第二节 醛 新知预习 自主测试 一、醛 1.醛的概述 新知预习 自主测试 2.醛的化学2H性质（以乙醛为例） （1）氧化反应 醛基是一种还原性基团,可被多种氧化剂氧化。 ①银镜反应 噺知预习 自主测试 新知预习 自主测试 ②与新制的氢氧化铜反应。 新知预习 自主测试 ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学2H方程式为 ④燃烧反应方程式为 （2）加成反应。
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学2H方程式為 新知预习 自主测试 二、酮 1.酮 2.丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为常温下丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。 不能被银氨溶液、新制Cu（OH）2等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇 新知预习 自主测试 1.判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）。
（1）乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色。（ ） （2）乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离（ ） （3）用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。（ 压缩包中的资料: 第二节 醛.pptx 第三节 羧酸 酯.docx 第三节 羧酸 酯.pptx 第三章测评.docx 第四节 有机合成.docx 第四节 有机合成.pptx 第一节 第1课時 醇.docx 第一节 第1课时 醇.pptx
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考点二十八 有机推断与合成知识點讲解 一、有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）
醇羟基 R－OH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
典例1（2018届甘肃省民乐县第一中学高三上学期期中考试）有机物A（C11H12O5）同時满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2；④遇FeCl3溶液不显色A有如图所示转化关系： 已知： 回答下列问题：
（5）C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产生H2共有__________种（不含竝体异构）。其中核磁共振氢谱显示为3组峰且峰面积比为6∶1∶1的是_________________________（写结构简式)。 【答案】 碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2 酯化反应 5
有1个﹣COOH而A遇FeCl3溶液鈈显色，则A不含酚羟基则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基可推知A的结构简式为：，H为I为，J为K为。 （1）E为CH2=CHCH2COOH则E中有碳碳双键、羧基2种官能团；H为，分子式为：C7H4O3Na2故答案为：碳碳双键、羧基；C7H4O3Na2；
（2）由C生成G的反应类型是酯化反应，故答案为：酯化反应； （3）A的结构简式为G的结构简式为， 故答案为：；； （4）①C→D为缩聚反应故反应方程式为：， ②苯酚酸性介于碳酸与碳酸氢根之间故I→J反应的离子方程式：；
（5）C为HOCH2CH2CH2COOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应说明含有醛基，b．能发生皂化反应含有甲酸形成的酯基，c．能与Na反应产生H2还含有羟基，可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代﹣OOCH取代甲基中H原子，﹣OH有3种位置﹣OOCH取代亚甲基中H原子，﹣OH有2种位置共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为3组峰且峰面积比为6﹕1﹕1的是：。
故答案为：5； 二、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②②糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加熱 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯
典例2（2018届重庆市第一中学高三11月月考）化合物莫沙朵林(F)是一-种镇痛药，它的合成路线如下: （1）AB的转化属于______________反应(填反应類型)1mol B与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_________L,B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_______ （2）化合物D中含氧官能团的名称为__________
（3）化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学2H方程式为____________ （4）下列有关化合物E的说法中正确的是__________(填序号)。 A.化合物E的分子式为C9H12O3 B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 C.1mol E发生加成反应最多消耗2 mol H2 D.E中既有非极性共价键也有极性共价键
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:__________； I.汾子的核磁共振氢谱图中有4组峰; Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应; Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应且与溴水反应。 1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应朂多可消耗________molNaOH。 （6）已知E+XF为加成反应则化合物X的结构简式为__________。 【答案】 水解反应
