药物化学学习指导与习题(本科)_甜梦文库
药物化学学习指导与习题(本科)
绪【学习指导】论药物是人类与疾病斗争过程中发展起来的用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。 一、药物化学的主要内容是：应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结 构与药效的关系等。 二、药物化学的主要任务是：1．为有效地利用现有药物提供理论基础。2．为生产化学药物提供更好的方法和工艺。 3．探索寻找新药的途径，寻找和开发新药。 三、药物化学课程的学习方法：以结构为中心，由结构联系性质、作用和贮存方法等，使学习内容互有联系，形成一体。并以 结构、稳定性和药物的贮存方法为学习重点。通过学习，要求能由药物的结构推测药物的一般化学性质、化学稳定性和贮存方 法。 【测试题】 一、选择题： A 型题(最佳选择题) （1 题－10 题） 9．药物化学研究的主要物质是 A 天然药物；B 化学药物；C 中药制剂；D 中草药； B 型题（配伍选择题） （11 题－15 题） A 用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。 B 化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等。 C 药用纯度或药用规格。D 生产过程引入或贮存过程中引入。E 疗效和毒副作用及药物的纯度两方面。 11．药物化学的研究内容是 二、填空题： 36．根据药物的来源和使用习惯，一般可分为 37．评价一个药物的质量，主要有 39． 《中国药典》分为“ 40．药典的主要构成有 第一章 第三章 绪 论 麻醉药 一、选择题： 【学习要求】 一、掌握氟烷，盐酸氯胺酮，盐酸普鲁卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。 二、熟悉硫喷妥钠，羟丁酸钠，盐酸利多卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。 三、了解麻醉乙醚，盐酸丁卡因，盐酸布比卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。 四、熟悉局部麻醉药的构效关系 【学习指导】 麻醉药可分为两大类：全身麻醉药和局部麻醉药。 一、全身麻醉药 全身麻醉药是一类能够广泛抑制中枢神经系统，暂时导致人的意识、感觉和反射逐渐消失，特别是导致痛 觉消失，骨骼肌松弛或部分松弛，以利于外科手术进行的药物。根据给药途径又可分为吸入麻醉药和静脉麻醉 药。 （一）吸入麻醉药 氟烷 为无色、易流动的重质液体；有类似氯仿的香气，味甜。相对密度 1.871～1.875。性质稳定，不 ”和“ 、 和 38．我国现行的药品质量标准是国家级标准，即 ” ，其中 、 、 药物和 两个方面。 。 收载于“二部”内。 等。 药物。 12．药物中的杂质主要由 15．药物指的是 13．药物的纯度又称 14．药物的质量好坏主要决定于药物的 E 化学试剂；易燃，但遇光、热和湿空气能缓缓分解，生成氢卤酸。经氧瓶燃烧法进行有机破坏后，吸收于稀氢氧化钠溶液， 生成氟化钠， 加茜素氟蓝试液和醋酸―醋酸钠缓冲液， 再加硝酸亚铈试液， 即形成蓝紫色螯合物。 不溶于硫酸， 加入等体积硫酸后，因比重大于硫酸，则沉于底部，形成两层。本品应遮光，密封，在阴凉处保存。 麻醉乙醚 为无色澄明，易流动的液体；有特臭，味灼烈，微甜。有极强的挥发性及燃烧性。蒸气与空 气混合后，遇火能爆炸。在光照和空气中可发生自动氧化，生成过氧化物、醛等杂质，颜色逐渐变黄。过氧化 物为不易挥发的油状液体，遇热易爆炸。过氧化物及醛等对呼吸道有刺激性，因此氧化变质的麻醉乙醚绝不可 供药用。本品应遮光，几乎满装，严封或熔封，在阴凉避火处保存。 （二）静脉麻醉药 盐酸氯胺酮 硫喷妥钠 为白色结晶性粉末；无臭。水溶液显氯化物的鉴别反应。本品应密封保存。 为淡黄色粉末；有似蒜臭，味苦；露置空气中极易吸湿。与氢氧化钠溶液煮沸，不产生氨臭；与吡啶―硫酸酮试液反应显绿色，上述性质可与非含硫巴比妥药物区别。遇氢氧化钠试液及醋酸铅试液，即生 成白色铅盐沉淀，加热后分解生成硫化铅黑色沉淀。灼烧后残渣显钠盐和硫化物的反应。水溶液放置后（尤其 遇二氧化碳）易分解析出沉淀，加热分解更快，因此注射用硫喷妥钠采用 100 份硫喷妥钠与 6 份无水碳酸钠混 合的灭菌粉末，临用时以灭菌注射用水配制。本品应遮光，严封或熔封保存。 羟丁酸钠 液显橙色。 本品应遮光，密封保存。 二、局部麻醉药 局部麻醉药是一类能在用药局部可逆性地阻断感觉神经冲动的发生和传导的药物。 （一）芳酸酯类局部麻醉药 盐酸普鲁卡 又名奴佛卡因。为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，随后有麻痹感。干燥时性质稳定， 在水溶液中酯键可发生水解， 生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇， 对氨基苯甲酸可进一步脱羧生成有毒的苯胺。 结构中具有芳伯氨基，容易氧化变色。水溶液加氢氧化钠溶液，则析出普鲁卡因白色沉淀，加热酯水解，产生 二乙氨基乙醇（蒸气使红色石蕊试纸变蓝）和对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色 沉淀，此沉淀能在适量的盐酸中溶解。分子中含芳伯氨基，在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性β 萘酚发生偶合反应，生成红色的偶氮化合物。在盐酸条件下能与对二甲氨基苯甲醛缩合，生成希夫碱，而显黄 色。具叔胺的结构，其水溶液能与一些生物碱沉淀试剂生成沉淀。本品应遮光，密封保存。 盐酸丁卡因 为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，有麻舌感。结构中含酯键，可水解生成对丁氨基 苯甲酸和二甲氨基乙醇。含芳仲氨基，在酸液中与亚硝酸钠作用生成难溶性的乳白色 N―亚硝基化合物。水溶 液与多种生物碱沉淀试剂产生沉淀。水溶液加少量醋酸钠试液，再加硫氰酸钾溶液，可生成硫氰酸丁卡因的白 色结晶。本品应密封保存。 （二）酰胺类局部麻醉药 盐酸利多卡因 又名盐酸赛洛卡因。为白色结晶性粉末；无臭，味苦。继有麻木感。在空气中稳定，对 酸、碱均较稳定，不易水解。这是因为利多卡因分子中的酰胺结构受其邻位两个甲基的空间位阻影响。具叔胺 结构，其水溶液加三硝基苯酚试液，即产生复盐沉淀。水溶液加硫酸铜试液和碳酸钠试液，即显蓝紫色，加氯 仿振摇后放置，氯仿层显黄色。乙醇溶液与氯化亚钴试液显绿色，放置后，生成蓝绿色沉淀。这些是酰胺基与 金属离子生成配位化合物所致。本品应密封保存。 盐酸布比卡因 又名盐酸丁哌卡因 封保存。 三、局部麻醉药的构效关系 局部麻醉药的化学结构类型较多，根据临床应用的局部麻醉药，如酯类、酰 胺类以及酮类，可将其化学结构概括为三部分，即亲脂部分，中间链和亲水部分。 1．亲脂部分可为芳烃及芳杂环，但以苯环的作用较强。 2．中间链与局部麻醉药作用持效时间有关。当 X 分别为 O，S，NH 和 CH2 时，则根据水解的难易程度， 其麻醉持续时间为：―COCH2―＞―CONH―＞―COS―＞―COO― 为白色结晶性粉末；无臭，味苦。结构中由于二甲基产生的空间位阻， 使其性质较稳定，酸、碱条件下均不易被分解。水溶液遇三硝基酚试液，即析出黄色沉淀。 本品应遮光，密 为白色结晶性粉末；微臭，味咸；有引湿性。水溶液加三氯化铁试液显红色；加硝酸铈铵试3．中间链中的 n 以 2～3 个碳原子为好，碳链增长，可延效，但毒性增大。 4、亲水部分以叔胺为好，仲胺次之。烷基以 3～4 个碳原子时作用最强。 一、选择题： A 型题（最佳选择题） （1 题－3 题） 1．下列哪条性质与麻醉乙醚不符 A 沸点低、易挥发;B 无色澄明易流的液体;C 化学性质稳定;D 蒸气较空气重；E 溶于水； 2．盐酸普鲁卡因与 NaNO2 液反应后，再与碱性β -萘酚偶合成红色沉淀，其依据为 A 因为苯环；B 第三胺的氧化；C 酯基的水解 D 因有芳伯氨基；E 苯环上有亚硝化反应 3．盐酸普鲁卡因注射液加热变黄的主要原因是： A 盐水解；B 形成了聚合物；C 芳伯氨基被氧化 D 酯键水解；E 发生了重氮化偶合反应； B 型题（配伍选择题） （4 题－题 8）CH3AC2H5 C2H5NHCOCH2N CH3Cl OHClH2OB C DH2NHCl NHCH3COOCH 2CH2N(C2H5)2 HClHOCH2CH2CH2COONa CH3 CH3CH2CH2CH CO C H5C2 CO N NH C SNaE4． 盐酸氯胺酮的化学结构为 6． 盐酸普鲁卡因的化学结构为 （9 题－13 题） A 9． 麻醉乙醚；B 羟丁酸钠；C5． 羟丁酸钠的化学结构为 7． 盐酸利多卡因的化学结构为 氟烷；D 盐酸普鲁卡因；E 8．硫喷妥钠的化学结构为盐酸氯胺酮；易流动的重质液体10． 易流动的液体，有极强的挥发性及燃烧性 12． 白色结晶性粉末，有引湿性11． 白色结晶性粉末，无臭 （14 题～17 题） A13． 白色结晶性粉末，味微苦，随后有麻痹感 盐酸赛洛卡因；B 盐酸丁哌卡因；C 盐酸狄卡因；D 奴佛卡因； 16．盐酸丁卡因又名为 17．盐酸布比卡因又14．盐酸普鲁卡因又名为 名为15．盐酸利多卡因又名为C 型题（比较选择题） （18 题～22 题） A 盐酸普鲁卡因； B 盐酸利多卡因； C 两者均是； D 两者均不是； 18 ． 不 溶 于 水 中 （23 题～27 题） A 氟烷； B 盐酸氯胺酮；C 两者均是； D 两者均不是； 26． 白色结晶性粉末 27． 分子结 23． 全身麻醉药 构中有仲胺 （题 28-32 题） 24． 局部麻醉药 25． 易流动的重质液体 19 ． 分 子 结 构 中 有 酰 胺 键 20 ． 分 子 结 构 中 有 酯 键 21 有 氯 化 物 的 鉴 别 反 应22． 有重氮化偶合反应A麻醉乙醚；B硫喷妥钠；C两者均是；D两者均不是； 31． 淡黄色结晶性粉末 32．静脉28．全身麻醉药 麻醉药29． 局部麻醉药30．易流动的重质液体X 型题（多项选择题） （33 题－37 题） 33． 盐酸普鲁卡因含有芳伯氨基，故可以 A 水解失效； B 用重氮化偶合法鉴别； C 与醛缩合；D 与三氯化铁试液显色； E 与生物碱沉淀试 剂产生沉淀； 34． 下列试剂可用于区别盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的是： A 硝酸银试液； B 硫酸铜试液及碳酸钠试液； C 三硝基苯酚； D 亚硝酸钠、 盐酸、 碱性 β-萘酚； E 三 氯化铁试液 35． 属于局部麻醉药的有 A 盐酸普鲁卡因； A A 二、填空题 1． 变质后的麻醉乙醚不得供药用， 是因为发生自动氧化， 生成 刺激性。 2 ． 盐 酸 普 鲁 卡 因 由 于 有 、 、 、 3． 盐酸利多卡因 和 等。 影响。 而 失 效 ， 影 响 其 稳 定 性 的 外 界 因 素 和 等杂质， 对 有 氟烷； 氟烷； B 羟丁酸钠；C B B 盐酸利多卡因 ；D C C 盐酸氯胺酮； D E 盐酸丁卡因； 盐酸氯胺酮 盐酸氯胺酮； 36． 下列药物属于全身麻醉药中的静脉麻醉药有 羟丁酸钠； 羟丁酸钠； 麻醉 乙醚； 麻醉乙醚；D 盐酸利多卡因；E 37．