茚可以最容易发生亲电取代代吗

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-09-24 13:33 标签： 发生亲电取代

内容提示：高中化学竞赛题--苯环取代反应

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*1 萘亲电取代反应的讨论 萘的?-位比?-位更易最容易发生亲电取代代反应 共振论的解释 ?-位取代两个共振式都有完整的苯环。 ?-位取代只有一个共振式有完整的苯环 （4）萘的亲電取代反应 * *2 萘的硝化和溴化 * *3 萘的磺化 * *3 萘的酰基化 * *5 萘环上取代基的定位效应 从动力学考虑 活化基团使反应在同环发生。钝化基团使反应在异環发生 ?-位优于?-位。 从热力学考虑 C2H5OH Na/NH3(液) Na/NH3(液) Na/NH3(液) 5 菲的氧化 KMnO4 * 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系 一 非苯芳香体系 苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香體系 判别单环化合物是否有芳香性的规则 含有 4n + 2 ( n = 0, 1, 2…..)个?电子的 单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。 二 休克尔规则 * 三 单环化合物芳香性的判别 有芳香性与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应取代基主要进入3，57位。 7 1 2 3 4 5 6 夺取负氢离子 卓酚酮 * 八元环 4HC?CH Ni(CN)2 15-20 atm, 50oC （70%） 能发生典型的烯烃反应离域能为零。具有单、双键结构澡盆型。 有芳香性 无芳香性 ? 2K 乙醚 C-C键键长平均化均为1.40A。八个碳原子共平面 *K给絀二个电子。 * 四 轮烯芳香性的判别 2 命名： 十碳五烯 10-轮烯 或 [10]轮烯 (CH)10 1 定义： 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。 分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物稱为轮烯 （n?10） * 3 判别轮烯芳香性的原则 （1）轮烯是非扩张环，有环内氢与环外氢环内氢在高场， 环外氢在低场时有芳香性 （2）环碳必須处在同一平面内。 （3）符合4n+2规则 10-轮烯因环内氢的相互作用，使C不能同处在同一平面内无芳香性。 14-轮烯 有芳香性 环内氢 0 ppm 环外氢7.6 ppm 16-轮烯 无芳香性 18-轮烯 有芳香性 * 六 交叉共轭体系-茚和奥 2Na + H2 交叉共轭体系是指：两个环共用一边也共用这边上两个碳的?电子，电子可以在两个环之间流動 茚负离子 封闭共轭体系，平面每环有6个电子。 茚 * 奥 五元环和七元环均有芳香性亲电取代反应主要在五元环上发生，13位易被取代。 1.0D * 七 多环体系 周边共轭体系化合物 在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，这样的囮合物称为周边共轭体系化合物（用4n+2规则判别芳香性,只计算周边电子数）。 无芳香性 有芳香性 有芳香性 * 其它多环体系 苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应 + RCl + HCl 芳香化合物 烷基化试剂 产物 催化剂 *2 反应式 （1）苯的傅-克烷基化反

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