰酸钾碱性溶液产生二氧化锰沉淀。A经溴氧化后用锌粉还原水解得到4－羟基－3－甲氧基苯甲醛，写出A、B和C得构造式和有关化学方程式。
9. 写出下列反应的机理。
问题10.1 用系统命名法命名下列化合物： 3
（1）CH3CH2（2）CH3CHCHO
香草醛肉桂醛
（1）2-甲基-3-羟基戊醛 （2）2-甲基-1，3-环戊二酮
（3）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（4）3-苯基丙烯醛
问题10.2 写出下列化合物的构造式：
（1）3－甲基环戊酮 （2）1－羟基－3－戊酮 （3）对羟基苯乙酮
（4）异戊烷 （5）苯基环戊基酮
问题10.3 试从电子效应和空间位阻效应解释下列醛酮亲核加成反应的难易次序： C6H5COC6H5&C6H5COCH3&CHCOCH&CHCHO&CHCHO&HCHO33653 答案：
苯基有给电子共轭效应，同时是一个位阻较大的基团；甲基给电子诱导效应和给电子共轭效应，位阻相对较小；氢位阻最小。
问题10.4 写出下列反应的产物：
CH32CH3NaCO
问题10.5 3－氧代十二醛与亚硫酸氢钠的加成产物是一种抗菌消炎药（鱼腥草素），写出化学方程式。
，两者沸点相近，如何提纯己问题10.6 己醛（沸点131℃）中含有一些戊醛（沸点136℃）
将它们转化成胺衍生物，通过熔点不同进行重结晶提纯。
问题10.7 完成下列化学反应式：
(1)CHO+CH3CH2OHO
+HOCH2CH2OHTsOH
问题10.8 完成下列化学反应式：
(1)CH3CCH2CH3
(2)H3COCHO+O2N
2NHNH2(3)C6H5CHO答案：
+CH3CH2CH2CH2NH2
问题10.9 下列化合物中哪些能发生卤代反应？ C6H5CHO
CH3CH2CH2OH答案： CH3COCH2CH3CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH2CH2COCH3CH3CH(OH)CH2CH3CH3COCH2COOC2H5
CH3COCH2CH3CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH2CH2COCH3CH3CH(OH)CH2CH3CH3COCH2COOC2H5
问题10.10 写出下列反应的主要产物：
(1)CH3CH2CHOHO
(2)CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3
问题10.11 如何从苯合成正丁苯？ 答案：
问题10.12 试用甲醛和乙醛（摩尔比4：1）合成季戊四醇（HOCH2）4C 答案：
1. 命名下列化合物：
CHCOCH2CH2OH(2)
CH3COCH2CHCHO
（1）1-羟基-4-已烯-3-酮 （2）2-甲基-4-氧代戊醛
（E）-2-戊烯醛 （4）2-甲基-[10.4.0]二环-4-十六酮 （3）
(5) (S)-2-羟基丙醛 (6) 5-甲基-3-羟基-2-甲氧基-1,4-对苯醌
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）对甲苯乙酮 （2）5－甲基－2－萘甲醛
（3）1，2－二羟基－9，10－蒽醌 （4）肉桂醛
（E）－3，7－二甲基2，6－辛二烯醛（香叶醛） （5）4－甲基－3－戊烯－2－酮 （6）
3. 分别写出丁醛和2－戊酮与下列各试剂的反应产物：
(1)NaCN+H2SO4(2)NaBH4
(b)H3O+(3)C6H5NHNH2
(5)Zn-Hg,HCl
(7)H2NNH2,KOH,(HOCH2CH2)2O
(9)Ag(NH3)2NO3
答案： (4)(a)CH3CH2CH2MgBr(6)NaHSO3(8)KMnO4,H2O(10)HONH3+Cl-
4. 完成下列方程式：
(1)(3)C6H5COCHOHO(CH2)4CHO
+HCNHCl(2)C6H5CHO+CH3CH2CH2(4)CH3COCH2CH2CHO(5)CHONHNH2
(6)+HOCH2CH2OH(7)CH2CH2(8)CH3CHCH2CCH2CHCH3
