丙酸氟替卡松的合成工艺改进--《中国药物化学杂志》2010年01期
丙酸氟替卡松的合成工艺改进
【摘要】：目的制备丙酸氟替卡松。方法以醋酸地塞米松为原料,经乙酰化、氟化、水解3步反应制得中间体双氟米松,该中间体再通过氧化、巯基化、酯化、氟甲基化反应制得目标化合物。结果目标化合物的结构经质谱、核磁共振谱确证,总收率为52.85%,高效液相色谱检测含量大于98%。结论由醋酸地塞米松成功地制备丙酸氟替卡松,且有较好的收率和纯度,该工艺路线成本较低,操作简单。
【作者单位】：
【分类号】：R914
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丙酸氟替卡松吸入气雾剂
丙酸氟替卡松吸入气雾剂，适应症为吸入丙酸氟替卡松给药可预防性治疗哮喘。 成人： ·轻度哮喘：在每日规律治疗基础上，需间歇性给予支气管扩张剂药物缓解哮喘症状的病人。 ·中度哮喘：正在接受预防治疗或单用支气管扩张剂治疗，但其哮喘仍是不稳定或继续恶化的病人。 ·重度哮喘：重度慢性哮喘病人，以依赖皮质激素全身给药才能充分控制症状的病人。一旦开始使用吸入型丙酸氟替卡松，能显著减少或撤除许多病人对口服皮质激素的需求。 儿童： 任何需要预防性药物治疗的儿童，包括接受目前的预防性治疗不能控制症状的病人。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂药品名称
【通用名称】丙酸氟替卡松吸入气雾剂
【商品名称】辅舒酮 Flixotide
【英文名称】Fluticasone Propionate Inhaled Aerosol
【汉语拼音】Bing Suan Fu Ti Ka Song Xi Ru Qi Wu Ji
丙酸氟替卡松吸入气雾剂成份
丙酸氟替卡松 　　化学名称：6，9-二氟-11羟-16-甲基-3-氧代-17-（1-氧代丙氧基）-雄甾-1，4-二烯-17-硫代羧酸（6α，11β，16α，17α）-S-（氟甲基）酯 　　化学结构式：
　　　　分子式：C25H31F3O5S
分子量：500.6　　本品使用HFA134a作为抛射剂。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂性状
本品为定量压力给药气雾剂，内装有白色至类白色混悬液。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂适应症
吸入丙酸氟替卡松给药可预防性治疗哮喘。 　　成人： 　　·轻度哮喘：在每日规律治疗基础上，需间歇性给予支气管扩张剂药物缓解哮喘症状的病人。 　　·中度哮喘：正在接受预防治疗或单用支气管扩张剂治疗，但其哮喘仍是不稳定或继续恶化的病人。 　　·重度哮喘：重度慢性哮喘病人，以依赖皮质激素全身给药才能充分控制症状的病人。一旦开始使用吸入型丙酸氟替卡松，能显著减少或撤除许多病人对口服皮质激素的需求。 　　儿童： 　　任何需要预防性药物治疗的儿童，包括接受目前的预防性治疗不能控制症状的病人。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂规格
50μg/揿，125μg/揿，250μg/揿
丙酸氟替卡松吸入气雾剂用法用量
