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核磁习题(第三套)
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大学有机化学推断结构试题（C）及答案解析.doc 33页
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大学有机化学结构推断试题（C）及答案
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大学有机化学结构推断试卷（C）及答案
一、合成题 ( 共 1题
8 分 (3566)
原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题 ( 共79题
6 分 (3501)
某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。 A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。
4 分 (3502)
烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4 分 (3503)
某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及OHCCHO, 试推出该烃之结构。
4 分 (3504)
某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
4 分 (3505)
某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
4 分 (3506)
分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。 试推出A,B,C的结构。
6 分 (3507)
分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。
6 分 (3508)
某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。
6 分 (3509)
分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。
4 分 (3510)
三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4
溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。
4 分 (3512)
化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用K
正在加载中，请稍后...3552 A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,?=5.15处有一个四重峰,? =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。
化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。
化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。
化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。
A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。
化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在?=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。
A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。?C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3?C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G的结构式及A─→E, B─→F─→H,C─→G的反应方程式。
4 分 ( 化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为:
?＝2.7 (2H)三重峰,?=3.15(1H)单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。
化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在?=2.0 (2H)有五重峰,在?=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式:
分子式:C8H11NO
IR: 50,00(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1
6.6(4H,多重峰)
3.9(2H,四重峰)
3.2(2H,单峰)
1.3(3H,三重峰)
化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:
分子式:C10H12O2
cm-1处有较强吸收峰
1.3(3H,三重峰)
2.4(2H,四重峰)
5.1(2H,单峰)
7.3(5H,单峰)
化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。
根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。
)_ NaOCH1H/Pd
BaSOOCl3S224DABC+
2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰)
2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰)
另外还有6个质子的吸收峰
化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成 C(C12H12O4),C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.
化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D( C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A─→D的结构。
CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为?=1.3(3H,单峰),?=1.7 (2H,三重峰),?=2.1 (3H,单峰),?=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。
某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。
某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。 推测其结构。
6 分 (3574) 3574
某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用
Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋 光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的?-和?-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述 用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。
