柠檬酸、苹果酸钙的制备与应用研究
缺钙是世界范围内不同人群普遍面临的营养问题,对以植物性食品为主要食品的人群来说尤为如此,其中影响较为严重的人群有孕妇、儿童和老人L’妇如」。据研究资料表明,人们通常的膳食只能提供每日钙需量的2任一40%l4J,这就迫切要求对人们对人体需进行钙补充。对人体补钙而言,通常的补钙方式是选用适宜的钙强化剂对一些食品进行钙强化。 CCM是一种新型钙营养强化剂,其构成是钙(Calcium,Ca)、柠檬酸(Ci川e Aeid,e‘)、和苹果酸(M吐tiate,Ma)按一定比例构成的复合物,在CCM中,钙源、柠檬酸源和苹果酸源都是很好的可利用食品添加剂原料[zJ。因其具有高溶解性、高生物学利用性、铁离子吸收阻碍缓慢和较好风味等特征,所以应用于清凉型果汁中不仅可进行钙强化,而且还可保持其良好风味。本试验通过制备CCM并将其应用于清凉型饮料作为一种功能饮料的尝试,以促进人们对CCM的进一步了解。 1.材料与方法 1 .1材料: ·苹果:市售鲜果 1...&
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钙是人体最重要的矿物元素之一,它在人体生命活动中起着特殊作用,对诸如新陈代谢、神经冲动传递、内分泌、血液凝固、肌肉收缩、酶的活性等一系列生理生化反应起着重要调节作用,但据全国第3次营养调查结果表明:我国不同年龄、不同职业的人群,钙摄人量普遍偏低,儿童、青少年及孕妇的缺钙理象尤为严重川。由此可见,进行普遍、合理的补钙是切实必要的。柠檬酸一苹果酸钙(简称CCM)是一种安全性很高的新型钙源,与以往的补钙剂相比,具有以下四大特点:I)高溶解性;2)高生物学利用性;3)减轻铁吸收阻碍;4)良好风味[2j。 蛋壳是一种天然钙源,通过对蛋壳的组成分析表明:蛋壳中w(CaCO3)为93%,w(MgCo3)为1.0线,w(Mg。(P04)2)为2.8%,w(有机物)为3.2%闭。随着人民生活水平的提高和食品工业的发展,鸡蛋的消耗量大幅度增长,而目前在我国人们仅利用了可食用的蛋清、蛋黄,大量的蛋壳被废弃,不仅对环境造成了极大的污染,也是对钙源的极大...&
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贝壳是一种钙含量十分丰富的资源,其CaCO3含量可高达95%以上[1]。我国沿海贝壳类水产尤其丰富,但对贝壳类的开发利用仅限于可食肉部分,贝壳多被遗弃,不但给环境造成压力,同时浪费了贝壳中宝贵的生物钙。目前,贝壳主要应用于工艺品制造、养殖业、医药以及食品行业,但国内对贝壳资源的综合利用率还比较低。以贝壳为原料制取柠檬酸钙[2]、柠檬酸-苹果酸钙[3]、乳酸钙[4]、乙酸钙[5]、葡萄糖酸钙[6]等多种有机酸钙的研究已有相关报道,但对苹果酸钙[7]的研究报道得较少。本文以贝壳为原料,采用一次煅烧法制得人体易吸收的苹果酸钙,与双烧法及文献[7]相比,简化了工艺,缩短了流程,改进了制备方法,制得的苹果酸钙的产率为94.35%,纯度为99.18%,产品经质量检测符合食品卫生标准,可作为钙营养强化剂广泛应用于食品、医药行业。1实验部分1.1主要仪器与试剂Nicolt-550(Ⅱ)FT-IR傅里叶变换红外光谱仪(KBr压片法,扫描范围:波长...&