33NaOH(HOCH2CH2)2O△ 答案：
5. 完成下列转变：
(1)CH2CH2CH3
(5)(6)CH3CHOCH3
6. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）丙醛、丙酮、正丙醇和异丙醇 （2）戊醛、2－戊酮、3－戊酮和环戊酮
（3）苯甲醛、苯甲醇、己醛和苯乙酮
（1） 能发生银镜反应区别丙醛；不能发生碘仿反应的为正丙醇；能与二硝基苯肼反应的
（2） 能发生银镜反应区别戊醛；能发生碘仿反应的为2-戊酮；能与亚硫酸氢钠发生反应
的是环戊酮。
（3） 同时能发生银镜反应和碘仿反应的是乙醛；只能发生银镜反应的是苯甲醛；只能发
生碘仿反应的是苯乙酮。
7. 用何时原料合成下列化合物：
2OCH2(CH2)16CH3
2OH(2)2鲨肝醇
(3)H3CCH2OH(4)
8. 在碱性条件下，某芳醛和丙酮反应生成妃子是为C12H14O2的化合物A，A能发生碘仿
反应生成分子式为C11H12O3的化合物B，B催化加氢生成C，B和C经氧化都能生成分子式为C9H10O3的D，D与HBr反应得邻羟基苯甲酸，写出A、B、C、D得结构式和有关反应式。
9. 某化合物A，与2，4－二硝基苯肼反应得橘红色固体，但不与Tollens试剂反应。A经
硼氢化钠还原可得一非手性化合物B，B经浓硫酸脱水仅得到2－戊烯一种产物。试写出A和B得构造式和有关反应方程式。
10. 写出下列反应的机理： (1)2CH3CH2CHOCH3CH23
HOCH2CH2CH2CH2CHO
O(3)C6H5COCH3
C6H5COCH2BrCH3
(4)2+CH33HO3OH
问题11.1 试分析下面的IR图，指出可能存在哪些基团，不存在哪些基团？ 答案：
存在基团：羟基、烷键、烯烃基、羰基、
不存在基团：炔基、氨基、氰基
问题11.2 试指出下列化合物中各种基团的特征吸收频率范围。 (1)3(2)(3)CH2(4)2OCOCH3
NH2(5)32CH3 答案：
（4） （5）
问题11.3 用紫外－可见光谱区别下列各组化合物： O
HH3COOCC3 H33C(2)HH3COOC
问题11.4 由500MHz 核磁共振仪得到某化合物的两类质子的化学位移δ值分别2.0ppm和
5.9ppm，试用Hz表示之。
1000Hz，2950Hz。
问题11.5 [18]轮烯的环外氢核的δ值为8.2ppm，环内氢核的δ值为－1.9ppm，试解释其原因。
[18]轮烯是芳香性的，环内环外的氢分别受去屏蔽和屏蔽作用。
问题11.6 醛基氢核的吸收峰出现在低场，其δ值范围为9ppm～10ppm，为什么？ 答案：
羰基的去屏蔽作用。
问题11.7 化合物（CH3）2C(OH)CH2COCH3的分子中有几类磁不等性质子？估计各类质子的化学位移。
问题11.8 粗略地绘出下列化合物的核磁谱图，并指出每组峰的偶合情况和δ值的大致范围。
(1) CH3CH2COCH
3(2)CH3CHBr2
(3)(4) C6H5CH(CH3)2
(5)(6) CH3CHClCHCl2
7.287.131.29
7.287.131.29
PPM7.287.131.29
7.287.131.29
问题11.9.化合物的分子式为C5H10O，推测其结构式。 答案：
1. 根据下列光谱数据推测有机化合物的结构：
（1） C10H14,1HNMR,δ(ppm):1.3(s,9H),7.3~7.5(m,5H)。s表示单峰，m表示多重峰。
（2） C8H10,1HNMR,δ(ppm):1.2(t,2H),2.6(q,2H),7.1(m,5H)。t表示三重峰，q表示四重峰。
（3） C4H6Cl4,1HNMR,δ(ppm):3.9(d,4H),4.6(t,2H),d表示双峰。
（4） C3H6O,IR(cm-1):1715;1HNMR,δ(ppm):2.15(s,6H)。
（5） C5H10,1HNMR,δ(ppm):1.02(d,6H),2.13(s,3h),2.22(七重峰1H)。
（6） MS(m/z):77(B,100),156(M,25.23),158(M+2,24.0)。