6 分 (3575) 3575
化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。
6 分 (3576) 3576
D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。当前位置： >>
大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（A）班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1 题 4 分 ) 99. 4 分 ( 化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、 去臭剂 和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物 A 有相同的分子式, 而 B 是属于( )类化合物。因而区别 A 和 B 的化学方法可利用 ( ), B 会发生水解生成有还原性的甲醛分子。一、推结构题 ( 共 88 题 560 分 ) 1. 4 分 ( 化合物 C2H6O 的 NMR 谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。2. 4 分 ( 化合物 C3H6Cl2 的 1H NMR 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。3. 4 分 ( 化合物 C3H6O 的 NMR 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。4. 4 分 ( 化合物 C4H6O2 在 1721cm-1 显示一个很强的吸收带,它的 NMR 谱只有一个单峰,试推断其 结式:5. 6 分 (3005)3005 化合物 A（C5H10O4）,用 Br2/H2O 氧化得到酸 C5H10O5,这个酸易形成内酯。 A 与 Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用 HIO4 氧化 A,只消耗 1molHIO4。试推出 A 的结构 式:6. 4 分 ( 四甲基乙烯先用冷的稀的碱性 KMnO4 氧化,后酸化重排得化合物 C6H12O,该化合物在 1700cm-1 附近显示一个 IR 吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。7. 8 分 ( 一个中性固体物质 A(C13H17NO),将其与 6mol/L 的 HCl 溶液一起回流,冷却后,酸性固体 物质 B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物 C(C6H13N)。化合物 B 与 PCl5 一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物 D(C7H7NO),D 用 NaOBr 的碱溶液处理得到苯胺。C 和过量 CH3I 一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得 AgI 和 一个四级铵碱,后者加热到 250 ?C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体 E(C6H10),E 的臭氧化产 物为 OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出 A,B,C,D,E 的结 构式,并写全反应式。8. 6 分 ( 化合物 A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与 H3PO2/H2O 共热得到 B(C6H4SO3Br2)。 B 在 H2SO4 存在下,用过热蒸气处理得到 C(C6H4Br2), A 可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出 A,B,C 的结构式。9. 6 分 ( 根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。(A) C8H8O Zn (C)HCl1)(B) C8H10Cl2hvC6H5CH CH3 KO H ClCH3CH2OHHg(OAc) 2,CH3O H2)NaBH4(D) C9H12O*. 6 分 (化合物 A 和 B 有相同的分子式 C6H8。A 和 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀 高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A 和 B 都能与 2mol H2 反应生成环己烷。A 在 256nm 处有最大吸收峰,而 B 在 200nm 以上的紫外区不出现最大吸收峰。 给出 A,B 的结构式。11. 6 分 ( 某化合物 A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在 1690cm-1 处有强吸收峰.A 核 磁共振谱吸收峰:?:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物 B 是 A 的同分异构体,能发生碘仿反应,B 的 IR 在 1705cm-1 处有强吸收, B 的 NMR 为?/ppm: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重峰)。试写出 A,B 的结构式, 并指出各类质子的化学 位移及 IR 吸收峰的归属。12. 4 分 ( 某化合物分子式为 C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧 化时得一个对称的双酮,分子式为 C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。13. 6 分 ( 从茉莉油中得到的一种化合物 A,分子式为 C11H16O,A 经臭氧分解得到丙醛和化合物 B(C8H10O4),B 在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物 C(C5H8O3)。 C 在氢氧化钠的存在下, 用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出 A 的结构式。14. 4 分 ( 设某液体烃 7.00mg 燃烧可得 21.58mg CO2 和 9.94mg H2O。 (a)试求该烃的分子式，(b)C16H36 作为该烃的分子式是否合适,何故?15. 6 分 ( 在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃 X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样 品 6.50mg,燃烧得到 20.92mg CO2 和 7.04mg H2O。 试计算 X 的分子式。 如果标签是可信的, 你 认为 X 是怎样的结构呢?16. 6 分 ( 推测 C11H16 结构,指明峰的归属。已知其 NMR 为 (?/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 0.9(9H),单峰。17. 6 分 ( 化合物 A 和 B,分子式都是 C6H8。 A 经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一 种二元酸。 此酸热分解得到乙酸。 