辅舒酮(R)吸入气雾剂只能经口腔吸入。对吸气和吸药同步进行有困难的病人可以借助储雾罐。 　　病人应该注重辅舒酮(R)吸入气雾剂用于预防性的治疗，即使无症状也应该定期使用。用药后4至7天内显效。 　　成人及16岁以上的儿童：每次100至1000微克，每日2次。通常为每次两揿，每日两次。 　　应以病情的严重程度给予病人合适的初始剂量。处方医生应了解丙酸氟替卡松控制疾病所需的剂量可低于其他一些吸入型皮质激素。 　　通常初始剂量为： 　　·轻度哮喘：每次100至250毫克，每日2次。 　　·中度哮喘：每次250至500毫克，每日2次。 　　·重度哮喘：每次500至1000毫克，每日2次。 　　4岁以上儿童：每次50至100微克，每日2次。起始剂量应根据病情的严重程度而定。 　　若本品不能达到医生处方的准确儿童剂量，请使用辅舒酮(R)的其他制剂，如准纳器(R)，碟式吸纳器(R)或其他气雾剂。 　　给药剂量超过1000微克（500微克每日2次）时，应借助储雾罐以减少对口腔和咽喉的副作用。　　特殊病人：对老年病人、肝或肾功能损害的病人无需调整剂量。 　　应将剂量逐渐减少至可有效控制哮喘的最低剂量。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂不良反应
不良事件根据不同的发生系统、器官和发生率分别列出。发生率定义为：非常常见（≥1/10），常见（≥1/100且&1/10），不常见（≥1/1000且&1/100），罕见（≥1/10000且&1/1000），非常罕见（小于1/10000）包括个案报道。非常罕见、常见、不常见者通常由临床试验数据得到。罕见和非常罕见不良事件通常为自发性资料。 　　感染和侵袭性疾病 　　非常常见：口腔以及咽喉的念珠菌病。 　　有些病人会产生口腔以及咽喉的念珠菌病（鹅口疮）。用药后，以清水漱口可能对病人有所帮助。有症状的念珠菌病可局部用抗真菌药物治疗，同时可以继续使用辅舒酮(R)吸入气雾剂。 　　免疫系统失调 　　曾有以下过敏反应的报道： 　　不常见：皮肤过敏反应 　　非常罕见：血管（神经）性水肿（主要为面部和口咽部水肿），呼吸综合征（呼吸困难和/或支气管痉挛）和过敏样反应。 　　内分泌失调 　　可能的系统反应包括（参见【注意事项】）： 　　非常罕见：库兴氏综合征（Cushing’s Syndrome），库兴样特征（Cushingoid’s features），肾上腺抑制，儿童和青少年生长发育迟缓，骨矿物质密度减少，白内障和青光眼。 　　代谢及营养失调 　　非常罕见：高血糖症 　　精神失调 　　非常罕见：焦虑、睡眠紊乱、行为改变包括活动亢进、易激惹（主要见于儿童） 　　呼吸系统，胸部及纵膈 　　常见：声嘶 　　有些病人吸入丙酸氟替卡松，会引起声嘶。用药后用清水漱口会有益处。 　　非常罕见：异常支气管痉挛 　　与其他吸入型治疗一样，用药后可能会发生异常支气管痉挛并立即伴随喘呜增加。应立即用速效吸入型支气管扩张剂治疗，并立即停止使用辅舒酮(R)吸入气雾剂。评估病人，如果必要，制订其它替代治疗方案。 　　极罕见消化不良和关节痛的报道，这些报道与丙酸氟替卡松的因果关系尚未建立。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂禁忌
禁用于对制剂中任何成分有过敏反应的病人。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂注意事项
哮喘的控制应按照阶梯治疗原则进行，病人的情况应通过临床和肺功能试验进行监测。如果增加速效吸入型β2-激动剂以减轻症状，这表明对哮喘控制的恶化。在这种情况下，应重新评估病人的治疗方案，并应考虑增加抗炎治疗（例如，吸入更高剂量的或口服一个疗程的皮质激素）。严重恶化的哮喘必须采取常规治疗方案。在对哮喘控制中，哮喘的突发性和进行性恶化是致命的，应考虑增加糖皮质激素的剂量。若病人病情危险，则应考虑监测每日晨起峰流速。 　　无效或哮喘严重恶化时应增加吸入丙酸氟替卡松的剂量。如需要，应给予全身用糖皮质激素治疗和/或抗生素治疗（如有感染）。　　辅舒酮(R)吸入气雾剂主要用于哮喘长期的常规治疗而不适用于缓解急性哮喘症状，病人此时应该选用快速短效的吸入型支气管扩张剂。建议病人备有上述急救药。 　　