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非活化烷基喹啉与不饱和醛的不对称协同催化官能团化反应
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喹啉环广泛存在于具有生物活性的分子中，最近过渡金属催化的2-烷基喹啉环的直接官能团化反应时有报道。2-烷基喹啉可被钴、铟等活化参与烯酮或三氟甲基酮等的加成反应，然而，这些反应要么需要高活性的亲电试剂，要么需要苛刻的反应条件，而且大部分得到的是消旋产物。正是在这样一个背景下，最近，来自丹麦奥胡斯大学的Karl Anker J?rgensen教授报道了非活化的2-烷基喹啉和不饱和醛的不对称官能团化反应。该反应条件温和，金属起到活化2-烷基喹啉的作用，手性二级胺与不饱和醛生成手性亚胺正离子从而起到活化底物和控制手性的作用。总体来说，金属催化剂和有机小分子催化剂发挥了协同催化的角色（Scheme 1）。Scheme 1. 合成策略。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.作者首先选择2-甲基喹啉1a和不饱和醛2a或2b作为模板底物进行条件筛选。对底物2a而言，使用三氯化铟作为金属催化剂，苯甲酸作为添加剂于DCM中50 ℃反应能以63%产率、5/1非对映选择性和大于99%对映选择性得到目标产物4a。醋酸铟表现出的活性明显低于三氯化铟。当使用苯环含有强拉电子取代基的底物4b时，反应活性比无取代的肉桂醛2a高。作者筛选了一系列的金属催化剂，尽管都表现出很好的催化活性，但是考虑到产物的非对映选择性，还是三氯化铟最好。为了证明催化剂和添加剂的不可或缺，作者做了三个对比试验，手性二胺3a，三氯化铟和苯甲酸这三个试剂不管缺少哪一个，该反应要么不能发生，要么转化率很差。此外该反应在室温条件下也不能很好的进行。最终得到的最佳反应条件是：3a作为有机小分子催化剂，三氯化铟作为金属催化剂，苯甲酸作为添加剂，二氯甲烷作为溶剂于50 ℃下反应（Table 1）。Table 1. 条件筛选。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.作者在最佳条件下对反应的底物普适性进行了考察。首先作者固定2-甲基喹啉1a作为亲核试剂，考察了一系列的芳香族的α,β-不饱和醛。对芳香族的α,β-不饱和醛来说，不管取代基在芳环的对位、间位还是邻位，是富电子基团还是贫电子基团，都能以中等到高收率（63-99%）、高对映选择性（92%至&99%）和中等到优秀的非对映选择性（2.2/1至&20/1）得到目标产物。此外，杂芳环α,β-不饱和醛也能很好的适应该催化体系，能以高对映选择性（&99%）得到产物4f和4g。总体来说，贫电子的芳环或杂芳环对产物的产率和非对映选择性有利（Scheme 2）。Scheme 2. 底物拓展。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.随后作者固定α,β-不饱和醛2b作为底物，考察了一系列喹啉、异喹啉和喹喔啉类杂环亲核试剂。首先考察了2-取代喹啉类底物，喹啉环上取代基的位置和性质对反应结果影响很小，能以中等到良好的产率（47-82%），良好到优秀的非对映选择性（6/1至&20/1）和优秀的对映选择性（&99% ee）得到目标产物。当使用2-乙基喹啉作为底物时，以40%产率、12/1非对映选择性和&99%对映选择性得到含有一个季碳手性中心的产物4p。异喹啉和喹喔啉类杂环底物也能以优秀的产率和选择性得到目标产物4q和4r（Scheme 3）。Scheme 3. 底物拓展。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.作者发现喹啉环取代基的位置对产物的化学选择性有很大的影响，当使用4-甲基喹啉或7-氯-2-甲基喹啉作为亲核试剂，即使使用两当量的醛，得到的也是简单的一次Michael加成产物。此外，当使用2-乙基喹啉1j作为底物，控制其当量为两当量时，得到的也是简单的一次Michael加成产物（Scheme 4）。