正确教育旗下网站
网校：8299所
24小时更新：2825
总量：5721742

2016届高三化学一轮复习学案：第十二章《有机化学基础，判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》62（新人教版）
2016届高三化学一轮复习学案：第十二章《有机化学基础，判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》62（新人教版）
资料类别：
所属学科：
适用地区：全国
所属版本：
资料类型：暂无
下载扣点：2点
上传时间：
下载量：5125次
文档大小：639KB
所属资料：
内容简介文档简介为自动调取，可能会显示内容不完整，请您查看完整文档内容。
学案62　判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
一、确定同分异构体数目的五种常用方法
1．等效氢法
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例导悟1】　下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是(　　)
2．换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2　已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有(　　)
3．基团位移法
该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
【典例导悟3】　分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有(　　)
4．基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。
典例导悟4　烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体有7种，其中3种是
，请写出其他4种的结构简式：________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
5．轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
【典例导悟5】　萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为()或()式，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)，其中
(1)跟()、()式等同的结构式是__________。
(2)跟()、()式是同分异构体的是________。
二、有机分子结构的确定
1．有机化合物分子式的确定
(1)确定有机物分子式的一般途径
(2)确定有机物分子式的方法
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
物质的量关系法
由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(3)燃烧通式法
利用通式和相对分子质量求分子式。
CxHy＋(x＋)O2―→xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2―→xCO2＋H2O
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定
类别 通式 相对分子质量
烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1)
环烷烃、烯烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)
二烯烃，炔烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃n≥2)
苯及苯的同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6)
饱和醇 CnH2n＋2Ox Mr＝14n＋2＋16x
饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16
饱和一元羧酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32
2.有机物分子结构的确定
(1)确定分子结构的步骤
有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为：
(2)根据有机物的官能团进行鉴别
被鉴别或被
检验的物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子 加碱溶液加热，加稀HNO3中和碱，再加硝酸银 白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃
醇 加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等)；加乙酸、浓H2SO4共热 有气体放出；有水果香味物质生成
醛 加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液 试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀羧酸 加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液 显红色；有无色无味的气体逸出
酯 闻气味；加稀NaOH溶液 有水果香味；检验水解产物
酚类 加FeCl3溶液或浓溴水 溶液显紫色或生成白色沉淀
淀粉 碘单质(同时加水) 变蓝
蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛的气味
典例导悟6　1.06 g某有机物A完全燃烧，得到1.792 L(标准状况)CO2和0.90 g H2O，该有机物相对于氧气的密度为3.31。
(1)该有机物的相对分子质量为____________；分子式为____________。
(2)该有机物有如下性质：能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能与溴水发生反应　它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1．(2011·课标全国卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
2．(2011·北京理综，28)常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________________________________________________________________________。
(2)A与合成B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应～合成。
a．的反应试剂和条件是________________________________________________________________________。
b．的反应类型是__________。
c．的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________________________________________________________________________。
(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．(2011·浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
根据以上信息回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式是__________。
(2)C―→D的反应类型是__________；E―→F的反应类型是__________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________________。
(4)写出A―→B反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出化合物D、E的结构简式：
D________________________________________________________________________，
E________________________________________________________________________。
(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
重要的有机化合物(一)
重要的有机化合物(二)
专题学案62　判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
【专题探究区】
1．B　[首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有8种同分异构体。]
2．B　[该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的。]
3．C　[先写出碳链，共有以下3种：
解析　由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。
5．(1)A、D　(2)B
解析　首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与()、()式等同，为同一物质。B与()、()式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。
6．(1)106　C8H10
(2) 解析　本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定。
(1)该有机物中碳元素的质量为×12 g/mol＝0.96 g，氢元素的质量×2 g/mol＝0.1 g，因此该有机物只含C、H两种元素，N(C)N(H)＝＝810，其实验式为C8H10，该有机物相对于氧气的密度为3.31，则其相对分子质量为：32×3.31≈106，故其分子式为C8H10。
(2)C8H10的不饱和度Ω＝＝4, 由于不能与溴水发生反应，则不可能含双键或三键，根据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为
【专题集训区】
1．C　[分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、
CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。]
2．(1)乙醛
(2) ＋CH3CHO ＋H2O
(4)a.稀NaOH，加热　b．加成(还原)反应
c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O
(5)CH3COOCHCH2
解析　(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。
(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：
(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CHCHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。所以的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，的反应类型是加成反应，的化学方程式是2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O
(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构可以推出PVAc的单体是CH3COOCHCH2。
(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是：?
3．(1)C14H12O3
(2)取代反应　消去反应
(3)4　11∶2∶6
解析　(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：C14H12O3。
(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；由信息RCH2BrRCH2CH(OH)R可见D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去，并且F较E分子内少了2个H和1个O，因此可判断反应类型为消去反应。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为，因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为11∶2∶6。
(4)根据信息和条件及A与B分子组成看A―→B是酯化反应(取代反应)。
(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为，E为
(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。
含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有：
版权所有：中华资源库
预览已结束，如需查看所有内容，请下载资料！
对不起，此页暂时无法预览！
官方微信公共账号
资源库-微信公众号下列说法中不正确的是A．正戊烷、新戊烷、异戊烷互为同分异构体B．互为同系物C．四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面D．扁桃酸（）属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有13种您好，您目前使用的浏览器版本比较旧，无法使用学优题库的新功能，建议您更换firefox或chrome浏览器学优网，成就我的梦想。 |
| 题文下列说法中不正确的是A．正戊烷、新戊烷、异戊烷互为同分异构体B．互为同系物C．四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面D．扁桃酸（）属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有13种&&&微信扫描左侧二维码，可以将本题分享到朋友圈，或者发送给同学或老师寻求帮助。纠错难度评价：做题心得：官方解析我要解析巩固&&&&&&&&&当前位置：
＞＞＞下列分子中的一个氢原子被氯原子取代后，所得一氯代物种类最多的..
下列分子中的一个氢原子被氯原子取代后，所得一氯代物种类最多的是（　　）A．正戊烷B．异戊烷C．新戊烷D．环己烷
题型：单选题难度：偏易来源：不详
A．正戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3中有3种氢原子，一氯代物有3种； B．异戊烷中有4种氢原子，一氯代物有4种； C．新戊烷中只有1种氢原子，一氯代物只有1种； D．环己烷中只有1种氢原子，一氯代物只有1种； 故选B．
马上分享给同学
据魔方格专家权威分析，试题“下列分子中的一个氢原子被氯原子取代后，所得一氯代物种类最多的..”主要考查你对&&同分异构体&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
现在没空？点击收藏，以后再看。
因为篇幅有限，只列出部分考点，详细请访问。
同分异构体
同分异构现象和同分异构体：
1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如同分异构体的写法：
1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)： 2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：
判断同分异构体数目的方法：
1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体； 判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。 分子式符合的羧酸的同分异构体数目：先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。 2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。 3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体： 4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。 5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
发现相似题
与“下列分子中的一个氢原子被氯原子取代后，所得一氯代物种类最多的..”考查相似的试题有：
1297621103097030610588895273244048