谁有天然药物化学和药物化学的习题 主要是思考题 要详细答案
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6.黄酮类化合物FLAVONOIDS解说.ppt 175页
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第一节???概述一、基本结构和分类（一）基本结构1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。色原酮2-苯基色原酮（黄酮）现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度、B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状分为下列类型：１．黄酮类（flavones）２．黄酮醇类（flavonols）槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。３．二氢黄酮类(flavanones)柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(CitrusparadisiMacfadyen)的果实；分子式C15H12O；分子量272.25结构式：4．二氢黄酮醇类(flavanonols)水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。5．查尔酮类（chalcones）查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。菊科植物红花。6．异黄酮类(isoflavones)豆科植物葛。7．二氢异黄酮类8．双黄酮类由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。9．花色苷类(anthocyanidins)是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元——花色素及糖。10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类11．苯骈色酮(xanthanes)水龙骨科植物石韦。12．橙酮类化合物三、黄酮类化合物的生物活性1.对心血管系统的作用Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。降血脂及胆固醇：木樨草素芦丁片芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。鉴别：(1)取本品的细粉少许，加氢氧化钠试液5mL，溶液显橘黄色。(2)取本品的细粉少许，加乙醇15mL，微热使芦丁溶解，溶液分成二份：一份中加盐酸1mL与金属镁或金属锌数小粒，渐显红色；另一份中加三氯化铁试液1滴，显棕绿色。2.抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。（+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。水飞蓟片本品为菊科植物水飞蓟（紫花）[Silybummarianum(L)Gacntm的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（Silybin)C25H22O10及其异物等黄酮类物质。功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。???3.抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素5.解痉作用异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。6.雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。7.清除人体自由基作用黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。8.抗肿瘤作用抗癌新药Flavopiridol的发现与研制Flavopiridol是一种源于植物（CDYSOXYLUMBINECTARIFERUM）的黄酮类化合物。目前正被用于十几项一期和二期
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黄酮苷元7-OH糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（)。
A．7-C向低场位移
B．7-C向高场位移
C．6、8-C向高场位移
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黄酮苷元7-OH糖苷化后，苷元的苷化位移规律是(&&)。&&A．7-C向低场位移&&B．7-C向高场位移&&C．6、8-C向高场位移&&D．6、8-C向低场位移&&E．对位向高场位移
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1Emerson反应为阴性的香豆素是(&&)。&&A．7，8-二羟基香豆素&&B．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素&&C．7-羟基香豆素&&D．5，6，7-三羟基香豆素&&E．6-甲氧基香豆素2pH梯度法适合于下列(&&)类化合物的分离。&&A．黄酮&&B．强心苷&&C．挥发油&&D．香豆素&&E．羟基蒽醌3下列有关生物碱旋光性的叙述，正确的是(&&)。&&A．生物碱旋光性受溶剂影响&&B．生物碱旋光性影响其生理活性&&C．生物碱旋光性受pH影响 D．麻黄碱在水中呈左旋光性&&E．麻黄碱在水中呈右旋光性4具有溶血作用的苷类化合物为(&&)。&&A．蒽醌苷&&B．黄酮苷&&C．甾体皂苷&&D．强心苷&&E．三萜皂苷
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确认密码：导读：一、判断题1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.4、黄酮化合物,存在3,7―二羟基,UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5―20nm.5．黄酮类化
一、判断题
1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值.
4、黄酮化合物, 存在3, 7―二羟基, UV光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减.
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5―20nm.