Scheme 4. 底物拓展。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.作者随后对反应机理进行了研究。鉴于苯甲酸对该催化体系的重要性，作者给出了如下的解释。第一,苯甲酸促进了不可逆的脱水反应从而抑制了逆Michael反应。第二，苯甲酸与三氯化铟中的氯原子配位，增加了三氯化铟Lewis酸性和溶解度，从而增加了反应的速度（Figure 1）。Figure 1. 苯甲酸的重要性。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.作者随后通过氘代实验研究了三氯化铟的作用。2-甲基喹啉1a不管是在氘代甲醇还是氘代水中于50 ℃反应20h，没有得到任何的H/D交换产物。当三氯化铟存在时，得到高含量的H/D交换产物。而当苯甲酸和三氯化铟同时存在时，H/D交换产物的含量更高。这说明了三氯化铟对底物的活化作用很明显（Scheme 5）。Scheme 5. H/D交换实验。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.基于实验结果和H/D交换实验，作者提出了如下的反应机理。三氯化铟活化2-甲基喹啉得到活性中间体烯胺II，手性二级胺与α,β-不饱和醛反应生成手性亚胺正离子III，其与II发生第一次协同催化反应得到中间体IV，其随后在三氯化铟作用下得到中间体V，其与III发生第二次协同催化反应得到中间体VI，其再发生分子内的加成脱水反应得到最终产物4，完成一次完整的催化循环（Scheme 6）。Scheme 6. 反应机理。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.总结：本文作者首次报道了三氯化铟和手性二胺协同催化的未活化的烷基喹啉和α,β-不饱和醛的不对称串联反应，以高产率、高对映选择性和非对映选择性的构建了含喹啉的手性环己烯类衍生物。此外，通过改变反应条件也可方便的得到一次Michael加成的产物。原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面，或）：Synergistic Diastereo- and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β-Unsaturated AldehydesAngew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, , DOI : 10.1002/anie.X-MOL催化领域学术讨论QQ群（）X-MOL有机领域学术讨论QQ群（）
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一位有机合成者在美国做有机化学实验的经历!值得分享!
一位有机合成者在美国做有机化学实验的经历文章来源：E药研发编辑：S【一】从实验记录谈起我在国内高校研究生院做了三年合成实验，在美国高校研究生院做了五年合成实验，而在药厂又做了三年合成实验。在此把我的经历作个比较，供大家参考。 我那时在国内高校做实验，实验记录本是从仓库领的，和街上买的普通笔记本并无不同。对如何记录实验也并无统一详尽规定，我的记忆中导师只说了一句话，实验要如实记录， 其他的细节就留给我掌握了。但初进美国研究生院时，情景可大不一样，记得专有一英文课，详细讲述做科研的道德规范和作抄袭的种种情况，等到进了科研组，导师郑重其事地亲手交给每个新生一本厚厚手册， 一本他自己当年的实验记录本，和一篇组里前辈论文的支持数据材料，并指着这数据说，'...respect these is more important than (respect) me...', 等到进了公司，关于如何记录实验就有更专门的规定，而且每年有小测试，确保每个做实验的人明了各个细节。我现将我导师写的关于实验记录本的部分规定翻译出来，供大家欣赏借鉴。&
1。为何要有notebook?