下列药物属于全身麻醉药中的吸入麻醉药有 盐酸利多卡因； E水解，是因为分子中的酰胺结构受4 ．硫喷妥钠水溶液放置后（尤其遇二氧化碳）易分解析出 ________ ，因此注射用硫喷妥钠采用 100 份 ____________与 6 份___________混合的灭菌粉末，临用时以灭菌注射用水配制。 5． 和 乙氨基乙醇和 7．麻醉乙醚应 一、选择题 A 型题（1 题－3 题） 1．E； 4．B； 5．D； 2．D； 6．C； 3．C； 7． A； 8．E 9．C； 10．A；11．E； 12．B； 13．D； 14．D； 15．A； B 型题（4 题－17 题） 16．C； 17． B； C 型题（18 题～32 题） 18．D； 19．B； 20．A； 21．C； 29．D； 30．D； 31．B； X 型题（33 题－37 题）33．B C E； 二、填空题 1．过氧化物； 醛； 呼吸道； 紫外线； 金属离子； 硫喷妥钠； 无水碳酸钠； 酯； 对氨基苯甲酸钠； 2．酯键水解； 芳伯氨基容易氧化； pH 值； 温度； 3．不易； 邻位两个甲基的空间位阻；4．沉淀； 7．遮光； 熔封； 避火处； 5．亲脂部分； 中间链； 亲水部分；6．普鲁卡因； 22．A； 23．C； 24．D； 25．A； 26．B； 34．B D； 35．A C E； 36．B E； 37．A C； 27．B； 28．C； 32．B； 根据局部麻醉药的特点，可将其化学结构概括为三部分 。 6．盐酸普鲁卡因水溶液加氢氧化钠溶液，则析出 。 ，几乎满装，严封或 ，在阴凉 处保存。 白色沉淀，加热 水解，产生二 、1．说明麻醉药分类，各类举出一种有代表性的药物名称？ 2． 局麻药按化学结构类型分为那几类，每类举出一种药物名称。 3． 简述局麻药的构效关系。 4． 分析盐酸普鲁卡因的结构，讨论化学性质与其结构的关系。 5． 分析盐酸利多卡因的结构，讨论稳定性与其结构的关系。 6． 盐酸普鲁卡因的化学结构与盐酸丁卡因有何不同? 7． 写出盐酸普鲁卡因的合成路线。 8． 4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐是那个局麻药的化学名？写出其结构式。 9． 举出两种临床常用吸入麻醉药，两种临床常用静脉麻醉药。 第四章 【学习要求】 一、掌握巴比妥类药物的结构通式及通性。二、掌握药物苯巴比妥及钠盐、盐酸氯丙嗪。 三、熟悉巴比妥类药物的构效关系。四、熟悉药物地西泮、苯妥英钠。 五、了解药物甲丙氨酯、水合氯醛、乙琥胺、奋乃静、氟哌啶醇。 【学习指导】 一、镇静催眠药 镇静催眠药是普遍的中枢神经系统抑制作用的一类药物。按结构类型可分为巴比妥类、氨基甲酸酯类及苯并二氮杂 类。 （一）巴比妥类 1．通性 为丙二酰脲即巴比妥酸的衍生物，C5 上的取代基不同，有不同的巴比妥类药物。常见的药物有苯巴比妥、 丙二酰脲衍生物的分子中可发生内酰亚胺-内酰胺互变异构形成烯醇式呈弱酸性，可与强碱成盐。其 分子中具酰脲结构，其钠 异戊巴比妥及环已烯巴比妥等。 （1）弱酸性 酸性比碳酸弱，故其钠盐水溶液遇空气中的 CO2 可发生盐的水解析出游离体沉淀。 （2）水解性 盐反应 镇静催眠药等盐水溶液易水解失效。随着 pH 升高、加热等条件的不同，其水解的产物也不同，故临床上一般制成粉针剂使用。 （3）与银 巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试液作用可生成一银盐，溶于碳酸钠液中形成可溶性的银钠盐。再遇过量的硝 可与呲啶硫酸铜试 酸银生成二银盐白色沉淀，此沉淀溶于氨水中，可用于巴比妥类药物的鉴别。 （4）与铜呲啶试液的反应 用生成配合物。 2．巴比妥类药物的构效关系 基本结构为巴比妥酸，本身无催眠作用。 （2）C5 上的两个活泼氢：①均被取代时，才有催眠作用。②两个取代基总碳原子数在 4~8 之间为好。③取代基为烯烃时作用 时间短；为芳烃或烷烃时作用时间长。 （3）酰亚胺两个氮上的氢都被取代无催眠作用，只有一个氢被甲基取代才有作用，但起效快，作用时间短。 （4）C2 羰基中的氧被硫取代，起效快，作用时间短。 3．巴比妥类药物 苯巴比妥 C5 上的取代基分别为乙基和苯基，为长时催眠药，又名鲁米那。本品除了有巴比妥类药物的通性外，还有芳烃的 显色反应，可区别于其它不含苯环的巴比妥类药物。 苯巴比妥钠 本品为苯巴比妥的钠盐，易溶于水。水溶液不稳定，既可吸收空气中的 CO2 发生盐的水解；也可酰胺键水解 产生 2-苯基丁酰脲的沉淀。故常制成粉针剂并禁与酸性药物配伍。 本品显钠盐的鉴别反应，并应遮光、严封保存。 （二）氨基甲酸酯类 为氨基甲酸与醇形成的酯类化合物。甲丙氨酯 本品为两个氨基甲酸与 2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇形成的双酯。又名安宁、 眠尔通。 本品分子中含酯键，在酸或碱性溶液中加热可水解为相应的酸和醇。其氨基甲酸继续分解为二氧化碳和氨气。本品 与醋酐-硫酸作用其氨基被酰化生成二乙酰胺衍生物，测其熔点供鉴别。 （三）苯并二氮杂 类 基本结构为一个苯环和一个七元亚胺内酰胺环骈合而成的 1，4-苯并二氮杂 母核，C5 位上有一 个苯环。其中 C1、C3、C7 及苯环的 C2 位上的取代基不同，有不同的苯并二氮杂 抗抑郁作用。 地西泮 结构特点是 C1 有甲基，C7 有氯原子，又名安定。本品分子中 C1，2 位为酰胺，C4，5 位为烯胺结构，遇酸、碱及受 类药物。另外 C1、C2 位与三唑环稠合的剂作用生成类似双缩脲的配合物显紫色供鉴别。反应过程是先在水 -呲啶中烯醇化，部分解离为负离子，再与呲啶、硫酸铜作衍生物可增强其对受体的亲合力和代谢的稳定性；C4、C5 位上的双键被饱合并骈入四氢f唑环的衍生物，可增强镇静作用和热先 1，2 或 4，5 位水解开环，然后继续水解成 2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。故配制注射液时应调最适 pH，控制灭菌温 度等以防水解破坏。本品可利用加硫酸溶解显黄绿色荧光；用氧瓶燃烧法显氯化物的反应及在稀盐酸液中遇碘化铋钾试液产生 红色沉淀等反应来进行鉴别。 （四）其他类型 水合氯醛 为三氯乙醛的水合物。虽然两个羟基同连在一个碳原子上，但由于多个电负性强的氯原子的诱 导效应和分子内氢键的存在，使其比较稳定，不易脱水分解。本品其水溶液久置、加热等可分解生成三氯乙酸和盐酸等。本品 无醛的一般反应。水溶液遇氢氧化钠试液加热生成氯仿和甲酸钠二层液供鉴别。本品具有挥发性及刺激性特臭，内服时应加水 稀释并加矫味剂等。 二、抗癫痫药 苯妥英钠 癫痫是由于大脑局部病灶神经元兴奋性过高，产生阵发性放电，并向周围扩散而出现的大脑功能失调综合症。 类、乙内酰脲类及丁二酰亚胺类等。 为乙内酰脲类，与巴比妥类相比少了一个羰基，C5 上的两个氢被两个苯基取代，又名大仑丁钠。本品为强碱 抗癫痫药主要用于防止和控制癫痫发作，按照化学结核可分为巴比妥类、苯并二氮杂弱酸盐，水溶液遇空气中的 CO2 可水解析出苯妥英的沉淀，临床多用粉针剂。可利用与硝酸银作用生成白色银盐沉淀；与二 氯化汞作用生成白色汞盐沉淀；与铜吡啶试剂作用显蓝色等反应进行鉴别。本品应遮光密封或严封保存。 乙琥胺 为丁二酰亚胺类药物，在氢氧化钠液中煮沸，水解产生氨气，可使湿润的红色石蕊试纸变蓝；与间苯二酚，硫酸 共热，其水解产物 2-甲基-2-乙基丁二酸与间苯二酚缩合，碱化后显黄绿色荧光，供鉴别。 三、抗精神失常药 抗精神失常药包括抗精神病药、抗抑郁药及抗焦虑药等。按结构可分为吩噻螓类、丁酰苯类和其他等类型。 （一）吩噻嗪类 以二苯并噻嗪即吩噻嗪为母核，2 位和 10 位上的取代基不同有不同的吩噻嗪类药物。 盐酸氯丙嗪 吩噻嗪环的 2 位上为氯原子，10 位上为 N，N-二甲基丙胺，并与盐酸成盐。又名冬眠灵。由于吩噻嗪环不稳定， 在空气和日光中易氧化变色，生成醌型和亚砜化合物。故应遮光、密封保存，配制注射液时应采取加抗氧剂等防氧化的措施。 可利用本品易氧化变色的性质进行鉴别，如遇硝酸显红色渐变淡黄色；与三氯化铁试剂作用显稳定的红色。 奋乃静 与氯丙嗪相比，10 位上的二甲氨基被羟乙基哌嗪基取代，其作用强 6 倍。本品除了易被氧化变色外，因具有哌嗪环 可与苦味酸甲醇溶液作用生成苦味酸盐，其熔点 248℃（分解）供鉴别。 （二）丁酰苯类 基本结构为丁酰苯，苯环的 4 位上一般为氟原子，丁酰基上多为哌啶环，哌啶环的 4 位上的取代基不同， 有不同的丁酰苯类药物。氟哌啶醇 一、选择题 A 型题（最佳选择题） （1 题―30 题） 1．巴比妥类药物的基本结构为 A 乙内酰脲； A 酯； A 紫色； A 一银盐； B 丙二酰脲； C 氨基甲酸酯；D 丁二酰亚胺； E 苷； E 棕色； D 游离体； E 银配合物； E 丁酰苯； 2．巴比妥类药物与氢氧化钠溶液一起加热时可水解放出氨气，这是因为分子中含有 B 酰卤； C 酰肼； B 蓝色； C 绿色； D 酰脲； D 红色； 3．巴比妥类药物与吡啶硫酸铜试剂作用显 4．巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试剂作用产生白色沉淀，这是因为生成了 B 银钠盐； C 二银盐； 5．关于巴比妥类药物显弱酸性的叙述错误的是 A 具“―CO―NH―CO―”结构能形成烯醇型；B 可与碱金属的碳酸盐形成水溶性盐类；C 可与碱金属的氢氧化物形成水 溶性盐类；D pKa 多在 7~9 之间其酸性比碳酸强；E 其钠盐水溶液应避免与空气中的 CO2 接触； B 3~6 之间； B 羰基； C 4~8 之间； D D 乙基； 5~10 之间； E 苯环； D 显钠盐的鉴别反应； E 大仑丁钠； E 应遮光，严封保存； E 6~12 之间； 6．巴比妥酸 C5 位上两个取代基的碳原子总数一般在 A 2~4 之间； A 酰胺键； A 有吸湿性； 9．甲丙氨酯又名 A 鲁米那； B 冬眠灵； C 安定； D 安宁； 7．苯巴比妥能与硫酸-甲醛试剂作用在两液层交界面产生玖瑰红色环，这是因为分子中有 C 酰亚胺基； 8．下列性质与苯巴比妥钠不符的是 B 不溶于水； C 显弱碱性； 本品的哌啶的 4 位上有一醇羟基和一 4-氯苯基。见光易分解，应遮光、密封保存。10．地西泮属于 A 巴比妥类； A 又名安定； B 氨基甲酸酯类； B 在水中几乎不溶； C 苯并二氮杂 类； D 吩噻嗪类； E 乙内酰脲类； 11．下列关于地西泮的叙述错误的是 C 遇酸或碱及受热易水解； E 经氧瓶燃烧法进行有机破坏后显氟化物的鉴别反应； D 水合氯醛； E 苯妥英钠； D 加硫酸溶解后溶液显黄绿色荧光； A 苯巴比妥； A 有刺激性特臭； B 甲丙氨酯；12．水溶液加入氢氧化钠试液微温后产生氯仿臭的药物是 C 地西泮； 13．下列关于水合氯醛的性质错误的是 B 在空气中渐渐挥发；C 极易溶于水； D 极易分解为三氯乙醛和水； E 水溶液久置可分解生成盐酸和三氯乙酸； 14．可与铜吡啶试剂作用显蓝色的药物是 A 苯巴比妥钠； A 不溶于水； B 含硫巴比妥； B 显弱酸性； C 苯妥英钠； D A 和 B 两项； E 以上都不对； 15．下列关于苯妥英钠的性质正确的是 C 遇硝酸银试剂可产生白色银盐沉淀； E 与铜吡啶试剂作用显紫色； D 与二氯化汞试剂作用产生白色汞盐沉淀此沉淀溶于氨水中； A NH3； B CO2； C H2S； D CO； E NO； C 安定； D 鲁米那； E 二甲氨基； E 大仑丁钠；16．乙琥胺在氢氧化钠溶液中煮沸其蒸气使湿润的红色石蕊试纸变蓝，这是因为分解产生了 17．