B 用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使 KMnO4 溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出 A 和 B 的结构。18. 8 分 ( 化合物 A 含 C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为 108,当以 Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸 收 1molH2,得到 B 若 A 完全催化还原,则可吸收 3molH2。 得知 A 的结构有两个甲基。 B 经臭 + 氧化再还原水解得到 CH2O 和一个二醛 C,A 与 Ag(NH3)2 作用有白色沉淀生成。B 与马来酐 作用时没有 Diels-Alder 加成物生成。推出 A,B,C 的可能结构。19. 6 分 ( A 和 B 的分子式均为 C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。 催化加氢得 C 和 D( C7H16 ), C 和 D 仍有手性。试推出 A,B,C,D 的结构。20. 8 分 ( 测得某烃 A 含 C 88.9%,H 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为 1.86,此烃能使 Br2/CCl4 褪 色,能吸收 2molH2,与 Ag(NH3)2+无反应。与 KMnO4/H2SO4 作用得一种一元羧酸。将 A 用 Na 在液氨中还原得 B,B 与 Cl2 作用得 C。将 C 与 KOH/C2H5OH 作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出 A 的结构,B 的立体结构,C 的 Newman 投影式(最优势构象)。21. 6 分 (溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴 别。 H2C=C=CH2+HBr(过量)──&A +B。 A 的质谱图上给出 m/z 120(M100%) 121(M+1,3.2%) 和 122(M+2,98.1%)；A 的 NMR 谱在δ =5.3(2H)处有一个多重峰,在δ =2.3(3H)处有一单峰。 B 的质谱 m/z200(M,100%)，201(M+1,3.1%)，202(M+2,196%)和 204(M+4,96%)；B 的 NMR 谱在δ =2.2 处有一单峰。试推断 A,B 的结构式。22. 8 分 ( 化合物 A(C16H16)能使 Br2/CCl4 和 KMnO4 溶液褪色,在常压下氢化,只吸收 1molH2。当 用 KMnO4/H2SO4 加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试 写出 A 的结构式。23. 6 分 ( 苯和 CH3CH2CH2Cl 在无水 AlCl3 作用下生成化合物 A(C9H12),A 经光照氯代,再用 NaOH + C2H5OH 处理得 B(C9H10)。 B 在硫酸作用下生成化合物 C(C18H20)。 C 不能使 Br2/CCl4 褪色。 试写出 A,B,C 的结构。24. 6 分 ( 化 合 物 A(C20H24) 能 使 Br2/CCl4 褪 色 , A 经 臭 氧 化 还 原 水 解 只 生 成 一 种 醛 (C6H5CH2CH2CH2CHO),A 与 Br2 反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A 在硫酸作用下生成一 种化合物 D。将 D 分出得知 D 不能使 Br2/CCl4 溶液褪色, D 与 A 具有相同的分子式。试写 出 A,D 的结构式。25. 8 分 ( 硝基氯苯 A(C6H4ClNO2)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在 0?C 处理,然后用溴化亚铜处理得到 B(C6H4BrCl)。 B 硝化得两个一元硝化产物(B 只有两种可能)C 和 D(C6H3BrClNO2)的混合物。 当 C 用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时, 得 E(C6H4BrNO3),E 能使 碳酸钠水溶液释放出 CO2,它的 IR 光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在 。当 D 用 氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物 F(C6H4ClNO3), F 经碳酸钠水溶液处理也能释放出 CO2。 试 写出 A～F 的结构式。26. 4 分 ( 光学活性化合物 C8H10O 显示宽的 IR 谱带,中心吸收在 3300cm-1 处。该化合物的 NMR 谱数据为:?=7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。推出 此化合物的结构。27. 6 分 ( 化合物 A(C6H10)有光学活性,和 Ag(NH3)2OH 有沉淀生成,A H2 Ni B (C6H14)B 无光学活性,推出 A,B 的结构式。 28. 4 分 ( 某化合物在 IR 谱图中 cm-1 之间无吸收,与 Br2 和 NaOH 反应,再用稀酸处理, 得到 CHBr3 和 3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。29. 6 分 ( 化合物 A(C9H12O),IR 在 cm-1,760cm-1,700cm-1 有特征吸收。 NMR 谱数据如下： ?＝0.9(三重峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H); 7.20(单峰,5H)。推出 A 的 结构式。 30. 6 分 ( 某芳烃 A,分子式为 C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量 KMnO4 反应,只能生成一种 物质。推出 A 的结构式并写出有关反应式。31. 6 分 ( 化合物 A, 分子式为 C6H5N2O2Br, 能发生重氮化反应 , 将 A 与 NaOH 作用后酸化得 B(C6H6N2O3),A 与(NH4)2S 作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出 A 和 B 的结构式。32. 4 分 ( 三溴苯有三种异构体 A,B,C。A 的熔点为 44℃,硝化得到三种化合物;B 的熔点为 87°C, 硝化后得到两种化合物,C 的熔点为 119℃,硝化后得到一种化合物.试问 A, B, C 的结构是什 么?33. 6 分 ( 有一旋光性化合物 A,分子式为 C4H9Cl。当用 NaOH/C2H5OH 处理后得 B(C4H8), B 与 Br2/CCl4 反应得一种没有旋光性产物 C(C4H8Br2)。试写出 A,B 及 C 的结构试式。34. 6 分 ( 某无色固体物 A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物 B(C8H9OCl)。A 催化氢 化得化合物 C(C8H16O),C 与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物 D(C8H14)。D 经高锰酸钾氧化 得化合物 E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出 A 的结构式。35. 6 分 ( 有三个 D-己醛糖 A,B 和 C,C 经 NaBH4 还原生成糖醇，无旋光活性。当 C 进行 Ruff 降 解得 D-戊 醛糖,该戊醛糖再经 HNO2 处理得一有旋光性戊糖二酸。 