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高中化学蛋白质 同步练习1苏教版选修5
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有机化学专题
有机化学专题1．知识网络与考试热点分析 2．经典例题赏析 3．易错考题剖析 4．基础考题练习 5．创新考题练习句容三中：张用斌烃和烃的衍生物的知识网络有机化学是中学化学的重要组成部分，由于其知识密度大、涉 及面广、与生产生活联系紧密、关系复杂，使之成为中学化学的难 点，也是高考的热点。如何使学生很快突破这一难点，使有机复习 上一个新高度？我认为除抓好有机物的分类教学外， 更要重视烃和 烃的衍生物之间的关系。因为烃及其衍生物之间紧密联系，彼此制 约，相互转变，有其内在规律，只有掌握烃及其衍生物间的转化， 才能理清知识联系，形成知识网络，才能达到融会贯通。 ? 一、烃及烃的衍生物之间的知识网络 ? 1．以具体物质为例，烃及烃的衍生物之间的转化关系如图 1所示。图1物质的转化关系图2．烃及烃衍生物的转化纽带――烯烃、卤代烃、醇之间的三 角关系，如图 2 所示。图2烯烃、卤代烃 、醇之间的三角关系图3．烯烃、卤代烃、醇之间转化的反应类型如图 3 所示。图3烯烃、卤代烃 、醇之间转化的反应类型 图二．高考热点分析 2008 年江苏高考化学试题中，10 11 16(4) 19 题为有机化学试 题,总分 22,占 20%.高考的热点主要是: 命名简单的有机化合物有机反应的类型 烷、醛、酯等的组成、结构和性质 糖类、油脂和蛋白质的组成、结构和性质 有机物的推断 有机反应化学方程式的书写 有机分子中基团之间的相互影响 分析高分子的链节和单体 值得注意的热点是: 测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法 物理方法可以确定有机化合物的结构 有机化合物的顺反异构经典例题赏析1．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。OH OCH3 …… CHO 香兰素 OH OCH3CH2CH CH2 丁香酚有关上述两种化合物的说法正确的是 （ ） A．常温下，1mol 丁香酚只能与 1molBr2 反应 发生显色反应 C．1mol 香兰素最多能与 3mol 氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 [答案] D． [相应知识点归纳] ⑴．原子共平面问题归纳： ①．平面结构的常见分子有：BF3 、C2H4、C6H6 ，卤素原子取代分子中的氢 原子时也是平面结构。 ②．直线结构的常见分子有：CO2 、CS2 、C2H2 。 ③．当乙炔和乙烯接在一块时，8 个原子一定共平面。 ④．当乙炔和苯接在一块时，14 个原子一定共平面。 ⑤．当乙烯和苯接在一块时，旋转一定的角度，16 个原子可能共平面。 ⑵．根据结构能判断该物质的类别。 ①．单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯 环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键 B．丁香酚不能与 FeCl3 溶液的是酯类。 ②．多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化 合物是氨基酸。 ⑶．根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。 ①．单官能团化合物： 、卤代烃：能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还 可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。 、醇类：能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻 位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。 、酚类：与碱发生中和反应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显 色反应。 、 醛类： 与银氨溶液、 新制的氢氧化铜悬浊液、 酸性高锰酸钾溶液、 氧气 （在 催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。 、羧酸类：与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。 、酯类：发生水解反应。 ②．多官能团化合物： 、羟基酸：能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的 酯化反应成环状，例如：乳酸。 、氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的 缩合反应成环状，例如：甘氨酸。 ⑷．根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系 ①．1 摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题 、中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸， 酯类， 二肽或多肽， 对应的官能团有： 卤素原子， 酚羟基， 羧基， （-COO-） 酯键 , 肽键。 、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下： a.卤代烃类：RX+NaOH→ROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1 摩一卤代烃只 能与 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩醇和 1 摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1 摩一卤 代芳烃与 1 摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是 1 摩苯酚和 1 摩卤化钠(例如： C6H5X+ NaOH→C6H5OH+NaX)，1 摩苯酚还可以和 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩苯酚钠和 1 摩水，即“R-”如果是苯基，1 摩一卤代芳烃最多能与 2 摩氢氧化钠反应。 b. 酚类： 6H5OH + NaOH→C6H5ONa+H2O,1 摩一元酚只能与 1 摩 NaOH 反应， C 生成 1 摩酚钠和 1 摩水。 c.羧酸类： RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1 摩一元羧酸只能与 1 摩 NaOH 反 应，生成 1 摩羧酸钠和 1 摩水。 d.酯类： RCOOR′+NaOH→RCOONa+ R′OH, 1 摩酯与 1 摩 NaOH 反应， 生成 1 摩羧酸钠和 1 摩醇；如果“R′”是苯基，1 摩“酯”与 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩 羧酸钠和 1 摩酚， 摩一元酚又能与 1 摩 NaOH 反应， 1 生成 1 摩酚钠和 1 摩水， 这种情况下，1 摩“酯”最多可以与 2 摩 NaOH 反应。 