可否用乙酰水杨酸的制备跟乙酸制备阿司匹林?

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阿司匹林的制备教程分析.doc15页
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阿司匹林的制备 摘要:较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂, 由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。 关键词:阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。
阿司匹林简介:
中文名称:阿斯匹林 解热镇痛药 阿司匹林 退热药
中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等
英文名称:Aspirin
丁名称:Aspirin
化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid
化学系统命名法:2- 乙酰氧基 苯甲酸
IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoic acid
分子结构式为:C9H8O4
分子相对质量:180.16 B
1.浓硫酸催化合成
实验原理:在浓硫酸催化下由水杨酸与醋酸酐进行酯化反应得到。水杨酸可由水杨酸甲酯(即冬青油)水解制成。反应式如下:
主要试剂:水杨酸(CP)))?C,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
阿司匹林的传统合成方法是用浓硫酸或浓磷酸作催化剂,以水杨酸和乙酸酐反应合成。此法副产物多,设备腐蚀严重,污染环境。
2.碳酸钾催化合成
实验原理:用碳酸钾代替浓硫酸或浓磷酸作催化剂合成阿司匹林。
实验步骤: 1 将0.029mol 2g 水杨酸.一定量的乙酸酐和无水K2CO 催化剂加到50mL干燥的锥形瓶中,水浴加热搅拌 惫时间。反应结束后,加入pH值为3~4的40mL冰水。然后将锥形瓶置于冰水中冷却,使结晶完全,减压过滤,用少量冰水洗涤结晶2次,即得粗产品阿司匹林。
2 将粗产品转移至烧杯中,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无CO:气体产生。减压过滤,除去不溶白色聚合物,将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中,搅拌,有白色产物析
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阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的.水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得.在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题2).水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动.稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品.将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5).然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率.测熔点(思考题6).乙酰水杨酸熔点:136℃.六、存在的问题与注意事项:1、&热过滤时,应该避免明火,以防着火.2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL&水的试管中,加入1~2滴1%&FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色).3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃.因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干.用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定.4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分.5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃)6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(60~90℃)重结晶.
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扫描下载二维码乙酰水杨酸的制备为什么不能够乙酸代替乙酸酐如题
乙酸酐上的羰基比乙酸极性要强(也就是说羰基上的碳要正一些)~这样有利于水杨酸的羟基的进攻~用乙酸直接反应基本没有产物~所以要用乙酸酐或乙酰卤(用乙酰卤反应更快~只不过乙酰卤的价格要比乙酸酐高而且也不稳定)~大概就这样~
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