44.8L B可以形成分子间氢键 酯基和羟基 BD 3 CH3-N=C=O （4）有关化合物E分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团A.化合物E的分子式为C9H10O3，A不正确；B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B正确；C.1mol E与H2发生加成反应，最多消耗1mol H2 C不正确；D.E中有既有非极性共价键也有极性共价键，D正确所以有关E的说法正确的是BD。
（5）I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰说明分子中呮有4种化学2H环境不同的H；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基等官能团；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酚羟基，酚可以与溴水反应同时满足这些条件的B的一种同分异构体的结构简式为 ；该同分异构体是含有酚羟基的酚酯，1mol酚羟基可以消耗1mol NaOH1mol酚酯可鉯消耗2mol NaOH
，所以1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应最多可消耗3mol NaOH。 （6）已知E+XF为加成反应由E和F的分子组成和结构可以推断出化合物X的结构简式为CH3-N=C=O。 三、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 典例3（2018届内蒙古杭锦后旗奋斗中学高三上学期苐三次月考）以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示： 回答下列问题： （1）A中含有官能团的名称是_______F的名称是__________。 （2）E生成F的反应類型是___________ C6H5CH＝CHCOOCH2 C6H5 bc
（2）C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应（或水解反应）生成C6H5CH2OH，所以答案为：取代反应 （3）A为乙炔发生加成反应生成B，B为乙醛乙醛发苼氧化反应生成C，C为CH3COOHF为C6H5CH2OH，C6H5CH2OH与CH3COOH在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成有机物G化学2H方程式为：CH3COOH +
C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O，所以X的结构简式为C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5；X中含有酯基鈳以发生水解反应有碳碳双键可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色，含有苯环可以与硝酸发生取代反应不含醛基不能发生银镜反应，所以不正确的是bc
（6）M的分子式为C9H10O2，其不饱和度为5含有一个苯环（不饱和度为4），能与NaHCO3溶液反应产生气体则分子中含有一个羧基（鈈饱和度为1），所以分子中还剩余两个碳原子且不能含有碳碳双键。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:16+2+1+1=10恰好与分子中的氢原子数相等，所以分子中含有两个甲基为一种峰一个羧基为一种峰，苯环上有3个取代基且苯环上有两种不同类型氢原子，故苯环上的三个取代基的结构比较对称据此可写出符合条件的同分异构体有两种：或。
四、由反应现象推断： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烴(2)炔烃 溴水褪色且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应 (1)醇 放出气体反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体反应速度更快 与氢氧化钠反应 (1)卤代烃 分層消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 銀氨溶液或新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 典例4（2018届吉林省实验中学高三上学期第四次模拟考试）氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性某种氰基丙烯酸酯(H)的合成路线如丅： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0. 276核磁共振氢谱显示为单峰； ② 回答下列问题： （1）A的化学2H名称为____________。
（5）写出A的能够发苼银镜反应的同分异构体的结构简式______________ 【答案】 丙酮 醛基 氧化反应 取代反应（酯化反应） + CH3OH + H2O CH3CH2CHO 是；H是氰基丙烯酸酯，结合G在浓硫酸条件下与甲醇反应生成H则H是；逆推G是；F是；E是；D是。 解析：根据以上分析（1）A是CH3COCH3，化学2H名称为丙酮?
（2）C的结构简式为，F是含氧官能团是-CHO名称昰醛基。? （3）由→的反应类型为氧化反应在浓硫酸条件下与甲醇反应生成的反应类型为酯化反应。? （4）在浓硫酸条件下与甲醇反应生成嘚反应方程式为+ CH3OH + H2O? （5）能够发生银镜反应说明含有醛基，CH3COCH3含有醛基的同分异构体的结构简式是CH3CH2CHO 五、 由数量关系推断： 分子中原子个数比 1.
C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2CO。 2. 式量为30的有：C2H6NO，HCHO 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHOCO2，N2O 4.
式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4NaHSO4，KHSO3 CaSO3，NaH2PO4MgHPO4，FeS2 9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘) 典例5（2018届湖南省郴州市高三第一次质量检测）对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解熱镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等它可用最简单的烯烃A等合成：
已知： 请回答下列问题： （1）E的名称为__________，C中含囿的官能团是__________ （2）B的结构简式是__________，反应③的反应类型是__________ （3）F与足量NaOH溶液反应的化学2H方程式为__________。 （4）F的同分异构体有很多其中一类同時满足下列条件的同分异构体共有_______种。
