含两个含有手性碳原子的化合物一定有手性合成烯醇

  含两个手性碳原子化合物的對映异构 →
  含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 ★★★


  分子中含有两个相同手性碳原子(两个手性碳原子上连有同样的四個不同的原子或原子团)的化合物如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有-OH、-H、-COOH、和CH(OH)COOH。
                
  它的费歇尔投影式如下:
  (Ⅰ)和(Ⅱ)互为对映体(Ⅲ)和(Ⅳ)是同一种物质。如果把(Ⅲ)在纸面上旋转180°就得到(Ⅳ):
  这是因为(Ⅲ)的C-2和C-3间有一对称面可以把整个分子分成两部分,其上下两部分互为实物与镜像关系就是分子内存在互相对映的两部分。两个手性碳原子的旋光度一样但旋光方向却相反,正好互相抵消而失去旋光性这种化合物称为“内消旋体”(meso-form),常用
“m”表示所以又称m-酒石酸。酒石酸的立体异构体实际上只有三种即左旋体、右旋体和内消旋体。右旋酒石酸和左旋酒石酸是互为对映體它们和内消旋体酒石酸是非对映体。等量的右旋体和左旋体混合可组成外消旋体
  内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性,但它們却有本质上的差别前者是一个化合物,不能拆分成两部分而后者是一种混合物(由等量对映体组成),可以用特殊方法拆分成两个旋光异构体
  乳酸含有一个手性碳原子,分子中无对称因素有旋光性,是手性分子内消旋体酒石酸分子中虽然含有两个手性碳原孓,却没有旋光性因分子内有对称因素(对称面),故不是手性分子由此可见,含有一个手性碳原子的分子必定有手性但是含有两個或更多个手性碳原子的分子却不一定有手性。所以我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具有手性。诚然手性碳原子是使汾子具有手性的原因,但决定一个分子是否有手性的根本原因是视其有无对称因素

一、含两个不相同手性含有手性碳原子的化合物一定有手性

当分子中有两个或两个以上手性中心时就有非对映异构(不呈镜像对应关系的立体异构体)现象存在。

由于非对映体所含官能团一样同属一类化合物,因而化学性质相似只是反应速率不等。

光学异构体数目2^nn为不相同的手性碳原子数。2^n-1对外消旋体

二、含两个相同手性含有手性碳原子的化合物一定有手性

1、象这种由于分子内含有相同手性碳原子,分子的两个半部互为物体和鏡像关系从而使分子内部旋光性互相抵消的光学非活性化合物称为内消旋体,用meso表示

2、内消旋体和外消旋体都不具有旋光性能,但本質不同医|学教|育网搜集整理内消旋体是纯净物,而外消旋体是等量左旋体和右旋体的混合物

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