－1，1500；HNMR,δ(ppm)：2.8（s1H）,7.3(m,15H)。 （7） MS(m/z):260(M),IR(cm1)：
（8） MS(m/z):134(M)；1HNMR,δ(ppm)：1.2（t,6H）,2.5(q,4H),7.0(s,4H)。 答案：
2. 某化合物分子离子峰的m/z为102，能使溴水的四氯化碳溶液褪色，与硝酸银氨生成白色沉淀。1HNMR,δ(ppm)：7.4(m,5H),3.1(s,1H)。写出该化合物的构造式。
3. 化合物A和B使构造异构体，其分子式都是C9H10O。A不起碘仿反应，B起碘仿反应。光谱数据为A的红外光谱图上在1690cm-1处有强吸收峰；1HNMR,δ(ppm)：
1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(m,5H)。B的红外光谱图上在1705 cm-1有强吸收峰；1HNMR,δ(ppm)：2.0(s,3H),3.5(s,2H),7.1(m,5H)。试推测化合物A和B的构造式。
，与Br2/H2O作用生成B（C10H12Br2O）。A的IR图中3600 cm-1～4. 某化合物A（C10H14O）
3200 cm-1有宽吸收峰，在830 cm-1有强吸收峰。1HNMR,δ(ppm)：7.0(m,4H),4.9(s,1H),1.3(s,9H)。试推测化合物
5. 某化合物的分子离子峰的m/z值为108，UV谱的240nm～260nm处有吸收带，IR光谱显色在3400cm-1～1600 cm-1有较强的吸收峰。1HNMR,δ(ppm)
：7.1(s,5H),5.1(s,1H),4.3(s,2H)。试推测该化合物的构造式。
6. 从地衣蒸馏得到的油状物，经分离得到一液体化合物，元素分析证明好友C、H、O三种元素；质谱表明分子离子峰的m/z值为152。之外光谱图上最大吸收波长为λmax＝236nm(lgε=4.5)。红外光谱图上在3100 cm-1～3600 cm-1范围无吸收峰，在1630 cm-1，1670 cm-1有吸
收峰。1HNMR,δ(ppm)：1.28(s,6H),1.90(s,3H),2.12(s,3H),4.90~6.21(m,4H)。试推测化合物的构造式。
问题12.1 命名下列化合物： H3CH2C
C(1)(2)H3CH2C(3)
OH(4)CH32CH2CH2(5)22CH2(6)CH2COOH
（1）（E）-2-戊烯酸 （2）（S）-2-羟基丁酸
（3）间羟基苯甲酸 （4）5-氧代已酸
（5）3-羟基己二酸 （6）2-己基乙酸
问题12.2 写出下列反应的产物：
C6H5CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2COOHSOClPO
问题12.3 写出下列反应的产物：
CH3CH2OH+CH3OH
H2SO4H2SO4
H3CHCCHCOOH
问题12.4 按与CH3CH2OH酯化反应速度的快慢顺序排列下列羧酸：
CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
答案： 由快到慢：
CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
问题12.5 写出下列反应的产物：
(1)CH3CH2CH2COOH(2)
问题12.6 写出下列反应的产物：
(1)CH3(2)H3C
COOHCOOHCH2COOHCH2COOH
问题12.7 写出化合物A～F的结构式：
(1)H3CBr252ABC
(2)(CH3)2CHCH2CH2OH
(3)BrCH2CH2BrF 答案：
问题12.8 写出下列化合物的结构式
（1）丙酸异丁酯 （2）邻苯二甲酸二丁酯 （3）N，N－二乙基乙酰胺
（4）邻苯二甲酸酐（苯酐） （5）乙酰苯胺
问题12.9 命名下列化合物：
OH2(1)COOH(2)
(3)H3CCOHNCOOCH3(4)
（Z）－2－甲基－3－氨甲酰基－2－丁烯酸 （1）间乙酰氧基苯甲酸 （2）