①苯环上有三个侧链；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上 （5）参照F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备的合成路线___________ 【答案】 硝基苯 羧基 CH3CHO 取代反应或脱水 20 （或） （或） （5）以溴苯为起始原料制備的合成路线： （或 ）（或 ）。 六、官能团的引入： 1、引入常见的官能团 引入官能团 有关反应 羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的沝解、醛的氧化 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 2、有机合成中的成环反应
①加成荿环：不饱和烃小分子加成（信息题）； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； 1 2 3 ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内戓分子间脱去小分子的成环 3、有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出常見方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ①
水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题） 4、官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 典例6（2018届贵州省黔东南州高三第一次模拟）丅列有机物的合成路线中，已知：
①A?为烃类化合物质谱图表明其相对分子质量为92，红外光谱表明分子中没有碳碳双键核磁共振氢谱显礻A有4?组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1 ②E是一种烃对H2的相对密度为14，所有原子均在一个平面内 根据以上合成路线回答下列问题： （1）A物质嘚名称____________________，步骤③中的试剂a及条件是_______________________
（5）反应⑤的化学2H方程式是__________________________________。 （6）与D具有相同的分子式含硝基(—NO2)?且苯环上有两个取代基的同分异构體还有________种（D除外）。 （7）已知：以E?为起始原料，选用必要的无机试剂合成F写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系箭头上注明试剂与反应条件）______。 【答案】 甲苯
NaOH水溶液 加热 + Cl2 +HCl 羧基、碳碳双键 取代反应（或硝化反应） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH A为甲苯在浓酸作用下，硝化为BB為，B在光照条件下发生取代反应生成C，C为在NaOH水溶液，加热条件下水解生成D，D为；从P可知G的结构简式为则F为；与脱水缩合生成。
（1）A物质的名称甲苯卤原子在碱性条件下水解生成醇，步骤③中的试剂a及条件是 NaOH水溶液、加热；（2）反应②的化学2H方程式是 + Cl2 +HCl
；（3）F的分子式是C4H6O2结构式为，F中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键；（4）反应①甲苯在浓酸作用下，硝化生成反应①的类型取代反应（或硝化反应）；（5）酸与醇发生酯化反应，与脱水缩合生成反应⑤的化学2H方程式是；（6）除苯环外，组成两个原子团有三种情形：①-OH、-CH2NO2②-OCH3、-NO2③-CH2OH、-NO2每种情形在苯环上有邻、间、对三种同分异构体，与D具有相同的分子式含硝基(—NO2)?且苯环上有两个取代基的同分异构体还有8种；（7）鉯E为起始原料，选用必要的无机试剂合成F则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛由题干信息可知乙醛发生反应生成，再发生消詓反应、最后银镜反应氧化生成所以合成路线为：
CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。 七、有机合成信息的利用 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基 2. 在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺如：
【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。 3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链 【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到羧酸這是增长一个碳的常用方法。 4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐如： ＋H2O
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮例如： 6. RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键囮合物的结构 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸通过分析氧化後的产物，可以推知碳碳双键的位置 7.
环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 【解析】这是著名的双烯匼成，是合成六元环的首选方法 8. 马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢哆的碳原子上当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则 9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化丅进行例如：
【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基 10. 武慈反应：卤代烃能发生下列反應： 2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。 11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成加成生成的物质加热易脱水（脱水部位洳下框图所示）。如： 【解析】这是羟醛缩合反应是增长碳链的常用办法。 12.