盐酸氯丙嗪又名 A 苯环； A 眠尔通； B 氯原子； B 冬眠灵； C 吩噻嗪环； D 脱水； E18．盐酸氯丙嗪在空气或日光中放置易氧化变色，这是因为分子中有 D 噻嗪环； 配合； E 三氟哌啶醇； E 氨基甲酸酯类； 19．盐酸氯丙嗪与三氯化铁试剂作用显稳定的红色，这是因为盐酸氯丙嗪被 A 氧化； B 还原； C 水解； 20．结构中具有哌嗪杂环的药物是 A 异丙嗪； 21．氟哌啶醇属于 A 吩噻嗪类； A 助溶剂； B 丁酰苯类； B 配合剂； C H2； C 乙内酰脲类；D 丙二酰脲类； E 22．盐酸氯丙嗪的溶液加入维生素 C 的作用是 C 抗氧剂；D 防止水解； D CO2； E B 催眠药； H2O； C 抗癫痫药； D 抗精神失常药； 分子间氢键； E 抗惊厥药； 调 pH； 23．苯妥英钠水溶液露置空气中可析出苯妥英而显浑浊，这是因为吸收了空气中的 A O2； B N2； 24．奋乃静属于 A 镇静药； B 氯丙嗪； C 奋乃静； D 氟哌啶醇；25．水合氯醛虽为二个羟基同连在一个碳原子上的化合物但较难发生脱水反应，这是因为 A 氯的诱导效应； B 羟基的共轭效应； C A 氧化； B 还原； C 水解； 分子内氢键；D E 聚合； A，B，C 三项； E A 和 B 两项； E A 和 C 两项； 26．配制地西泮注射液时常以盐酸调 pH 为 6.2~6.9 并用 100℃流通蒸气进行灭菌，这是为了防止其被 D 脱水； 27．甲丙氨酯在酸或碱性溶液中加热时易水解分别产生 A 二氧化碳； B 氨气； C 2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇；DA C 2H 5CONH N O C ONaA C 2H 5 CCCONH N O C ONaCOCOCH 2 B CH 3 C CH 2 N C ClCONH 2B CH 3CH 2 C CH 2 N C ClCONH 2CH 2CH 2CH 3 O CH 3 O N CONH 2CH 2CH 2CH 3 O CH 3 O N CONH 2DC C O SNH C N ONaDC C O SNH C N ONaEN CH 2CH 2CH 2Cl N(CH 3)2 HClEN CH 2CH 2CH 2Cl N(CH 3)2 HCl28．苯妥英钠的结构为 30．冬眠灵的结构为A C 2H 5CO29．地西泮的结构为NH N O C ONaCCOCH 2 B CH 3 C CH 2 N C ClCONH 2CH 2CH 2CH 3 O CH 3 O N CONH 2DC C O SNH C N ONaEN CH 2CH 2CH 2Cl N(CH 3)2 HClB 型题（配伍选择题） （31 题―35 题） A 苯巴比妥； B 甲丙氨酯； C 地西泮； D 苯妥英钠； E 盐酸氯丙噻；31．其又名安定的药物是 34．其又名鲁米那的药物是 （36 题―40 题）32．其又名安宁的药物是33．其又名冬眠灵的药物是35．其又名大仑丁钠的药物是 C 乙内酰脲类； D 吩噻嗪类； E 丁酰苯类；A 苯并二氮杂 类； B 丁二酰亚胺类； 36．乙琥胺为抗癫痫药属于 38．地西泮为抗焦虑药属于 C 型题（比较选择题） （41 题―45 题） A 苯巴比妥钠； B 苯妥英钠；37．苯妥英钠为抗癫痫药属于 39．奋乃静为抗精神失常药属于 40．盐酸氯丙嗪为抗精神失常药属于C 两者均可；D 两者均不可； 45．分子中具有吩噻嗪环的药物是41．可与铜吡啶试剂作用显色的药物是 43．属于乙内酰脲类的药物是 （46 题―50 题） A 地西泮； B 盐酸氯丙嗪； C 两者均可；42．其水溶液可吸收空气中的 CO2 析出游离体沉淀的药物是 44．属于丙二酰脲衍生物的药物是 D 两者均不可； 48．分子中含有氯原子的药物是46．易被水解的药物是 49．分子中具有丙二酰脲结构的药物是 （51 题―55 题） A 铜吡啶试液； B 三氯化铁试液；C47．易被氧化的药物是50．应遮光，密封保存的药物是 两者均可； D 两者均不可；51．可用于区别苯巴比妥钠和苯妥英钠的试剂为 剂为 X 型题（多项选择题） （56 题―65 题） 56．属于吩噻嗪类抗精神失常药有 A 盐酸氯丙嗪； A 盐酸氯丙嗪； A 弱酸性； B 奋乃静； B 氟哌啶醇；52．可用于区别苯巴比妥钠和盐酸氯丙嗪的试剂为53．可用于区别安定和安宁的试剂为 54．可用于区别盐酸氯丙嗪和氟哌啶醇的试剂为 55．可用于区别水合氯醛和乙琥胺的试C 氟哌啶醇；D 氟哌啶； C 地西泮；DE三氟哌啶醇； E 苯妥英钠；57．可与铜吡啶试剂作用显色的药物有 苯巴比妥钠； E 58．巴比妥类药物的通性包括 B 水解性； C 还原性；D 与银盐反应； 与铜吡啶试液反应； 59．关于巴比妥类药物的构效关系的叙述正确的是 A 巴比妥酸 C5 上的两个活泼氢均被取代时才有作用；B C C5 上的取代基为烯烃时作用时间长； D 酰亚胺两个氮原子上的氢都被取代时起效快作用时间短；E 60．水合氯醛水溶液加入氢氧化钠试液则生成 A 三氯乙酸； A 苯巴比妥钠； A 又名冬眠灵； A 盐酸氯丙嗪； 64．有吸湿性的药物是 A 苯巴比妥钠； B 苯妥英钠； C 乙琥胺；D 盐酸氯丙嗪； C 甲醛-硫酸试液 D E 氟哌啶醇； E 醋酐-硫酸试液； 的碳酸盐或氢氧化物形 65．可与苯环反应的试剂为 A 硝酸银试液； B 铜吡啶试液； 二、填空题 1．巴比妥类药物因具有“―CO―NH―CO―”结构，能形成 ，故显酸性，可与 亚硝酸钠-硫酸试液； B 盐酸； B 地西泮； B 有吸湿性； B 奋乃静； C 甲酸钠； D 氯仿； E 二氯乙醛 E 苯妥英钠； E 应遮光，密封保存； E 水合氯醛； 61．下列药物的水溶液遇 CO2 可析出游离体沉淀的是 C 水合氯醛；D 盐酸氯丙嗪； C 易溶于水；D 易氧化变色； 62．关于盐酸氯丙嗪的叙述正确的是 63．需遮光密封保存的药物有 C 氟哌啶醇；D 乙琥胺； 用硫代替 C2 位羰基中的氧起效快作用时间短； C5 上的两个取代基的总碳原子数须在 4~8 之间；成水溶性的 2．巴比妥酸 超过 3．地西泮又名 4． 水合氯醛虽为二个 的极性，加之分子内 5 苯妥英钠又名 6．盐酸氯丙嗪又名 合物。 三、问答题类。本类药物的 pKa 多在 位上的两个活泼 ，具有希夫碱及 个时，可导致惊厥。之间，其酸性比碳酸还。 之间， 。 键均被取代时，才有镇静催眠作用； 两个取代基碳原子总数须在 结构，遇酸或碱及受热易 ，生成 2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和 较大的氯原子通过 ，析出 环易氧化生成 ， 降低了同连在一个碳原子上的化合物， 但在分子中因为 的存在较难发生脱水反应。 ，水溶液显 性，在空气中渐渐吸收而显浑浊。 化合物和 化，易氧化变色，其原因主要是分子中脂链部分断裂，1．苯巴比妥钠为什么常制成粉针剂，并禁与酸性药物配伍？ 2．盐酸氯丙嗪的水溶液为什么需加抗氧剂，并需遮光保存？ 一、选择题 A 型题（1 题―30 题）1．B； 2．D； 3．A； 4．C； 5．D； 6．C； 7．E； 8．B； 9．D；10．C；11．E； 12．D；13．D； 14．C； 15．C； 16．A； 17．B； 18．C； 19．A； 20．C； 21．B； 22．C； 23．D； 24．D；25．E； 26．C；27．D； 28．D； 29．C； 30．E； B 型题（31 题―40 题） 31．C； 32．B； 33．E； 34．A； 35．D；36．B； 37．C； 38．A； 39．D； 40．D；C 型题（41 题―55 题）41．C； 42．C； 43．B； 44．A； 45．D； 46，A； 47．B； 48．C； 49．D； 50．B； 51．A； 52．C； 53．D； 54．B； 55．D；X 型题（56 题―65 题） 56．AB； 57．DE； 58．ABDE； 59．ABE； 60．CD； 61．AE； 62．AB、CDE； 63．ABC； 64．ABCD； 65．CD； 二、 填空题 1． 烯醇型 负性 砜 三、问答题 1．答：苯巴比妥钠水溶液显弱碱性，其 10%水溶液 pH 约为 9.5~10.5，与酸性药物接触或吸收空气中的 CO2 可析出苯巴比妥 沉淀。水溶液久置或加热，酰胺键还可进一步水解产生 2-苯基丁酰脲白色沉淀。故常制成粉针剂，临用前以灭菌注射用水溶解 后供用，并禁与酸性药物配伍。 2．答：因盐酸氯丙嗪易氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色，其原因主要是分子中脂链部分断裂，吩噻嗪环易氧化生 成醌型化合物和亚砜化合物。其水溶液加抗氧剂可阻止变色，并需遮光保存。 第五章 解热镇痛药及非甾类抗炎药 【学习要求】 一、掌握阿司匹林和对乙酰氨基酚的化学结构及理化性质。 二、熟悉贝诺酯、吲哚美辛和布洛芬的化学结构及理化性质。 三、了解萘普生、吡罗昔康和丙磺舒的结构特点及主要鉴别方法。 【学习指导】 一、解热镇痛药 1．阿司匹林分子结构中具有酯键，易水解生成水杨酸和醋酸。其水解产物水杨酸因具有酚羟基，可与三氯化铁试液生成紫色 配合物。 2．对乙酰氨基酚分子结构中具有酚羟基，可与三氯化铁试液生成蓝紫色配合物。具有酰胺键，可水解生成对氨基苯酚而显芳 香第一胺的鉴别反应。 3．贝诺酯分子结构中具有酯键和酰胺键均可水解，利用其水解产物水杨酸和对氨基苯酚可供本品鉴别用。 二、非甾类抗炎药 1．布洛芬因具有羧基，可与乙醇作用生成酯，其酯在碱性溶液中可发生羟肟酸铁反应。 2．丙磺舒因具有羧基，可与三氯化铁试液作用生成米黄色沉淀。 一、选择题： A 型题（最佳选择题） （1 题－15 题） 1．下列叙述与阿司匹林不符的是 诱导效应 碱金属 碳氧 盐 7~9 氢键 弱 2． C5 弱碱 氢 4~8 8 3． 安定 苯妥英 酰胺 水解 甘氨酸 4． 羟基 吩噻嗪 醌型 电 亚 5． 大仑丁钠 二氧化碳 6． 冬眠灵A 为解热镇痛药；B 易溶于水；C 微带臭酸味；D 遇湿酸、碱、热均易水解失效；E 其片剂常加枸橼酸作稳定剂； 2．阿司匹林部分水解后不宜供药用，是因其水解产物可导致 A 完全吸收； B 不易吸收； C 疗效降低； D 排泄减慢； E 刺激性和毒性增加； 3．对乙酰氨基酚可采用重氮化偶合反应鉴别，是因其结构中具有 A 酚羟基； B 酰胺基； C 潜在的芳香第一胺； 4．下列可分解生成亚硫酸的药物是 A 阿司匹林； B 对乙酰氨基酚； C 丙磺舒； D 吲哚美辛； E 布洛芬； 5．阿司匹林与碳酸钠溶液共热，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是 A 乙酰水杨酸； B 醋酸； C 水杨酸； 6．区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用 A NaOH 试液；B HCl；C 加热后加三氯化铁试液；D 7．具有酸碱两性的药物是 A 吡罗昔康； B 丙磺舒； C 萘普生； D 吲哚美辛； E 布洛芬； 8．具有下面化学结构的药物是OCOCH 3 COO NHCOCH 3D 苯环；E 甲氧基；D 水杨酸钠；E 苯甲酸；三氯化铁试液； E 碱性的β -萘酚；A 丙磺舒；B 贝诺酯； C吲哚美辛D 别嘌醇；E双氯芬酸钠；9．