e.二肽：1 摩二肽水解得到各 1 摩不同的氨基酸或 2 摩同样的氨基酸，所以 1 摩二肽可以与 2 摩 NaOH 反应。 注意区别： 卤素原子是否直接连接在苯环上， 酯键的烷氧基部分是否是碳氧单 键与苯环相连。 ②．1 摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题 、1 摩碳碳双键与 1 摩溴发生加成反应，1 摩碳碳三键与 2 摩溴发生加成反 应。注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。 、 在苯环上有羟基或烷烃基时， 溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对 位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1 摩该有机物就 可以与几摩溴分子发生取代反应。 ③．1 摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。 、1 摩碳碳双键与 1 摩氢气发生加成反应。 、1 摩碳碳三键与 2 摩氢气发生加成反应。 、1 摩苯环与 3 摩氢气发生加成反应。 、1 摩碳氧双键与 1 摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生 成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应） 。 ⑸．能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元 环，全部由碳原子形成的环是碳环） ，存在几个环，分子中氢原子个数在饱和 烃氢原子个数的基础上就减去环个数的 2 倍个氢原子。 (6).注意判别 6 元碳环是否是苯环，单双键交替的 6 碳环是苯环，含有离域大 Л 键的 6 碳环（6 碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是 芳香族化合物。⑺.注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳， 注意辨析“肽键” 必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳， 注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形 式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加 成反应。 2、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是 （ ） A、步骤⑴产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B、苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D、步骤⑵产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 【答案】D 【解析】 项苯酚与 ClCH2COOH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基， A 故残留 物中若含有苯酚可以与 FeCl3 显紫色；B 项苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉红色， 当然也可以被 KMnO4 所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被 KMnO4 氧化； 苯氧乙酸中含有羧酸可与碱发生中和反应， 菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发 生水解； 由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色， 故不能用来检验残留的 烯丙醇。 【相应知识点归纳】 1．根据结构能判断该物质的类别。 （1）单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在 苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯 键的是酯类。 （2）多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。 2．根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。 （1）单官能团化合物： ①卤代烃： 能发生水解反应， 卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可 以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。②醇类：能发生酯化反 应， 与活泼金属发生置换反应， 羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还 可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。③酚类：与碱发生中和反 应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。④醛类：与银氨溶 液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发 生氧化反应， 与氢气发生加成反应即还原反应。 ⑤羧酸类： 与碱发生中和反应， 与醇发生酯化反应。⑥酯类：发生水解反应。 （2）多官能团化合物： ⑦羟基酸： 能发生分子间的酯化反应成链状， 也可以发生分子内或分子间的酯 化反应成环状，例如：乳酸。⑧氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也 可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：甘氨酸。 3．根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系 （1）1 摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题 ①中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸，酯 类，二肽或多肽，对应的官能团有：卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）, 肽键。 ②烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下： a.