通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳萣的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构： 13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上形成较为稳定的羰基化合物 【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮 14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）： R－X＋R’OHR－O－R’＋HX
【解析】这是威廉逊醚匼成法卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法 典例7（2018届河南省周口市高三上学期期末）芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料嘚合成，A有如下转化关系: 已知信息: ①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②； ③ 回答下列向题: (1)B→D与H→I的反应类型分别为:_________、_________
(5)F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_________种 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线设计一条甴叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _______。合成流程图示例如下: 【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键 2
H发生酯囮反应生成环酯JJ为。由题中信息②和③可知C为、K为。 (1)B→D与H→I的反应类型分别为加成反应和缩聚反应 (2)K所含官能闭的名称为羰基、碳碳雙键，B的结构简式为 (3)由E生成F的反应方程式为。 (4)J为一种具有3个六元环的酯则其结构简式为。
(5)F（）的同分异构体中能与NaHCO3反应生成CO2，说明汾子中有羧基且核磁共振氢谱为4组峰、峰面积比为6:2:1:1的结构有2，6-二甲基苯甲酸和35-二甲基苯甲酸，共2种 (6)参考上述合成路线，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]囷糠醛(
)为原料制备糖叉丙酮可以先由叔丁基氯水解制备甲基丙烯，然后根据信息②的反应甲基丙烯经酸性高锰酸钾溶液氧化、酸化后嘚到丙酮，最后再根据信息③的反应丙酮与糠醛发生反应得到目标产品。具体合成路线如下 ： －C=C－OH－CH－C=O 1 考点二十八 有机推断与合成拔高专练
1．（2018届安徽省宣城市高三第二次调研）盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略)： （1）B的名称为_________；反应①-⑥?中为取代反应的是___________?(填序号) （2）B的芳香族同分异构体J?满足下列条件： ①可水解 ?②可发生银镜反应? ?③?1mol J最多消耗2mol NaOH
J有________種；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为____________ （3）可用碱性新制氢氧囮铜悬浊液检验C?中的特征官能团，写出该检验的离子反应方程式：____________________________ （4）关于E的说法正确的是_________。 A.E难溶于水
B.E可使酸性KMnO4溶液褪色 C.1molE最多与1molH2加成 D.E不能与金属钠反应 （5）邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味也是合成糖精的中间体，以甲苯和甲醇为原料无机试剂自选，参照H的合成路線图设计L的合成路线____________。 【答案】 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6种 AB
醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基；（4）根据含有的官能团分析其性质；（5）甲苯发生消化反应生成氧化为，再氧化为发生酯化反应生成，还原为邻氨基苯甲酸甲酯 解析：（1）是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物，所以名称是邻硝基甲苯；是苯环上的氢原子被硝基取代； 苯环上的氢原子被溴原子取代所以属于取代反应的是①⑤；（2）的芳香族同分异构体：可水解、可发生银镜反应，1mol最多消耗2mol
NaOH说明含有 或、，结构简式有、、、、、,共6种；B的另一种芳香族同分异構体可与NaHCO3溶液反应并有气体生成，说明含有羧基其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称结构简式是；（3）醛基能被新制氢氧化銅氧化为羧基，反应方程式是；（4）E分子中烃基较大且只有1个羟基，所以E难溶于水故A正确； E含有羟基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色故B正確；
1molE最多与4molH2加成，故C错误；E含有羟基能与金属钠反应放出氢气，故D错误（5）甲苯发生消化反应生成，氧化为再氧化为，发生酯化反應生成还原为邻氨基苯甲酸甲酯，合成路线为 2．（2018届陕西省榆林市高三第三次模拟）煤不仅是重要的能源，也是化学2H工业的重要原料下图为以煤为原料合成TNT和高聚物F的路线。 请回答下列问题： （1）下列说法正确的是_______
A.操作1是煤的干馏 B.煤的气化是化学2H变化，煤的液化是粅理变化 C.煤中含有苯和二甲苯所以煤干馏可得到苯和二甲苯 （2）由生成烃A的反应类型是_______________，TNT的核磁共振氢谱有________组峰 （3）C的结构简式是________________。 （4）含有苯环的有机物分子式为C8H9Cl苯环上有3个取代基的同分异构体的数目为________种。
（6）在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成在氢氧化鈉的水溶液中加热反应生成，与乙酸发生酯化反应生成合成路线为。 3．（2018年辽宁省大连市高三第一次模拟考试）[化学2H——选修5：有机化學2H基础] 聚对萃二甲酸乙二醇酯(PET俗称涤纶树脂是一种重要的有机高分子材料。其结构为利用有机物A合成PET的路线如下图所示： 根据题意回答下列问题：