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1引言当前，降低生产成本对一个国家发展至关重要，但在J二作中有人自觉或不自觉地把成本核算与降低成本人为地割裂开川。我国是一个发展中国家，面临最大问题是能源、经济及环境问题。因此以废弃贝壳为1系料开发合理的合成路线，并对合成路线进行技术经济分析，选择可满足人类需求的、节能的、污染最小的丁_艺条件。贝壳是生物组织，无毒，是制备有机钙的良好原料，可以通过贝壳一次锻烧和双烧制备苹果酸钙，苹果酸钙可以应用于医药、食品、饮料等行业[z]。苹果酸钙作为补钙类产品，它具有高生物吸收利用性、减少铁吸收阻碍、良好的风味、安全无毒等特点，与传统的补钙剂碳酸钙相比，更适合生理性胃酸分泌不足的老年人群补钙。还可以辅助预防及治疗各种过敏性疾病，从而可以保持l任盛的精力和体力。目前以贝壳为原料制备钙产品的研究很多f3一习，但从技术经济角度分析贝壳一次锻烧和双烧制备苹果酸钙优缺点的研究鲜见报道。为此，木文以废弃贝壳为原料，通过比较一次锻烧法和两次缎烧法，从经济...&
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一、一般介绍 苹果酸(AI)Ple朋id),又称经基琉泊酸(Hyd:·oxysueeillieoeid),经基丁二酸(Hydr-oXyButa,‘e diocid),z一经基,1 .2一竣基乙烷(1一Hydroxyl,2一Oth叨e一Di一Corb-oxylieacdiid〔1 .2〕 结构式:HoCHCOoH { CH:COOH 分子式:C‘Hoos 分子l:134,09 本品为白色或近白色粉末或结晶,有旋光性。 混旋型(Dl,)M P131一132℃ 右旋型(D)(+)MP 101oC 左旋型(rJ)(一)M P100oC(丙酮) 1400C分解。 比旋度: 〔a〕D十2.92“(甲醇) 〔a〕D+5.2“(丙酮) 〔a〕I)一2 .3。(C=8 .5水) 溶解情况: DIJ型极易溶于水,D型溶于水、醇、丙酮。I』型极易溶于乙醇,溶于水。 l克(I:型)/1.4毫升乙醇。1克(IJ型)/1.7毫升乙醚。 (2 .3毫升异丙醇...&
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钙是人体必需的矿物元素,参与人体的许多生理活动,可以说钙是人体的“生命之本”。人体自身不能合成矿物质,完全依赖外界的补充和供给。充足的钙摄人在人的一生中起着重要作用。进食钙营养强化剂是一种较理想的补钙途径。面对种类繁多的钙营养强化剂,必须进行合理的选择才能收到良好的补钙效果。有关专家一致认为,一个良好的钙营养强化剂应具备如下特点:一是要求钙含量高,二是钙的吸收率和生物利用率高;三是安全无毒副作用,不含超标重金属,其水溶液应呈中性。 柠檬酸一苹果酸钙(Calci“m Citral。入Ialat。,简写成CCM)是钙、柠檬酸一苹果酸按一定比例配合成的有机酸复合物。具有高溶解性、高生物学吸收利用性、减少铁吸收阻碍、风味良好及安全无毒的特点。笔者研究开发了利用蛋壳制备ccM的生产工艺,并对CCM的特性进行了研究。味‘:索鲡850印40 ︵少)吟叹咐︵冰︶铸议喇喇兀旧义洲刃2(】】)】2(X)吕IX】引刃图1 波数(em一’)标准柠檬酸钙...&
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中文名称&果酸钙
又名：枸橼酸苹果酸钙（果酸钙）&
CAS NO.&-9 &
英文名称 CALCIUM CITRATE MALATE PENTAHYDRATE&
英文别名 CALCIUM CITRATE MALATE; calcium 2-hydroxybutanedioate 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate (4:1:2)&