卤代烃类：RX+NaOH→ROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1 摩一卤代烃只 能与 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩醇和 1 摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1 摩一卤 代芳烃与 1 摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是 1 摩苯酚和 1 摩卤化钠(例如： C6H5X+ NaOH→C6H5OH+NaX)，1 摩苯酚还可以和 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩苯酚钠和 1 摩水，即“R-”如果是苯基，1 摩一卤代芳烃最多能与 2 摩氢氧化 钠反应。 b. 酚类： 6H5OH + NaOH→C6H5ONa+H2O,1 摩一元酚只能与 1 摩 NaOH 反应， C 生成 1 摩酚钠和 1 摩水。 c.羧酸类： RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1 摩一元羧酸只能与 1 摩 NaOH 反 应，生成 1 摩羧酸钠和 1 摩水。d.酯类： RCOOR′+NaOH→RCOONa+ R′OH, 1 摩酯与 1 摩 NaOH 反应， 生成 1 摩羧酸钠和 1 摩醇；如果“R′”是苯基，1 摩“酯”与 1 摩 NaOH 反应，生成 1 摩 羧酸钠和 1 摩酚， 摩一元酚又能与 1 摩 NaOH 反应， 1 生成 1 摩酚钠和 1 摩水， 这种情况下，1 摩“酯”最多可以与 2 摩 NaOH 反应。 e.二肽：1 摩二肽水解得到各 1 摩不同的氨基酸或 2 摩同样的氨基酸，所以 1 摩二肽可以与 2 摩 NaOH 反应。 注意区别： 卤素原子是否直接连接在苯环上， 酯键的烷氧基部分是否是碳氧单 键与苯环相连。 （2）1 摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题 ①1 摩碳碳双键与 1 摩溴发生加成反应， 摩碳碳三键与 2 摩溴发生加成反应。 1 注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。 ②在苯环上有羟基或烷烃基时， 溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位 发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1 摩该有机物就可 以与几摩溴分子发生取代反应。 （3）1 摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。 ①1 摩碳碳双键与 1 摩氢气发生加成反应。②1 摩碳碳三键与 2 摩氢气发生加 成反应。③1 摩苯环与 3 摩氢气发生加成反应。④1 摩碳氧双键与 1 摩氢气发 生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与 氢气的加成反应） 。 （4） ．能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几 元环，全部由碳原子形成的环是碳环） ，存在几个环，分子中氢原子个数在饱 和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的 2 倍个氢原子。 （5） ．注意判别 6 元碳环是否是苯环，单双键交替的 6 碳环是苯环，含有离域 大 Л 键的 6 碳环（6 碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物 是芳香族化合物。 （6） 注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳， ． 注意辨析“肽 键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书 写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发 生加成反应。 3．布f布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：HO A 1）盐酸 2）调节pHCHCN CH3HNO3 CH3COOHHO O2N BCHCN CH3H2 C9H10N2O Pd/C催化剂 CC9H11NO3 D1）C2H5OH，H+ HO 2）调节pH H2N 1）NaOH 2）H+ ECHCOOC2H5 CH3 CHCOOH CH3 O G 布f布洛芬Cl 吡啶COCl C18H16NO3Cl FN Cl请回答下列问题： ⑴A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是OH O 2N NO2。 。 （填字母）OH NO2⑵有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增OH O2Na．CH CN CH3b． O2NCH CN CH3c．O 2N CH CN CH3OHd． O2NCH3NO2 CH CN⑶在 E 的下列同分异构体中， 含有手性碳原子的分子是 a．HO H2N CH2CHCOOCH3 CH3。 （填字母）b．HO H2NCH2COOCH(CH3)2CH3CH3c． HOH2NCHCHCOOH CH3d． HOH2NCCH2COOH CH3⑷F 的结构简式。⑸D 的同分异构体 H 是一种 α-氨基酸， 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二 H甲酸，则 H 的结构简式是 而成，L 的结构简式是CHCOOC2H5 CH3 OO NH CH C。高聚物 L 由 H 通过肽键连接 。[答案] ⑴酚类化合物易被空气中的 O2 氧化；⑵a ；⑶ac ；N Cl⑷O H NH CH C OHn⑸ HOCH2CHCOOH NH2CH2OH或CH2OH4．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和 1-溴丁烷 的反应如下： NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 有关数据列表如下： 乙醇 密度 /g? -3 cm 沸点/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6 。 请回答下列问题： （1） 溴乙烷和 1-溴丁烷的制备实验中， 下列仪器最不可能用到的是 ．．．． （填字母） a．圆底烧瓶 其原因是 b．量筒 。 c．锥形瓶 d．布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）醇的水溶性； 0． 7893 溴乙烷 1． 4604 正丁醇 烷 0． 8098 1． 2758 1-溴丁 ① ； R-OH+HBr R-Br+H2O ②； 可能存在的 副反应有： 醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br ? 被浓硫酸氧化为 Br2 等。（3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”） 。 （4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 字母） a． 