C 与苯肼作用得到的脎与 B 成的脎 相同,如果 A 和 B 用 NaBH4 还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但 A 和 B 与苯肼 反应生成的脎不同,根据以上事实推出 A,B,C 的结构。36. 6 分 ( D-戊醛糖 A 和 B,它们与苯肼反应后得到相同的脎 C。A 还原得到没有光学活性的糖 醇 D, B 降解得到 D-丁糖 E,E 经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸 F。写出 A～F 的结构式。37. 6 分 ( 一种 D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若 A 经降解得一种戊醛糖(C),C经 硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。试写出 A,B,C,D 的结构式,其中 A 需写出?-吡喃型 的环 状结构式。38. 6 分 ( 一种 D-构型的己糖 A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推 测 A 的结构式1. 2. 3. 4. A A A A+HCNNaBH4H , H2O+HI/P正庚烷C6H14O 6 无旋光 醛糖NaBH 4WohL降解C5H12O 5 无旋光 B + HCO2HCH 3 O H,H Cl ( )2 HIO 4H+H 2O_ D _ (+ )39. 6 分 ( 有一己醛糖 A 用 NaBH4 还原,生成无光学活性的己六醇 B,A 用 Ruff 法降解得一戊醛 糖 C,将 C 用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸 D。 假定这些糖属于 D 系。 试推断由 A 到 D 各化合物结构式。40. 6 分 ( 某糖 A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A 能还原斐林试剂；(2)A 水解时只得到 D-葡 萄糖；(3)A 用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的 2,3,4,6-四-O-甲基-D吡喃葡萄糖和 1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇；(4)A 水解最初得到 D-葡萄糖的比旋光度和 ?-D-吡喃葡萄糖相近。试写出 A 的结构式。41. 8 分 ( 给出化合物 A─&F 的结构式(用费歇尔投影表示)。HNO3 A C6H12O6 D? ? ? ?H2N O HB C6H10O8 ? ? ? ? ? ? ? ?+C C6H13NO6_ H2O ZnCl2Ac2 ODAg(NH3)2EHNO 2F C5H8O7 ? ? ? ? ? ? ? ?42. 8 分 ( 蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮 A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇 B(C8H16O),B 经脱水成为烯烃 C,C 为 C8H14,C 臭氧 化然后还原水解得化合物 D(C8H14O2)。D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物 经热酸水解得到蜂王浆 E(C10H16O3),E 经催化氢化得到酮酸 F(C10H18O3),F 与碘在氢氧化钠溶 液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。43. 8 分 ( 饱和酮 A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇 B(C8H16O),B 用硫酸氢钾处理脱水,只得到两 个异构烯烃 C 和 D(C8H14)的混合物。 C 还能通过 A 和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的 Wittig 反应制备。D 经臭氧化分解得酮醛 E(C8H14O2),E 用湿的氧化银氧化,变为酮酸 F(C8H14O3)。F 用溴在 NaOH 中处理得 3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物 A,B,C,D,E 和 F。44. 8 分 ( 不饱 和 酮 A(C5H8O) 与碘 化甲基镁 反应 , 经水解得 到饱合 酮 B(C6H12O) 和不 饱和醇 C(C6H12O)的混合物。经溴的 NaOH 溶液处理,B 转化为 3-甲基丁酸钠。C 和硫酸氢钾共热, 则脱水生成 D(C6H10),D 与丁炔二酸反应得到 E(C10H12O4)，E 在钯上脱氢得到 3,5-二甲基邻 苯二甲酸。试鉴定 A,B,C,D 和 E。45. 8 分 ( 某化合物 C7H12O2(A)不溶于水,与 NaOH 水溶液共热后得化合物 B 及 C。B 能发生碘仿 反 应, C 经酸化后产生一个酸性物质 D, D 有顺反异构体而无对映异构体。 D 能使 Br 水褪色。 催化氢化后可分离出一对对映体。 试写出 A, B, C, D 的结构式及 D 加氢后生成的两个对映体 的构型式。46. 6 分 ( 有两个二元酸 A、 B,分子式均为 C5H6O4,A 是不饱和酸,容易脱羧为化合物 CC4H6O2。 A,C 都无几何异构体。B 是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体 D,有光学异构体 E。试写出 A, B, C, D, E 的结构式。47. 6 分 ( 有一羧酸 A,中和当量为 103±1,与苯肼无反应,与浓 H2SO4 共热得化合物 B,其中和当量 为 87±1,B 能使 Br2/CCl4 和 KMnO4 溶液褪色。若将 A 与 I2/NaOH 作用后酸化得 C,其中和 当量为 52±1。求 A,B,C 的结构。48. 8 分 ( 化合物 AC13H16O4 有光学活性。不与 Br2/CCl4 作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。 将 A 水解,生成二个新的化合物 B 和 C,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当 B 受热时能迅速释放出 CO2 生成化合物 D(C3H6O2).化合物 CC9H12O 有光学活性,具芳香性。 当 C 同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物 E(C7H6O2),当 C 和浓 H2SO4 共热时生成化合物 F(C9H10),F 没有光学活性,可以使 Br2/CCl4 褪色,当 F 经臭氧化还原水解后得甲醛和 G(C8H8O)。 知 G 为一酮。试确定 A～G 的结构。49. 6 分 ( A,B,C 三种芳烃,分子式同为 C9H12,氧化时 A 得一元羧酸,B 得二元羧酸,C 得三元羧酸. 但硝化时,A 得三种,B 得两种,C 得一种一硝基化合物。判断 A,B,C 三化合物结构。50. 8 分 ( 化合物 C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种 烯烃 A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到 2-甲基己烷。将 A 与 B2H6 作用后经 H2O2/OH处理,得到几乎全部都是醇 D。 用同样方法处理 B 和 C,则得到 D 和 E 两种几乎等量的醇的异 构体。试推出原化合物及 A,B,C,D,E 的结构。51. 6 分 (3058)3058 化合物 A(C8H12)有光学活性,在 Pt 催化下氢化得 B(C8H18)， 无光学活性。 将 A 在 Lindlar 催化剂下小心氢化得 C(C8H14)，有光学活性。 