分子式 C16H14CA4O19&
分子量 670.583&
分子式：Ca6(C6H5O7)2(C4H4O5)3 & 6H2O &
【果酸钙基本性质】别称：CCM、为柠檬酸、苹果酸钙的复合盐，白色粉末，微溶于水，具有良好的果味感。钙含量在20%左右。
【果酸钙产品特色】果酸钙微溶于水，水中溶解度较低，水溶性大于柠檬酸钙、苹果酸钙，但是在酸性条件下均能稳定溶解。具有高生物学吸收利用性、减少铁吸收阻碍、风味良好且安全无毒的优点。国外提供的大量临床资料表明，它在人体中的吸收率、生物利用度、以及对增强人体骨密度的效果明显优于其他钙源。该产品具有良好的果味感，一般用于较高档次的补钙产品中。
质量指标：Q/ZRS&011-2009
干燥失重&%
果酸钙的特性
一、高溶解性
通过将果酸钙与同类产品进行了溶解性对比实验发现, 果酸钙在同类产品中钙含量适中而溶解性明显好于其他产品, 其溶解度随pH的减小而增大, 且在微碱性和近中性的环境下仍具有较好的溶解性。果酸钙在较宽pH值范围的高溶解性是与高吸收相关的重要特征。温度对其溶解性影响很小, 室温下溶解度略高, 故果酸钙作为钙营养强化剂更加适用。但是果酸钙具有较高溶解性的机理还需要进行深入地探讨。
二、高生物学吸收利用性
果酸钙的最大特征是被人体摄取的钙具有很高的吸收率, 另外果酸钙还具有促进骨形成和缓解骨量减少等很高的生物学利用性。有关果酸钙的高吸收性已被动物实验和临床试验所证实。小林和罔野等用大白鼠通过小肠结扎环实验, 进行45 Ca吸收平衡的研究。结果表明,来自果酸钙的钙体内保留率为7810% , 碳酸钙为2012% , 显示出果酸 钙的高吸收性。另外, Smith等以10名21～31岁的女性为对象, 用双重同位素法比较CCM和碳酸钙的吸收率。结果显示, 来自果酸钙的钙吸收率为3713% , 明显高于碳酸钙(2916% ) 的吸收率。Miller等以12名10～17岁青少年为对象进行了碳酸钙和果酸钙的钙吸收率临床试验。结果也证明, 果酸钙具有很高的吸收性。日本的森田日出男对21～30岁的女性进行了临床钙吸收率比较实验: 结果显示, 对于加有果酸钙的鲜橘汁, 人体的钙吸收率为40% , 远比钙吸收率只有30%的牛奶为高。Heaneg等对361 名绝经后的女性进行研究,被试验者投给安慰剂( p lacedo) 、碳酸钙和果酸钙二年。结果显示, 绝经后5年内组间差异不显著, 但6年后, 钙摄取少的女性由于投给钙剂骨量下降趋缓, 而投给果酸钙的骨量下降减缓效果要比碳酸钙明显。据吴正奇等撰文指出, 果酸钙的组成成分柠檬酸和苹果酸具有光学左旋结构(左旋结构是可以被生物膜所识别的具有光学活性的化合物结构) , 且是体内三羧酸循环( TAC循环) 的中间代谢产物, 可以保证随柠檬酸和苹果酸在体内的氧化而缓慢地释放出钙离子。这一特性就导致了果酸钙具有高生物学吸收利用性。
三、减低铁吸收阻碍
一般来讲, 钙会阻碍人体对其它矿物质的吸收, 而果酸钙却能减低人体对铁吸收的阻碍。Deehr等以19名52～72岁的女性为对象, 研究了钙对铁吸收的影响。被试验者摄取添加53 Fe的早餐后, 对摄取的安慰剂、含钙500mg的牛奶以及配合果酸钙的鲜橘子汁进行比较。结果显示,53 Fe的保留量顺序是, 安慰剂( 813% ) &配合含果酸钙的鲜橘子汁( 714% ) & 果酸钙(610% ) &牛奶(314% ) , 从而证实果酸钙确能降低对铁吸收的阻碍。
四、风味良好
钙添加剂通常给人以&粗糙、辛辣&等不好的风味, 但果酸钙具有细腻、绵软和良好风味的特点。
五、安全无毒
