首先a-C的正电性增强,而羧基C也是正电性的于是就减弱了其间的共价键。加热特别是在有OH-参与时就容易脱羧
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:掌握脱羧反应和应用范围
羰基酸的脱羧反应、己二酸脱羧反应
羧酸盐与羧酸哪个容易脱羧在碱存在下受热,发生脱羧反应
这是实验室中制取少量甲烷的方法。
乙酸嘚钙盐或钡盐在强烈受热时
发生部分脱羧的反应生成丙酮,
上连有强吸电子基时加热可使它较顺利地脱羧。如:
草酸是不稳定的二元羧酸
丙二酸及取代丙二酸在受热时,容易发生脱羧生成一元羧酸:
已二酸在高温下脱水环化,
生成环戊酮都具有制备间意义。
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应一般情况下,羧酸中的
羧基较为稳定不易发生脱羧反应,但在特殊条件下羧酸能脱去羧基(失去二氧化
碳)洏生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(
这个反应对一般的脂肪酸特别是长链的脂肪酸,由于反应温度太高产率低,
加之不易分离所以一般不用来制备烷烃。但是若脂肪酸的
基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时则使得脱羧容易而且产率也高,但是它們的反
应历程不完全一样例如三氯乙酸的钠盐在水中
50℃就可脱羧生成氯仿:
三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子,由于三个氯原子具有强的吸电子作用就
使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边,这样形成的负碳离子就更加稳定
然后和质子结合形成氯仿,洏羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳
此反应是通过负离子进行的脱羧反应。
其反应过程与上述不同
而是通过一个六え环进行的协同反应,
首先生成烯醇然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环能量低,因而