布洛芬的化学结构为CH 3 A CH 3O OCOCH 3 B COO NHCOCH 3 CH COOHCH 3O C NCOCH 2COOH CH 3 ClOH D O H 3C H3C N OO C NH CH 3 NSCH 3 CHCH 2 CHCOOHE10．显酸性，但结构中不含羧基的药物是 A 阿司匹林； B 哚哚美辛； C 荼普生；D 布洛芬； E 吡罗昔康 11．与下面化学结构药理作用相似的是CH3 CH CH3O COOHA 吲哚美辛；B 吗啡；C 依他尼酸；D 茶碱；E 可的松；12．下列叙述与贝诺酯不相符的是 A 是阿司匹林与对乙酰氨基酚制成的酯； B 水解产物显芳香第一胺的鉴别反应；C 水解产物显酚羟基的鉴别反应； D 对胃粘膜的刺激性大；E 为解热、消炎镇痛药； 13．为 1,2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药的是 A 布洛芬； B 吡罗昔康； B 贝诺酯； B 镇痛药； C 萘普生；D 吲哚美辛； E 贝诺酯； C 布洛芬；D 吡罗昔康； C 解热镇痛药；D 抗痛风药； E 阿司匹林； E 平喘药 14．具有解热和镇痛作用，但无抗炎作用药物的是 A 对乙酰氨基酚； 15．丙磺舒为 A 抗高血压药； B 型题（配伍选择题） （16 题-20 题）COOH A OCOCH 3BH 3C H3CCH 3 CHCH 2 CHCOOHCHOOC OCOCH 3SO 2NCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3DCOONHCOCH 3EHONHCOCH 317．贝诺酯的化学结构为 19．丙磺舒的化学结构为 20．布洛芬的化学结构为16．对乙酰氨基酚的化学结构为 18．阿司匹林的化学结构为 （21 题-25 题） B C A （+）- ? -甲基-6-甲氧基-萘乙酸；2-甲基-4-羟基-N-（2-吡啶基）-2H-1,2 并苯噻嗪-甲酰胺 1,1-二氧化物； 2-甲基-1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸； D 2-（4-异丁基）丙酸； E 22．布洛芬的化学名为 23．萘普生的化学名为 4-羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯； 24．吡罗昔康的化学名为21．贝诺酯的化学名为 25．吲哚美辛的化学名为C 型题（比较选择题） （26 题-30 题） A 阿司匹林；B 对乙酰氨基酚；C 二者均是；D 二者均不是； 26．具有解热、消炎、镇痛作用的药物是 28．可发生重氮化偶合反应的是 （31 题-35 题） A 吡罗昔康； B 丙磺舒； C 两者均是； D 两者均不是； 31．在氢氧化钠溶液中与三氯化铁试液反应生成米黄沉淀的是 32．其氯仿溶液加三氯化铁试液，显玫瑰红色的是 33．应遮光，密封保存的是 34．含有吲哚环的是 35．含有吡啶环的是 27．可用三氯化铁试液鉴别的是 30．可发生维他立反应的是 29．在酸中加热可产生醋酸味的是X 型题（多项选择题） 36．可与三氯化铁试液作用生成有色配合物的药物有 A 对乙酰氨基酚； B 水杨酸； C 丙磺舒； D 布洛芬； E 萘普生； 37．属于芳基烷酸类非甾类抗炎药的是 A 贝诺酯； B 双氯芬酸钠； C 吲哚美辛；D 布洛芬； E 萘普生； 38．下列叙述与对乙酰氨基酚相符的是 A 具有解热和镇痛作用；B 具有抗炎作用；C 与阿司匹林生成的酯具有前药性质； D 遇三氯化铁试液显蓝紫色；E 具有酯键极易水解失效； 39．下列含有羧基的解热镇痛及非甾体抗炎药有 A 萘普生； A 萘普生； 二、填空题： 41．阿司匹林分子结构中的酯键不稳定，非常容易水解，是因为酯键受到邻位羧基的 42 ．阿司匹林与氢氧化钠试液共热，主要发生 是 解的杂质 存。 45．对乙酰氨基酚在酸性或碱性溶液中可水解，水解生成 偶合反应，生成 的偶氮化合物，供鉴别之用。 第六章 【学习要求】 一、掌握盐酸吗啡、盐酸哌替啶、磷酸可待因的结构特点和理化性质。二、熟悉枸橼酸芬太尼、枸橼酸喷托维林、盐酸阿扑吗 啡的结构特点和主要理化性质。三、了解镇痛药的构效关系。 【学习指导】 一、镇痛药 吗啡 本品分子结构中具有酚羟基和含氮杂环，是理化性质和主要用于鉴别反应的基团。 1．酚羟基：①呈弱酸性，可与碱成盐；②易氧化，空气中可自动氧化变质，生成毒性较大的双吗啡，光、热、碱、重金属离 子均可加速其反应。 可利用其易氧化性进行鉴别， 如与铁氰化钾试液作用可被氧化成双吗啡， 铁氰化钾则被还原成亚铁氰化钾， 溶液呈蓝绿色，若再与三氯化铁试液作用，则生成亚铁氰化铁而显蓝色。③与三氯化铁试液在中性条件下反应显蓝色。 2．含氮杂环：①显碱性，可与酸成盐；②能与某些生物碱显色剂发生显色反应，如与钼硫酸试液反应显紫色，继而变为蓝色， 最后变为棕色。3．苯环：与甲醛硫酸试液反应显紫堇色。4．在硫酸、盐酸或磷酸中加热，经脱水及分子重排，生成阿扑吗啡 （去水吗啡） ，利用此性质照阿扑吗啡的鉴别方法可检查本品中有无阿扑吗啡的存在。 盐酸阿扑吗啡 本品分子结构中具有二个酚羟基，易氧化生成邻二醌结构的绿色物质，如其水溶液与碘试液作用，可被氧 化为翠绿色，加乙醚，振摇，静置分层后，乙醚层显深宝石红色，水层仍显绿色。 盐酸哌替啶 哌替啶分子结构中具有叔胺，显碱性，可与酸成盐，其盐酸盐用碳酸钠试液碱化后，析出油状的哌替啶。其 结构中具有苯环，可与甲醛硫酸试液作用，显橙红色。其结构中具有酯键，但受空间位阻效应的影响，不易水解变质。 二、镇咳药 磷酸可待因 分子结构中的可待因结构与吗啡极相似，是吗啡结构中酚-OH 的氢被-CH3 取代形成的酚甲醚结构，故较吗啡 稳定。由于可待因结构中无酚羟基，故不与三氯化铁试液显色，也不易被铁氰化钾试液氧化，此性质可供与吗啡区别。另本品 水溶液显磷酸盐的鉴别反应。 枸橼酸喷托维林 分子结构中因具有叔胺，可与生物成沉淀试剂产生沉淀，如与碘化汞钾、碘等试液作用，均可产生浑浊 或沉淀。另本品水溶液显枸橼酸盐的鉴别反应。 镇痛药 ；可以和 ； ； 发生重氮 ；将溶液滤过，滤液中加入乙醇和浓硫酸，并加热，即产生有特殊香味的 试液，若产生 。 结构的原因； 可以加速对乙酰氨基酚的变色，故应 贮 影响的原故。 ； 色，则说明阿司匹林样品中含有分 反应；放冷后，加入稀硫酸试液立即析出白色沉淀，此白色沉淀 B 布洛芬； B 丙磺舒； C 吲哚美辛；D 对乙酰氨基酚； E 阿司匹林； C 贝诺酯；D 阿司匹林；E 对乙酰氨基酚； 40．具有酯键的药物有43．判断阿司匹林是否变质，可以在阿司匹林水溶液中加入 44．对乙酰氨基酚易变色，是因为分子结构中具有一、选择题：A 型题（最佳选择题） （1 题－10 题） 1．下列性质与吗啡不符的是 A 易氧化变质； B 在碱性溶液中较稳定； C 遇甲醛硫酸显紫堇色； D 具有左旋性；E 在硫酸、盐酸或磷酸中加热，生成阿扑吗啡； 2．盐酸吗啡易氧化变质，是因其分子结构中具有 A 酚羟基； A 双吗啡； B 苯环； C 芳香第一胺； D 含氮杂环； C 去水吗啡； D 可待因； E 活泼氢； E 邻二醌； E 空间位阻效应； 3．盐酸吗啡注射液变色后不得供药用，是因易氧化生成了下列什么物质 B 阿扑吗啡； 4．盐酸哌替啶结构中的酯键较稳定是因为下列什么效应的影响 A 吸电子效应； B 供电子效应； A 易氧化失效 C 共轭效应；D 诱导效应； 5．关于枸橼酸芬太尼的叙述中不正确的是 B 可与苦味酸生成苦味酸盐 C 遇碱析出游离的芬太尼 D 镇压痛作用较吗啡强 100 倍 E 与稀硫酸共热至沸加高锰酸钾试液，振摇，紫色即消失6．磷酸可待因与浓硫酸及三氯化铁试液共热显蓝色，是因为 A 酚羟基与三氯化铁生成配合物； B 酚羟基被三氯化铁氧化； C 菲环脱水产物被三氯化铁氧化； D 醚键断裂生成酚羟基与三氯化铁生成配合物；E 醚键断裂生成酚羟基； 7．下列叙述与枸橼酸喷托维林不符的是 A 又名咳必清；B 为镇咳药；C 易溶于水；D 与重铬酸钾试液及稀盐酸作用生成白色沉淀；E 水溶液显枸橼酸盐的鉴别反应； 8．能与硝酸银试液作用生成浅黄色沉淀的药物是 A 盐酸吗啡； B 盐酸哌替啶； C 磷酸可待因； D 枸橼酸芬太尼； E 盐酸阿扑吗啡； 9．与吗啡的合成代用品化学结构特点不相符的是 A 分子中具有一个平坦的芳香结构； B 分子具有一个碱性中心，并在生理 pH 条件下，可大部分电离为阳离子；C 碱性中心 和平坦芳环不应在同一平面上；D 烃基部分应凸出平面前方；E 通过季碳原子与碱性中心叔胺氮原子间的距离相隔两个碳原 子； 10．盐酸吗啡注射液放置过久，颜色变深，是因发生了 A 还原反应； B 氧化反应； C 加成反应；D 脱水反应； E 聚合反应； B 型题（配伍选择题） （11 题-15 题）CH3 N A HO O CH3 N C CH3O O O C E N C2H5 OH DNCH3 N B OH HO OH O C OC2H5CH3N C6H5CH2CH211．哌替啶的化学结构为 （16 题-20 题） A 显蓝色；12．可待因的化学结构为 15．芬太尼的化学结构为 C 紫色消失；13．吗啡的化学结构为14．阿扑吗啡的化学结构为B 析出油状物；D 不显色；E 黄色沉淀 ；16．磷酸可待因遇三氯化铁试液17．盐酸吗啡遇三氯化铁试液18．枸橼酸喷托维林遇重铬酸钾试液及稀盐酸生成19．枸橼酸芬太尼在酸中可使高锰酸钾试液 C 型题（比较选择题） （21 题-25 题） A 盐酸吗啡； B 磷酸可待因；20．盐酸哌替啶的水溶液用碳酸钠试液碱化后 D 两者均不是； 25．易水解变质的是C 两者均是；21．可与三氯化铁试液作用显色的是 （26 题-30 题） A 盐酸哌替啶；22．可与铁氰化钾及三氯化铁试液作用显色的是 24．可与甲醛硫酸试液作用显色的是 D 两者均不是； 28．略溶于水的是23．可与氯化铵镁作用产生白色结晶性沉淀的是 B 枸橼酸芬太尼；C 两者均是；26．可与苦味酸发生反应的是27．有镇痛作用的是29．其水溶液遇硝酸银试液产生的白色沉淀的是 X 型题（多项选择题） （31 题－35 题） 31．下列物质可加速盐酸吗啡变质的是30．遇三氯化铁试液显色的是A NaHCO3； B NaHSO3；C SD-Na；D NaOH； E EDTA-2Na； 32．配制盐酸吗啡注射液应采用的措施有 A 通入氮气或二氧化碳气体；B 加 EDTA-2Na；C 采用 100℃流通蒸汽灭菌 30 分钟； D 加氧化剂；E 调 pH 为 3.0~4.0； 33．下列应遮光、密封保存的药物有 A 盐酸吗啡； A 三氯化铁试液； A 光； B 盐酸阿扑吗啡； B 硝酸银试液； C 盐酸哌替淀； D 枸橼酸芬太尼； E 枸橼酸喷托维林； E 铁氰化钾试液； 34．区别盐酸吗啡和磷酸可待因可选用 C 铁氰化钾及三氯化铁试液； D 碱； E 抗氧剂； 色。 再 D 甲醛硫酸试液； 35．促使吗啡氧化的因素有 B 重金属离子； C 空气中的氧； 和 二、填空题： 36．盐酸吗啡与硫酸共热，经 供药用。 38．盐酸吗啡的水溶液易变色，是因为其分子结构中具有 结构；易被 生成 的原故。 39．盐酸哌替啶分子结构中虽具有酯键，但由于受到邻位苯基的影响，不易 40．枸橼酸芬太尼与稀硫酸共热至沸，然后加高锰酸钾试液，振摇， 份中逐滴加溴试液，均生成 【学习要求】 一、掌握药物硫酸阿托品。二、熟悉药物硝酸毛果芸香碱、溴新斯的明、碘解磷定。 三、了解药物氢溴酸山莨菪碱、盐酸苯海索。 【学习指导】 一、拟胆碱药 具有与乙酰胆碱相似作用能引起类似胆碱能神经兴奋效果的药物称拟胆碱药。 