果酸钙是安全性很高的一般食品原料钙, 在美国属安全原料( GRAS) , 可应用于各类食品中, 已进行了小鼠急性、毒性和大鼠90d喂养实验, 实验结果证明果酸钙是无毒的。
【果酸钙适用说明】果酸钙是一种具有良好果味的钙强化剂，它的吸收利用率高、味道好，果酸钙可以广泛的应用于食品、保健品、医药等领域。作为钙质补充剂或钙营养强化剂添加在食品和药品中。加入柠檬酸苹果酸钙的功能型食品已在世界多个地区销售。
果酸钙的特性
通过将果酸钙与同类产品进行了溶解性对比实验发现, 果酸钙在同类产品中钙含量适中而溶解性明显好于其他产品, 其溶解度随pH的减小而增大, 且在微碱性和近中性的环境下仍具有较好的溶解性。果酸钙在较宽pH值范围的高溶解性是与高吸收相关的重要特征。温度对其溶解性影响很小, 室温下溶解度略高, 故果酸钙作为钙营养强化剂更加适用。但是果酸钙具有较高溶解性的机理还需要进行深入地探讨。
2高生物学吸收利用性
果酸钙的最大特征是被人体摄取的钙具有很高的吸收率, 另外果酸钙还具有促进骨形成和缓解骨量减少等很高的生物学利用性。有关果酸钙的高吸收性已被动物实验和临床试验所证实。小林和罔野等用大白鼠通过小肠结扎环实验, 进行45 Ca吸收平衡的研究。结果表明,来自果酸钙的钙体内保留率为7810% , 碳酸钙为2012% , 显示出果酸 钙的高吸收性。另外, Smith等以10名21~31岁的女性为对象, 用双重同位素法比较CCM和碳酸钙的吸收率。结果显示, 来自果酸钙的钙吸收率为3713% , 明显高于碳酸钙(2916% ) 的吸收率。Miller等以12名10~17岁青少年为对象进行了碳酸钙和果酸钙的钙吸收率临床试验。结果也证明, 果酸钙具有很高的吸收性。日本的森田日出男对21~30岁的女性进行了临床钙吸收率比较实验: 结果显示, 对于加有果酸钙的鲜橘汁, 人体的钙吸收率为40% , 远比钙吸收率只有30%的牛奶为高。Heaneg等对361 名绝经后的女性进行研究,被试验者投给安慰剂( p lacedo) 、碳酸钙和果酸钙二年。结果显示, 绝经后5年内组间差异不显著, 但6年后, 钙摄取少的女性由于投给钙剂骨量下降趋缓, 而投给果酸钙的骨量下降减缓效果要比碳酸钙明显。据吴正奇等撰文指出, 果酸钙的组成成分柠檬酸和苹果酸具有光学左旋结构(左旋结构是可以被生物膜所识别的具有光学活性的化合物结构) , 且是体内三羧酸循环( TAC循环) 的中间代谢产物, 可以保证随柠檬酸和苹果酸在体内的氧化而缓慢地释放出钙离子。这一特性就导致了果酸钙具有高生物学吸收利用性。
3减低铁吸收阻碍
一般来讲, 钙会阻碍人体对其它矿物质的吸收, 而果酸钙却能减低人体对铁吸收的阻碍。Deehr等以19名52~72岁的女性为对象, 研究了钙对铁吸收的影响。被试验者摄取添加53 Fe的早餐后, 对摄取的安慰剂、含钙500mg的牛奶以及配合果酸钙的鲜橘子汁进行比较。结果显示,53 Fe的保留量顺序是, 安慰剂( 813% ) &配合含果酸钙的鲜橘子汁( 714% ) & 果酸钙(610% ) &牛奶(314% ) , 从而证实果酸钙确能降低对铁吸收的阻碍。
钙添加剂通常给人以&粗糙、辛辣&等不好的风味, 但果酸钙具有细腻、绵软和良好风味的特点。
果酸钙是安全性很高的一般食品原料钙, 在美国属安全原料( GRAS) , 可应用于各类食品中, 已进行了小鼠急性、毒性和大鼠90d喂养实验, 实验结果证明果酸钙是无毒的。
1果酸钙的研究动态