（2）4－乙酰氨基－2－羟基苯甲酸甲酯 （4）间甲酰基苯甲酸
问题12.10 写出下列反应的产物：
(1)CH3COOCH3+H2O(2)
+CH3CH2CH2CH2OH(3)COOH(CH)NH3
3+CH3CH2CH2CH2CHCH2OH2CH3 答案：
问题12.11 完成下列反应方程式：
H2O(2)H3CHC
CHCH2CH2COOCH3
问题12.12 写出下列反应的主要产物：
问题12.13 糖精的化学名是邻苯甲酰磺酰亚胺钠，溶于水，甜度是蔗糖的500倍左右。工业上由甲苯为原料合成。写出合成糖精各步反应中间体（A～D）的结构式。 3ABC3D
1. 命名下列化合物：
HOCH2CH2CH2COONa
CH3CH2CH2O2
CH3CH2CH2CN(CH3)2
COOC2H5COOC2H5
COOHOCOCH3
（1）4－羟基丁酸钠 （2）2－甲基丁二酸酐
（3）2－氯戊酰氯 （4）2－甲基－3－氧代戊酸甲酯
（5）对乙酰基苯甲酰胺 （6）N，N－二羟基－2，3－萘二甲酸二乙酯 （7）4－戊内酰胺 （8）1，4－二羟基－2，3－萘二甲酸二乙酯 （9）邻乙酰氧基苯甲酸 （10）2－甲基－2－（4-异丁基苯基）丙酸
2. 写出下列化合物的构造式或构型式：
（1） 肉桂酸乙酯
（2） （E，E）－2，3－己二烯酸（山梨酸，无色晶体，熔点133℃～135℃，其钾盐
作为药物、食品和饮料的防腐剂）。
（3） △10－十一碳烯酸（淡黄色液体，沸点275℃，具有抗真菌作用，其锌盐为癣药
的主要成分）。
（4） （Z）－2－甲基－2－丁烯酸（当归酸，熔点45℃，存在于中药当归中）。
。 （5） N，N－二甲基甲酰胺（DMF，与水互溶，重要的非质子性溶剂）
。 （6） 邻苯二甲酸二丁酯（常用的增塑剂）
3. 完成下列反应方程式：
CH2COOHCOOH
(3)2)4(1)652
(5)CH3CH2CH(COOH)2
COOHLiAlH3(8)
NH2(1)CH3OHHNaHCO3
4. 完成下列转化：
CH3COOHCH2(COOC2H5)2
5. 推测下列化合物的构造式：
（1） C3H4O4,1HNMR,δH(ppm):3.2(s,2H),12.1(s,宽，2H)
（2） C4H7N,1HNMR,δH(ppm):1.3(d,6H),2.7(m,1H);IR(cm-1):2260.
（3） C8H14O4,1HNMR,δH(ppm):1.2(t,6H),2.5(s,4H),4.1(q,4H);IR(cm-1):1750.
（4） C12H14O4,1HNMR,δH(ppm):1.4(t),4.4(q),8.1(s),积分曲线高度之比为3：2：2。
IR(cm-1):，。 答案：
6. 写出A～F的结构式：
(1)KMnOHOABCDSOClE3(2)CH3COClFH2NSO2NH2答案：
7. 化合物A的分子式为C5H6O3，与乙醇反应，生成两种互为异构体的化合物B和C。B和C分别与亚硫酰氯反应后再与乙醇反应，则得到相同的化合物D，写出A、B、C、D的构造式。
8. 化合物A，分子式C7H6O3，能溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液；A与三氯化铁能发生颜
色反应，与醋酐作用生成化合物B，分子式为C9H8O4；A与甲醇作用生成有香气的物质C
，分子式为C8H8O3，将C硝化，可得到两种一硝基产物，试推测A、B、和C的构造式。 答案：
9. 化合物A和B都有水果香味，分子式为C4H6O2，都不溶于氢氧化钠溶液，当与氢氧化
钠溶液共热时，A生成一种羧酸盐和乙醛，B生成甲醇和化合物C，C酸化后得到化合物D，D能使溴的四氯化碳溶液退色。写出化合物A
、B、C和D的构造式和有关化学方程式。 答案：
10. 化合物A（CH3CO18OCH2CH3）和B（CH3CO18OC（CH3）2）在催化下水解，A的水解产
物乙酸分子中没有18O，而B的水解产物乙酸分子中有18O。写出A和B酸催化水解的反应机理。 答案：
11. 推测下列反应机理：
（1）先生成酰氯，然后起分子内的氨解反应。