如果将 A 和 Na 在液氨中反应得 D,分子式也 是 C8H14,但无光学活性。试推出 A,B,C,D 的结构式。52. 6 分 ( 某生物碱 C9H17N 经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催 化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式53. 6 分 ( 化合物 A （C6H10） ， 溶于乙醚,不溶于水。 于 A 的 CCl4 溶液中定量地加入 Br2, 则 0.100molA 可使 0.100molBr2 褪色。A 经催化氢化生成 B,B 的相对分子质量为 84。A 的 NMR 谱显示三 个吸收峰,?=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)?=2.22(多重峰,相对强度=2),?=1.65 (多重峰,相 对强度=2)。试推 A,B 结构式。 54. 8 分 (3061)3061 化合物 A,B 和 C 分子式均为 C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成 3-甲基戊烷。 A 具有几何异构，C 为一外消旋体，B 既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B 分别与 HBr 加成主要得到同一化合物 D,D 是非手性分子,而 C 与 HBr 加成得到二对外消旋体 E。根据以 上事实写出 A,B,C,D,E 的结构式。 55. 6 分 (一个中性化合物 A(C10H12O),当加热到 200°C 时异构为 B,A 与 FeCl3 溶液无作用,B 则发 生颜色反应。 A 经臭氧氧化反应生成甲醛,而 B 经同一反应却生成乙醛。 试推出 A,B 的结构。56. 8 分 ( 卤代烷 A 转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,用水分解后给出 B,B 很容易与 HBr 反应给出另一卤代烷 C。化合物 C 同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物 D。 当起始化合物 A 与金属 Na 共热可获得与 D 相同的化合物。写出化合物 A,B,C,D 的结构式。57. 6 分 ( 用 KMnO4 与 (Z)-2-丁烯反应,得到熔点为 32bC 的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为 19bC 的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点 19bC 的邻二醇进行拆分,可得到比旋 光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为 19bC 及 32bC 的邻二醇各是什么构型。58. 8 分 ( 化合物 A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到 B(C5H8O2)。 B 能生成 双-2,4-二硝基苯腙并能还原 Fehling 溶液。B 用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到 C。C 与 醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。C 还能与丙酮在微量无机酸中反应得到 D(C8H16O2);但与 高碘酸钾溶液不能反应。B 与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸 E(C5H8O4)。E 与过量重氮甲 烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。59. 6 分 ( 化合物 A(C5H7NO2)有旋光活性,为 R 构型体。A 不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处 理后可得到 B(C5H8O4)。B 很容易加热脱水得到 C(C5H6O3)。A 与溴的氢氧化钠溶液反 应生成 D(C3H10N2),D 可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出 A,B,C,D 的 结构式。60. 8 分 ( 某化合物 A(C7H12O3),用 I2/NaOH 处理给出黄色沉淀,A 与 2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A 与 FeCl3 溶液显蓝色。A 用稀 NaOH 溶液处理后酸化热解放出 CO2 得化合物 B 及一分子 乙醇。B 的红外光谱在 1720cm-1 处有强吸收峰,B 的 NMR('H)数据如下 ?/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H) 试推断(A),(B)的结构并解释。61. 8 分 ( 化合物 A(C8H6O2),用浓 NaOH 水溶液处理,然后酸化得到 B(C8H8O3)。 B 氧化只能得到苯 甲酸,提出 A,B 的结构式,并写出其反应式。62. 6 分 ( 有一酸性化合物 A(C9H14O5),中和当量为 202,与 NaOH 共热后酸化得 B(C8H12O5),中和当 量为 94。B 与 I2/NaOH 作用得一黄色沉淀和 C(C7H7O6Na3)。C 用稀酸处理后分离加热干燥 得 D(C6H10O4)。将(D)气体通过 ThO2,400 ?C 后得到酮 C5H8O（E） 。求 A～E 的结构。63. 6 分 ( 化合物 A(C17H30O), 其 IR 光谱在 1700cm-1 有强吸收。 A 用 Br2-CCl4 溶液处理得 B(C17H30Br2O)。A 用高锰酸钾氧化得 C(C17H30O5),用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。 A 经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。试推测 A,B,C 的结构,并用反应式表示上 述过程。 64. 6 分 ( 某化合物分子式 C3H2O2,IR(液膜)和 NMR(CDCl3 中)数据如下,请推出此物的结构并 注明各峰的归属。 IR 3310cm-1 NMR -1 cm (宽峰) ?:3.15 (1H) 单峰 -1 2130cm 10.3(1H) 单峰 -1 1710cm65. 8 分 ( 未知物(A)C3H6Br2,与 NaCN 反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热 生成(D)和乙酸。(D)的图谱如下。请给出(A),(B),(C),(D)的结构及(D)的图谱的归属。(D) IR 1755cm-1 1820cm-1(D) NMR ?=2.0 五重峰 (2H) 2.8 三重峰 (4H)66. 6 分 ( 化合物 A(C10H11Br) 能使 KMnO4 溶液褪色 , 与 Br2/CCl4 作用生成 C10H11Br3 。 A 与 KMnO4/H2SO4 作用得到 B 和 C,B 是一个酮,测知 C 的分子式为 C7H5O2Br,C 进行硝化反应主 要产物为两个一硝基化合物。试推出 A,B,C 的结构。67. 8 分 ( 下列化合物哪个没有芳香性?(A)+(B) N (D) O(C)68. 8 分 ( 化合物 A,分子式为 C7H12,用 KMnO4 氧化得 B。B 与苯肼发生正反应得 C(C13H18N2O2)。 B 与 Br2-NaOH 反应生成 D。D 的 NMR 谱数据如下: ? = 1.3(4H,三重峰) ? = 2.4(4H,三重峰) ? = 13 (2H,单峰) 推出 A,B,C,D 的结构式。69. 8 分 ( ?