减少副产物烯和醚的生成 ； 减少 Br2 的生成 ； 减少 HBr 的挥发； 水 b． c． d． 是反应的催化剂 。 （填（5）欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2，下列物质中最适合的是 （填字母） a．NaI d．KCl （6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利 于 因是 [答案] （1）d 与水分子形成氢键。 b．NaOH c．NaHSO3。；但在制备 1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原 。 ； （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能（3）下层； （4）abc； （5）c； （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应② 向右移动） ，1-溴丁烷的沸点高（101.6℃） ，1-溴丁烷不易蒸出。 5、天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可 得工程塑料 PBT。⑴、B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则 B 的结构简式是 __________________；B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 ________________（写结构简式） 。 ⑵、F 的结构简式是__________________；PBT 属______________类有机高分 子化合物。 ⑶、由 A、D 生成 E 的反应方程式为__________________，其反应类型为 __________________。 ⑷、E 的同分异构体 C 不能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳 原子数不等，则 C 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________。 【答案】 （1）(2)HO―CH2―CH2―CH2―CH2―OH；酯（或聚酯） （3）HC≡CH+2HCHO碱 ? HOCH2C≡CCH2OH ；加成反应 ?? （4）CH2=CH―COOCH3+NaOH ?? CH2=CH―COONa+CH3OH ? 【解析】 （1）甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合 B 的化学式， 可推断应为三分子甲醛的反应；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团。根据 B 的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构。 （3）由机理分析，碳 （2） 碳叁键与羰基在碱性条件下可以反应，A+D→E，明显就是要运用这个机理， 结合 F，根据碳原子守恒，D 中必须含有两个碳，即乙炔，此反应属于加成反 应； E→F 应为碳碳叁键的加成反应； F →PBT 是通过与二元羧酸的聚合反应， 则 PBT 应为酯。 （4）G 能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使 溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能银镜，说明不是甲酸形成的酯，则只能是 丙烯酸和甲醇形成的酯。 6．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 ⑴甲一定含有的官能团的名称是 。⑵5.8g 甲完全燃烧可产生 0.3mol CO2 和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密 度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式 是 。 ⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且 有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简 式）Cl2 ⑷已知：R-CH2-COOH ??? ? 催化剂。Cl-R ；R-ONa ??? R-O-R′(R-、R′? ?'代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下：①试剂 X 不可选用的是（选填字母） a. CH3COONa 溶液 ②丙的结构简式是 ③反应 IV 的化学方程式 是 [答案] ⑴羟基 ②ClCH2COOH 取代反应 ；③ [相应考点知识点归纳] ⑵CH2=CH-CH2-OH ⑶ b. NaOH 溶液。 c. NaHCO3 溶液 d.Na 。，反应 II 的反应类型是 。⑷ ①a c1） 、芳香族化合物的同分异构体书写时要注意以下 12 个问题： ⑴．同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边， 排布由邻到间。 ⑵．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。 ⑶．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。 ⑷． 苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取 代基。 ⑸． 苯环上的一氯代物只有一种时， 一种可能是存在两个呈对位分布的相同取 代基， 例如： 对位二甲苯； 另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基， 例如：间位三甲基苯。 (6)书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类 的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。 ⑺． 在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时， 注意： 醇羟基不与氢氧化钠作用， 酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。 ⑻．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1 摩尔一卤代苯与 2摩氢氧化钠作用，1 摩尔一卤代烷与 1 摩氢氧化钠作用。 ⑼．能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。 ⑽．取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖 水解、皂化反应、醇成醚。 ⑾．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。 ⑿． 含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应， 也能与氢氧化钠发生 中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取 代反应。 