不可突然中断辅舒酮(R)吸入气雾剂的治疗。 　　非常罕见血糖水平升高（参见【不良反应】）的报道。对有糖尿病史的病人，应考虑其可能性。 　　可与其它吸入型糖皮质激素一样，应特别慎用于那些活动期或静止期肺结核的病人。 　　一项对健康志愿者进行的药物相互作用的临床试验显示，利托那韦（ritonavir，一种CYP3A4肝酶强抑制剂）可使丙酸氟替卡松和利托那韦治疗的病人出现具有临床意义的药物相互作用，导致系统糖皮质激素效应，包括库兴氏综合征（Cushing’s Syndrome）及肾上腺功能抑制。因此，应避免将丙酸氟替卡松与利托那韦合用。只有当病人对药物的预期收益超过可能产生系统糖皮质副反应时，才能考虑同时给予丙酸氟替卡松和利托那韦。 　　应经常检查患者使用气雾剂装置的技术，确认给药与吸药同时进行以保证药物可最大程度达到肺部。 　　可能的系统作用，包括肾上腺功能，骨密度及生长：[/u]　　吸入型糖皮质激素均有可能引起全身作用，特别是当大剂量长期使用时（参加【药物过量】）。但其发生率较口服糖皮质激素要少得多。可能的全身作用包括库兴氏综合征（Cushing’s Syndrome），库兴样特征（Cushingoid’s features），肾上腺抑制，儿童和青少年的生长发育迟缓，骨矿物质密度减少，白内障和青光眼。因此，将剂量减少至可有效控制哮喘的最低剂量是非常重要的（参加【不良反应】）。 　　建议定期监测长期接受吸入型糖皮质激素治疗的儿童的身高。如果发生生长减慢，应考虑是否可以减少吸入型糖皮质激素至有效控制哮喘的最低剂量，并应考虑请儿童呼吸病专家来进行评估。 　　长期大剂量接受吸入型糖皮质激素，特别是高于推荐剂量，会引起有临床意义的肾上腺抑制。另外，在紧急情况下或择期手术当中，应考虑附加给予全身糖皮质激素治疗。 　　儿童用药：　　应监测接受皮质类固醇治疗(包括丙酸氟替卡松)中的儿童的生长发育。应权衡长期用药导致的对生长发育的潜在影响与所获得的临床益处。为将吸入皮质类固醇(包括丙酸氟替卡松)的全身作用减至最小，病人均应将所用剂量逐渐调整至有效控制症状的最低剂量。(见【用法用量】)。 　　儿童以推荐剂量吸入丙酸氟替卡松，肾上腺功能和储备通常保持在正常范围内。尽管如此，既往或间歇口服类固醇可能产生的全身作用不会减少。但是，吸入丙酸氟替卡松的益处在于可将口服类固醇的需要量减至最小。 　　内外科急症：　　对于原来接受过其它高剂量吸入糖皮质激素和/或间歇使用口服糖皮质激素治疗的内外科急症病人，在改为吸入型丙酸氟替卡松治疗时，肾上腺储备损害的危险在一段时间内仍会存在。发生不良反应的可能性将会持续相当一段时间。这类病人在选择方案前应接受特别的检查以确认肾上腺损害的程度。在急症和可能会引起应激的择期治疗期间，应考虑肾上腺损害的可能性，并选择合适的糖皮质激素治疗。 　　对于曾接受口服糖皮质激素治疗的病人：　　对于口服激素依赖的病人，当改用辅舒酮(R)吸入气雾剂及其后续治疗时，应给予特别关照，因为长期全身激素治疗导致的肾上腺功能损害的恢复可能需要相当长一段时间。长期或大剂量使用全身激素治疗的病人，肾上腺功能可能会发生抑制，对于此类病人，应定期监测其肾上腺皮质功能并谨慎地减少全身激素的剂量。 　　约1周后，可以开始逐渐撤除全身激素的作用。减幅应适当根据全身激素的维持剂量水平，以不低于1周的间隔进行。使用强的松龙(或等效的药物)每天维持剂量为10mg或以下的病人，其减少的剂量不应多于每天1mg，亦不可少于1周的间隔。使用强的松龙维持剂量为每日10mg以上的病人，可以谨慎地以1周的间隔，较大的幅度递减剂量。 　　在撤除全身激素的过程中，一些病人尽管可以维持其呼吸功能甚至其肺功能得到了改善，但仍会感觉不好。应鼓励他们坚持使用吸入型丙酸氟替卡松，并继续撤除全身糖皮质激素的治疗，除非出现肾上腺功能不全的客观体征。 　　