按其作用环节和机制不同可分为胆碱受体激 动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂两类。 （一）直接作用于胆碱受体的拟胆碱药 硝酸毛果芸香碱 1．本品又名为硝酸匹鲁卡品（PilocarPine） 。2．为毛果芸香碱与硝酸形成的盐。毛果芸香碱的咪唑环中 的－N=结构显碱性，并有一个五元内酯环结构。3．为强酸弱碱盐，易溶于水，水溶液显酸性。4．内酯环不稳定，易被水解生 成毛果芸香酸而失效。水溶液 pH 为 4.0~5.0 时较稳定。碱性下易水解，一般 pH 越高，水解反应越易进行。5．鉴别反应为毛 果芸香碱的还原性所表现；硝酸盐的鉴别反应参考基础化学简介。6．遇光易变质，需遮光、密封保存。 （二）抗胆碱酯酶药 溴新斯的明 1．本品为季铵盐化合物，分子中有酚与氨基甲酸形成的酯的结构。 2．结构中虽有酯键，但一般条件下不 易水解。3．鉴别反应是由于在强碱条件下加热，即水解生成的间二甲氨基酚钠盐与重氮苯磺酸作用，偶合成偶氮化合物显红 沉淀。 第八章 拟胆碱和抗胆碱药 ；故常制备成注射液供临床使用。 生成去水吗啡（阿扑吗啡） ，再与硝酸试液反应生成醌型化合物而显 而变色，其主要产物是 ；因此，盐酸吗啡注射液变色后 37．盐酸吗啡水溶液长时间在空气中放置，可被即消失，溶液分成两份，一份中加硫酸汞试液，另一色所表现。 碘解磷定 1．本品为胆碱酯酶复活剂，用于有机磷中毒，又名为解磷定、碘磷定。2．本品为季铵盐化合物，结构中具 有肟基和碘离子。3．水溶液不稳定性。①在空气中遇光碘离子可被氧化析出碘。②肟基在酸、碱性下能被分解。酸性下水解 生成醛类化合物；碱性下分解生成氰化物并进一步分解生成极毒的氰离子，故禁与碱性药物配伍。 4．鉴别反应为与三氯化铁试液生成黄色肟酸铁盐，并且 I-可被三氯化铁氧化成 I2 与季铵盐生成棕色复盐沉淀。 5．遇光易变质，应遮光、密封保存。 二、抗胆碱药 是具有阻断乙酰胆碱或拟胆碱药与胆碱受体相互作用的药物。按其作用部位可分为四类。 （一）平滑肌解痉药 硫酸阿托品 1．阿托品是莨菪碱的外消旋体，为莨菪醇与消旋莨菪酸脱水而成的酯。其叔胺氮原子显碱性与硫酸成盐，含一分 子结晶水。2．其水溶液易被水解性。因分子中含有酯的结构，可被水解成莨菪醇和消旋莨菪酸而失效，碱性条件下更为显著。 配制本品的注射剂应采取防止水解的措施，如调最适 pH，不宜用高压灭菌等。3．具 Vitali 反应，可供鉴别，是莨菪酸的特异 反应，凡是具有莨菪酸结构的药物均具此反应。具有硫酸盐的鉴别反应，见基础化学。 4．硫酸阿托品含一分子结晶水，具有风化性，应密封保存，并应注意贮存时的温、湿度等条件。 氢溴酸山莨菪碱 本品与硫酸阿托品比较具有一下特点： 1．结构上为山莨菪碱的氢溴酸盐。山莨菪碱是山莨菪醇与左旋莨菪酸结合的酯，山莨菪醇与莨菪醇比较 C6 位上多一个羟基。 2．性质上具有左旋性，易被水解性，Vitali 反应及溴化物的鉴别反应。 3．贮存上应遮光、密封保存。 （二）中枢性抗胆碱药 盐酸苯海索 本品又名安坦。苯海索游离体的熔点 112~116℃可供鉴别。并显氯化物的鉴别反应。 一、选择题：A 型题（最佳选择题） （1 题―20 题） 1．关于硝酸毛果芸香碱的叙述不正确的是 A 能兴奋 M-胆碱能受体；B 又名硝酸匹鲁卡品；C 遇光易变质；D 水溶液较稳定不易水解；E 2．分子中含有内酯环结构而易被水解的药物是 A 硝酸毛果芸香碱； B 溴新斯的明；C 碘解磷定；D 硫酸阿托品；E 氢溴酸山莨菪碱； 3．其水解产物可与重氮苯磺酸试液作用生成红色偶氮化合物的药物是 A 溴丙胺太林； B 溴新斯的明； C 氢溴酸山莨菪碱；D 碘解磷定；E 盐酸苯海索； 4．在碱性条件下能分解出极毒氰离子的药物是 A 硝酸毛果芸香碱；B 氢溴酸山莨菪碱；C 碘解磷定；D 硫酸阿托品； E 5．分子中含有结晶水，在空气中易风化的药物是 A 溴丙胺太林；B 溴新斯的明；C 氢溴酸山莨菪碱； D 硝酸毛果芸香碱； E 硫酸阿托品； 6．关于硫酸阿托品的叙述不正确的是 A 为平滑肌解痉药；B 具有旋光性；C 分子中有一叔胺氮原子； 7．关于氢溴酸山莨菪碱的叙述正确的是 A 不溶于水 B 具有右旋性；C 水溶液稳定不易水解；D 具 Vitali 反应；E 为中枢性抗胆碱药； 8．配制硫酸阿托品注射液时通常要调 pH=3.5~4.0，并需用流通蒸气灭菌 30 分钟，这是因为本品易被 A 氧化；B 还原； C 水解； 9．盐酸苯海索为 A 拟胆碱药； B 抗胆碱酯酶药；C 平滑肌解痉药； D 中枢性抗胆碱药； E 骨胳肌松驰药； 10．结构中含有肟的结构，其水溶液可与三氯化铁试液生成肟酸铁使溶液显黄色的药物是 A 硝酸毛果芸香碱； B 碘解磷定； C 硫酸阿托品；D 氢溴酸山莨菪碱；E 盐酸苯海索； 11．属于胆碱酯酶复活剂的药物是 A 溴新斯的明；B 溴丙胺太林；C 氢溴酸山莨菪碱；D 氯化琥珀胆碱；E 碘解磷定； 12．水溶液加入重铬酸钾试液和过氧化氢试液后再加入氯仿振摇，氯仿层显紫堇色的药物是 A 硫酸阿托品；B 氢溴酸山莨菪碱；C 盐酸苯海索；D 硝酸毛果芸香碱；E 溴新斯的明； 13．分子中虽含有酯键，但在一般条件下较稳定，不易水解的药物是 D 脱水； E 聚合； D 具 Vitali 反应； E 含有酯键易被水解； 溴新斯的明； 显硝酸盐的鉴别反应；A 硝酸毛果芸香碱； B 溴新斯的明；C 碘解磷定； D 硫酸阿托品； E 氢溴酸山莨菪碱； 14．碘解磷定注射液常加 5%的葡萄糖主要是 A 起助溶作用；B 延缓水解；C 作稳定剂以防游离碘析出；D 调 pH 以防分解出氰化物； E 增加其解毒作用； 15．硫酸阿托品分子中含莨菪酸可发生 Vitali 反应，所需的试剂为 A 发烟硝酸，乙醇，固体氢氧化钾； B 碘化铋钾试液； C 三氯化铁试液； D 氢氧化钠溶液，重氮苯磺酸试液； E 重铬酸钾试液，过氧化氢试液； 16．下列药物中具有左旋性的是 A 硝酸毛果芸香碱；B 硫酸阿托品；C 氢溴酸山莨菪碱； D 盐酸苯海索； E 溴新斯的明； 17．又名安坦的药物是 A 氯化琥珀胆碱；B 盐酸苯海索；C 氢溴酸山莨菪碱；D 硝酸毛果芸香碱； E 碘解磷定； 18．I 中毛果芸香碱的结构是AH5 C2 O H2C CH N H 2C HO CH CH H2C H CH OCH 2 N CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 2+N CH 3A H5 C2 O H2C B CH O CH 2 CH 2 N N CH 3BOO CCH 2OH CHO CH 2OH N CH 3 CH O C CH CH 2 CH 2 CH CH 2+O O CCH 2OH CHCH2C CH HO CH CHCN CH 3 CHO O CCH 2OH CHN CH 3 H2C H CHCOOCH 2CH 2N CH 3 O OHCH(CH 3)2DCH(CH 3)2 . BrDCOOCH 2CH 2N CH 3 O OHCH(CH 3)2CH(CH 3)2 . BrENCH 2CH 2CENCH 2CH 2CI 19．II 中阿托品的结构是 B 型题（配伍选择题） 21．硫酸阿托品是 23．氢溴酸山莨菪碱是 （26 题―30 题） 20．II 中山莨菪碱的结构是 （21 题―25 题）IIA 直接作用于胆碱受体的拟胆碱药；B 抗胆碱酯酶药；C 胆碱酯酶复活剂；D 平滑肌解痉药；E 中枢性抗胆碱药； 22．盐酸苯海索是 24．硝酸毛果芸香碱是 25．溴新斯的明是AH 3C H 3CN CH3+O O C NCH3 Br CH 3BN+ CH3CH NOH.I-CH5C2 O H2C O CH N H2C HO CH H2C CH CHCH 2 N CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 ON CH3 .HNO 3DO CCH 2OH CH2.H2SO4 .H2OO O CCH2OH CH . HBrEN CH3 CH26．易被水解成毛果芸香酸而失效的药物是 28．1-甲基-2-吡啶甲醛肟碘化物是 C 型题（比较选择题） A 旋光性； 31．硫酸阿托品具有 33．硝酸毛果芸香碱具有 （36 题―40 题） A 硝酸毛果芸香碱； B Vitali 反应； （31 题―35 题）27．溴新斯的明的结构是 30．可被水解出莨菪醇的药物是29．可被水解出左旋莨菪酸的药物是 C 两者均有； D 两者均无；32．氢溴酸山莨菪碱具有 34．碘解磷定具有 35．溴新斯的明具有B 硫酸阿托品； C 两者均有；D 两者均无； 38．兴奋 M-胆碱能受体的药物是36．分子中含有酯键易被水解的药物是37．阻断 M-胆碱能受体的药物是39．水溶液 pH＝4 稳定，但配制滴眼液时，为减少对眼部的刺激，通常控制 pH 接近 6.0 的药物是 40．其注射液需要检查游离碘及氰化物的药物是 X 型题（多项选择题） （41 题―48 题） 41．分子中含有酯键的药物有 A 硝酸毛果芸香碱；B 溴新斯的明；C 碘解磷定； D 硫酸阿托品； E 氢溴酸山莨菪碱； 42．下列抗胆碱药中按其作用部位分为平滑肌解痉药的有 A 溴丙胺太林； B 硫酸阿托品； C 氢溴酸山莨菪碱； D 盐酸苯海索； E 氯化琥珀胆碱； 43．阿托品的水解产物为 A 莨菪碱； B 莨菪醇； C 山莨菪碱； D 莨菪酸； E 消旋莨菪酸； 44．可以发生 Vitali 反应的药物有 A 溴丙胺太林； B 氢溴酸山莨菪碱； C 溴新斯的明；D 碘解磷定； E 硫酸阿托品； 45．遇光易变质需遮光、密封保存的药物有 A 硝酸毛果芸香碱； B 溴新斯的明； C 碘解磷定； D 硫酸阿托品； E 盐酸苯海索； 46．配制硫酸阿托品注射液时要求 A 用 0.1mol/L 盐酸液调 pH 为 3.5~4.0 C 加入亚硫酸钠作抗氧剂 B 加入 1%氯化钠作稳定剂 E 采用流通蒸气灭菌 30 分钟 D 灌封于硬质中性玻璃的安瓿中47．分子中含有酯键，其水溶液不稳定易水解失效的药物有 A 硝酸毛果芸香碱； B 溴新斯的明；C 硫酸阿托品；D 氢溴酸山莨菪碱； E 盐酸苯海索； 48．关于溴新斯的明的叙述不正确的有A 可直接作用于胆碱受体；B 分子中含有酯键易被水解破坏；C 水溶液显溴化物的鉴别反应； 氢氧化钠液共热，其水解产物二甲氨基苯甲酸可与重氮苯磺酸试液作用生成红色偶氮化合物； 二、填空题D 为季铵盐的化合物； E 与49．能引起类似胆碱能神经兴奋效果的药物称为______；能阻断胆碱受体，使神经递质不能激动受体而发生效应的药物称为 ______。 50．硝酸毛果芸香碱为______盐，其 1%水溶液 pH 为 4.8。水溶液 pH 为______时比较稳定，在碱性溶液中分子中的______水 解生成______而失去药理作用。 51．碘解磷定水溶液不稳定，置空气中见光可被缓慢______析出______，其注射液常加 5%______作稳定剂，以防游离______ 析出。 52．阿托品的分子中有一______氮原子，呈较强的______性，______分子阿托品可与______分子硫酸形成稳定的中性______， 并含一分子______。 三、名词解释 53．Vitali 反应 四、问答题 54．碘解磷定注射液为什么禁与碱性药物配伍？写出有关反应式。 55．硫酸阿托品水溶液不稳定易被水解失效，配制注射液应采取哪些措施防止水解？ 第九章 拟胆碱药和抗胆碱药 一、选择题 A 型题（1 题―20 题）1．D；2．A； 3．B； 4．C； 5．