-原始科学数据 -无二的真相
2。记录实验的原则
-实验记录的目的是为其他的科研人员，不是做实验的本人。
-他人应能凭之重复实验，观测到同样现象，得到同样结果。
3。记录本的组织
-封皮有人名，序列号，研究方向
-有目录/索引
-依次记录，不可移去任一页
-每个实验新起一页，不可空页，跳行记录
-划去每页空白
-记录时直接在本上用黑墨水写，不可涂改，用单化线划去笔误并附脚注
4。记录内容和排版
-有标题和日期
-配平的反应方程式；试剂的用量(质量或体积，如体积标出密度)， 摩尔数， 当量数，来源，CAS 号，纯度，物性参数如熔沸点，旋光度等
-注意有效数字
-特殊条件标出如玻璃干燥细节，无氧无水或无光操作等
-所依文献或已做实验
-记录所有相关操作细节 (时间，温度，加料方式等)
-记录所有现象(色，溶， 沉淀，气)等
-复印TLC， GC， HPLC
-记录实验后处理工序(萃取， 洗涤所用容积；干燥剂；蒸馏时间，压力，温度)
-注意检查质衡
-详尽记录纯化步骤 (重结晶，溶剂，体积，温度，是否活性炭处理，收率；蒸馏， 所用玻璃仪器， 真空度，蒸馏头温度，内温，浴温，每个馏分质量；走柱子，溶剂，硅胶量，每级分量和RF值)。
-纯化样计算收率
-纯化样用所在notebook 页数标号；其相应数据如谱图等以此标号注明归档。
-结语，实验结果，解释， 可能改进建议
-附图谱 NMR, IR, MASS, 结构式，谱上注化合物名，人名
-附色谱 GC， HPLC， 柱型，长度， 温度，压力，流量
-对手性化合物，消旋样分离色谱，旋光物分离色谱；测旋光
-签名公正 【二】谈谈如何定量反应在优化实验时，建立可靠的定量方法至关重要。我把我的体会和大家交流一下，希望能起个抛砖引玉的作用。& 称量分离纯化的产物大概是最精确的定量办法了。在读博时，我做的大部分反应是通过这个原始的方法加以优化的。那时对优化的要求不高，往往产率达到70%以上可发论文即交差了，所以同一底物3，4个反应便可搞定，即便以此原始定量方法，苦干五年，也拿了博士学位。再者，导师经费有限，分析设备资源跟不上，而研究生的体力和时间似乎总是可以挤一点，再挤一点, 再挤一点。。。 到了药厂后，每人一台HPLC，有人专门配溶剂，照应设备，其他如GC， IR， RAMAN， NMR， UV-VIS，MASS都随时可用，而对优化的要求是尽最大努力，时限是要最快，所以一定要巧干加苦干才行。我想国内现在LC，GC应用该十分普遍了，就把我这三年工作中学到的如何用LC，GC经验先作交流。 一般来说，我接到优化反应的任务时，第一件工作是写下完整的配平了的反应方程，分析所有可能的副反应，写出所有可能中间体及副产物的结构，这第一步我称之为脑子预热；第二件工作是或买或找备齐这些主产物，中间体，可能的副产物，并建立LC或GC分析方法，因为这要东奔西跑找药品，要动手配溶液，我称之为热身；热脑热身后，最有趣的工作就可开始了，一般说来我的第一轮实验会尽量把这么几个问题的答案拿到：1。产物在反应条件下的稳定性；2。每个反应物在反应条件下的稳定性；3。在极端当量比下的产率。这几个答案是进行下一轮优化的基础，而只要建立了合适的定量和取样方法，这第一轮的工作常常是一天便可完成。 关于作标准曲线，我的经验是用质量浓度(WT%)比用体积浓度(WT/V)精确。我一般会用万分之一天平称3~5份300~500毫克的样品来配标准溶液(3~5毫克/克)，然后从此一一稀释2，5，10，20， 50， 100， 200， 500倍。。。，在两个波长下(一般220，254nm)找到吸收-浓度线性范围。有两个波长下(一个低吸收，一个高吸收)的标准曲线可更方便监测反应的初期和没期。因为，反应初期反应物浓度高，产物浓度低，而反应后期反应物浓度低，产物浓度高，只用一个波长监测，一次走样，并不能保证两者吸收峰面积同在线性范围内，而用两波长同时监测，十有八九，总可拿到精确浓度的。&在取反应混合物样时，我一般是先从加料表估算一下各组分浓度，然后取至少20毫克反应混合物在万分之一天平上称重，加稀释溶剂配出注射样，一般说来，取样可随反应规模而定。