2） 、芳香族化合物的同分异构体书写训练题 ⑴．写出分子式为 C7H6O3 且符合下列性质的物质的结构简式。 与氯化铁溶液作用显紫色； 与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。 苯环 上的一氯代物只有两种。 ⑵．写出分子式为 C8H8O 且符合下列性质的物质的结构简式。 它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。 ⑶．写出分子式为 C8H8O 且符合下列性质的物质的结构简式。 与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。 ⑷．写出分子式为 C8H7O2Cl 且符合下列性质的物质的结构简式。 属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。 ⑸．写出分子式为 C7H6O3 且符合下列性质的物质的结构简式。 含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中，1 摩该同分异构体能与 2 摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。 (6)．写出分子式为 C7H6O3 且符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。 ⑺．写出分子式为 C8H8O2 且符合下列性质的物质的结构简式。 含有苯环结构。属于羧酸类。 ⑻．写出分子式为 C8H8O2 且符合下列性质的物质的结构简式。 含有苯环结构。属于酯类。 ⑼．写出分子式为 C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。 含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。 ⑽．写出分子式为 C4H8O3 且符合下列性质的物质的结构简式。 与羟基乙酸互为同系物。⑾．扑热息痛（HOD?DNHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的 同分异构体有 5 种，①是对位二取代苯，②苯环上两个取代基，一个含氮不含 碳，零一个含碳不含氮，③两个氧原子与同一原子相连，其中 2 种的结构简式 是：HCOOCH2D?DNH2 和 H2ND?DCOOCH3，写出另外 3 种同分异构体 的结构简式。有机化学易错题分析【易错题及分析】 例 1．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的 NaOH 溶液 ⑦加入足量 的 FeCl3 溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（ ） A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤③ 答案：B 思路分析：有机物形成的混合溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题， 苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型， 先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体） ，沸点高，易溶于水。然后进行①蒸馏， 乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的 CO2（⑤） ，苯酚钠又变回苯酚， 不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选 B 项。C、D 项中均有步 骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。很多学生选择了 A 项。若先 向溶液中加 Na，苯酚反应生成 苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。学生是想：变回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无 水，自然也就 不能进行上述反应。故排除 A 项。 例 2．室温下，将 120mL CH4、C2H4、C2H2 混合气体跟 400mL O2 混合，使之充分燃 烧后干燥，冷却至原来状态，体积为 305mL，用 NaOH 溶液充分吸收 CO2 后，气体体积 减为 125mL。则原混合气体中各成分的体积比为（ ） A．8∶14∶13 B．6∶1∶5 C．13∶14∶8 D．5∶1∶6 答案：B。 思路分析：方法 1．本题有关气体的燃烧，已知相关体积数值，应立即联想到用体积 差量法解题。 VCO2 =305-125=180mL，烃的燃烧：CH4～CO2 x x 120-x 2(120-x)设令 CH4 x mL， C2H4 和 C2H2 体积之和为(120-x)mL， VCO 2 =x+2(120-x)=180mL。 则 ∴ 解得： x=60， 即混合气体中 CH4 占一半， 排除法立即可得选 B。 若要继续计算 VC2H2 、VC2H4 ，仍用体积差量法。设 VC2H2 =ymL，则 VC2H4 =(60-y)mL，则： 120+2(60-y)+3 y=120+400-305 2∴ VCH 4 ∶ VC2H4 ∶ VC2H2 ＝6∶1∶5解得：y=50 60-y=10方法 2．解三元一次方程组 设 CH4 为 xmL，C2H4 为 mL ，C2H2 为 zmL 由题意生成 CO2 为 305mL-125mL=180mL消耗 O2 为 400mL-125mL=275mL?x ? y ? z ? 120 ? CO ?x ? 2 y ? 2z ? 180 ......... 2 ?2x ? 3y ? 2.5z ? 275 ..... O 耗 2 ?? x ? 60 ? ? y ? 10 ?z ? 50 ?例 3．有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如 图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是 A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种 B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物 C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上 答案：D 错误分析：大多数学生对同系物、同分异构体概念不清，对于乙烯中碳碳双键结构 在本题中的知识迁移能力训练不够。 例 4．波立维是国家刚刚引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立 维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是O N S CH CCl OCH3? H2SO4A．该物质的化学式为 C16H15ClNO2?H2SO4 B．该物质可以溶于水 C．波立维能形成硫酸氢盐是与其结构中的氮原子有关 D．