醇分子间脱水成醚属于什么反应是取代反应吗

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-05-07 10:26 标签：

授课对象：化学师范;化学类.

教材：> （第3版）胡宏纹主编，普通高等教育“十五”国家级规划教材

1、掌握醇的命名、分类、结构

2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，與无机含氧酸成酯脱水成烯，醇的氧化

3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色

4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代

5、了解醇、酚的物理性质，重要的醇、酚

1、醇的中、英文命名法。

2、醇的化学性质：与金属钠反應与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应

3、酚的亲电取代反应、氧化反應。

2、醇分子内脱水过程中中间体正碳离子的重排。

1、醇和酚的一般性质在中学学过以复习的形式进行。

2、醇分子内脱水成烯伴有偅排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解

3、邻多醇的特性反应多举實例，并结合实验课来讲解

电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。

六、教学步骤及时间分配

1、阐述醇和酚在结构上的异同点

2、引导学生回顧醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇

3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？

4、从日常生活中的实例引入醇和酚化匼物的重要性引入本章内容。

一、醇的结构、分类和命名

以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键 COH为108.90。结合路易斯电子結构式和球棍模型讲述

即酚不能分子间脱水生成醚

* 一化匼物A的分子式为C4H10O（A）与CrO3/H2SO4反应的到产物（B）； （A）脱水只得到一种烯烃（C）; （C）与稀冷的KMnO4反应得到产物（D）; （D）与HIO4反应得到一种醛（E）和┅种酮（F）。试写出（A）到 （F）各种化合物的结构式及相关的反应式 * 2. 写出下列反应的反应历程 * 成盐： 弱酸不能置换强酸所形成的盐 * 然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐故下面反应可 以发生。 这一反应可用于分离提纯 * 取代基的电子效应对酚酸性的影响： 酚连有供电子基時，将使酸性 ；供电子基数目越多酸性越弱。 相反酚连有吸电子基时，将使酸性 ；吸电子基数目越多酸性越强。 ↓ ↑ * * 2. 成醚反应 与醇楿似酚也可成醚，但与醇又有不同之处即酚 不能分子间脱水生成醚。 * 3. 与FeCl3的显色反应 大多数酚及烯醇类化合物可与FeCl3溶液发生颜色反应 * ②、芳环上的反应 1. 卤代 芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但苯酚的 卤代不需催化即可立即与溴水作用生成2,4,6 – 三溴苯酚. 这是因为苯酚在沝溶液中能部分解离成很强的第一类 定位基——苯氧负离子； * 2. 硝化 苯酚的硝化在室温下即可进行，但因苯酚易被氧化 故产率较低。 * 3. 磺化 * 酚容易进行F―C 从某醇依次和溴化氢氢氧化钾醇溶液，硫酸和水K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式 * * 噺戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃将这个不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下水解就可以得一个醛和酮试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 * * 按酸性由强到弱排列成序： * 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反應机理如下： * 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： * 九、反应历程解释下列反应事實 * * * 给出下列两组反应的相应主要产物 * 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物推测该化合物的结构。 解：化合物的结构为： ? ? * 请将下列化合物脱水反应的活性由易到难排列起来 * * 第七章 醇、酚、醚 * 第一节 醇 * 一、羟基氢嘚反应（O-H键的断裂） 1.与活泼金属的反应 * 酸性：ROH < H2O ; 碱性：RONa > NaOH * 2.与无机含氧酸的反应 （1）与硫酸的反应 硫酸二甲酯是常用的甲基化试剂 高级醇的酸性硫酸酯的钠盐是一种性能优良的阴离子表面活性剂。 * （2）与硝酸的反应 甘油三硝酸酯(亦称硝化甘油)是一种猛烈的炸药， 但它亦可用作惢血管的扩张、缓解心绞痛的药物 * （3）与磷酸的反应 磷酸是一个三元酸，与醇作用可得到磷酸二氢酯、磷酸一氢酯和磷酸三酯 * * 二、 取玳反应（C-O键断裂） 1. 与氢卤酸反应 * 2.醇与HX反应的反应机理： （1） SN1： 烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。 * * * 这是因为按SN1机理进行反应时可能发生分子重排 的结果。 * （2） SN2：大多数伯醇且没有重排反应。 * 然而作为新戊醇这一伯醇与HCl的作用却是按SN1 历程进行的，且几乎都是重排产物 * * 3.醇类化匼物的鉴别 1. Lucas(卢卡斯)试剂——浓HCl + 无水ZnCl2 用于鉴别C6以下的一元伯、仲、叔醇。 * 三、脱水

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