酯羰基的氧原子先质子化，然后带部分正电荷的羰基碳原子进攻苯环起亲电取代反应。 （2）
问题13.1 按酸性强弱顺序排列下列化合物：
（1） 2－溴丙酸，2－硝基丙酸，丙酸，2，2－二硝基丙酸 （2） 氯乙酸，乙酸，二氯乙酸，三氯乙酸
（3） 对氯苯甲酸，对甲氧基苯甲酸，苯甲酸，邻羟基苯甲酸 答案：
由强到弱：
（1）2，2－二硝基丙酸，2－硝基丙酸，2－溴丙酸，丙酸； （2）三氯乙酸，二氯乙酸，氯乙酸，乙酸；
（3）邻羟基苯甲酸，对氯苯甲酸，苯甲酸，对甲氧基苯甲酸。
问题13.2 完成下列转变：
问题13.3 写出下列反应的主要产物：
问题13.4 写出下列反应的主要产物：
(CH3)2CCOOH
(CH3)2CCOOH
稀HSO△浓HSO△
(CH3)2CCOOH
问题13.5 Dieckmann缩合是指二元羧酸酯进行的分子内的Claisen缩合反应。选择合适原料合成下列化合物：
问题13.6 试合成下列化合物：
CH3CH222CH3
问题13.7 指出下列化合物中，哪些有红外光谱图上没有羟基吸收峰。
CH3COCH2COCH3CH3COCH2CH3
C6H5OCOCH2COOCH3C6H5CH2COOCH3
（4）、（6） 答案：(3)、
问题13.8 解释下列化合物稀醇式含量高低的原因。
(1)CH3COCH3(2)CH2(COOC2H5)2(3)CH3COCH2COOEt(4)CH3COCH2COCH3(5)C6H5COCH2COCH3(6)C6H5COCH2COC6H5
烯醇式含量1.5×10-47×10-47.576.590.096.0
H3CCCHCOCH3
CHCOCH3C6H5C6H5CHCOC6H5
苯环和羰基的共轭效应使烯醇式更稳定，所以有上述结果。
问题13.9 乙酰乙酸乙酯的成酸水解式克莱森酯缩合的逆反应，试写出其反应机理。 答案：
问题13.10 由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：
(1)CH3COCH2CH2COOH
(2)CH3COCH2CH2C6H5
问题13.11 由丙二酸酯合成下列化合物：
问题13.12 写出下列反应的产物：
(1)CH3COCH2COCH3(2)CH3COCH2NO2
323+H2CCHCOOCH3
CH3+H2CCHCOCH3
问题13.13 用适合的原料合成下列化合物：
(1)C6H5CH2CHC6H5
(4) 答案：
1． 命名下列化合物：
(1)CH3CH2COCH2COOH(2)CH32H5
(3)C6H5CH2COCH2COOC2H5
2CH2CH3(4)CH(COOC2H5)22C6H5(5)H2CCHCOOH(6)HOOCCH2CH2COOH
（1）3-氧代戊酸 （2）2-甲基-3-氧代丙酸乙酯
（3）4-苯基-3-氧代丁酸乙酯 （4）2-环己基丙二酸二乙酯
（5）2-正丙基-3-丁烯酸 （6）2-苄基羰基戊二酸
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）苹果酸 （2）柠檬酸 （3）水杨酸苯酯 （4）草酸二乙酯
（2S，3R）－2－羟基－3－苯基丁酸 （6）对乙酰基苯甲酸 （5）
3. 写出下列反应的主要产物：
(1)CH3CHCH2CH2CH2COOH
(3)CH3CHCH2COOH
(5)C6H5COOC2H5
C6H5CH2COOC2H5
(6)CH3CH2CH2CH2COOC2H5
部分答案：
4. 有α－H的酮和没有α－
H的酮也可以起克莱森缩合反应。试写出下列反应的产物：
(1)C2H5OOC2H5+
NaH(2)C6H5COOC2H5+CH3COCH3
5. 实现下列转变：
CH3COOC2H5
2CH2CH2CH2COCH3
6. 用丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：
(1)CH3CHCH2CH2CH2CH3
(3)COCH3(4)
(5)CH3COCH2CH2COC6H5
COOH 答案：
7. 用化学方法区别下列各组化合物：
（1）丙酮 α－羟基丙酸 丙酮酸
（2）2－丁酮 乙酰乙酸乙酯 丁酸乙酯