在研发新路线时，往往要用有限的原料把路线往前推进，这时是要小量多次反应摸索条件，我常作的规模是50毫克投料，依上述取样分析，能得到可靠的反应物转化率，产物收率，副产物收率随时间变化曲线，而在优化放大阶段，往往原料供应不成问题，但要求每个新试的条件必可重复，我的原则是至少做50克的反应(反应混合物在500克左右)，而取样在500毫克反应混合物，这样一方面能得到可靠的动力学数据，最后还能分到各个产物和实时数据对照比较。 【三】探讨对照实验的设计& & && 特定步骤工艺优化的目标有两类，一是提高收率，一是提高操作效率；而对照实验的设计对实现这两类目标都必不可缺。在此，我将自己做研究生时的经验和在药厂做Process R&D的经验做个比较，供大家参考。特定步骤工艺条件有两类，一是有关体系组成，如反应物当量，溶剂，浓度等，这类参量决定了体系物性，在放大时易于重现；二是有关操作参量，如温度，混合效率等，这类参量在放大时可出入很大。在第一类的参量优化时对照实验的设计可能起到至关重要的作用。因任何反应的收率优化是一个抑制副反应的竞争过程，对主副反应动力学的掌握是实现这一目标的关键。我读研时研究催化的不对称合成，每设计一手性催化剂，总想知道其内在手性选择性，这样必需掌握消旋性背景副反应动力学，所以每次扣除了手性催化剂的对照实验不可或缺。做Process 后，关于副反应资深人士告诫的第一要旨是：有可能发生的就会发生。我逐步养成习惯，拿到任一反应，第一件事是写出所有可能副反应， 常见的有三类： 1。产物的降解(产物稳定性)； 2。反应物的降解(反应物稳定性)； 3。由反应物去其他产物。 简单对照实验应很容易得出有关1，2类的动力学。而对第三类大多要个案分析设计。下面以我做过的手性LEWIS碱催化的醛和异氰加成反应为例说明 (JOC-9676)。&在手性LEWIS碱催化反应体系里，真正的手性催化剂是由一个弱LEWIS酸和一个强手性的LEWIS碱(一般用 1。 两组分间的可能反应。 四取二的可能组合。
A。醛和SiCl4(弱LEWIS酸)。
B。醛和异氰。
C。醛和手性的LEWIS碱。
D。异氰和SiCl4(弱LEWIS酸)。
E。异氰和手性的LEWIS碱。
F。SiCl4(弱LEWIS酸)和手性的LEWIS碱。
2。三组分间的可能反应。 四取三的可能组合。
G。醛和异氰在有SiCl4(弱LEWIS酸)的情况。
H。醛和异氰在有手性的LEWIS碱的情况。
I。醛和SiCl4(弱LEWIS酸)在有手性的LEWIS碱的情况。
J。异氰和SiCl4(弱LEWIS酸)在有手性的LEWIS碱的情况。
3。四组分同时存在时的反应。 四取四的可能组合。
K。醛和异氰在有SiCl4(弱LEWIS酸)， 有手性的LEWIS碱的情况。
在我们研究的实际体系中， A。B。D。F。G。I。J。K反应都有发生。
通过对这些反应的研究，我们可以得到反应体系的全景图，包括 1。在体系中反应物的存在状态，稳定性(由对A，D，F，I，J的研究得出)，更多细节还可由对比A，D和I，J得到； 2。体系中的消旋加成副反应，这可由G的研究得到； 3。体系中的手性选择性加成反应，这可由对比K和G得到。&这第一轮的试验是从反应物这头开始，只要有了试剂便可开工，做排列组合，研究不同温度容剂情况下这些反应的具体表现。&这一阶段实验研究对象是从反应物开始的反应，在此阶段，我的宗旨是要掌握尽可能多的细节，为后续研究定方案打个扎实基础。有了这个基础，进一步优化的方向就明确了。从经济学角度来说，因为所需的试剂并不需要花时间制备，多用这些试剂获取最多信息很有效率。 具体在这个反应体系中，最终的核心问题是要避免G对K的竞争，而通过对机理的研究我们得到很简单的解决办法，只要改变异氰加入方式，保证异氰在体系浓度很低，即可基本消除G对K的竞争，而得到高手性选择性。在优化反应的第二阶段，从产物出发的副反应是重点，因为反应一旦开始了，体系中除了一开始加的所有原料，同时还有产物, 对现例而言，实际反应体系是个五元体系。简而言之，我们在此关心的是：
醛和异氰在有SiCl4(弱LEWIS酸)， 有手性的LEWIS碱存在下产生的加成物的在相应的条件下的化学稳定性，立体构型稳定性。
关于化学稳定性，可能的副反应可列出：
L。从手性加成物发生的单分子降解反应。
M。手性加成物和醛的副反应。
N。手性加成物和异氰的副反应。
O。手性加成物和手性加成物的自身双分子副反应。& 关于立体构型稳定性，可能的副反应可列出：