-丁内酯经 CH3ONa/CH3OH 处理得到 A, （C9H14O4） ; A 用浓盐酸共热得到 B （C7H12OCl2）; B 再用 NaOH 水溶液处理得到二环丙基甲酮（C） 。求 A,B 结构。70. 6 分 (3079)3079 手性化合物 A（C5H8O3）, 与 NaOI 作用后酸化得 B（C4H6O4）,无手性。B 在酸性水溶 液中加热可容易得到 C（C3H6O2）,也无手性。A 在酸性水溶液中加热可得 D（C4H8O）,也 无手性。试写出 A～D 结构式。71. 8 分 ( 乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为 C14H22O6 的产物,并 已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如下。请推测该化合物的一个可能的结 构,并标明 NMR 各吸收峰的归属。 a, 二重峰 δ ＝ 0.95, 3H b, 单峰 δ ＝ 1.26, 3H c, 三重峰 中心在δ ＝1.30,3H d, 三重峰 中心在δ ＝ 1.32,3H e, 单峰 δ ＝ 2.5,2H f, 宽峰 δ ＝ 3.5,1H g,复杂峰 δ ＝ 2～4,共 3H h, 四重峰 δ ＝ 4.25,2H i, 四重峰 δ ＝ 4.30,2H72. 8 分 ( 化合物 A(C16H13O2N),不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液 冷却并用稀 H2SO4 酸化,得固体化合物 B(C16H15O3N)。B 与较浓的 HCl 回流加热 1 小时后, 冷却,得固体酸 C(C8H6O4),此酸加热后可得分子式为 C8H4O3 的化合物。分出 C 后的母液,经 浓缩可得 D(C8H12NCl)。D 的水溶液用 NaNO2 处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物 经剧烈氧化可得苯甲酸。试推出 A～D 的结构式。73. 6 分 ( 化合物 A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一为 B(C4H8O), B 的 IR 谱在 1720cm-1 处有吸收 峰,其 NMR 显示三个信号峰,?/:0.9;2.2;2.4。试确定 A 和 B 的结构。74. 6 分 (3084)3084化合物 A 是由碳、氢、氮三种元素组成,其 MS 的主要峰是 M .73 和 m/z58。A 的 NMR 谱给出两个单峰(面积比为 9:2)，较大的单峰在?=1.2 处,较小的在?=1.3 处。请推测化合物 A 的结构式。+75. 6 分 ( 分子式 C15H15NO 的化合物(A),不溶于水、稀 HCl 和稀 NaOH 溶液。(A)与稀 NaOH 溶 液一起回流时慢慢溶解 ,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得 (B)(C7H9N),(B)能溶于稀 HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的 碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于 NaHCO3 溶液,熔点为 182 ?C。试写出 A,B,C 的结构式。76. 6 分 ( 化合物 A(C4H7N)不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物 B(C4H7O2Na)。B 电解可 得 2,3-二甲基丁烷,A 的 NMR 有两个共振信号,?=1.3(二重峰),2.7(七重峰)。 试确定化合物 A 的结构。77. 6 分 ( 儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子 ,它该有两对互 为对映体的构型异构体 , 分别称它们为±儿茶素 (2S,3R) 和 (2R,3S) 和±表儿茶素 (2S,3S) 和 (2R,3R)。试写出它们的构型式。78. 8 分 ( 从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为 C17H19NO3,经酸水解得到六氢吡啶和胡 椒酸 C11H10O3,后者用高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二酸和化合物 C8H6O4,用 HI 处 理,C8H6O4 变为 3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。79. 8 分 (五个 D 型己糖,(1)的构型为 2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用 Br2/H2O 氧化,(1),(2),(3) 能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用 HNO3 氧化得旋光性二酸(A),把(5)用 HNO3 氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。 回答:①写出(1)─(5)的开链 Fischer 投影式 ②写出(1)的吡喃型构象式 ③写出(3)的呋喃型 Haworth 式80. 8 分 ( 写出化合物(A)～(F)的结构式:C7H6O(A)(1) BrCH2CO2C 2H5,Zn (2) H2O(B)MnO2 ? ì ? é(C)H3 O+(D)(A)10%KOH(E)Ph3PCH2(F)81. 6 分 ( 用硝酸氧化己醛糖 (A),得到一个光学活性的糖二酸 (B),(A)经递降得到一个戊醛糖 (C), 它经 硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。当(A)经过一系列反应,使 C-1 变成-CH2OH, C-6 变 成-CHO,仍然得到(A),假定这个糖是 D-构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么?82. 6 分 ( 某含氯有机物,从它的质谱得知其相对分子质量为 154;红外光谱在 829cm-1 和 1700cm-1 处有强吸收;核磁共振谱表明它含有两种氢,比数为 4:3。请推导出该化合物的结构式。83. 6 分 ( 1,2-二苯乙烯的一种环化二聚体,mp149℃,其 1HNMR 谱在?=2.8 及?=7.4 各有一单峰,质 子数比为 1:5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的 mp 为 163℃。问该 mp149℃的二聚体可能 有怎样的结构?Ph Ph Ph Phmp 163℃84. 4 分 ( 有一戊醛糖 A,氧化得到有光学活性的二元酸 B,A 降解得丁醛糖 C,C 氧化得无光学活性 的 二元酸 D,得知 A 为 D-醛糖(4R)。试写出 A,B,C,D 的结构。85. 6 分 ( 烃类化合物 A(C 88.9%, H 11.1%) 相对分子质量为 54, 催化加氢得到 B(C 82.8%, H 17.2%)。A 的红外光谱在 3000cm-1 以上未见吸收峰,推出 A 的结构式。86. 6 分 ( CH2=C(CH3)CH2Cl 用 NaNH2 在四氢呋喃中处理,得到 A(C4H6);A 的 NMR: a, 双重峰 ?= 0.83, 2H, J=2Hz b, 双重峰 ?= 2.13, 3H, J=1Hz c, 多重峰 ?= 6.40, 1H 问 A 的结构式?87. 6 分 ( 化合物 A 为一仲醇,与酸作用变成 B(C9H14),B 经臭氧分解后得到 C,测知 C 为 1,3-二乙酰 基环戊烷,求 A 和 B 的结构。88. 8 分 ( 分子式为 C7H11Br 的化合物 A, 构型为 R, 在无过氧化物存在下, A 和溴化氢反应生成异 构体 B (C7H12Br2)和 C (C7H12Br2)。 