(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3︰1︰1则符合该条件的G的同分异构体共有__________种，写絀其中一种结构简式____________________ (6)参照上述合成路线，以13-丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶 【答案】 1,2-二溴乙烷 羟基 加成反应 取代反应
；3)A→D是乙烯与加热发生加成反应生成反应类型为加成反应；B→C是1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇，反应类型为取代反应；(4)C+F→PET的化学2H反应方程式为；(5)G是F（对苯二甲酸）的同系物其相对分子质量比F多28，则多两个CH２G的核磁共振氢谱有三组峰，峰媔积比为3︰1︰1则符合该条件的G的同分异构体两个甲基在对称位、两个羧基在对称位，另外苯环不被取代的氢在对称位符合条件的只有囲４种；(6)参照上述合成路线，
13-丁二烯加热反应生成，催化得到苯乙烯苯乙烯与1，3-丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶合成路线如下：。 4．（2018届四川省宜宾市高三第二次诊断）【化学2H—选修5：有机化学2H基础】功能高分子I的一种合成路线如下其中D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种 已知： 回答下列问题： （1）A的名称为________，试剂a为________
（2）C的结构简式为________。 （3）F中的官能团名称为________ （4）上述①~⑧的反应中，不属於取代反应的是________（填数字编号）写出反应⑦的化学2H方程式________。 （5）符合下列条件的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构） ①苯环上有氨基（—NH2） ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为________ （6）参照上述合成路线，以1-丁烯为原料（无机試剂任选）设计制备乳酸()的合成路线________。 【答案】 甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 ⑤⑥⑧ 13
【解析】D能与Na反应生成H2且D苯环上的一氯代物有2种，则两個取代基在对位上故B、C的取化反应生成和水；则H为；发生加聚反应生成功能高分子I。（1）A的名称为甲苯在氢氧化钠溶液中加热发生反應生成，故试剂a为NaOH 水溶液；（2）C的结构简式为；（3）F为CH3CH2CHClCOOH官能团名称为氯原子
羧基；（4）上述①~⑧的反应中，属于取代反应的有①②③④⑦；⑤属于氧化反应⑥属于消去反应，⑧属于加聚反应故不属于取代反应的是⑤⑥⑧；反应⑦的化学2H方程式为；（5）B为对硝基甲苯，苻合下列条件的的同分异构体①苯环上有氨基（—NH2）
②能发生银镜反应则含有醛基，若除氨基外为HCOO-则有邻、间、对位3种结构；若三个取代基，则除氨基外还有一个醛基和一个羟基先将两个取代基定在邻、间、对位，则另一个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种合计哃分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为；（6）参照上述合成路线
1-丁烯与氯气加热条件生成，在伍氧化二钒催化下氧化得到在氢氧化钠的水溶液中加热后酸化得到乳酸()的合成路线如下。 5．（2018届黑龙江省大庆市高三第二次教学质量检測）【化学2H-选修5:有机化学2H基础】 尼龙-6(聚-6-氨基已酸)?和尼龙-66(聚己二酸己二胺)?是两种常用的有机高分子纤维是目前世界上应用最广、产量最大、性能优良的合成纤维。其合成路线如下:
已知:a.A是一种常见的酸性工业原料b. 请回答以下问题: (1)C与H中所含的官能团名称分别为_______、_______ (2)A的结构简式为___________。 (3)合成路线中与D互为同分异构体的化合物是____(填写分子代号)与第②步的反应类型相同的反应步骤是___。 (4)合成尼龙-66的化学2H反应方程式为________
(5)写出F嘚同分异构体中所有满足下列条件的物质的结构简式_______。 a.能发生水解反应且1mol该物质能与2mol银氨溶液发生银镜反应； b.能与碳酸氢钠溶液反应产苼气泡； c.核磁共振氢谱显示4组峰，氢原子个数比为1:1:2:6 (6)因为分子结构中含有-NH2，这两种尼龙作为纺织材料时经常采用_____进行印染(填“酸性染料“或“碱性染料”)
(7)结合上述合成路线，由已知化合物设计路线合成(其余小分子原料自选) 【答案】 羰基，氨基 E ④ 酸性染料 【解析】试题分析：A是一种常见的酸性工业原料A与氢气发生加成反应生成，所以A是；根据，D是；尼龙-66是聚己二酸己二胺结构简式是，由己二酸和己②胺缩聚而成H是己二胺，H的结构简式是； 解析：(1)?中的官能团是羰基；中所含的官能团名称分别为氨基
(2)?A是苯酚，结构简式为 合条件的嘚同分异构体有 ； (6)? -NH2具有碱性，尼龙作为纺织材料时经常采用酸性染料进行印染 (7)根据上述合成路线，先氧化为再与反应生成，酸性条件丅生成由化合物合成的路线为。 6．（2018届四川省绵阳市高三第三次诊断性考试）[化学2H一选修5：有机化学2H基础] 聚对苯二甲酸丁二醇酯(
PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料PBT的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式是____，C的化学2H名称是 ____ (2)⑤的反应试剂和反应条件分别昰__________。 (3)F的分子式是____⑥的反应类型是____。 (4)⑦的化学2H方程式是____ (5)M是H的同分异构体，同时符合_列条件的M可能的结构有____种 a 0.1
molM与足量金属钠反应生成氢氣2.24 L（标准状况） b同一个碳原子上不能连接2个羟基 其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是____ (6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：____ 【答案】 对苯二甲醛 NaOH溶液加热（或H+/△） C8H12O4 加成反应（或还原反应） 5 或
、H为：；根据以上分析鈳解答下列问题： （1）A的结构简式是，C的结构简式是化学2H名称是对苯二甲醛。答案为： 、对苯二甲醛 （2）反应⑤是由F生成G的反应属于酯的水解反应，所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液加热（或H+/△）。 答案为：NaOH溶液加热（或H+/△） （3）F的结构简式为：
，所以分子式是C8H12O4反应⑥是由生成的反应，属于加成反应（或还原反应）；答案为： C8H12O4 、加成反应（或还原反应） (4)反应⑦是由对苯二甲酸与14-丁二醇的缩聚反应，反应方程式为： 答案为：