P。从手性加成物发生的消旋反应。&& 在现体系中，因可很干净地得到手性加成物。研究L，M，N，O，P可先得到手性加成物然后逐一加入醛，异氰加以研究。但在很多情况下，可以采用其一反应物大过量的办法来近似研究这些反应。我的经验是让一反应物十倍过量，这样如此反应物和产物间有显著副反应则应显现出来，如此可很快对从产物出发的二级副反应有个定性了解。而有关产物的单分子降解反应，我的经验是在有了较好反应条件后，拿到产物，一定不忘测试产物低浓度溶液在不同温度下的稳定性。而有关产物的自身双分子副反应，我的经验是在拿到产物后，一定不忘测试产物高浓度溶液在不同温度下的稳定性。对比产物在两头浓度下的稳定性即可对其单分子，双分子副反应途径有定性了解，结合有关反应物和产物间副反应的知识，为定下最佳配比，浓度条件打基础。 对不同反应类型，这里所说的各类副反应都可存在，而这个研究思路步骤基本上可广泛应用，我的体会是做任何反应，开始时一定要睁大眼睛，对一切可能性都不放过，用良好设计的对照实验来研究这些可能性，这个良好的开端可避免日后的不必要的惊奇。【四】谈谈优化工艺的顺序进药厂做工艺优化三年了，我渐渐总结出一点如何优化工艺的经验，和同业朋友共享。 在拿到一个反应后，怎么开始工作，先做什么，后做什么，理清工作思路对提高工作效率有很大影响。一个工艺，大致总有加料混合反应，反应混合物后处理，产物分离，产物提纯几个阶段，而涉及的单元操作大致总有混合，加热或降温，萃取，蒸馏，结晶，过滤，干燥等。因为一切后续操作要处理的对象是在混合反应阶段产生的，所以反应本身总是关键，一个干净的反应会省很多分离纯化的工作量，所以在优化工作的初期，基本上是应该集中火力在反应本身的，这样一个好的监测反应的办法极为重要，我一般第一步工作是建立定量分析方法-即无需分离纯化每个反应可得实时收率的办法。在对反应进行优化过程中，常常要在不同的方案中做取舍，我的经验是宁可采用收率略低但可重复性高的而不是收率高但可重复性不高的。因为优化放大总有时间限制，所以一旦到了有了个重复性很好的反应，就该开始考虑后续的处理过程。如果反应混合物有一定的稳定性，我一般会做个大批量的反应(大概在50g投料规模)，然后用这同批量的反应混合物做后续处理操作的研究。 一般说来，对反应混合物的处理第一步是除去副产物，从效率和可放大性来说，萃取操作一般是完成这任务的首选，很多时候又是通过酸碱度的调整来实现萃取分离过程的，所以，我的第二步工作常常是研究酸碱萃取，这时的任务是建立在不同萃取条件(溶剂，酸碱度，温度)下的两相产物分配，副产物分配系数，一般而言，每个萃取实验用含产物0.5g的反应混合物即可，这样通过少于50(用了少于25g)来个实验即可初步选出萃取方案，然后用剩余的混合物料将萃取步放大(大于25g), 所得的含产物相可用于下游工序优化。经初步除杂后，下一步是怎么把产物结晶出来，我对摸索结晶条件的体会是最好从纯的产物开始，我一般会取1g左右的产物走柱子，用这一克试验不同溶剂，一般是20来个溶剂或溶剂混合物，我溶50毫克产物然后让溶剂自然挥发，看看那个出晶体(要有光学显微镜)。这样找到溶剂后，便可开始结晶放大的研究了，如萃取所用的溶剂和结晶良溶剂一样，对萃取有机相进行干燥过滤除不溶物后即可进入结晶操作，如果两个溶剂不同，常常要做溶剂蒸馏交换，(因为溶剂蒸馏交换费时，放大可重复性差，这种操作要尽量避免)，但在不得以为之时，一定不忘检查产物的热稳定性，等到产物转移到了结晶良溶剂后，这时的任务是研究晶体的生长条件，一般而言，要研究的变量有，良/不良溶剂比例，不良溶剂的加人方式，加人速率，降温速率，，晶种量，时间等，等到初步确立了结晶条件后，我一般会和负责的工程师一起协商进一步放大了，他们这时介入可逐步熟悉工艺，改进不足之处，对最后的过滤干燥条件进行摸索，同时逐步开始设备选型的工作。 由于我实习的时候作合成就没有人带着做(我的指导老师根本不好好指导,光是嘲讽骂人),所以我现在也习惯于自己拿主意,虽然有独立性,但是距离真正的独当一面还差得很远,也许操作上还有很多不良习惯,而且对于测定反应相关参数根本没有具体的思路.我的理论基础还是很好的,但是理论上的东西只能让我走到80%,凭借仔细观察和理论推测,我能很快找到一个反应的80%的关键点,但是另外20%往往导致我最终的失败.也许是我碰到的产品的性质确实不好对付,也许我真的有点志大才疏.化学反应三分反应七分处理,明明是很纯的产品,就是处理不出来,或者里面有很多无机盐,这种事情简直能把人逼疯!但是我喜欢面对困难然后克服它的感觉,我喜欢手里拿着反应瓶的感觉,尽管里面的东西有可能是乌七八糟手里拿着反应瓶的感觉是一种奇妙的感觉,我喜欢.不从事合成的人们永远体会不到.编辑：沙莫
TA的最新馆藏肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是
。（2） 肉桂醛具有下列性质：请回答：① 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是
。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）②Z不能发生的反应类型是
。A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是
。④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
种，其中任意一种的结构简式是
。（3）已知Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示（甲为烃）：请回答：①甲的结构简式是
。②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是
。 - 跟谁学
跟谁学学生版:genshuixue_student精品好课等你领在线咨询下载客户端关注微信公众号
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跟谁学学生版:genshuixue_student精品好课等你领在线咨询下载客户端关注微信公众号&&&分类：肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是
。（2） 肉桂醛具有下列性质：请回答：① 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是
。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）②Z不能发生的反应类型是
。A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是
。④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
种，其中任意一种的结构简式是
。（3）已知Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示（甲为烃）：请回答：①甲的结构简式是
。②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是
。肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是
。（2） 肉桂醛具有下列性质：请回答：① 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是
。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）②Z不能发生的反应类型是
。A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是
。④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
种，其中任意一种的结构简式是
。（3）已知Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示（甲为烃）：请回答：①甲的结构简式是
。②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是
。科目:难易度:最佳答案（1）C9H8O（2）①②
（任写一种）（3）①
CH2=CH2（合理给分）②解析
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