（3）水杨酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯
（1）不显示酸性的是丙酮；能使溴水退色的是丙酮酸；
（2）不发生碘仿反应的是丁酸乙酯；能使溴水褪色的是乙酰乙酸乙酯；
（3）既能与溴水作用生成沉淀，又能与碳酸氢钠作用放出气体的是水杨酸；只有第一个现象的是水杨酸甲酯，只有后一个现象的是乙酰水杨酸。
8. 按要求排列下列化合物的顺序：
（1） 碱性由弱到强
(2) 脱羧反应由易到难
（a）丁酸 （b）β－丁酮酸 （c）丙二酸二乙酯 （d）2－丁酮
（3）烯醇式百分含量由大到小
（a）2，4－戊二酮 （b）乙酰乙酸乙酯 （c）丙二酸二乙酯 （d）2－丁酮 答案：
9. 分子式为C4H4O5的化合物，由两个异构体A、B，都无旋光性，与NaHCO3作用放出CO2。A与2，4－二硝基苯肼作用生成相应的腙。B既能使三氯化铁溶液显色，也能与溴水反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出A、B的结构式和有关化学反应式。
能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶分子式为C9H8O3，10. 从白花蛇草中提取得到一种化合物，
液中，与三氯化铁作用曾红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾氧化得到对羟基苯甲酸和草酸。试推测该化合物的构造式并写出有关化学反应式。
11. 化合物A，分子式C5H10O，能使高锰酸钾溶液推着，能与乙酰氯反应得到分子式为C7H12O2的醋酸酯，该酯仍然能使高锰酸钾溶液褪色，当A氧化后所得到的酸酸化时容易失去CO2得到丙酮，写出A失望构造式和哟关化学反应式。
问题14.1 命名下列化合物：
(3)CH3CH22CH2CH2CH3
(4)CH2CH2CH2NH2
（1R，2R）-2-甲基-2-羟基环戊胺 （1）2-甲基1-丁胺 （2）
（3）二乙基正丁基胺 （4）3-环丙基-1-丙胺 （5）3-硝基苯胺 （6）2，4-二氯苯胺
问题14.2 将下列各组化合物按碱性大小排列：
652(2)(CF3)3N
NH3CF3CH2NH2
(CH3)2NHCF3CH2CH2NH2
(C6H5)2NHCH3CH2NH2
碱性从大到小：
问题14.3 胺的制备方法除了氨或胺的烃化反应外，还可以采用硝基化合物、腈、酰胺和肟等含氮化合物的还原、加布里（Gabriel）合成法和霍夫曼（Hofmann）重排等方法。试用实例列举胺的制备方法。
问题14.4 胆碱[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH-是广泛分布于生物体内的季铵碱，因为最初是由胆汁中发现的，所以叫做胆碱。胆碱可能调节肝中脂肪的代谢。乙酰胆碱
[CH3COOH2CCH2H2N+(CH3)3]OH-是交感神经系统中传导神经冲动的生源胺。氯化胆碱
[HOCH2CH2N+(CH3)3]Cl-是治疗脂肪肝及肝硬化的药物。试写出胆碱、乙酰胆碱、氯化胆碱的化学名称。
胆碱：氢氧化三甲基羟乙基铵
乙酰胆碱：氢氧化三甲基(乙酰基羟乙基)铵
氯化胆碱：氯化三甲基羟乙基铵
问题14.5 写出下列反应的主要产物：
问题14.6 市售三乙胺中常混有少量的乙胺和二乙胺，如何利用化学方法出去这些杂质？ 答案：
加入CaH2回流后蒸馏得纯三乙胺。
问题14.7 脂环族伯胺于亚硝酸反应生成的重氮盐也能发生取代、消去和重排反应，得到环扩大或缩小的产物。
CH2NH2NaNO2CH2OH
试说明反应的过程。
答案： +CH2+OH+
问题14.8 完成下列转变：
问题14.9 下列偶氮化合物应入如何合成？
问题14.10 用R/S标记L－苏氨酸和L－异亮氨酸分子中的手性碳原子的结构。 答案：
问题14.11 写出下列α－氨基酸在指定的pH值溶液中主要的存在形式： （1）丙氨酸，pH＝6.0时 （2）缬氨酸，pH=8.0时 （3）赖氨酸，pH＝10.0时 （4）丝氨酸，pH＝1.0时 答案：