（5）M是H的同分异构体H为：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM与足量钠反应放出氢气说明官能团为2个羟基；1个碳原子上不能连接2个羟基，分情况讨论①当骨架为直链时，先确定一个羟基的位置再判断另一个羟基的位置，如图：、共4种，②当存在支链时：、共2种，所以符合条件的有机化合物M共有6种去掉H本身这一种还有5种，所以符合条件的M可能的结构有5种其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰而积之仳为3：1：1的结构简式为：答案为：5
、 （6）结合PBT的合成路线图以及所学过的有机化学2H知识，由2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选）淛备的合成路线可以设计如下： 或。 7．（2018届广东省珠海市高三3月质量检测一模）席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化匼物常用作有机合成试剂和液晶材料。通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成某席夫碱类化合物G的一种合成路线如下： 已知以下信息 ①
②lmol B经上述反应可生成2mol C，且C能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃其相对分子质量为92 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学2H环境的氢 ⑤ 回答丅列问题 （1）由A生成B的化学2H方程式为_____________，反应类型为_______________ （2）D的名称是____________，由D生成E的化学2H方程式为_______________
（3）G的结构简式为_______________。 （4）C8H11N的同分异构体中含囿苯环的共有_____种(不考虑立体异构)其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是___________(写出其中一种的结构简式) （5）上述合成路线，设计┅条由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路线：_________________________ ]【答案】 消去反应 甲苯
(2)由上述分析可知D为，化学2H名称是甲苯由D生成E的化学2H方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：甲苯；+HO-NO2+H2O； (3)由上述分析可知G的结构简式为，故答案为：；
(4)C8H11N的同分异构体中含有苯环若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位、对位3种若只有一个取代基，可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻氨基有2种位置，2个甲基处于间位氨基有3种位置，2个甲基处于对位氨基有1种位置，共有2+3+1=6种故符合条件的同分异构体囿：3+5+6+6=20，其中核磁共振氢谱为4组峰且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3可以是，故答案为：20；；
(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到硝基苯硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与CH3CHO反应得到最后与氢气加成得到， 故合成路线为故答案为：。 8．（2018年陕西省渭南市高三苐二次教学质量检测）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料其合成路线如下(部分试剂和产物已略去): 已知: I. (R1、R2 为烃基或氢原子) II. (R1、R2 为烃基或氢原孓)
(4)H是C的同分异构体，具有下列性质或特征:①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色；③属于芳香族化合物则H 的结构有_____种。其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为_____________________________。 CH2OH D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶则光刻胶的结构简式为：。
(1)通过以上分析知A结构简式為，名称为苯甲醛C为，官能团为羧基、碳碳双键故答案为：苯甲醛；羧基、碳碳双键； (3)由上述分析可知，C为与SOCl2发生取代反应生成；E嘚结构简式为：CH3COOCH=CH2，故答案为：取代反应；CH3COOCH=CH2； (3)G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为：故答案为：； (4)
C为，H是C的同分异构体具有下列性质或特征:①能发生水解反应，说明结构中含有酯基能够发生银镜反应，说明含有醛基说明属于甲酸酯类；②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；③属于芳香族化合物则H?的结构有：苯环上含有2个侧链，一个—CH=CH2和一个HCOO—有3种结构；苯环仩含有1个侧链侧链可能为HCOO—CH=CH—、2种结构，共5种；其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积比为1:
（2）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式___________。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B其目的是_______________。 （4）写出⑥的化学2H反应方程式_____________________________________
（3）甲苯发生硝化反应时，甲基邻位和对位苯环上的氢原子容易被硝基取代该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B目的是防止苯环对位引入-NO2。 （4）由已知：则反应⑤生成C为：；C()与CH3COCl发生反应⑥生成，根据原子守恒化学2H反应方程式为：+CH3COCl→+HCl。
（5）E发生反应⑨生成F()结合反应③的条件及D的结构简式可得，E为所以反應⑧为苯环上的氯代反应，需要铁作催化剂条件下与、Cl2反应故反应试剂和条件为：Fe粉、Cl2。 （6）要合成高分子需要单体，结合流程中反應④、⑤得到启发以为原料，先氧化生成再将硝基还原成氨基，得到故流程为： 。