E； 6．B； 7．D； 8．C； 9．D；10．B； 11．E； 12．D； 13．B； 14．C； 15．A； 16．C； 17．B；18．A； 19．B； 20．C； B 型题（21 题―30 题）21．D； 22．E； 23．D； 24．A； 25．B；26．C； 27．A； 28．B； 29．E； 30．D； C 型题（31 题―40 题）31．B； 32．C； 33．A； 34．D； 35．D；36．C； 37．B； 38．A； 39．A； 40．D； X 型题（41 题―48 题）41．ABDE； 42．ABC； 43．BE； 二、填空题 49．拟胆碱药 51．氧化 三、名词解释 53．分子中含有莨菪酸的化合物，与发烟硝酸共热，可生成黄色的三硝基衍生物，放冷，再加入乙醇及固体氢氧化钾少许，即 生成深紫色的醌型化合物，此反应称 Vitali 反应。 四、问答题 54．答：因碘解磷定在碱性或强酸性条件下均能分解失效；尤其在碱性条件下能分解出极毒的氰离子，故禁与碱性药物配伍。 反应式为： 碘 抗胆碱药 葡萄糖 50．强酸弱碱 碘 52．叔胺 4.0~5.5 碱 二 内酯环 一 毛果芸香酸 盐 结晶水 44．BE； 45．AC； 46．ABDE； 47．ACD； 48．ABE；N+ CH3CH NOH.I-OH-N+ CH3C N.I-OH-N CH3+ CNO55．答：配制硫酸阿托品注射液时，常用 0.1mol/L 的盐酸液调最稳定 pH3.5~4.0 之间，加 1%氯化钠作稳定剂 ，灌封于硬质中 性玻璃的安瓿中，采用流通蒸气灭菌 30 分钟。 第八章 【学习要求】 一、掌握药物肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素。 二、熟悉药物盐酸麻黄碱。 三、了解拟肾上腺素药的构效关系及体内代谢。 【学习指导】 一、苯乙胺类 拟肾上腺素药拟肾上腺素药通常又称肾上腺受体激动药，按其化学结构可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。苯乙胺类有一 3，4-二羟基苯乙 胺的基本结构，乙基和氨基上的取代基不同有不同的苯乙胺类拟肾上腺素药。 肾上腺素 1．乙基的 1 位上有羟基，氨基上一个 H 被甲基取代，又名副肾素。2．结构中的酚羟基显酸性，甲氨基显碱 性，具酸碱两性，碱性强于酸性，临床上通常用其盐酸盐，如盐酸肾上腺素注射液。3．不稳定性： （1）邻苯二酚结构易被氧化，酚羟基的增加可增强其还原性，主要产物为有色的醌型化合物和其相应的聚合体。 （2）其水溶液易消旋化。醇羟基上的碳原子为手性碳原子，有两个光学异构体。左旋体的药效要大于右旋体，故消旋化反应 可降低疗效。消旋化主要与 pH 有关。因此，配制盐酸肾上腺素注射液时，要采取防氧化和消旋化的措施。 4．肾上腺素的鉴别：主要是利用酚羟基的性质，先是与三氯化铁作用生成翠绿色的配合物，其后在碱性条件下被 Fe3+氧化变 色。或是在酸性条件下被过氧化氢氧化变色。 5．由于其不稳定性，应遮光、减压严封，在阴凉处保存。 盐酸异丙肾上腺素 1．异丙肾上腺素结构上与肾上腺素比较为氨基上的一个 H 被异丙基取代，碱性较强用其盐酸盐。又 名喘息定。2．主要性质表现在邻苯二酚结构的易被氧化性上。因此在配制水溶性制剂、贮存及鉴别的特点上与肾上腺素相似。 只是在鉴别时所采用的条件和试剂有差别。①在与三氯化铁作用于时，用的是新制 5%碳酸氢钠调碱性而不是氨试液，最后变 为蓝色；②在酸性条件下用碘试液来氧化，肾上腺素也有同样的反应。 重酒石酸去甲肾上腺素 肾素。 1．去甲肾上腺素结构上与肾上腺素比较是氨基上去甲基，与酒石酸成盐并含一分子水。又名正 2．也有邻苯二酚结构易被氧化变色，只是在鉴别上被碘氧化的速度极慢，用硫代硫酸钠去掉多余的碘试液的颜色，溶液显无色或仅微红色或淡紫色，可与肾上腺素或异丙肾上腺素相区别。 二、苯异丙胺类 本类药物与苯乙胺类比较，为 α-碳原子上引入甲基的衍生物。 盐酸麻黄碱 1．与肾上腺素比较，麻黄碱的苯环上无酚羟基，α-碳上带有一个甲基并与盐酸成盐。2．由于 α-碳上多个 甲基，因此有两个手性碳原子，四个光学异构体，都有拟肾上腺素作用，其中 1R，2S（－）赤藓糖型活性最强。3．结构中无 酚羟基，相对比较稳定。4．鉴别反应主要有： （1）α-羟基 β-氨基化合物特征反应，如在碱性条件下被高锰酸钾氧化成苯甲醛及甲胺，前者有特臭，后者为碱性气体可 使红色石蕊试纸变蓝。 （2）具有氨基醇类结构的共同反应。在碱性条件下可与 Cu2+形成配位化合物，溶于乙醚呈紫红色。 5．干燥品稳定不需遮光保存，而注射液及滴鼻剂要遮光保存。 三、拟肾上腺素药的构效关系及体内代谢 （一）拟肾上腺素药的构效关系 1．基本结构有一个苯环和氨基侧链，苯环和氨基之间相隔两个碳原子。 2．苯环上有酚羟基者作用增强，但作用时间缩短。 3．氨基侧链上： （1）β-碳上的醇羟基为 R 构型活性强。 （2）α-碳上引入甲基中枢兴奋作用增强。 4．氨基上的取代基越大，α 受体效应减弱，β 受体效应增强。 （二）拟肾上腺素药的体内代谢 1．肾上腺素、去甲肾上腺素可被儿茶酚氧位甲基转移酶和单胺氧化酶代谢。 2．异丙肾上腺素主要被儿茶酚氧位甲基转移酶代谢。 3．麻黄碱主要以原形排出体外。 【测试题】 一、选择题：A 型题（最佳选择题） （1 题―18 题） 1．结构中无酚羟基的药物是 A 肾上腺素； B 异丙肾上腺素； C 去甲肾上腺素； D 麻黄碱； 2．盐酸异丙肾上腺素的化学名为 A 4-（2-氨基-1-羟基乙基）-1，2-苯二酚盐酸盐； C 3．又名副肾素的药物是 A 肾上腺素； B 盐酸异丙肾上腺素；C 去甲肾上腺素；D 多巴胺；E 盐酸麻黄碱； B 4-[（2-异丙氨基-1-羟基）乙基]-1，2-苯二酚盐酸盐； 2-异丙氨基苯丙烷-1-醇盐酸盐； 4-[（2-甲胺基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚盐酸盐； D 2-甲氨基苯丙烷-1-醇盐酸盐；E E 间羟胺；4．麻黄碱有四个光学异构体，其中活性最强的是 A 1R，2S（－） ；B 1S，2R（+） ；C 1R，2R（－） ；D 1S，2S（+） ；E 1R，2S（±） ； 5．与氢氧化钠及高锰酸钾试液共热可生成苯甲醛特殊气味的药物是 A 多巴胺；B 肾上腺素；C 盐酸麻黄碱；D 盐酸异丙肾上腺素；E 重酒石酸去甲肾上腺素； 6．以下性质与盐酸麻黄碱不符的是 A 易溶于水； B 具旋光性； C 具氨基醇的特征反应； D 显氯化物的鉴别反应； E 无酚羟基不可被氧化剂氧化破坏； 7．又名喘息定的药物是 A 多巴胺；B 肾上腺素；C 盐酸异丙肾上腺素；D 重酒石酸去甲肾上腺素； E 盐酸麻黄碱； 8．盐酸异丙肾上腺素与下列哪条叙述不符 A 苯乙胺类； B 易溶于水； C 遇三氯化铁试液显深绿色； E 应遮光、密封、在干燥处保存； E 可与三氯化铁试液显色； D 与碘试液作用溶液无色可区别于肾上腺素； 9．肾上腺素与下列哪条叙述不符 A 具有旋光性； B 具酸碱两性； C 易氧化变质； D 易被消旋化使活性增加； 10．属于苯异丙胺类的拟肾上腺素药是 A 多巴胺；B 肾上腺素；C 盐酸异丙肾上腺素；D 重酒石酸去甲肾上腺素； E 盐酸麻黄碱； 11．拟肾上腺素药的基本结构中苯环与氨基相隔的碳原子数为 A 1 ； B 2 ； C 3 ； D 4 ； E 5 ； C 酚羟基的存在作用时间缩短； 12．关于拟肾上腺素药构效关系的叙述错误的是 A 有一个苯环和氨基侧链的基本结构 13．肾上腺素的化学名为 A （R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚；B （R）-4-（2-氨基-1-羟基乙基）-1，2-苯二酚；C 4-[（2-异丙氨基-1羟基）乙基]-1，2-苯二酚；D （1R，2S）-2-甲氨基 C苯丙烷；E （R）-4-[2-（异丙氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚； 14．配制盐酸肾上腺素注射液时通常控制其 pH 在 4 左右，主要是防止其被 A 分解； B 水解； C 还原； D 聚合； E 消旋化； 15．肾上腺素的结构为HO A HO HO C HO CH OH CH CH3 OH C H H3CO E CH OH OCH 3 CH CH3 NH2 CH2 NH2 D HO HO CH OH CH2NH CH NH2 B HO CH OH CH3 CH3 CH2NHCH 3B 酚羟基的存在作用减弱；D 氨基侧链上 α-碳引入甲基时中枢兴奋作用增强；E 氨基上的取代基增大时 α 受体效应减弱 β 受体效应增强；16．去甲肾上腺素的结构为HO A HO HO C HO CH OH CH CH3 OH C H H3CO E CH OH OCH 3 CH CH3 NH2 CH2 NH2 D HO HO CH OH CH2NH CH NH2 B HO CH OH CH3 CH3 CH2NHCH 317．异丙肾上腺素的结构为HO A HO HO C HO CH OH CH CH3 OH C H H3CO E CH OH OCH 3 CH CH3 NH2 CH2 NH2 D HO HO CH OH CH2NH CH NH2 B HO CH OH CH3 CH3 CH2NHCH 3H 18. CH C CH3 此 结 构 是OH NHCH 3A 间羟胺； A 肾上腺素； B 甲氧明； B 喘息定； C 麻黄碱； D 多巴胺； E 肾上腺素； D 多巴胺； E 麻黄碱；B 型题（配伍选择题）（19 题―23 题） C 正肾素； 20．结构中无醇羟基的药物是 22．可被碘氧化成异丙肾上腺素红而使溶液显淡红色的药物是19．重酒石酸去甲肾上腺素又称 21．无酚羟基通常不需遮光保存的药物是 （24 题―28 题）HO A HO CH OH HO C HO H3CO E CH OH OCH 3 CH CH 3 NH 2 OH C H CH 2 NH 2 CH 2NH CH23．氨基侧链的 α-碳上有甲基，而肾上腺素受体激动作用减弱，中枢兴奋作用增强，作用时间延长的药物是HO CH 3 CH 3 B HO CH OH D HO CH OH CH CH 3 NH 2 CH 2NHCH 324．正肾素是 C 型题（比较选择题） A 三氯化铁试液；25．副肾素是 （29 题―33 题） B 碘试液；26．喘息定是 C 两者均可；27．甲氧明是 D 两者均不可；28．间羟胺是29．可用于区别肾上腺素与去甲肾上腺素的试剂为30．可用于区别肾上腺素与麻黄碱的试剂为31．可与酚羟基作用生成配合物的试剂为 （34 题―38 题） A 盐酸异丙肾上腺素； B 盐酸麻黄碱；32．具有氨基醇官能团药物鉴别反应所需的试剂为33．具有氧化性可使异丙肾上腺素氧化变色的试剂为 C 两者均有； D 两者均无； 38．具有抗心律失常作用的药物是34．结构中含有两个手性碳原子的药物是 36．兴奋肾上腺素受体的药物是 X 型题（多项选择题） （39 题―46 题）35．结构中含有酚羟基的药物是37．可口服给药的药物是39．属于苯乙胺类的拟肾上腺素药物有 A 重酒石酸去甲肾上腺素； B 盐酸麻黄碱； C 肾上腺素；D 盐酸异丙肾上腺素；E 甲氧明； 40．配制盐酸肾上腺素注射液时为防止其被氧化和消旋化应采取的措施有 A 充惰性气体；B 加抗氧剂；C 加金属配合剂；D 控制 pH 在 3.6~4.0 左右；E 流通蒸气灭菌 15 分钟； 41．