它可以与 NaOH 溶液反应，1mol 该物质最多可消耗 2molNaOHi 答案：BC 错误分析：大多数学生漏选了 C,反映学生对该种物质结构认识不到位，审题不够仔 细。 例 5．使有机物的混合物在一定条件下反应①甲醇与乙醇的混合物与浓 H2SO4 加热 得醚 ②乙二醇与乙酸酸化得酯 ③氨基乙酸和氨基丙酸生成二肽 ④苯酚和浓溴水反 应，所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（ ） A．①②③④ B．④③②① C．③①②④ D．③②④① 答案：C思路分析： 本题考察基本的有机化学反应。 ①中可得三种醚： 3OCH3， 2H5OC2H5， CH C CH3C2H5。②中可得两种酯：③是易错点，反应可生成 4 种二肽，有：即氨基乙酸、2－氨基丙酸各自成二肽两种，二者之间成二肽两种，共四种。有的同 学认为两种氨基酸分子之间失两分子水成环肽。注意：此时的环肽含两个肽键，不能称 为二肽。④只得 2，4，6 一三溴苯酚。所得种类排序，故选 C 项。 例 6．常温下有 A 和 B 的两种气体的混合物，已知 B 的式量大于 A 的式量，混合气 体中只含碳氢两元素，而且不论它们以何种比例混合，碳氢质量比总是小于 9∶1，而大 于 9∶2，若混合气体中碳氢质量比是 5∶1，则 A 在混合气体中的体积分数为（ ） A．11.11% B．80% C．20％ D．88.89% 答案：C。 思路分析：先将本题中数据进行处理，将碳氢质量比转换为物质的量之比：mC 9 n m n m n 3 9 3 5 5 ? 则 C ? ； C ? 则 C ? ； C ? 则 C ? 。已知条件转为： mH 1 nH 4 mH 2 nH 8 mH 1 n H 12不论 A、B 以何种比例混合，碳氢物质的量之比总是小于 3∶4，而大于 3∶8。要满足此 条件。则混合气体的成分组成恰为两极限点或两极限点中间的某一合理组成，即可认定 一种 气体为 C3H4，另一种为 C3H8；或者 C3H6 与 C3H4 或 C3H8 组合。而题中要求混合气体的nC 5 ? ，即平均化学式为 C3H7.2，C3H6 与 C3H4 组合是达不到的。只有 C3H4 与 C3H8 组 n H 12合，C3H6 与 C3H8 组合。由十字交叉： ；∵C3H4 占 20％；或 C3H6 占 40％，选 C。 例 7．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的各类氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰（信号） 。谱中峰 的强度与结构中的 H 原子数成正比。例如：乙醛 的结构式为 ， PMR 谱中有两个信号， 其 强度之比为 3∶1， 分子式为 C3H6O2的二元混合物，如果在 PMR 谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出 的强度为 3∶3，第二种情况峰的强度为 3∶2∶1。由此推断该混合物的组成可能是（写 结构简式）_______________________________________________。 答 案 ： CH3COOCH3 和 CH3CH2COOH 、 CH3COOCH3 和 HCOOCH2CH3 、 或 CH3COOCH3 和 CH3COCH2OH. 思路分析：本题属信息给予题，需先仔细读懂题目所给信息。在判断结构简式时， 有两种思路：①C3H6O2 符合通式 CnH2nO2，将符合该通式的常见有机物种类都列出，有 羧酸、 羟醛、 酯、 羟酮等。 C3H6O2 可能是 CH3CH2COOH、 3COOCH3 或 HCOOCH2CH3、 即 CH再与题中所给峰强度对照，即可得答案。②从题中所给峰强度入手：3∶3，则分子中必 含 两个－CH3，要想分子式仍为 C3H6O2，结构简式必为 ；3∶2∶1，则 分子中必含 CH3－一个；－CH2－一个；和－OH 各一个，或一个－COOH，或－CHO、 －OH 各一个。将三部分连结成分子，进行可能的组合，即得 CH3CH2COOH、CH3CH2OOCH、 向思维。这种思维方法在化学中常遇到。 。①②两种思路，分别代表正逆例 8．已知甲烷和氧气的混合气体，在有足量过氧化钠存在的密闭容器中，点燃充分 反应，总化学方程式：2CH4＋O2＋6Na2O2＝2Na2CO3+8NaOH。某烃 CxHy 与 O2 的混合气 体在上述条件下反应，若该烃与 O2 的物质的量之比分别为 3∶3 和 2∶4 时，充分反应后 剩余的气体的物质的量相同。计算推断该烃可能的化学式。 答案：C3H4，C3H6 或 C3H8。 思路分析：方法①：按题干提示信息，物质的量之比未用最简整数比，暗含烃和 O2 总物质的量一定。 设该烃组成为 CxHy， CH4 和 O2 的混合气体与 Na2O2 反应， 按 写出 CxHy 和 O2 的混合气体与足量 Na2O2 点燃后反应的总方程式为： CxHy+ 12x ? y x ?? xNa2CO3+yNaOH O2＋ Na2O2 ? 2 2 x 2n烃 n O2 n烃 n O23－?3 6 时，烃过量， n 烃余 ＝3－ 3 x 2 时，O2 过量， n O 余 ＝4－x 2 4?6 = 4－x 解得：x1=－2(舍去) x2=3 x∴烃可为 C3H4，C3H6 或 C3H8 方法②：将烃独立出 C、H 元素分别考虑。对氢元素：4H～O2 ～2H2O～Na2O2～O2 ， 可见氢燃烧成水的耗氧量与生成的水与 Na2O2 反应生成的氧气量相等，所以不必考虑在 内。只需考虑碳元素，有总方程式 C＋ 11 O2＋Na2O2=Na2CO3 2 1 2n烃 n O2 ? 3 6 时，烃过量，则： n 烃余 ＝3－ 3 x设每摩烃中含 x 个碳原子，n烃 n O23－?2 时，O2 过量，则： n O 余 ＝4－x 2 46 = 4－x 解得：x1=－2(舍去) x2=3 x∴烃可为 C3H4 C3H6 C3H8 看似方法①②后半部分计算相同，但方法②不需①的繁杂方程式配平，从微观原子 直接考虑问题，更抓本质、更简单些。抓微观本质，这是解化学题的重要思路。例 9．最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米” ，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素 （AFTB） ，其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突 变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟 1mol AFTB 起反应的 H 2 或 NaOH 的最大量分 别是 A． 6mol；1mol B．5mol；1mol C．6mol；2mol D．5mol；2mol答案：C错误分析：大多数学生考虑问题错在没有考虑酮羰基与氢气的加成；没有考虑本题中酯 水解后产物不但有羧基，还有酚羟基。 例 10．据有关文献报道，简称 PPA 的药物至少有五种，除苯丙醇胺外，还有如吡哌酸等， 虽然它们的简称相同，但其他方面并无别的关系和联系。 苯丙醇胺的结构简式为： 于苯 ；吡哌酸的结构和性质完全不同丙醇胺，它是一种抗菌素药，其结构简式为： 和吡。苯丙醇胺哌酸的合成路线分别如下：请根据上述内容，完成下列问题： (1)下列有关苯丙醇胺叙述正确的是_____________。 