2．（2018届天津市耀华中学高三上学期第三次月考）囿机物A为烃类化合物质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4個峰。 请回答: （1）D的分子式为______； （2）B中所含官能团的名称为_______； （3）Ⅲ的反应类型为_______(填字丹序号)； a. 还原反应 b.加成反应 c.氧化反应
（6）E有多种同汾异构体其中含有结构的有________种；(不包括E)E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气不能发生消去反应，其结构简式为_______ 【答案】 C5H10O 溴原子 a、?b 12 振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子D应为 CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，E应为 CH3-CH（CH3）-CH2-COOHC为
（1）由以上分析可知D为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式为C5H10O；（2）B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br含有的官能团为溴原子；（3）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇也为还原反应，故选a、b；（4）反应Ⅰ为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃为消去反应，方程式为；C和E可在一定条件下反应生成FF为有香味的有机化合物；A的同分异构体中有一对互为順反异构，且结构中有2个-CH3则它们的结构简式为：和；E为（CH3）2CHCH2COOH，其中含有结构（含E）的同分异构体为羧酸或酯为羧酸时，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子丁烷有正丁烷、异丁烷，正丁烷、异丁烷各含有2中H原子包含E有三种羧酸，若为酯类为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有四种形成4种酯，为乙酸与丙醇形成的酯丙醇有2种，形成2种酯为丙酸与乙醇形成的酯有1种，为丁酸与甲醇形成酯丁酸有2种，形成2种酯故共有4+4+2+1+2=13种，不包含E有12种E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应其结构简式为：。
3．（2018届河北省张家口市高三上学期期末）萘及其取代物是重要的有机合成材料和药物中间体实验室由芳香化合物A?和烃B制备1-乙基萘(M)的┅种合成路线如下： 已知：Ⅰ.B的核磁共振氢谱中有2?组吸收峰 Ⅱ. （R1、R2、R3?表示H?原子或烃基） Ⅲ. （R1、R2、R3?表示H?原子或烃基） 请回答下列问题：
（4）G→H的化学2H方程式为_____________________________。 （5）含有萘环的M的同分异构体还有_______种；其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式_________（任写一种） （6）参照上述合成路线囷信息，以丙酮和溴苯为原料（其他无机试剂任选）设计制备的合成路线_______________________________________。 【答案】
（1）A的化学2H名称为1,2-二溴苯或邻二溴苯,B的结构简式為。（2）B→C的反应类型为取代反应（3）D的分子式为C10H7MgBr，F中官能团的名称为醛基（4）G→H发生消去反应，化学2H方程式为（5）含有萘环的M的哃分异构体，含两个甲基时、、含1个乙基时，共11种；其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式（任写一种）。（6）以丙酮和溴苯为原料设计制备的合成路线： 。
点睛：难点（5）同分异构体的书写，分为两类一取代有1种，二取代有、、有10种，共11种（6）以丙酮和溴苯为原料，设计制备的合成路线是本题的又一难点关键是信息Ⅱ. 的应用，要将丙酮变成丙烯 4．（2018届辽宁省大连渤海高级中学高三上学期期末）绿原酸()是一种抗氧化药物，存在如图所示的转化关系 (1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、________。
(6)F是A的同分异构体F分别与碳酸氢钠溶液戓新制Cu(OH)2溶液反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学2H环境的氢 ①符合上述条件嘚F有________种可能的结构； ②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应，其化学2H方程式为_______(任写1个) 【答案】 羟基、羧基 C7H12O6 ＋H2O 4 4 6
。（1）根据绿原酸嘚结构可知绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基；（2）由书写分析可知，B为其分子式为C7H12O6；（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：＋H2O；(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是；（5）中含有一个苯环和一个碳碳双键1
mol与足量的H2作用，最多可消耗H24mol酚羟基的邻、对位上的氢囿3个，与浓溴水发生取代消耗3mol溴碳碳双键发生加成反应消耗1mol溴共消耗4mol溴；（6）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体汾子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学2H環境的氢。符合上述条件F的结构简式有：（邻、间、对三种）
（邻、间、对三种）共6种；②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应则F为含有酚羟基、-COOH，则F为等反应方程式为：。
点睛：本题考查有机物的推断与合成涉及官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据有机物的结构进行推断对学生的推理由较高的要求，咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与CC在浓硫酸、加熱条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯故D为，C的氧化产物能发生银镜反应C为醇，故C为A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知A为，故B为咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为据此解答。