已撤除服用激素的病人，若肾上腺皮质功能损害仍然未康复，应随身携带激素警告卡表明病人处于应激状态，例如哮喘恶化、肺部感染、主要的并发疾病、手术或外伤等情况下，需补充全身用激素。 　　由全身性糖皮质激素治疗改为吸入治疗有时会暴露出过敏疾患，如过敏性鼻炎或曾用全身给药控制的湿疹。应用抗组胺药和/或局部制剂，包括局部皮质激素对症治疗。罕见事例表明，吸入治疗可引起潜在的嗜酸性疾病(例如Churg-Strauss综合征)的发病。这多与口服糖皮质激素治疗的减少或撤除有关。尚未建立直接的因果关系。 　　丙酸氟替卡松对驾驶和操作机械无影响。 　　运动员慎用。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂孕妇及哺乳期妇女用药
对人类妊娠期内用丙酸氟替卡松的安全性尚无足够的证据。在啮齿类动物试验中已发现皮质激素诱发胎毒性和畸胎形成。尽管如此，尚未发现此类化合物对孕期妇女的相同作用。在对小鼠和大鼠进行的皮下注射100-150mg/kg/天及以上剂量的丙酸氟替卡松的致畸试验中，可见预期的胎毒性和畸胎形成。在大鼠的吸入致畸试验中，吸入68.7ug/kg/天剂量的丙酸氟替卡松，未见任何畸形发生，但以25.7ug/kg/天和更大剂量对母兽给药，出现胎兽体重减轻和生长发育迟缓。就该类药物的早期化合物而言，这些作用与人类治疗相关的可能性很小。尽管如此，与其它药物相同，只有当药物对母亲的预期益处超过对胎儿的潜在危险时，才能考虑在妊娠期间给予丙酸氟替卡松。 　　尚未进行有关丙酸氟替卡松在人乳中分泌的研究。对哺乳期大鼠皮下注射放射性标记过的定量药物，1-8小时后，在血浆和乳汁中可监测到放射性活性(在乳汁中的浓度为血浆中的3-7倍)。 　　然而，鉴于丙酸氟替卡松在母亲体内的血药浓度很低，被新生儿摄取的丙酸氟替卡松的量估计是很少的。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂儿童用药
详见【适应症】、【用法用量】及注意事项】。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂老年用药
详见【用法用量】。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂药物相互作用
由于首过代谢作用和肠及肝中细胞色素酶P4503A4的高系统清除作用，通常，吸入后丙酸氟替卡松的血药浓度很低。因此，不会出现具有临床意义的由丙酸氟替卡松引起的药物相互作用。 　　一项在健康志愿者中进行的药物相互作用的临床试验显示，利托那韦(ritonavir，一种CYP3A4肝酶强抑制剂)可使丙酸氟替卡松血药浓度大幅度增加，导致血清皮质醇浓度的明显降低。曾有同时接受丙酸氟替卡松和利托那韦治疗的病人出现具有临床意义的药物相互作用，导致系统糖皮质激素效应，包括库兴氏综合征(Cushing's Syndrome)及肾上腺功能抑制。因此，应避免将丙酸氟替卡松与利托那韦合用。只有当病人对药物的预期收益超过可能产生系统糖皮质副反应时，才能考虑同时给予丙酸氟替卡松和利托那韦。 　　研究表明，其它细胞色素酶P4503A4的抑制剂对丙酸氟替卡松系统暴露量增加无影响(红霉素)和轻微影响(酮康唑)，血清皮质醇浓度无明显降低。然而，同时服用P4503A4肝酶强抑制剂(如，酮康唑)时，应注意有可能造成丙酸氟替卡松系统暴露的增加。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂药物过量