目前生产果酸钙主要是使用化学合成的方法, 在生产中要考虑到钙离子、柠檬酸根、苹果酸根地反应摩尔比、三者的反应温度、反应时间、反应过程中的加水量以及结晶条件的问题。在合成果酸钙时一般选择碳酸钙、氧化钙、氢氧化钙为钙源, 以防止在合成过程中加入其它的离子。在美国专利果酸钙的合成(No15, 186,965) 中指出, 假设制备500g果酸钙粉末, 将192g柠檬酸和201g苹果酸分别溶于1000mL 水中, 在室温下迅速加入300g碳酸钙, 反应3hr后, 将其混合物在80℃烘干即可。石家庄维平功能食品科技有限公司李卫平在实验中探索出了合成果酸钙的又一稳定的配方, 即014mol柠檬酸、015mol苹果酸、1115mol碳酸钙或氧化钙,并将其在饮料中的应用作了部分研究。黄冈职业技术学院李杏元老师以溶解性为指标, 通过正交实验优化了制备果酸钙的最佳参数, 即在40℃条件下按Ca ∶CA ∶Ma = 12 ∶6 ∶9 (摩尔比) 合成果酸钙。在合成果酸钙时还可以选用鸡蛋壳、牡蛎壳、花蛤壳等壳类物质为钙源, 比如: 河北科技大学段惠敏教授研究开发了利用蛋壳制备果酸钙的生产工艺, 确定了利用鸡蛋壳制取高溶解性果酸钙的工艺条件为: 将蛋壳用自来水清洗干净, 180℃烘干1hr后粉碎, 置于高温炉中950℃灼烧2hr后得蛋壳灰分(CaO) , 将01073mol CaO加水30mL制成乳液, 加到含有01022mol柠檬酸与0104mol苹果酸的15mL 混合溶液中, 在55℃搅拌的条件下反应2hr, 于- 18℃冻结2d, 取出后, 所得产物在80~90℃恒温干燥箱中干燥4~5hr, 即得果酸钙。殷蓉老师以在950℃下煅烧的蛋壳粉为原料, 按n (蛋壳灰分) ∶n (柠檬酸) ∶n (苹果酸) = 5 ∶2 ∶4的配比, 在50℃进行中和反应, 冻结1d 后, 抽滤、洗涤、脱水,再冻结1d, 取出后在80℃下烘干即可。另外, 广西工学院生物与化学工程系张振谦教授研究了利用中药牡蛎壳及花蛤壳制备果酸钙的工艺条件。在研究中发现, 牡蛎壳及花蛤壳均可作为制备果酸钙较好的钙源, 中和反应条件为: 牡蛎壳粉∶柠檬酸∶苹果酸= 01073 ∶01024 ∶010334(摩尔比) , 55℃反应1hr, 总体积为50mL, 在-10℃下结晶18 花蛤壳粉柠檬酸苹果酸=01073 ∶010202 ∶01035 (摩尔比) , 55℃反应1hr,总体积为50mL, 在- 10℃下结晶18hr。另外, 山东食品发酵研究设计院已经成功研制了利用微生物菌株发酵法生产果酸钙, 这在利用生物法生产果酸钙方面还是首创, 并已申请了国家专利。
2果酸钙的应用情况
果酸钙是安全性很高的一般食品原料钙, 在美国属于安全原料(CRAS) , 可应用于各类食品中, 果酸钙固体剂可用作钙质补充剂, 液体剂型可用于钙强化饮料。近年来, 欧美、日本、中国等国家对果酸钙进行了广泛深入的研究, 完成了大量的动物及临床试验, 在饮料中大力推广应用。用果酸钙作钙营养强化剂的饮料已在世界多个地区销售, 美国(1986年) 、日本(1990年) 、欧洲(1991年) 已经开始销售。日本宝就造公司从1991年推出含果酸钙的橘汁、果奶饮料、透明的碳酸饮料以来引起世界轰动, 1995年被日本政府批准为特定保健饮料, 日本卫生福利部也已批准CCM作为特殊健康食品的原料。加拿大政府已批准果酸钙吞服片和咀嚼片作为医药上的钙质补充剂。最近美国和日本在钙强化饮料和食品中, 比较常用的也是柠檬酸钙与苹果酸钙的混合物。目前, 果酸钙在中国也有了广泛的生产和应用。比如, 中国食品发酵工业研究院在&Y-97&饮料专用果酸钙研制成功的基础上, 相继开发了一系列钙强化果汁饮料, 这类饮料能耐高温处理, 酸碱环境稳定, 即使长期保存也不会产生钙沉淀, 完全保留了饮料应有的纯正风味和口感。另外, 河北科技大学的刘魁老师研究了果酸钙咀嚼片的制备工艺, 其钙含量为标示量的90%~110% , 这类咀嚼片具有口味好、携带及服用方便、人体易吸收等特点, 特别适合于儿童及吞咽片剂困难的人群服用。郭光美老师研究了果酸钙泡腾片的生产工艺条件。制备的泡腾片每片含钙300mg, 酸甜爽口, 水溶性好, 吸收率高,食用方便, 适用于不同年龄人群的补钙。
