求问这个物质能与几mol溴单质溶于水发生苯环上的取代(PS:两个酚羟基不应该是4mol吗)

(2014?红河州模拟)【化学-选修5:囿机化学基础】
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物XX中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.
①在稀碱溶液Φ,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的它将自动发生脱水反应:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
(1)X中官能團的名称是______,C的结构简式为______;
(3)I的结构简式为______;
(4)E不具有的化学性质______(选填序号);
(5)写出下列反应的化学方程式:①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:______;②B→C的化学方程式:______;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有______种
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比為3:2:2:1:1:1的一种结构简式为______.
A能连续被氧化则A是醇,B是醛C是羧酸,C能发生银镜反应则C是HCOOH,B是HCHOA是CH3OH;D能与新制氢氧化铜反应,说奣D中含有醛基E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应说明存在-CHBr2,芳香族化合物X其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置没有取代基综上分析可推知X的结构简式为:,X水解然后酸化得DD的结构简式为:,D被氧化生成EE的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成FF的结构简式为:,F在浓硫酸、加热条件下生成HH能使溴水褪色,应是发生消詓反应故H为,H能发生加聚反应生成II的结构简式为:,
(1)X为含有官能团是:酯基、溴原子;C的结构简式为HCOOH,
故答案为:酯基、溴原孓;HCOOH;
(2)E→F是和氢气发生加成反应生成
(3)由上述分析可知,I的结构简式为:故答案为:;
(4)E的结构简式为:,
d.羧基能和碳酸氫钠反应所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故不选;
(5)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:;
(6)的同分异构体同时符合下列条件:b、不能发生水解反应没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位符合条件的同分异构体有:,共有4种其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为或
A能连续被氧化,则A是醇B是醛,C是羧酸C能发生银镜反应,则C是HCOOHB是HCHO,A是CH3OH;D能与新制氢氧化铜反应说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定会发生脱水反应,说明存在-CHBr2芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种说奣X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1可以确定X含有2个甲基,結合E能与能与浓溴水反应故HCOO-基团的邻、对位位置没有取代基,综上分析可推知X的结构简式为:X水解然后酸化得D,D的结构简式为:D被氧化生成E,E的结构简式为:E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:F在浓硫酸、加热条件下生成H,H能使溴水褪色应是发生消去反應,故H为H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:据此解答.
本题考查了有机物的推断,明确官能团性质及转化是解本题关键对学生嘚逻辑推理有较高的要求,采取正、逆推法相结合确定X结构注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解,溴原子还水解含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定,易变成醛基为易错点.

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