急性吸入高于推荐的剂量可导致暂时性肾上腺功能抑制。但无需采取紧急措施。这些病人应继续使用可有效控制哮喘剂量的丙酸氟替卡松治疗；肾上腺功能在数天内可恢复，对此可通过检测血浆皮质醇来确认。 　　如果长期使用超过推荐剂量的丙酸氟替卡松，会导致一定程度的肾上腺功能抑制。应监测肾上腺储备。非常罕见有关于儿童长期（数月或数年）使用超过推荐剂量的丙酸氟替卡松（通常为每日1000μg及以上）出现肾上腺危象的报道，所观察到的特征有低血糖症，留有意识减弱或惊厥的后遗症。一旦使用丙酸氟替卡松过量，仍然可以在能够有效控制症状的适当剂量下继续进行治疗。 　　应对使用超过推荐剂量的丙酸氟替卡松的病人进行密切监护并逐步降低剂量。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂药理毒理
1、药效学 　　按推荐剂量吸入丙酸氟替卡松后，在肺部显示出强效的糖皮质激素类抗炎作用，能够提高对哮喘症状的控制，减少其它药物，如急救用支气管扩张剂的使用，并能阻止肺功能的下降。丙酸氟替卡松较低的全身生物利用度使其与全身性给药的皮质激素相比，其副作用的发生率和严重程度明显较低。 　　2、临床前安全性 　　毒理学显示本品只有当给药剂量远远高于推荐的治疗剂量时，才出现该类皮质激素的典型作用。在长期毒性、生殖毒性和致畸试验研究中没有发现新的毒理作用。丙酸氟替卡松在体内和体外均无诱变活性，在啮齿类动物研究中未发现本品的致癌作用；在动物模型中未见本品的刺激性和致敏性。 　　不含氟里昂的抛射剂-HFA134a，在以远超过病人用量的高气化物浓度对多种动物种属进行的长达2年的暴露试验中，未见毒性作用。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂药代动力学
在对健康志愿者进行的为期14天的试验中，吸入剂量为每日2000ug(每次1000ug，每日2次)，给药30-60分钟后，药物血浆浓度约为0.3ng/mL。 　　对健康志愿者吸入给药后，丙酸氟替卡松全身生物利用度因剂型不同为10-30%。由于被吞咽的吸入剂量经消化道后所产生的生物利用度几乎为零，所以药物全身的吸收可由药物到达肺部的量来决定。 　　丙酸氟替卡松与其它吸入糖皮质激素在哮喘治疗的药代动力学和药效学方面具有许多相似的特性。但与其它同类皮质激素相比，由于其不完全的胃肠道吸收和显著的首过效应，吸入后的丙酸氟替卡松经吞咽进入系统循环的几乎为零。 　　对人类志愿者口服放射性标记和未标记的丙酸氟替卡松的研究表明，根据所用剂量不同，大部分剂量(87－100%)自粪便排泄，其中多达75%为原形药物。1-5%的剂量以代谢物形式经尿液排泄。 　　对健康志愿者口服16mg单剂量药物，产生的血药浓度小于0.5ng/mL。 　　健康志愿者单剂静脉注射2mg药物，显示丙酸氟替卡松的清除率与肝血流(900mL/分)速度接近，而肾清除率0.11mL/分)不到1%。这些结果表明肝清除几乎是完全的。口服生物利用度接近于零。 　　静脉注射给药时，丙酸氟替卡松的药代动力学与给药剂量成正比。丙酸氟替卡松在身体内广泛分布。稳态分布体积接近300L，其清除率高达1.1L/分，提示广泛地肝清除。 　　丙酸氟替卡松的血浆峰浓度在3-4小时内减少近98%，且在终末半衰期(约8小时)后，血浆中药物的浓度很低。 　　在动物和人类试验中，抛射剂HFA-134a经呼吸迅速清除，未见在人体中有明显的代谢或蓄积。因达峰时间(tmax)和平均残留时间均极短暂，所以HFA-134a在血浆中停留时间短而没有蓄积。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂贮藏
不超过30℃(86℉)贮存，避免受冻和阳光直射。与多数存于压力容器中的药物一样，当罐冷却时，药物的治疗效果可能降低。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂包装
本吸入器包括定量阀密封的铝罐，揿钮及防尘帽。每罐含60或120揿丙酸氟替卡松。