B 具有光学活性, C 没有光学活性。 用 1mol 叔丁醇钾处理 B, 则又生成 A, 用 1mol 叔丁醇钾处理 C 得到 A 和它的对映体。 A 用叔丁醇钾处理得 D(C7H10),D 经臭氧化还原水解可得 2mol 甲醛和 1mol 的 1,3-环戊二酮。试写出 A, B, C, D 的构型式或 构造式。有机化学结构推断试卷（A）答案一、推结构题 ( 共 88 题 560 分 ) 1. 4 分 ( [解]CH3─O─CH3 2. 4 分 ( [解]CH3CCl2CH3 3. 4 分 ( [解]CH3COCH3 4. 4 分 ( [解]CH3COCOCH3 5. 6 分 ( [解] HOCH2CHCHOH CHOCH2OH6. 4 分 ( [解]CH3COC(CH3)3 7. 8 分 ( [解](A)N-环己基苯甲酰胺 (B) 苯甲酸 (C) 环己胺 (D) 苯甲酰胺 (E) 环己烯 8. 6 分 ( [解]A. 4-氨基-3,5-二溴苯磺酸 B. 3,5-二溴苯磺酸 C. 间二溴苯 9. 6 分 ( [解](A)苯乙酮 (B)乙苯 (C)苯乙烯 *. 6 分 (3010)(D)2-甲氧基苯乙烷3010 [解] (A) 1,3-环己二烯 (B) 1,4-环己二烯 11. 6 分 ( [解] (A)丙酰基苯O C1690 cm-1?=7.7 (5H) ?=3.0 (2H) ?=1.2 (3H)(B)1-苯基-2-丙酮O C1705 cm-1C6H5 CH2 CH3C6H5 ?=7.1 (5H) CH2 ?=3.5 (2H) CH2 ?=2.0 (3H)12. 4 分 ( [解]此化合物结构式为: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘 二酮为:1,6-癸二酮 13. 6 分 ( [解](A) CH2CH CHCH2CH3 OCH314. 4 分 ( [解](a)分子式为 C8H18(b)C16H36 不符合要求,因氢原子数不应大于碳原子数×2+215. 6 分 ( [解]分子式为 C6H10 必为环烷烃,例如二环[3.1.0]己烷、环丙基环丙烷等 16. 6 分 ( [解]结构式为c C6H57.15 cb a CH2C(CH3)32.48 b 0.9 a?/17. 6 分 ( [解] (A) 1,4-环己二烯 (B) 1,3-环己二烯 18. 8 分 ([解](A) CH2 CHC(CH3)2 CH2 C CH3 (B) CH2 CHC CH2CH CH2 ? ò CH2 CH3 CH3 (C) OHC C CH2CHO CH3 ? ò OHC CH3 CH ? ò CH2CH3 CHCHCHC CH CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3CH CH CHO CH319. 6 分 ( [解](A) H CH CH2 CH3 CH(CH3)2 (R) (C) H (S) CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 (D) CH3 (R) (B) CH3 CH CH2 H CH(CH3)2 (S) CH2CH3 H CH(CH3)220. 8 分 ( [解] (A) 2-丁炔CH3(B) (E)-2-丁烯(C)H Cl MeCl H21. 6 分 ( [解] (A) H2C=CBrCH3 (B) CH3CBr2CH3 22. 8 分 ( [解]A 的结构为:1,2-二(4-甲基苯基)乙烯 23. 6 分 ( [解](A)(B)(C) Ph24. 6 分 ( [解](A)是（E）-1,8-二苯基-4-辛烯(D)是CH2CH2CH2CH2C6H525. 8 分 ( [解] (A) 对氯硝基苯 (B) 对氯溴苯 (C) 2-氯-5-溴硝基苯 (E) 2-硝基-4-溴苯酚 (F) 2-硝基-4-氯苯酚(D) 5-氯-2-溴硝基苯26. 4 分 ( [解] *OHC6H5CHCH327. 6 分 ( [解] (A) 3-甲基-1-戊炔 28. 4 分 ( [解] CH3CH3(B) 3-甲基戊烷CH3H3C C CH2CH OH29. 6 分 ( [解] C6H5CHCH2CH3OH30. 6 分 ( [解](A)对甲基乙基苯(反应式略).31. 6 分 ( [解]A 是 4-硝基-3-溴苯胺 B 是 5-氨基-2-硝基苯酚32. 4 分 ( [解] (A) 是 1,2,4-三溴苯 (B) 是 1,2,3-三溴苯 (C) 是 1,3,5-三溴苯 33. 6 分 ( [解]A:CH3CH2─CHClCH3 B:(E)-2-丁烯 34. 6 分 ( [解] (A) 2,6-二甲基苯酚 35. 6 分 ( [解](A) D-(+)-阿卓糖 (B) D-(+)-塔罗糖 (C) D-(+)-半乳糖C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷36. 6 分 ( [解]? ¨ A? ? CHOCHO ? ¨ B? ? ? ¨ C? ?CH NNHC6H5 C NNHC6H5CH2OHCH2OHCH2OHD-(-)-核糖CH2OH ? ¨ D? ?? ¨ E? ?D-(-)-阿拉伯糖CHOD-核糖脎CH2OH ? ¨ F? ?CH2OHCH2OHCH2OH核糖醇 37. 6 分 ( [解]HO OH OH CH2OH O OHD-(-)-赤藓糖内消旋酒石酸COOHCOOH(A) D-(+)-半乳糖CHO(B) 半乳糖二酸COOHCH2OHCOOH(C) D-(-)-来苏糖 38. 6 分 ( [解]CHO(D) D-来苏糖二酸CH2OH(A) D-(+)-阿洛糖 39. 6 分 ( [解]HO OH OH CH2OH O OHCH2OHCH2OH(A) D-(+)-半乳糖CHO(B) D-半乳糖醇COOHCH2OHCOOH(C) D-来苏糖 40. 6 分 ((D) D-来苏糖二酸[解](A) 4-O-α -D-吡喃葡萄糖苷基-D-吡喃葡萄糖(麦芽糖) 41. 8 分 ( [解]CHOCOOHCH N OHCH2OHCOOHCH2OH(A) D-(+)-半乳糖CN OAc AcO AcO OAc CH2OAc(B) D-半乳糖二酸CHO HO HO OH CH2OH(C) D-半乳糖肟COOH HO HO OH COOH(D)(E) D-来苏糖(F) D-来苏糖二酸42. 8 分 ( [解](A)环庚酮 (B)1-甲基环庚醇 (C)1-甲基环庚烯 (D)7-羰基辛醛 (E)9-羰基-2-癸烯酸 (F)9-羰基癸酸 43. 8 分 ( [解](A) 4-甲基环己酮 (D) 1,4-二甲基环己烯 44. 8 分 ( [解] (A) CH3COCH CHCH3(B) 1,4-二甲基环己醇 (E) 3-甲基-6-氧代庚醛(C) 4-甲基-1-亚甲基环己烷 (F) 3-甲基-6-氧代庚酸(B) CH3COCH2CH(CH3)2 (E) H3C COOH(C) (CH3)2C(OH)CH CHCH3(D) 2-甲基-1,3-戊二烯CH3COOH45. 8 分 ( [解](A)CH3CH=C(CH3)COOC2H5 (D)CH3CH=C(CH3)COOH 46. 6 分 ( [解]A. CH2=CH─CH(COOH)2 B. 顺─环丙二甲酸 C. CH2=CH─CH2─COOH (B)CH3CH2OH (C)CH3CH=C(CH3)COONa(D)加氢后生成 R-和 S-2-甲基丁酸的外消旋体D 和 E 分别为反环丙二甲酸的对映体 47. 6 分 (3048)3048 [解]A. CH3CHCH2COOH OH B. CH3CH CHCOOH C. HOOC CH2 COOH48. 8 分 ( [解]O A. CH3 COOH CH3 B. CH3 CH COOH COOH C. C6H5 CH CH2OH CH3 CH C OCH2CH C6H5D. CH3CH2COOHE. C6H5COOHF. C6H5CCH2G. C6H5 C OCH3CH349. 