结构中含有酚羟基可与三氯化铁试液作用显色的药物有 A 盐酸麻黄碱；B 盐酸异丙肾上腺素；C 肾上腺素；D 重酒石酸去甲肾上腺素； E 甲氧明； 42．关于盐酸异丙肾上腺素的叙述正确的是 A 又名副肾素；B 属于苯乙胺类；C 易溶于水；D 具邻苯二酚结构；E 应遮光、密封、在干燥处保存； 43．下列结构中属于苯异丙胺类拟肾上腺素药物有HO A HO H C H3CO E CH OH OCH 3 CH CH 3 NH 2 C OH CH OH H C CH 3 D HO NHCH 3 CH 2NHCH 3 B HO HO CH OH CH OH CH CH 3 NH 2 CH 2NH CH CH 3 CH 344．下列关于盐酸麻黄碱的叙述正确的是 A 具有氨基醇官能团药物的鉴别反应；B 具有右旋性；C 与氢氧化钠及高锰酸钾共热生成苯甲醛和甲胺； D 分子中含有一个手性碳原子；E 分子中含有酚羟基遇光易变质； 45．关于拟肾上腺素药构效关系的叙述正确的是 A 苯环和氨基之间相隔两个碳原子作用最强； C 左旋体手性 β-碳原子是 S 构型活性强； 46．下列理化性质与肾上腺素相符的有 A 具有左旋性； B 具酸碱两性； C 易被氧化性； D 可被消旋化； E 易被水解失效； 二、填空题 47．按化学结构分类，拟肾上腺素药可分为______类和______类。 48．肾上腺素具有______的结构，性质不稳定，遇空气中的氧或弱氧化剂即可被______变色，生成红色的______，继而为棕色 的______。 49．麻黄碱分子中有______个手性碳原子，因而有______种光学异构体，其中______麻黄碱活性最强。 50．常用的拟肾上腺素药都有一个______和______的基本结构。 51．肾上腺素又名______；盐酸异丙肾上腺素又名______；重酒石酸去甲肾上腺素又名______。 52．盐酸麻黄碱与氢氧化钠及高锰酸钾试液共热生成______及______，前者有特殊______，______可使红色石蕊试纸变蓝。 三、问答题 53．配制盐酸肾上腺素注射液时需要采取哪些措施？为什么？ 第十章 一、选择题 A 型题（1 题―18 题）1．D； 2．B； 3．A； 4．A； 5．C； 6．E； 7．C； 8．D； 9．D； 10．E； 11．B； 拟肾上腺素药 B 苯环上有酚羟基作用减弱，作用时间增长； D 氨基侧链的 α-碳上引入甲基时肾上腺受体激动作用减弱；E 氨基上有无取代基及取代基的大小对 α 受体和 β 受体的选择无影响；12．B；13．A；14．E；15．B； 16．C； 17．D；18．C；B 型题（19 题―28 题）19．C； 20．D； 21．E； 22．B； 23．E；24．C； 25．B； 26．A； 27．E； 28．D； C 型题（29 题―38 题）29．B； 30．C； 31．A； 32．D； 33．C；34．B； 35．A； 36．C； 37．B； 38．D； X 型题 （39 题―46 题） 39． ACD； 40． ABCDE； 41． BCD； 42． BCDE； 43． CDE； 44． AC； 二、填空题 47．苯乙胺； 49．两； 三、问答题 53．答：配制盐酸肾上腺素注射液时，常加入抗氧剂，金属离子配合剂；安瓿和注射用水内充惰性气体；控制 pH 在 3.6~4.0 左右；采用流通蒸气灭菌 15 分钟等措施。 这是因为肾上腺素具有邻苯二酚结构，性质不稳定，极易被氧化变质；其水溶液还可由于 pH 过低或过高、加热等加速其消旋 化使药效降低。 复习题（平时作业） 1． 写出肾上腺素的化学结构，指出去甲肾上腺素、去氧肾上腺素与肾上腺素相比，在化学结构上有何区别？ 2． 写出异丙肾上腺素的化学结构，指出与肾上腺素相比在化学结构上的改变，对其生物活性有何影响？ 3． 肾上腺素及去甲肾上腺素、异丙肾上腺素的水溶液为什么易被氧化变色（从化学结构上分析原因）？ 4． 举出二个以其 R 构型左旋体供药用的苯乙胺类拟肾上腺素药的名称。 5． 化学名为(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸盐一水合物的拟肾上腺素药的名称。 指出结构中手性碳原子的位置。 6．盐酸克仑特罗、盐酸氯丙那林结构中侧链上的氨基被异丙基或叔丁基取代对生物活性有何影响？ 7．写出麻黄碱的化学结构，指出含有几个手性碳原子，有几个光学异构体？具有显著活性的是哪个异构体? 8．根据对受体选择性不同，肾上腺素能拮抗剂分为那几类？ 9．写出化学名为 1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇盐酸盐的β 受体阻断剂药物名称及其化学结构式。指出芳氧丙醇胺类β 受 体阻断剂的结构特点？ 第九章 【学习要求】 一、掌握药物硝酸异山梨酯、硝苯地平、利血平、卡托普利结构特点、理化性质和贮存方法。 二、熟悉药物非诺贝特、新伐他汀、阿替洛尔、盐酸胺碘酮。 三、了解药物氯贝丁酯、硫酸胍乙啶。 【学习指导】 一、降血脂药 血脂即血浆或血清中所含的脂质，主要为胆固醇、甘油三酯和磷脂，通常与载脂蛋白形成各种脂蛋白。血脂过高可引起动 脉粥样硬化，成为心脑血管疾病的主要病理基础。 临床用的降血脂药主要有三类：一是苯氧乙酸类，为苯氧乙酸的衍生物，如氯贝丁酯、降脂铝、双贝特、非诺贝特等；二是烟 酸类，为烟酸的衍生物，如烟酸肌醇酯、烟酸戊四醇酯等；三是羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶抑制剂，羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶 为胆固醇合成的限速酶，抑制此酶可降低血浆胆固醇，如洛伐他汀、新伐他汀等。 非诺贝特 新伐他汀 氯贝丁酯 1．属苯氧乙酸类降血脂药，比氯贝丁酯多苯基而活性增强。又名苯酰降脂丙酯、普鲁脂酚。 为羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶抑制剂，与洛伐他汀比较多一个甲基效力增强作用时间延长。是一种无活性前 1．又名安妥明 2．常温下为液体，有相应的相对密度和折光率等物理常数。有酯的鉴别反应即碱性下与羟胺 生成异羟肟酸铁呈紫色。3．遇光易变色，应遮光、密封保存。 2．分子中有酯的结构，但较稳定；分子中含有机氯可用氧瓶燃烧法鉴别之。3．为广谱降血脂药，应遮光、密封保存。 药，在体内其分子中的六元内酯环水解开环为羟基酸衍生物发挥作用。又名辛伐他汀、舒降酯。 形成异羟肟酸，酸性下与 Fe3+ 二、抗心绞痛药 心绞痛是冠心病的临床症状，不同的抗心绞痛药物可以不同的作用机制达到缓解心绞痛的作用。常用的有三类如一氧化氮供体 药物硝酸异山梨酯等；作用于离子通道的药物如钙通道拮抗剂硝苯地平等；作用于受体药物如 β 受体阻滞剂阿替洛尔等。这些 药物往往也有其它作用如抗高血压、抗心律失常等。 心血管系统药物 四； 51．副肾素； 苯异丙胺； 48．邻苯二酚； 1R，2S（－） ； 喘息定； 正肾素； 氧化； 肾上腺素红； 甲胺； 气味； 聚合体； 后者； 50．苯环； 氨基侧链； 45． AD； 46． ABCD；52．苯甲醛；硝酸异山梨酯 硝苯地平1．为山梨醇脱水生成二脱水山梨醇再与硝酸成无机酸酯，又名消心痛。 2．强热或撞击会爆炸；可被酸 1．为二氢吡啶类钙拮抗剂，又名心痛定。临床常用的还有尼莫地平、氨氯地平、尼群地平等。2．在光的催碱水解。 3．在不同条件下可水解生成硝酸或亚硝酸供鉴别。 化下可发生分子内氧化还原反应即歧化反应。降解产物为两种，一是将二氢吡啶芳构化，二是将硝基转化成亚硝基，对人体有 害。故应遮光、密封保存。3．具有硝基苯化合物的鉴别反应，遇 NaOH 液显橙红色。 三、抗高血压药 影响血压升高的因素多而复杂，临床应用的抗高血压药物也较多，不同的教科书采用的分类方法往往不同。 卡托普利 1．为血管紧张素转化酶抑制剂，有脯氨酸结构，又名巯甲丙脯酸。常用的同类其它药物有依那普利、赖诺普利、 福辛普利等。2．物理性质的特点是有大蒜的气味，具左旋性等。3．巯基的还原性，在光的作用下可被自动氧化为二硫化合物 应遮光、密封保存。另外巯基还可与亚硝酸作用生成亚硝酰硫醇酯呈红色供化学鉴别。 利血平 1．为作用于交感神经末梢的药物，早期是从印度萝芙木根（亦称蛇根）分离的生物碱，又称蛇根碱、血安平。 2．有含氮杂环结构，4 位上的氮显弱碱性，在酸性水溶液中溶解，可配制注射液。3．不稳定性表现在三个方面： （1）C3 位上在光和热的作用下差向异构化生成 3-异利血平的无效异构体。 （2）两个酯键在酸碱催化下水解生成利血平酸而失 效。 （3）C3，4，5，6 位在光和氧的作用下氧化脱氢变色，并可进一步氧化生成无荧光的褐色和黄色聚合物。 因此，利血平应遮光、密封保存，配制注射液要采取防自动氧化和水解的措施。 4．具有生物碱呈色反应；吲哚衍生物与芳醛缩合显色反应供鉴别。 硫酸胍乙啶 盐酸可乐定 四、抗心律失常药 作用于心动过速型心律失常药按作用机制可分为四类。有钠通道阻滞药，β 受体阻断药，延长动作电位时程药和钙通道阻 滞药。一般认为离子通道阻滞剂及延长动作电位时程药的作用机理是与细胞膜结合，降低膜对某些离子转运的通透性，从而改 变心肌心电生理性质，起到治疗作用。β 受体阻滞剂在结构上与 β 型拟肾上腺素药异丙肾上腺素相拟，当苯环上的羟基为其它 基团取代后，即可能出现 β 受体阻断作用。 阿替洛尔 盐酸胺碘酮 五、强心药 地高辛 一、选择题： A 型题（最佳选择题） （1 题―20 题） 1．新伐他汀主要用于治疗 A 高甘油三酯血症；B 高胆固醇血症； C 高磷酯血症；D 心绞痛；E 心律失常； 2．氯贝丁酯又称 A 普鲁脂芬； B 苯酰降酯丙酯； 3．非诺贝特为 A 降血脂药；B 抗心绞痛药；C 抗高血压药； D 抗心律失常药； 4．下列关于硝酸异山梨酯的叙述错误的是 A 又名消心痛； B 具有右旋光性； C 遇强热或撞击会发生爆炸； D 在酸碱溶液中硝酸酯易水解； A 非诺贝特； B 卡托普利； E 在光作用下可被氧化变色需遮光保存； E 强心药； C 安妥明； D 舒降酯； E 辛伐他汀； 1．结构为一苷，苷元为甾体衍生物 C17 位上有一不饱合的五元内酯环，糖为洋地黄毒糖属 α-去氧糖类，又名异 羟基洋地黄毒苷。2．有不饱合五元内酯环和 α-去氧糖的呈色反应可供鉴别。 本品为 β1 受体选择性阻滞作用的药物，又名氨酰心安。同类药物有美托洛尔、倍他洛尔等。 1．为延长心肌细胞动作电位时程药，又名乙胺碘肤酮。2．固态遮光密封保存，三年也不会分解，其水溶液会 1．作用与利血平相拟，需遮光、密封保存。 2．分子中具有胍基，有胍基的特征反应供鉴别。 1．为中枢性降压药，又名氯压定、可乐定。结构是苯环通过一个氮原子和咪唑环的 2 位连接，使氨基与咪唑环形成一个胍的结构，通常有亚胺型与氨基型两种互变异构体，以亚胺型为主。2．需遮光、密封保存。发生不同程度的降解。有机溶液的稳定性比水溶液好。3．可利用结构中酮基和有机碘进行化学鉴别。5．在光的作用下可发生歧化反应的药物是 C 利血平； D 硝苯地平； E 硫酸胍乙啶； 6．结构中含有-SH，可被自动氧化生成二硫化合物的抗高血压药是 A 硝苯地平； B 卡托普利； C 利血平； D 硫酸胍乙啶； E 盐酸可乐定； 7．下列关于卡托普利的叙述错误的是A 又名巯甲丙脯酸； B 有类似蒜的特臭； C 具左旋性； D 具氧化性 8．下列关于利血平的叙述错误的是 A 为吲哚生物碱； 9．阿替洛尔又称 A 氨酰心安； B 氯压定； C 蛇根碱； D 巯甲丙脯酸； E 消心痛； 10．