A.既能与酸反应，又能与碱反应 B.既能发生取代反应，又能发生消去反应 C.侧链上的所有 C、N 原子共平面 D.分子中氢原子个数为奇数 (2)吡哌酸的分子式为：_____________。 (3)合成路线Ⅰ苯丙醇胺中 R 的结构简式为_____________。(4)在合成路线Ⅰ、Ⅱ中，反应②属于_________反应，反应③属于___________反应。 解析：(1)苯丙醇胺中含有醇羟基，不与酸、碱反应，而氨基只与酸反应，不与碱 反应，故 A 不正确；由所给结构中羟基的位置可知该物质既可发生消去反应，又可发 生取代反应；由于侧链中的每个碳原子皆能与它相连的四个原子组成四面体型分子， 故苯丙醇胺中 3 个碳原子和一个氮原子不可能共面；苯丙醇胺中含 13 个氢原子，为 奇数。本题答案为 BD。(2)由吡哌酸的结构简式可知其分子式为 C14H 17N5O3。(3)由于 NO2为 R 与 H2 作用的产物，而与 C2H5―生成 R，则 R 中不含 C=== O，可推知 R 的结构简式为 。 (4)由(3)中分析知反应②属于还原反应，而反应③可看作反应物中的一个氢原子被― C2H5 所取代而得到的产物，所以反应③为取代反应。 答案：(1)BD (2)C14H17N5O3 或 C14H17O3N5 (3)(4)还原取代有机化学基础考题练习（有机官能团及性质） (一) 课堂练习1． 下列物质中，不能与小苏打反应的是( )? A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚 2．将阿司匹林放入足量的 NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )3． 有机物 （1）CH2OH(CHOH 4 CHO（2）CH3CH 2CH 2OH（3）CH 2 ? CH CH 2 OH ) （4） CH 2 ? CH COOCH3 （5） CH 2 ? CH COOH 中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）A． （5） （3） B． （3） （1） （5） C． （4） （2） D． （3） （1） 4． 多选）在烃分子中去掉 2 个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需 （ 117 ~ 125kJ ? mol?1 ．的热量，但 1，3-环己二烯失去 2 个氢原子变成苯是放热反应，反 应热 23.4kJ ? mol?1 ，以上事实表明（ ） A．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B．1，3-环己二烯比苯稳定 C．苯加氢生成环己烷是放热反应 D．苯比 1，3-环己二烯稳定 5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫?―H，无?―H 的醛在强碱作用下，发生分子间 氧化―还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如 2HCHO? NaOH ? CH3OH ?HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ）① ② ③ ④A．①② B．①②④ C．③④ D．①②③④ 6．吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法不正确的是（ ） ．．． A、该物质的分子式为 C22H25ClN5O2 B、该物质具有碱性，能与酸反应 C、该物质能发生水解反应 D、该物质能发生取代反应和加成反应 7．（1） 2003 年底， 重庆发生井喷毒气伤人事件， 这主要是混杂在天然气中的硫化氢 （化 学式 ） 、HCN 等有毒气体使人中毒。 （2） 硫和氧都是 族的元素，乙醇可以看成是水中一个 H 被乙基替代的衍生物， 因此硫化氢中的一个 H 也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为 。 （ 3 ） 根 据 上 述 规 律 ， 异 丙 硫 醇 、 苯 硫 酚 的 化 学 式 分 别 是 和 。 （4） 类似地， 如果丙酮中的 O 被 S 替代， 得到 CH3-CS-CH3， 则其命名为 ； 同样，已知 CH3-CO-SH 命名为乙硫羟酸，则 CH3-CS-OH 可命名为 。 （5）苯硫酚具有比苯酚还强的酸性，则对硝基苯硫酚与氢氧化钾反应的化学方程式为： （6）硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol HSCH2CH（NH2 ）COOH 能与 mol 的 NaOH 反应。 8． （1）具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2，A 可以使 Br2 的四氯化碳溶液褪色。 1molA 和 1mol NaHCO3 能 完 全 反 应 ， 则 A 的 结 构 简 式 是 。 写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式 。 （2）化合物 B 含有 C、H、O 三种元素，分子量为 60，其中碳的质量分数为 60%，氢的 质量分数为 13.33%。B 在催化剂 Cu 的作用下被氧化成 C，C 能发生银镜反应，则 B 的 结构简式是 。 （3）D 在 NaOH 水溶液中加热反应，可生成 A 的钠盐和 B，相应反应的化学方程式 是 。9． 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中 A）制备 H2O2 ，其工艺流程简单表示如下：试回答： （1）上述反应中涉及氧化反应的方程式可写成_____________；涉及还原反应的方 程式可写成_____________． （2） “绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的 衡量指标是原子的利用率，其计算公式为： 期望产品的摩尔质量 原子利用率 ? 化学方程式按计量所得 的摩尔质量 产物 如：则制备工艺的原子利用率为44 ?100 0 0 ． 因此， 在绿色化学工程中， 44 ? 111 ? 18理想状态原子利用率为 100％． 试问本题提供的生产 H2O2 方法， 可否称为理想状态的 “绿 色工艺”?简述理由．课后习题1． 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分 子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰（信号） ．峰的强度与结 构中的 H 原子数成正比． 例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰， 其强度比为 3∶1． 现 有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个峰，其强度比为 3∶2∶1，则该有机物 的结构简式不可能是（ ） A． CH 3CH 2COOH C． HCOOCH2CH 3 B． CH 3COOCH3 D． CH 3COCH 2OH2． 自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物 A 的结构 简式是 它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，，．