6 分 ( [解](A):丙基苯或异丙苯(B):对甲基乙苯(C):1,3,5-三甲苯50. 8 分 ( [解]原化合物为:(CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 (A) (CH3)2C=CHCH2CH2CH3 (B) (CH3)2CHCH=CHCH2CH3 (C) 和 B 是顺反异构体 (D) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH2CH3 (E) (CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH3 51. 6 分 ( [解] (A) （E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔 (C) （Z,E）-4-甲基-2,5-庚二烯(B) 4-甲基庚烷 (D)（ E,E）-4-甲基-2,5-庚二烯52. 6 分 ( [解]原化合物为环辛烷的 1,5 位上连有一个甲氨基,经二步降解去氮后,得到 1,4-环辛二烯 和 1,5-环辛二烯 53. 6 分 ( [解] (A)环己烯(B)环己烷54. 8 分 ( [解]CH3 (A) CH3CH2C CHCH3 CH3 (C) CH3CH2CH CH CH2 * * * (E) CH3CH2CH CHCH3 CH3 Br CH2 (B) CH3CH2CCH2CH3 CH3 (D) CH3CH2C CH2CH3 Br55. 6 分 ( [解]CH3 (B) O _ C6H4(OH)CH2CH2CH CH2CH3(A) C6H5OCHCH CH256. 8 分 ( [解] (A) CH3CHCH2CH3X(B) CH3CHCH2CH CHCH3 CH3 OH CH3(C) CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 Br CH3(D) CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH357. 6 分 ( [解]熔点为 32 ℃的邻二醇为(2R,3S)-2,3-丁二醇。 熔点为 19 ℃的邻二醇由(2R,3R)-2,3-丁二醇 和(2S,3S)-2,3-丁二醇组成的外消旋体。 58. 8 分 ( [解](A)3,3,6,6-四甲基-1,4-环己二烯 (B)OHCC(CH3)2CHO (C)HOCH2-C(CH3)2CH2OH (D)2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧杂环己烷 (E)HOOCC(CH3)2COOH 59. 6 分 ( [解]A. (R)-2-甲基丁二酰胺 B. (R)-2-甲基丁二酸 C. 甲基丁二酸酐 D. (R)-1,2-二氨基丙烷 [(R)-1,2-丙二胺]60. 8 分 ( [解]OO C H 3 O B . C H C C H C H A . C H C C H C O C H 3 2 3 3 2 561. 8 分 ( [解](A) C6H5 C CHO O (B) C6H5 CH COOH OH62. 6 分 ( [解] A. CH3C CH CH2CH2CH2COOHO COOCH3 C. NaOOC CH CH2CH2CH2COONa COONaE. OB. CH3C CH CH2CH2CH2COOH O COOH D. HOOC CH2CH2CH2CH2COOH63. 6 分 ( [解](A) 9-环十七碳烯酮(B) 9,10-二溴环十七碳酮 (C) 9-羰基十七碳二酸64. 6 分 ( [解]化合物的结构式为 HC≡C─COOH 65. 8 分 ( [解] (A) BrCH2CH2CH2Br (C) HOOC─CH2CH2CH2─COOH 66. 6 分 ( [解](A) CH C(B) NCCH2CH2CH2CN (D) 戊二酸酐Br CH3 CH3 (B) CH3COCH3 (C) 邻溴苯甲酸? ?? 67. 8 分 ( [解](C) 68. 8 分 ( [解] (A) 1-甲基环己烯( B ) C H C O C H C H C H C H C O O H 3 2 2 2 2 ( C ) C H C H C H C H C H C H C O H 3 2 2 2 2 O NN C H 6 5 ( D ) H O O C ( C H ) C O O H 2 469. 8 分 ( [解]O OCH3O CH3OH-OHHClClCl_ CO 2OO (A)COOCH3HOCOOHO Cl O (B) ClOH _ HCl 2-C (C)70. 6 分 ( [解]A. CH3CH COCH3 COOH B. CH3CH(COOH)2 C. CH3CH2COOH D. CH3CH2COCH371. 8 分 ( [解]化合物为 3,5-二甲基-5-羟基-2,4-二乙氧羰基环己酮,峰的归属从略。72. 8 分 ( [解] (A) N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺及异构体 (B) 邻羧基-N-苯乙基苯甲酰胺及异构体(C) 邻苯二甲酸 73. 6 分 ( [解](D) C6H5CH2CH2N+H3Cl-A . C H C H C C H B . C H C C H C H 3 2 2 3 2 3 C H 3 O74. 6 分 ( [解]化合物 A 为叔丁胺 75. 6 分 ( [解](A) N-甲基-N-苯基对甲苯甲酰胺 76. 6 分 ( [解]A. 的结构为:CH3(B) C6H5NHCH3 (C) 对甲基苯甲酸CH3 CH CN77. 6 分 ( [解] (+)-儿茶素: HOO OH OHOH OH(-)-儿茶素:HOO OH OHOH OH(+)-表儿茶素: HOO OH OHOH OH(-)-表儿茶素:HOO OH OHOH OH78. 8 分 ( [解] OO CH CH CH CHCOOHO O CH CH CH CHCO N79. 8 分 ( [解]CHO CHO CH2OH C OCH2OHCH2OHCH2OH(1)D-(+)-葡萄糖;CHO(2)D-(+)-甘露糖;CHO(3)D-(-)-果糖;CH2OH(4)D-(-)-艾杜糖;HOCH2 HO HO(5)D-(-)-古洛糖HOH2C O HO OH CH2OH? ? OHCH2OH.O OH H? ? OH吡喃型葡萄糖呋喃型果糖:80. 8 分 ( OH [解] (B) C6H5CH CH2COOCH2CH3 (C) C6H5COCH2COOC2H5 (A) C6H5CHO (D) C6H5COCH3 (E) C6H5COCH CHC6H5 (F) C6H5CCH2COOC2H5 CH2 81. 6 分 ([解] (A) D-(-)-艾杜糖 (C) D-(+)-木糖 82. 6 分 ( [解]化合物为对氯苯乙酮 83. 6 分 ( [解](B) D-(-)-艾杜糖的糖二酸 (D) D-(+)-木糖的糖二酸Ph Ph PhPh84. 4 分 ( [解] (A) D-(-)-阿拉伯糖 (C) D-(-)-赤藓糖 85. 6 分 ( [解] (A) 2-丁炔 86. 6 分 ( [解] (A) 1-甲基环丙烯 87. 6 分 ( [解](A) 2,2-二甲基-3-羟基二环[2.2.1]庚烷 88. 8 分 ( [解] (A) (R)-3-甲基-3-溴-1-亚甲基环戊烷Br Br(C)(B) D-(-)-阿拉伯糖的糖二酸 (D) D-(-)-赤藓糖的糖二酸(B) 2,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯Br (B) CH3CH2(D)CH3 BrCH3 CH3CH2二、机理题 ( 共 1 题 89. 4 分 ( [解](C)4分 )
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