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上海药物所手性季碳二芳基氨基酸催化不对称合成研究获进展
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文章来源：上海药物研究所&&&&发布时间：&&【字号：&&&&&&】
　　手性非天然氨基酸结构广泛存在于天然产物、药物分子和多功能材料中，作为重要合成砌块在有机合成中也有广泛的应用。其中，手性季碳氨基酸因其在药物化学、蛋白结构组学等方面显示出的独特性质而备受化学家们的关注。然而，由于结构的特殊性，一些高效合成手性非天然氨基酸的方法，如不对称氢化，无法用于构建手性季碳氨基酸类化合物。手性α,α－二芳基取代的氨基酸类化合物由于存在两个芳基的立体区分的困难，它们的高对映选择性合成是一个极富挑战性的课题。目前已有的构建手性α,α－二芳基氨基酸的方法，主要是通过有机催化的不对称Strecker反应来实现，但具有较大的底物局限性，通常需要在一个芳基的邻位有取代基以控制反应的立体选择性，而且氰基需要在酸性条件下加热水解转化为羧基。　　中国科学院上海药物研究所徐明华课题组一直致力于颇具挑战的具有潜在药物合成和生物活性用途的高光学纯度非天然氨基酸类化合物的不对称合成研究(Chem. Commun. 50; Adv. Synth. Catal. , 3136; Org. Biomol. Chem. 52; Org. Lett. 62; Chem. Commun. 74; J. Am. Chem. Soc. , 971; J. Org. Chem. 46; Org. Biomol. Chem. 63)。　　近期，该课题组以自主设计的新型开链结构的简单磷-烯为手性配体(Org. Chem. Front. 8; Acta Chim. Sinica 5)，用于铑催化的硼酸对4-芳基-3-羰基-1,2,5-噻二唑类底物及其衍生物的不对称芳基化反应中，成功实现了含季碳手性的二芳基取代的系列1,2,5-噻二唑啉酮(1,2,5-thiadiazolidin-3-one)类化合物的高对映选择性合成（最高ee值达98%），产物经简单开环便可以得到结构重要的各种芳基取代的光学活性氨基酰胺及异吲哚啉、异吲哚啉酮。该方法操作简单、条件温和、立体选择性高、底物适用范围广，为今后手性α,α－二芳基氨基酸化合物用于相关药物研究提供了可能。目前，该方法已被成功用于默克公司报道的BACE-1抑制剂(R)-iminohydantoin (Ki 79 nm)的首次催化不对称合成。　　相关研究成果于2015年12月在线发表在美国化学会ACS Catalysis 杂志上(ACS Catal.2016,6,661–665)，并被选为期刊网站首页推荐文章，同时得到国家自然科学基金委员会、上海市科委及新药研究国家重点实验室的大力支持。&&& 上海药物所手性季碳二芳基氨基酸催化不对称合成研究获进展
（责任编辑：叶瑞优）蛋白骨架铝环结构与氨基酸环状侧链相互作用的理论研究--《中国科学院研究生院（上海应用物理研究所）》2015年硕士论文
蛋白骨架铝环结构与氨基酸环状侧链相互作用的理论研究
【摘要】：铝元素作为一种常见金属，被广泛使用于抗菌剂、食物添加剂、以及烹饪用具之中。研究表明，铝元素能损害人的脑细胞，它是导致淀粉样疾病的一个关键因素，如阿尔兹海默氏病以及帕金森氏病。不幸的是，我们对它潜在的治病机理仍然知之甚少，这从而限制了我们对该病的预防以及治疗。最近，宋波等研究员的发现：水合铝离子通过共价键的形式与肽链骨架上的氨基化合物氮原子以及羰基氧原子形成一个稳定的环状结构，从而对蛋白质产生了不可逆的破坏，导致蛋白质失活。在我们的工作中，我们通过第一性原理(ab initio method)方法研究了铝离子形成的蛋白骨架环状结构(Al-backbone)与带有环状侧链氨基酸(组氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸)的作用形式。结果发现，在完全不考虑水分子影响的条件下，Al-backbone可以稳定的吸附在四种氨基酸上面，两者之间形成了一种类倾斜的堆叠形式；一旦引入第一壳层水，铝环结构只能与组氨酸发生很强的作用，这主要归因于二者之间的配位共价键作用，而铝环与其它三种氨基酸是一种以介于cation-π与π-π形式之间的作用形式存在的，因此在水环境的影响下是无法稳定存在的。其中对于这种介于cation-π与π-π的作用形式，我们进行了详细的分析研究。通过差分电荷密度方法证明了二者之间的π-π的作用形式；并分析了正负电荷分布情况进一步验证了还存在着cation-π的作用。该研究有助于提供对铝相关制毒机理的分子研究以及对铝相关疾病的药物设计、污水处理等。
【关键词】：
【学位授予单位】：中国科学院研究生院（上海应用物理研究所）【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2015【分类号】：O627.31【目录】：
摘要6-7Abstract7-8目录8-9第一章 引言9-16 1.1 金属离子概述9-10 1.2 生物大分子概述10-12 1.3 金属离子与生物大分子的相互作用12-13 1.4 本论文的研究目的和内容13-14 1.5 本论文的组织结构14-16第二章 基本理论和计算方法16-26 2.1 计算机分子模拟技术简介16-17 2.2 量子化学方法17-24
2.2.1 Born-Oppenheimer 近似理论17-18
2.2.2 Hartree-Fock 近似理论18-19
2.2.3 电子密度泛函理论19-20
2.2.4 Kohn-Sham 方程20-21
2.2.5 交换关联泛函理论21-24 2.3 小结24-26第三章 蛋白 Al-backbone 环状结构与氨基酸环状侧链的相互作用研究26-32 3.1 研究背景和意义26-28 3.2 研究模型28-29 3.3 研究结果29-31 3.4 小结31-32第四章 总结和展望32-34参考文献34-38发表文章目录38-40致谢40
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