请用电子效应分析 氯苯发生亲电取代反应比苯难 再进基的位置却主要在氯的邻对位
氯苯分子中,氯的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应即-I＞+C.因此取代基-Cl对苯环显示吸电子效应,苯环上的电子密度降低使苯环钝化.共轭效应使邻、对位电子密度增加较间位大,因而可以在邻、对位发生亲电取代.
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为什么碘苯比氯苯活性低？收藏
氯电负性不是更强吗？
碘体积大易离去
你指的是SNAr吧。那个决速步不涉及卤素离去，相反电负性大的取代基对稳定第一步——决速步——的亲核加成有促进。
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氟苯上的氟和氯苯上的氯哪个比较容易被仲胺基取代
其他基团一样，就是做个比较
如果苯的对位接一个乙酮呢，
氟的直接取代活性高，因为可以走SnAr机理，而Cl就不如F了。
只有一个对位羰基，取代氟估计需要高一些的温度。
大学学的忘了好多，刚刚补习了下，似乎需要强吸电基，F才能比较活泼把，我的那个基团是比较弱的供电基，走你所说的SnAr比较难吧，拜托不吝赐教
不是乙酰基？怎么会是供电子基团
记反了，是弱的吸电基。然后我就是想知道具体一点的，这么弱的吸电性，会有多大影响
没有强的吸电基，只有弱的吸电基在对位
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苯（Benzene, C6H6）在下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种。苯是一种碳氢化合物也是最简单的。它难溶于水，于，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
苯发现历史
凯库勒双键摆动模型
苯是在1825年由英国科学家法拉第（Michael Faraday，1791— 1867）首先发现的。19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。[1]
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794— 1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。[1]
德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。[1]
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理，……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”[1]
应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关的原子、分子、结构等问题,才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。[2]
苯物质结构
苯分子中的离域大Π键
苯环是最简单的芳环，由六个构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是。
但实验表明，苯不能使或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有。研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的和双键排列（提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非的键（大π键）连接。[3]
苯价键观点
碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的称为（annulene)，苯是一种轮烯。苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，都采取sp2杂化。每个还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个。6个轨道重叠形成，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。[3]
苯分子轨道模型
从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1．ψ2．ψ3是能量较低的，ψ4．ψ5．ψ6是能量较高的。ψ2．ψ3和ψ4．ψ5是两对。时苯的分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。[3]
苯物理性质
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解和一些非的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。[4]
苯能与水生成，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯，以将水带出。
78.11 g mol-1。 [5]
：0.20mJ。
（）：8%。
（）：1.2%。
：3264.4kJ/mol。[6]
苯化学性质
苯参加的大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性褪色）。[7]
苯取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被、、、等，生成相应的。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的。
苯环的密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是反应。是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。[7]
苯卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2—（FeBr3/Fe）→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和的共同作用下，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三的下，溴与苯发生反应，呈微沸状，反应放热有红棕色的溴产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程：
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。[7]
苯硝化反应
苯和在作催化剂的条件下可生成
PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O
是一个强烈的，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生，因此一般用水浴进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有，硝基为。[7]
苯磺化反应
用或者浓硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是，即妨碍再次亲电取代进行的基团。[7]
苯傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯与苯反应生成异丙苯，这是由于总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧反应，苯环上的被取代生成酰基苯。反应条件类似，称为傅-克。例如乙酰氯的反应：
Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3[7]
苯加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生的加成反应。通常经过，镍作催化剂，苯可以生成。但反应极难。
此外由苯生成（）的反应可以在照射的条件下，由苯和加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。[7]
苯氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。[7]
苯臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的定域后生成的环状多发生的臭氧化反应。
在下，苯不能被所氧化。但是在等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（是五元。）
这是一个强烈的放热反应。[7]
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和及在存在下可生成氯苯。和等金属化物反应可生成苯基金属化物。在、或中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色，与混合只会发生，而苯及其中，只有在苯环侧链上的中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意1，仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2，这个碳原子要与相连（成键）。
至于，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。
苯废气处理也是及其重要的。[7]
苯光照异构化
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：
杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。
在激光作用下，则可转化成更活泼的：
棱晶烷呈现立体状态，导致sp3形成的间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。[7]
苯相关物质
盆苯 （benzvalene）分子组成（CH）6，与苯相同，是苯的。故称盆苯。
烃基取代：、（对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯）、 、、
基团取代：、、、（对苯醌、邻苯醌）
多次混合基团取代：2．4．6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3
联苯、三联苯 稠环芳烃：、、、、、、
：不溶于水，可与、、、、、和等有机溶剂互溶。[6]
苯工业制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。得到的煤焦油中，主要成分为苯。