5．黄酮类化合物都是平面结构。
6．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
7．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
8．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。
9．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
10．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
11．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
12．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。
13．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
二、单选题
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在(
A、95%乙醇
B、15%乙醇
2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是(
A、A－C向低场位移
B、A－C向高场位移
C、邻位碳不发生位移
3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40―60nm, 强度不变或增强说明(
A、无4’―OH
B、有3―OH
C、有4’―OH, 无3―OHD、有4’―OH和3―OH
4、聚酰胺色谱的原理是(
B、氢键缔合
D、离子交换
5．在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是
A．3，5，7-三羟基黄酮
B．7，4’-二羟基黄酮
C．3，6-二羟基花色素
D．2’-OH查耳酮
6．下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是
7．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在的基团为
C．4’-OH D．7-OH和4’-OH
8．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与．A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构为
A．存在间二酚羟基
B．只存在4’一OH
C．不存在邻二酚羟基
D．存在邻二酚羟基
9．下列化合物，在紫外光谱中，350nm 以上没有吸收峰的化合物是
10．用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列溶剂中吸附力最强的是
A．8％的酚水
B．8％的醇水
11．黄酮结构中，三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定
A．黄酮5-OH
B．二氢黄酮5-OH
C．黄酮醇3-OH
D．邻二酚羟基
12．黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带I红移动40～60nm，强度不变或增强，说明
A．无4’-OH
C．有4’-OH
D．有4’-OH和3-OH
13．在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是
A．醋酸钠-硼酸
B．未熔融醋酸钠
D．熔融醋酸钠
14．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（
A．二氢黄酮
15．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（
A．盐酸-镁粉试剂
B．FeCl3试剂
C．Gibb’s试剂
D．2％NaBH4甲醇溶液
E．l％AlCl3甲醇溶液
16．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（
A．二氢黄酮
17．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（
A．5％Na2CO3
B．l％NaOH
C．5％NaOH
D．饱和石灰水
18．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（
A．2’，4’-二羟基黄酮
B．4’-OH黄酮醇
C．3’，4’-二羟基黄酮
D．4’-羟基异黄酮
E．4’-羟基二氢黄酮醇
三、多选题
1．盐酸镁粉反应阳性为
E．二氢黄酮
2．黄酮类化合物的结构分类主要依据
A．三碳链的氧化程度
B．是否连接糖链
C．植物来源
D．三碳链是否成环
E．B环的位置
3．下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是
C．查耳酮 D．橙酮
E．二氢黄酮
4．下列化合物中难溶解于水的是
B．二氢黄酮醇
E．二氢黄酮
5．分离黄酮类化合物常用的方法有
A．水蒸气蒸馏法
C．聚酰胺色谱法
D．葡聚糖凝胶色谱
E．硅胶色谱法
6．3，5，3’，4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应
A．Molish反应
B．NaBH4反应
C．SrCI2反应
D．ZrOCl2一枸橼酸反应
E．HCl-Mg反应
7．能溶解于5％Na2C03溶液的黄酮可能具有
C．7,4’-OH
8．在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是
B．醋酸钠／硼酸
D．A1C13／HCl
9．葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（
C．离子交换
10．引人7，4’-二羟基可使黄酮类化合物（
A．颜色加深
B．酸性增强
C．水溶性增强
D．脂溶性增强
E．碱性增强
11．二氢黄酮类化合物具有的性质是（
A．NaBH４反应呈红色
B．盐酸-镁粉反应呈红色
C．水溶性大于黄酮
５．12、鉴别3，4’-二羟基黄酮和5，3’，4’-三羟基黄酮可采用（
A．Gibb’s反应
B．NaBH４反应
D．锆-枸橼酸反应 E．盐酸-镁粉反应
13．Gibb’s试剂反应呈阳性的是（
A．5-羟基黄酮
B．5，8-二羟基黄酮
C．5，7-二羟基黄酮
D．8-羟基黄酮
E．7，8-二羟基黄酮
14．影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（
A．化合物类型
B．酚羟基位置
C．酚羟基数目
D．芳香化程度
E．洗脱剂种类
四、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称
1、确定黄酮化合物具有5―0H的方法有―――――――, ――――――――, ――――――――――――――――。
2、某黄酮苷乙酰化后, 测定其氢谱, 化学位移在1. 8―2. 1处示有12个质子, 2. 3-2. 5处有18个质子, 说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖.
3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。其中
等系非平面性分子，水中溶解度较大；
等系平面性分子，在水中溶解度较小；
虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用
显色反应进行区分。
5．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH&7的条件下呈现
色，在pH为8.5的条件下呈现
色，在pH&8．5的条件下呈现
6.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（
）；查耳酮为（
）；而二氢黄酮为（
7.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（
）位引入（
）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（
8.黄芩根中的主要有效成分是(
)，其水解后生成的苷元是（
），分子中具有（
）的结构，性质不稳定，易被氧化成（
）衍生物而显（ ）色。
9.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（
），原因是（
）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（
），原因是（
10.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（
）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（
）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
包含总结汇报、考试资料、外语学习、办公文档、行业论文、专业文献、教程攻略、资格考试、word文档以及天然药化黄酮习题等内容。本文共2页
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