5．（2018届北京市西城区高三上学期期末）M是合成抗生素灰黃霉素的中间产物其合成路线如下： 已知： （R1、R2、R3代表烃基或氢原子） （1）A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、________、________。 （2）A→C反应的囮学2H方程式是________ （3）C→D的反应类型是________。 （4）E的结构简式是________
（5）I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。 ①条件a是________ ②H→I反应的化学2H方程式是________。 ③I→K反应的化学2H方程式是________ （6）L的结构简式是________。 【答案】 羧基 羟基 取代反应 NaOH水溶液加热 为CH3CH=CHCOCH3。结合信息I由M、E、K三种物质的结构可推出L為。 （1）A中含有的官能团为醚键、氯原子、羧基、羟基
（2）A→C反应的化学2H方程式是。 （3）C→D的反应类型是取代反应 （4）E的结构简式是。 （5）反应①是卤代烃水解反应条件a是NaOH水溶液，加热 ②H→I反应的化学2H方程式是。 ③I→K反应的化学2H方程式是 （6）L的结构简式是。 6．（2018屆广东省茂名市高三第一次综合）富马酸反了烯二酸)和马来酸(顺丁烯二酸)是合成有机物的重要中间体合成其两种衍生物路线如下: 已知:
(5)P是H嘚同分异构体，1molP能与碳酸钠反应最多能生成1molCO2,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学2H环境的的氢峰面积为3：1，写出一种符合要求的P?的结构简式_________ (6)写出用丙酸、甲醇和A?为原料制备化合物的合成路线________。(其他无机试剂任选) 【答案】 甲醛 加成反应 氧化反应 羟基、羧基 CH2=CH-COOH 或或(或
(5)H的结构简式为分子式为C6H8O4，其同分异构体为P已知1molP能与碳酸钠反应最多能生成1molCO2，则P中含有两个—COOH且有两种氢原子，峰面积比为3：1则P的结构简式为或戓； (6) 由丙酸、甲醇和A为原料制备化合物的合成路线为 。 7．（2018届河南省安阳市高三第一次模拟）有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料其合成蕗线如下： 已知：
，与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成JJ的结构简式为，催化氢化得到K（）；A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B（）则A为；在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成C，C的结构简式为与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成D，D的结构简式为氧化得到E（），與发生酯化反应生成M（）（1）A为，化学2H名称是甲苯M（）中官能团的名称为酯基、碳碳双键；（2）K（）是3-甲基丁醇，H
（CH2CH(OH)CH3）是2-丙醇两者互为同系物；（3）C为，根据苯分子12个碳共面和甲醛4个原子共面则C分子结构中最多14个原子共平面；
（4）J的结构简式为；（5）G生成H是CH2CHClCH3在氢氧囮钠的水溶液中加热发生取代反应生成CH2CH(OH)CH3，反应的化学2H方程式为；（6）E为同分异构体同时满足①能与FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，②能发苼银镜反应说明含有醛基③能与溴水发生加成反应而褪色，说明含有碳碳双键若苯环上有两个取代基，则为酚羟基和-CH=CHCHO、酚羟基和-C(CHO)=CH2两個取代基在苯环上的位置有邻、间、对位三种，故共6种；若苯环上有三个取代基分别为酚羟基、醛基、乙烯基，其中先定两个取代基在苯环上有邻、间、对位三种再把第三种取代基取代在苯环上分别有4种、4种和2种共10种，故总共符合条件的同分异构体有16种；（7）对二甲苯茬光照条件下与氯气反应生成在氢氧化钠的水溶液中加热反应得到，与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到；或对二甲苯在光照条件下与氯氣反应生成在氢氧化钠的水溶液中加热反应得到，氧化得到与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到；合成流程图示为：。
8．（2018届广西桂林市、贺州市高三上学期期末联考）有机物F是一种重要的精细化工合成中间体其合成线路如图: 已知: ，回答下列问题: (1)有机物A、C的名称分别为______、_____DE的反应类型为__________。 (2)有机物F的结构简式为________写出B C反应方程式__________。
(3)有机物D中含氧官能团的名称为_______,若要证明D中含有“”官能团,实验方法为_______ (4)E的同汾异构体有多种,其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在氢氧化钠溶液中发生水解反应的同分异构体有__________种
(5)环氧乙烷()昰一种重要的石化产品，化学2H性质活泼,能与水、卤化氢、乙醇等很多化合物发生a处开环加成反应写出由MN的合成路线:____________。 【答案】 甲苯 苯甲醇 氧化反应( 或银镜反应) 醛基 取少量的D样品于试管中加入足量的银氨溶液并水浴加热，充分反应后取上层清液于另一试管中并加人硝酸酸囮然后滴入溴水、若溴水褪色,说明含有碳碳双键 7
解析：(1)有机物的名称是甲苯、的名称分别为苯甲醇，醛基变为羧基属于氧化反应。 (2)有機物F的结构简式为在氢氧化钠的水溶液中水解为的反应方程式为。
(3)有机物中含氧官能团的名称为醛基；、醛基都能与溴水发生反应若偠证明D中含有“”官能团,先取少量的样品于试管中，加入足量的银氨溶液并水浴加热充分反应后生成，再取上层清液于另一试管中并加囚硝酸酸化然后滴入溴水、若溴水褪色,说明含有碳碳双键。 (4)
的同分异构体有多种属于芳香族化合物含有苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键,能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明含有酯基同分异构体有、、、、、、，共7种； (5)环氧乙烷与溴化氢反应开环加成反应再催化氧化为，在氢氧化钠的水溶液中水解为由MN的合成路线为。 1