直至二战，苯还是一种钢铁工业过程中的。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。21世纪以来全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是、甲苯加氢脱和蒸汽裂化。
苯从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。[8]
苯从石油中提取
在中含有少量的苯，从中提取苯是最广泛使用的制备方法。[8]
苯烷烃芳构化
重整这里指使成环、形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高值汽油。[9]
苯蒸汽裂解
蒸汽裂解是由、丙烷或等低分子烷烃以及、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其之一富含苯，可以出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有以及等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。
苯芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
·Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
·Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。采用，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
·Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-烷酮()，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
·IFP法：由法国研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
·Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。或作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
分子中含一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。[9]
苯甲苯脱烷基化
脱烷基制备苯，可以采用脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C和40-60个的条件下，与混合可以生成苯，这一过程称为脱作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下进行
Ph-CH3+H2——→PhH+CH4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法
·Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是、加氢裂解汽油、、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
·Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
·Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
·Bextol法，壳牌公司开发。
·BASF法，BASF公司开发。
·Unidak法，UOP公司开发。[9]
甲苯热脱烷基化
在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
·MHC加氢脱烷基过程，由日本三菱公司和建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
·HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
·Sun过程，由Sun Oil公司开发
·THD过程，Gulf Research and Development公司开发
·孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。
甲苯歧化和烷基转移　随着用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
①LTD液相岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热，原料为甲苯，转化率99%以上
②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以和混合碳9芳烃为原料，催化剂为，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热，40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发。使用Y型分子筛做催化剂，反应器为移动床，反应温度471-491℃，常压。
③TOLD过程，日本三菱化学公司1968年开发，-催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。[10]
其他方法　此外，苯还可以通过三聚得到，但产率很低。
苯工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；
苯与生成异丙苯，后者可以经来生产与制树脂和粘合剂的苯酚；
制尼龙的环己烷；
合成顺丁烯二酸酐；
用于制作的硝基苯；
多用于的各种氯苯；
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种。
合成，等化工产品。[11]
苯安全风险
苯基本标识
RTECS号：CY1400000
危险品标志：Flammable
风险术语：R45
安全术语：S53
苯健康危害
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了。[12]
特别注意：
（1）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。
（2）在患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。
研究表明，对苯系物有很强的吸附作用，可使用玛雅蓝去除空气中的苯。而可以分解空气中的苯为碳水化合物。
苯安全措施
贮于低温通风处，远离火种、热源。与、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。
苯灭火方法
燃烧性：易燃
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。[13]
苯相关法规
中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）规定，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时要求远离火源和热源，防止静电。[13]
国家颁布的《》（GB）规定：
7.5.3 室内空气污染物的活度和浓度应符合表7.5.3的规定。
表7.5.3住宅限值
污染物名称 活度、浓度限值
≤200(Bq/m3)
≤0.08(mg/m3)
苯 ≤0.09(mg/m3)
≤0.2(mg/m3)
≤0.5（mg/m3）[14]
苯毒理资料
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。[15]
苯接触限值
中国MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm， 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm， 3.2 mg/m3
　苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450作用下被氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯过程中产生的有毒。接下来有三种：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、、偏苯三酚、邻、对苯醌等，以苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。和甲苯可以降低苯的。
苯的进入细胞后，与细胞核中的脱氧核糖（DNA）结合，会使染色体发生变化，有的断裂，有的结合，这就是癌变（形象地说，是发生变异，因为染色体是，它控制着细胞的结构和生命活动等），长期如此，就会引发。[16]
苯中毒症状
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。[17]
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、、血小板数量减少，并使，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。[17]
急性苯中毒临床表现
1．轻度中毒者可有头痛、头晕、流泪、咽干、咳嗽、恶心呕吐、腹痛、腹泻、步态不稳；皮肤、指甲及粘膜紫组、急性结膜炎、耳鸣、畏光、心悸以及面色苍白等症状。
2．中度和重度中毒者，除上述症状加重、嗜睡、反应迟钝、神志恍惚等外，还可能迅速昏迷、脉搏细速、血压下降、全身皮肤、粘膜紫绀、呼吸增快、抽搐、肌肉震颤，有的患者还可出现躁动、欣快、及周围神经损害，甚至呼吸困难、休克。[18]
苯急救处理
1．吸入中毒者，应迅速将患者移至空气新鲜处，脱去被污染衣服，松开所有的衣服及颈、胸部纽扣。腰带，使其静卧，口鼻如有污垢物，要立即清除，以保证肺通气正常，呼吸通畅。并且要注意身体的保暖。
2．口服中毒者应用0．005的悬液或0．02溶液洗胃催吐，然后服导泻和利尿药物，以加快体内的排泄，减少毒物吸收。
3．皮肤中毒者，应换去被污染的衣服和鞋袜，用肥皂水和清水反复清洗皮肤和头发。
4．有昏迷、抽搐患者，应及早清除口腔异物，保持呼吸道的通畅，由专人护送医院救治。[19]
苯检测方法
和可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用等有挥发性的有机溶剂或者低的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把和溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用溶液，或者用配制的甲乙酮碱溶液比色定量。[20]
苯储存运输
操作处置注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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