下列关于盐酸胺碘酮的叙述错误的是 A 又名乙胺碘呋酮； 11．硝苯地平又称 A 消心痛； B 安妥明； C 心痛定； D 可乐定； E 血安平； 12．利血平的水溶液在酸碱催化下可使两个酯链断裂水解生成 A 3，4-二去氢利血平； B 3，4，5，6-四去氢利血平； 13．硝苯地平的性质与下列哪条不符 A 为黄色结晶性粉末； A 易溶于乙醚； B 几乎不溶于水； C 利血平酸； B 易被氧化变色；E 能与亚硝酸作用生成亚硝酰硫醇酯显红色；C 在酸性下比在碱性下更易水解； E 为抗高血压药D 在光、热的影响下 C3 位上能发生差向异构化；B 可于 2，4-二硝基苯肼作用生成黄色苯腙衍生物；C 与硫酸共热可分解产生氯气；D 应遮光，密封保存；E 为抗心律失常药；D 3-异利血平；E 以上都不是； E 强热或撞击会发生爆炸；C 遇光不稳定； D 与氢氧化钠液显橙红色； D 具大蒜味；14．下列哪条叙述与硫酸胍乙啶相符 B 具旋光性； C 含有咪唑环； E 为去甲肾上腺素能神经末梢抑制药； 15．下列与非诺贝特相符的叙述是 A 易溶于水； B 含酯键易被水解； C 含有机氯可用氧瓶燃烧法进行氯化物的鉴别反应； D 为羟甲基戊二酸单酰辅酶 A 还 原酶抑制剂； A 非诺贝特； 17．阿替洛尔为 A 钠通道阻滞药； 18．地高辛为 A 降血脂药；B 抗心绞痛药；C 抗高血压药； 19．结构含有吲哚环的药物是 A 利血平； B 卡托普利； C 硝苯地平； D 盐酸可乐定；E 硫酸胍乙啶； 20．非诺贝特的结构为Cl A Cl O CH3 B H3C O C Cl HO O D H3C O O O CH 3 C CH3 CH3 CH3 E Cl O C CH3 COOC 2H5 CH2CH3 C O CH3 C CH3 COOCH(CH 3)2 O CH2 CH2 CH2 O CHC O CH3 C CH3 COOH O N CH3E 为抗心绞痛药； B 氯贝丁酯； C 新伐他汀； D 硝酸异山梨酯； B β 受体阻断药； E 硝苯地平； 钙通道阻滞药； E 血管平滑肌扩张药；16．常温下为液体的药物是C 延长动作电位时程药；D D 抗心律失常药；E 强心药；B 型题（配伍选择题） （21 题―25 题） A 盐酸羟胺饱和溶液； B 新制儿茶酚溶液； C 新制香草醛溶液； D 2，3-丁二酮溶液； E 2，4-二硝基苯肼；21．可用于鉴别硝酸异山梨酯的试剂为22．利血平具吲哚结构，可与其显玫瑰红色的试剂为23．盐酸胺碘酮结构中有酮基，可与其反应生成黄色苯腙衍生物的试剂为 24．氯贝丁酯具有酯的性质，可与其生成异羟肟酸，再与三氯化铁作用呈紫红的试剂为 25．硫酸胍乙啶具有胍基的特征反应，可与其反应呈红色的试剂为 （26 题―30 题）CH3 A Cl O C COOC 2H5 CH3 O B O2NO O ONO 2CH3COOC H3C N HNO2 COOCH 3 CH3CH3 D HS CH2 CH CO N COOHEH2NOCH 2COCH 2CHCH 2NHCH OHCH3 CH326．卡托普利的结构为 28．硝苯地平的结构为 A 硝酸异山梨酯； 31．遇光易变质的药物是27．硝酸异山梨酯的结构为 29．氯贝丁酯的结构为 B 利血平； C 两者均有； 30．阿替洛尔的结构为 D 两者均无；C 型题（比较选择题） （31 题―35 题） 32．在酸催化下可被水解的药物是33．被硫酸水解后，缓缓加硫酸亚铁试液接界面显棕色的药物是 34．在硫酸及冰醋酸存在下，遇对二甲氨基苯甲醛呈绿色，再变为红色的药物是 35．为强心药的是 （36 题―40 题） A 硝苯地平； B 卡托普利； C 两者均有； D 两者均无； 36．对光不稳定的药物是 38．可发生自动氧化生成二硫化物的药物是 40．可与亚硝酸作用显红色的药物是 X 型题（多项选择题） （41 题―50 题） 41．心血管系统用药根据用于治疗疾病的类型可分为 A 降血脂药； B 抗心绞痛药； 42．属于抗高血压药的是 A 卡托普利； B 利血平； C 硫酸胍乙啶； D 盐酸可乐定； E 盐酸胺碘酮； 43．结构中含有氯元素的降血脂药物是 A 非诺贝特； A 又名心痛定； B 新伐他汀； C 氯贝丁酯； B 具有右旋性； D 阿替洛尔； E 盐酸胺碘酮； D 遇强热或撞击会爆炸； E 为钙通道阻滞药； 44．硝酸异山梨酯与下列哪些叙述相符 C 水解生成脱水山梨醇及亚硝酸 ； C 抗高血压药； D 抗心律失常药； E 强心药； 37．可发生歧化反应的药物是 39．可被水解破坏的药物是45．利血平可被氧化生成的产物是 A 3，4-二去氢利血平； B 3，4，5，6-四去氢利血； 46．下列性质与卡托普利相符的是 A 为白色结晶粉末；B 有类似蒜的特臭； C 比旋度为-126°~-132°；D 可被氧化生成二硫化合物； E 与亚硝酸作用呈红色； 47．需遮光、密封保存的药物是 A 硝酸异山梨酯； B 硝苯地平； C 卡托普利； 48．下列哪些药物用于抗心绞痛CH3 O C CH3 HO O B H3C O O CH 3 O C CH2CH3 CH3 CH3 CH3 C Cl O C CH3 O D O2NO O NO2 COOCH 3 N H CH3 ONO 2 COOC 2H5 COOCH(CH 3)2C黄色聚合物；D 利血平酸；E3-异利血平；D 利血平；E 阿替洛尔； 49．下列哪些药物用于抗心律失常O A Cl CCH3 A HS CH2 CH CO N COOH CH3 CH3BH2NOCH 2C O COCH 2CHCH 2NHCH OH IC O DI CH2CH2CH2CH3OCH 2CH2N(C 2H5)2 . HClNH N H N Cl N NH Cl . HCl CH2CH2NH C NH22. H2SO4EH3COOC H3CE50．下列哪些药物用于抗高血压CH3 A HS CH2 CH CO N COOH CH3 CH3BH2NOCH 2C O COCH 2CHCH 2NHCH OH IC O DI CH2CH2CH2CH3OCH 2CH2N(C 2H5)2 . HClNH N H N Cl N NH Cl . HCl CH2CH2NH C NH22. H2SO4E二、填空题51．非诺贝特分子结构中虽含有______键，但相对比较稳定。若与______加热也可使其分解。 52．硝酸异山梨酯又名______，为______类化合物，在室温和干燥状态比较稳定，但在______或______下也会发生爆炸。 53．硝苯地平又名______，遇光极不稳定，分子内部发生光化学______反应，降解为______衍生物。54．卡托普利又名______，分子中含有______，具有还原性，见光或在水溶液中可发生自动氧生成______化合物。 55．利血平在光照和氧气存在下极易被______，色渐变深。其最初产物为______利血平为黄色物质具有______荧光，进一步氧 化生成______利血平有______荧光，再进一步被氧化则生成无荧光的褐色和黄色______。 三、问答题 56．硝苯地平为何在生产、使用及贮存中应注意遮光？ 57．简述影响利血平稳定性的因素。 第十二章 心血管系统药物 2．C； 14．E； 3．A； 4．E； 5．D； 6．B； 7．D； 8．C； 19．A； 9．A； 20．C； 10．C； 一、选择题： A 型题（1 题―20 题）1．B； 11．C； 12．C； 13．E； 15．C； 16．B； 17．B； 18．E；B 型题（21 题―30 题）21．B； 22．C； 23．E； 24．A； 25．D；26．D； 27．B； 28．C； 29．A； 30．E； C 型题（31 题―40 题）31．B； 32．C； 33．A； 34．B； 35．D； 36．C； 37．A； 38．B； 39．D； 40．B； X 型题（41 题―50 题）41．ABCDE； 42．ABCD； 48．DE； 二、填空题 51．酯； 乙醇制氢氧化钾液；52．消心痛； 歧化； 硝基苯吡啶； 硝酸酯； 强热； -SH； 撞击； 二硫； 53．心痛定； 三、问答题： 56．答：硝苯地平遇光极不稳定，分子内部发生光化学歧化反应，降解为硝基苯吡啶衍生物，其降解产物对人体有害，故在生 产、使用及贮存中应遮光。 57．答：利血平不稳定主要表现在三个方面： ①在光照和氧气存在下极易氧化，色渐变深。其溶液变色更快，酸也能促进其氧化，氧化是引起利血平分解失效的主要因素。 ②在酸碱催化下其水溶液可发生水解反应，使两个酯键断裂，生成利血平酸而失效。③其固体或溶液在光和热的影响下，分子 中 C3 位上还能发生差向异构化生成无效的 3-异利血平。 第十章 【学习要求】 一、掌握咖啡因、尼可刹米的结构特点和理化性质。二、熟悉氢氯噻嗪、依他尼酸的主要理化性质及鉴别方法。 三、了解盐酸洛贝林、甘露醇、螺内酯、茶碱的主要理化性质。 【学习指导】 一、中枢兴奋药 咖啡因 本品分子结构中具有黄嘌呤环，故具有黄嘌呤类药物的紫脲酸铵特征反应，即与盐酸和氯酸钾在水浴上共热， 蒸干后，残渣遇氨气生成紫色的紫脲酸铵，再加氢氧化钠试液紫色消失。咖啡因遇碘试液不产生沉淀，再加稀盐酸，则生成红 棕色的沉淀，再加过的氢氧化钠试液，沉淀溶解，而其他黄嘌类药物无此反应，可供区别。 尼可刹米 二、利尿药 甘露醇 氢氯噻嗪 依他尼酸 螺内酯 茶碱 为多羟基化合物，可发生酰化反应，利用测定其酰化物的熔点可供鉴别。甘露醇还可与三氯化铁试液作用生成棕 分子结构中具有苯并噻嗪环结构， 在碱性溶液中易水解。 其水解产物 4-氯-6-氨基间苯二磺酰胺具有芳香第一胺， 分子结构中具有 α-、β-不饱和酮结构，在碱性溶液中易分解，其分解产物甲醛遇变色酸钠和硫酸显深紫色。 分子结构中具有甾环，具有甾环的显色反应，如遇硫酸显橙黄色并有强烈的黄绿色荧光。其结构中具有有机硫， 本品具有黄嘌呤类药物的通性， 如可发生紫脲酸铵反应。 其结构中 N7 上的氢显弱酸性， 可被金属离子置换而成盐， 黄色沉淀，再加过量氢氧化钠试液，因形成配合物而溶解成棕色溶液。 经重氮化后可与变色酸作用，生成红色偶氮化合物；其水解产物甲醛经浓硫酸酸化后，可与变色酸缩合生成蓝紫色化合物。 其结构中具有不饱和双键，可使高锰酸钾溶液、溴水褪色。 经硫酸加热破坏，可生成硫化氢气体。 本品分子结构中具有酰胺键，与碱共热，可水解产生乙二胺臭气，并可使湿润的红色石蕊试纸变蓝。其结构 中具有吡啶环，可与多种生物碱沉淀试剂产生沉淀。 中枢兴奋药及利尿药 54．巯甲丙脯酸； 49．BC； 50．ADE； 43．AC； 44．BCD； 45．ABC； 46．ABCDE； 47．ABCD；55．氧化； 3，4-二去氢；3，4，5，6-四去氢； 黄绿色； 蓝色； 聚合物；如本品的氨水溶液遇硝酸银试液即生成茶碱银沉淀，其结构中 C8 上的氢较活泼，可与新制的重氮苯磺酸试液反应生成红色偶 氮化合物。 一、选择题： A 型题（最佳选择题） 1．黄嘌呤类药物的特征反应是 A 重氮化偶合反应；B 维他立反应；C 紫脲酸铵反应；D 铜吡啶反应； E 2．下列叙述与咖啡因不相符的是 A 显碱性可与酸形成稳定的盐；B 具有紫脲酸铵反应；C 与碱共热分解为咖啡亭； D 水溶液遇鞣酸产生白色沉淀；E 饱和水溶液遇碘试液不产生沉淀,加稀盐酸生成红棕色沉淀； 3. 下列关于尼可刹米的性质，叙述错误的是 A 为无色或淡黄色油状液体；B D 有引湿性；C 具有酰胺键，但一般条件下较稳定； 又名可拉明； E E 氢氯噻嗪； 盐酸洛贝林