问题14.12 写出下列反应中中间产物的构型式。
L-(-)-丝氨酸C4H8ClNO2
A,C4H10ClNO3D,
H△B,C4H9C12NO2
L-(-)半胱氨酸
A. 生成酯，B.－OH被－Cl取代，C.中和，D.－Cl被－SH取代 B.
问题14.13 某化合物的分子式为C3H7O2N，有旋光性，能与NaOH和HCl成盐，并能与醇生成酯，与亚硝酸作用时放出氮气。试推测该化合物的构造式，并写出各步反应式。 答案：α－氨基酸
问题14.14 写出由相应的羧酸合成亮氨酸和苯丙氨酸的反应式。 答案：
问题14.15 分别用丙二酸酯法和斯特雷克尔法合成缬氨酸和酪氨酸。 答案：
问题14.16 脑啡肽是存在于脑中的五肽，已发现由两种，与痛觉和学习记忆有关，其结构简式为Tyr?Gly?Gly?phe?Met(或LeU)，写出它们的构造式。 答案：
问题14.17 合成三肽甘氨酰缬氨酰苯丙氨酸。 答案:
问题14.18 如何合成下列化合物？
问题14.19 合成下列化合物：
(2)CH3CH2CH22CH3)2
(3)(CH3CH2O)2PCH2COOCH2CH3
命名下列化合物：
(1)CH3CH2NCH2CH3(2)
(3)ClNH2(4)
(5)NNCH3(6)
(7)CH3CH2CH2P(OCH2CH3)2(8)答案：
（1）三乙基胺
（3）2，4，6－三氯苯胺
（5）4-甲基-2-羟基偶氮苯
（7）丙膦酸二乙酯
2. 写出下列药物的化学名称： CH3CHCH2CH2CHCH3322H3CCOOH3C6H5H2CC12NH2CCH3CH3 （2）5－甲基－2－氨基己烷 （4）4－甲基－2－氨基苯甲醛 （6）溴化二甲基十二烷基苄基铵 （8）溴化三甲基苄基磷
COOCH2CH2N(C2H5)2
23(氯普鲁卡因，局部麻醉药）(2)C6H5CH22CCH(优降宁，降血压药）
CH2CH2CH2COOH
(3)Cl（苯丁酸胺芥，抗肿瘤药）
HOHH（间羟胺，肾上腺素药）
（1） 4－氨基－2－氯苯甲酸（2－二乙氨基）乙酯。
（2） 甲基炔丙基苄胺。
（3） 4－（－二－2’－氯乙基氨基）苯基丁酸。
（4） （1S，2R）-1-苯基-1-羟基-2-丙胺
3． 在人体内，3’，4’－二羟基苯并氨酸经多巴脱羧酶作用生成多巴胺：
HOCH2CHCOOH2多巴脱羧酶HOCH2CH2NH2
3',4'-二羟基苯并氨酸多巴胺
多巴胺是中枢神经冲动传导作用的化学介质，缺乏多巴胺易引起巴金森氏症。同时多巴胺也是肾上腺素和去甲肾上腺的前身。
HO2NHCH3OHHO
2NH2肾上腺素去甲肾上腺素
（1） 写出多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素的化学名称。
（2） 临床使用的多巴胺盐酸盐是人工合成药物，试从香兰醛（4－羟基－3－甲氧基苯甲
醛）和硝基甲烷为原料进行合成。
（b）天冬氨酸、（c）丝氨酸与下列试剂的反应产物： 4. 写出（a）赖氨酸、
（1） NaOH (2)HCl (3)CH3OH,H+ (4)(CH3CO)2O (5)NaNO2+HCl 答案：
5..写出下列反应的主要产物：
6. 实现下列转变：
7.以苯、甲苯和其它3C以下原料合成下列化合物：
8. 推测下列化合物的构造式： 答案：
9.分子式为C15H15NO的化合物A，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠溶液中。A与氢氧化钠溶