发展前景展望
随着人类生活水平和消费水平的提高, 以及老龄化社会的到来, 人们对钙营养强化剂的认识逐步增强, 对保健品及强化食品的需求将急剧增加。目前市场上的钙营养添加剂种类较多, 但是考虑到果酸钙在生产过程中使用的原料安全无毒, 不添加其它的化学药品, 钙含量适中、且具有较好的溶解性、高生物学吸收利用性和可减少人体对铁的吸收阻碍, 因此果酸钙是一种优良的钙营养添加剂, 它既可以作为营养添加剂制成钙强化食品, 可以加入一定辅料后直接制成补钙保健品, 还可以用于药品中, 在实际生产中具有广泛的开发应用前景。
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用蛋壳制备柠檬酸－苹果酸钙的研究
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鸡蛋壳制备柠檬酸-苹果酸钙(CCM)的研究
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2007．v0|28．NO，05懿菇鞴舞端群麓
汪之和，施文正。。张丽华
(上海水产大学食品学院，上海200090)
摘要：介绍了利用鸡蛋壳制取柠檬酸一苹果酸钙(CcM)的原理、步骤和结果，通过实验确定了煅烧工艺、投料比和
冻结结晶的较优工艺条件，并对产品ccM的溶解度和金属含量进行了测定。
关键词：鸡蛋壳；柠檬酸一苹果酸钙；溶解度
RESEAKCHONPREPARlNGCALCIUMCI’11m～’l‘EMALA’rE-’RDMEGGSHELLS
Zhi—he，SHI
Wen—zhen94，ZHANG
College，ShanghaiUniversity’Shanghai200090，China)
Abstr舵t：强ein咖duces
6nadresuhof
CalciumCitmteMalatefrom
the埘nciple，proeess，andpreparing
shells．The
conditionsweredeterminedthatinclude
calcinations，the
optimumprocessing
lastwedetenIlinationthe andtheo出ermetalcontent
freezing．At
solubility
crystauizingby
products．
sheUs；Calcium
words：egg
Malate；solubility
国内多次营养调查表明，我国国民普遍缺钙。1992化剂闭。
年全国营养状况调查显示，我国人均钙摄入量仅及推
蛋壳是一种很好的钙源，主要成分为碳酸钙，其含
荐量的50％。由于我国居民受传统膳食结构和生活水 量在93％以上。蛋壳是生物组织，无毒，是制备CcM良
平的影响，人们的饮食主要以碳水化合物为主，食物中
好的钙原料。利用蛋壳制备柠檬酸一苹果酸钙既可缓
植酸盐和草酸盐含量较高，富含钙的食物(如牛奶、蛋
解或消除弃置蛋壳对环境的污染，又避免了用生石灰
类)摄人较少，造成居民缺钙现象比较多见。许多营养专
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