丙酸氟替卡松吸入气雾剂有效期
丙酸氟替卡松吸入气雾剂执行标准
50μg/揿 进口药品注册标准：JX　　125μg/揿 进口药品注册标准：JX　　250μg/揿 进口药品注册标准：JX
．医脉通-用药参考[引用日期]
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主营产品：化工原料及产品,化学仪器及设备
公司地址：安徽省淮南市高新技术开发区
丙酸氟替卡松
Fluticasone propionate
丙酸氟替卡松
分子结构式
熔点 &275 &C
折射率 &31 & (C=1, Dioxane)
储存条件 &Store at RT
溶解度 &DMSO: &10 mg/mL
In-house Standard
预防和治疗季节性过敏性鼻炎（包括枯草热）和常年性过敏性鼻炎。
WGK Germany& 2
安全说明& 22-24/25
RTECS& BV7980000&
密封干燥保存。
淮南市科迪化工科技有限公司，始建于 2001 年，生产基地在安徽省淮南市，是专业从事各类化工原料及化学试剂研发、生产、销售和技术服务的高新技术企业，有数位海归化学博士和技术专家合力创办。 主要产品有化工原料及化学试剂、生化试剂、稀土和珍贵试剂等十余类数万种产品， 广泛应用于分析测试、分析实验、质监、药检、疾控、烟草检测、水检测、电器检测；主要客户群体：实验室、化工院校、研究所、化工厂、制药厂、贸易公司、生物医药公司、质监所、药检所、检疫中心等 公司长期致力于精益化管理，在行业率先通过 ISO9001 、 ISO14001 、 GB/T28001 标准管理体系认证并持续有效运行 . 科迪产品销往全国各地，是国内销售化工原料及化学试剂、生化试剂、生化制品等的大型贸易网络之一，部分产品出口欧美和日本，广受好评。
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整个世界和社会一直都在不停地发展之中，与之相伴的则是，各方面都十分丰富多彩的物质生活，也正是因为这个原因，人们开始享受美好的物质生活，开始放纵自己，从而养成了很多的不好的生活习惯和饮食习惯，这也是能够导致各种各样的疾病的原因，但随着医药业的发展，越来越多的药物应运而生，然而，众所周知，所有的药物都有副作用，无论是内用还是外用药，都会存在一定的不良反应，有人会问，丙酸氟替卡松乳膏有没有副作用。
步骤/方法：
首先，对于丙酸氟替卡松乳膏来说，这是一种十分常见的皮肤用药，能够治疗很多种的皮肤疾病，包括瘙痒等，十分的有效，而且，是一种家庭常备的皮肤用药，但副作用，有皮肤感染、病毒疣以及感染性湿疹，同时，还能够带来刺痛、皮肤刺激等。
其次，对于有皮肤疾病，并且使用丙酸氟替卡松乳膏的患者来说，除了要注意第一条出现的不良反应之外，还能够引起单纯疱疹、特异性皮炎、湿疹、脓疱疮等的不良反应，还能够使得瘙痒恶化，或者引起毛囊炎、水疱等不良反应。
第三，虽然说丙酸氟替卡松乳膏的耐受性还挺好的，但总是会有很多的副作用，作为使用或者即将使用丙酸氟替卡松乳膏的人来说，还需要注意使用丙酸氟替卡松乳膏的时候，是否会出现红斑、烧灼感以及湿疹恶化等的情况出现。
注意事项：
总的来说，丙酸氟替卡松乳膏是一款耐受性很强，并且十分常见的皮肤用药，可以说是妇孺皆知的一种皮肤用药，即使丙酸氟替卡松乳膏是一种十分常见的家庭必备药品，但还是需要注意一下丙酸氟替卡松乳膏能够产生的副作用，上面已经讲了对于成人使用丙酸氟替卡松乳膏的副作用，接下来，将要讲的是丙酸氟替卡松乳膏对于儿童产生的副作用，烧灼感、暗黑色红斑、面部毛细血管扩张等。
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