液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出，得到化合物B。B能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀。把分去B以后的碱性溶液酸化，有化合物C析出。C能溶于碳酸氢钠溶液中。C的分子离子峰的质荷比136。1HNMR谱图上有三组峰，δH(ppm):11.2(s,1H),7.2(d,4H),1.7(s,3H)。推测化合物A、B、C的构造式。 答案：
10. 化合物A分子式为C7H7NO2，无碱性，还原后变成B（C7H9N）能与盐酸成盐。B的盐酸盐与亚硝酸作用生成C（C7H7ClN2），在水溶液中加热放出氮气生成对甲苯酚，C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D（C13H12N2O）。写出A、B、C和D的构造式和有关化学反应式。 答案：
（A）与亚硝酸作用放出11. 化合物（A）C5H9NO4具有旋光性，且与NaHCO3反应放出CO2。
（B）仍具有旋光性。将（B）氧化得（C）C5H6O5。（C）氮气并转化成化合物（B）C5H8O5，
可与2，4－二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。（C）经加热可放出二氧化碳并生成化合物（D）
（D）能起银镜反应，起氧化产物为（E）C4H4O6。已知1摩尔（E）常温下与足量C4H6O3，
（B）（C）（D）和（E）的构造式。 的NaHCO3反应可放出2摩尔二氧化碳。试写出（A）
12. 某化合物分子式为C6H13N，与过量的碘甲烷作用生成盐（只消耗1摩尔碘甲烷）后用氢氧化银处理并加热，将所得碱性擦无再次与过量碘甲烷作用后用氢氧化银处理并加热，得到1，4－戊二烯和三甲胺。试推导该化合物的构造式。
提纯是科研和生成中常遇到的实际工作，一般既要采用溶解、萃取、13. 有机化合物的分离、
洗涤、过滤、重结晶和蒸馏等物理方法，同时也要采用化学方法。例如，分离苯胺。苯乙酮和苯甲醛可采用如下步骤：
C6H5NH2C6H5COCHC6H5CHO
水层C6H5NH+3Cl-HCl
(C6H5COCH3
C6H53C6H5NH2
（纯）CHCHO65
C6H5NH2（纯）
试分离下列各组混合物： （1） 苯胺、苯酚和硝基苯 （2） 环己醇、环己酮和环己胺
（3） 对甲苯酚、苯甲酸，N，N－二甲苯胺和苯甲醛 答案：
问题15.1 写出下列反应的主要产物：
问题15.2 用共振式说明吡咯的亲电取代反应发生在α－位，而吲哚发生在β－位上。 答案：
问题15.3 写出下列反应的产物：
1. 命名下列化合物：
（1）2H－吡咯 （2）5－苯基噻唑 （3）嘧啶－4－甲酸 （4）N－甲基－2－硫基咪唑 （5）8－羟基喹啉 （6）6－氨基嘌呤 （7）6－溴吲哚－3－甲酸 （8）5－硝基－4，6－二羟基嘧啶 （9）4H－苯并吡喃
2. 试比较吡咯和吡啶的结构和主要的化学性质。 酸碱性 亲电取代 加成 亲核取代
吡咯 碱性+酸性
容易，发生在α－位 可以 无
不容易，发生在β位 可以
可以，发生在α－位
3. 排列下列化合物碱性强弱次序： 三乙胺 苯胺 吡咯 吡啶 氨 答案： 由强到弱：
三乙胺&氨&吡啶&苯胺&吡咯
4. 指出下列化合物中杂环母环的名称：
O(1)O2NCHNN
痢特灵（治菌痢药）
异烟酰肼、雷米封（抗结核药）
（1）呋喃，相关推荐