若化合物 B 与A 互为同分异构体，且 A、B 分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物 B 的结构简式正确的是（ ） A． B．C．D．3． 黄曲霉素 AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作 用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉 素的说法正确的是( ) A. 该化合物的分子式为 C16H12O6 B. 该化合物水解可生成醇类化合物 C. 跟 1mo l 该化合物反应的 H2 和 NaOH 的最 大值分别是 6mol 和 2mol D. 该化合物所有原子可能在同一平面上 4．（多选） 塑料制品废弃物会严重污染环境，故常称 它为“白色污染”物。为了防止塑料污染，有一条重要的途径是将其降解为小分子。目 前对类似如下结构的塑料的降解已经取得成功： 分析若用 CH3OH 来处理它，能得到的有机物可能是 ，试 ( )5．（多选） 脑白金，其有效成分的结构简式为。下列( ) 对该化合物的叙述正确的是 A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物 C．分子式为 C13N2H16O2 D．在一定条件下可以发生加成反应 6． 在许多化合物里硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是 有机磷农药的结构 （1） （2）这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用（ ） A．KCl B．NaOH C．NaNO3 D．Na2SO4 7． 工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作热载体的化合物，该化合物分子中苯 环上的一氯代物有 3 种，1mol 该化合物催化加氢时最多消耗 6mol 氢气，判断这种化合物可能是（）8．已知-NH2 连在苯环上显碱性,-CONH2 连在苯环上显中性。现有分子式为 C7H7O2N 的 有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。试写出该分子式对应的符合下列 条件的四种同分异构体的结构简式。 甲：既有酸性，又有碱性______________；乙：只有酸性___________________； 丙：既无酸性，又无碱性______________；丁：只有碱性___________________。 9．中草药秦皮中含有 ,它具有抗菌作用.1mol 该物质与浓溴水作用,最多 消 耗 Br2_____mol ； 该 物 质 与 足 量 NaOH 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________。 10．在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物?课堂练习答案：1、CD 2、AC 3、B 4、CD 5、C 6.A 7、(1)CH4；H2S (2)第 VIA；CH3CH2SH (4)丙硫酮；乙硫醋酸 (5) O2NSH(3)（CH3）2CHSH；C6H5SHSK+KOHO2 N+H2 O(6)2CH3 | CH2=C―COOH 8、 （1） （2）CH3CH2CH2OH （3）CH2=CH―CH2―COOHCH3―CH=CH―COOHCH3 O | || CH2=C―C－O－CH2CH2CH3+NaOH△ H2OCH 3 O | || CH2＝C－C－ONa+CH3CH2CH2OH9、(1)（2）可以，因为该反应的总反应式为 H 2 ? O 2 ? H 2 O 2 ，原子利用率＝34/34×100％＝ 100％，故可称为理想状态 课后习题答案：1、B 2、A 3、C 4、BC 5、CD 6、B 7、B 8、 、 、 、9、3；+ 4NaOH+3H2O10．NaHCO3 NaOH Na有机化学基础考题练习（有机化合物燃烧）（二） 课堂练习1．下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时 消耗氧气为一定值的是 （ ） A．C4H6C3H8B．C5H10 C．C2H6O D．C3H6C6H6 C2H4O2 C3H8O2． 两种气态烃以任意比例混合在 105℃时 1L 该混合物与 9L 氧气混合， 充分燃烧后 恢复到原状态，所得气体体积仍是 10L，下列混合烃中不符合此条件的是（）A．CH4、C2H4 C．C2H4、C3H4B．CH4、C3H6D．C2H2、C3H63． 两种气态烃组成的混合气体 0.1mol，完全燃烧得 0.16molCO2 和 3.6g 水，混合 气体中 （ ） A．一定有甲烷 C．一定没有乙烷 B．一定是甲烷和乙烯 D．一定有乙炔4．某混合气体由两种气态烃组成。取 2.24L 该混合气完全燃烧后得到 4.48L 二氧化 碳（气体已折算为标准状况）和 3.6g 水，则这两种气体可能是 （ ） A．CH4 和 C3H8 C．C2H2 和 C3H4B．CH4 和 C3H4 D．C2H2 和 C2H65．10mL 某种气态烃在 50mL 氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为 35mL 的混合 气体（气体体积均在同温、同压下测得），该气态烃可能是什么烃？ 6． A、B 是分子量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变， 完全燃烧后产生 H2O 的质量也不变。试写出两组符合上述情况的有机物的分子式_____。 并回答应满足的条件是____。 7． 有机物 A、B 分子式不同，它们只可能含 C、H、O 元素中的三种或两种。如果 将 A、B 不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生 成的水的物质的量也不变，那么 A、B 组成必须满足的条件是____。若 A 是甲烷则符合 上述条件的化合物 B 中分子量最小的是_____。（写出分子式）8．常温下一种烷烃 A 和一种单烯烃 B 组成混合气体，A 或 B 分子最多只含有 4 个 碳原子，且 B 分子的碳原子数比 A 分子的多。 （1）将 1L 该混合气体充分燃烧在同温、同压下得 2.5LCO2，试推断原混合气体中 A 和 B 所有可能的组合及其体积比。（2）120℃时取 1L 该混合气体与 9L 氧气混合，充分燃烧后，当恢复到 120℃和燃 烧前的压强时，体积增大 6.25％，试通过计算确定混合气中各成分的分子式。课后练习一、选择题 1． 物质的量相等的戊烷、 苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次为 x、 zmol， y、 则 x、y、Z 的关系为 （ ） A．x＞y＞z B．y＞z＞xC．z＞y＞xD．y＞x＞z2．X 是一种烃，它不能使 KMnO4 溶液褪色，0.5mol 的 X 完全燃烧时，得到 27g 水和 67.2LCO2（标准状况），X 是 （ ） A．环己烷 C．1，3-丁二烯 B．苯 D．甲苯3．某有机物 CnHxOy 完全燃烧时消耗 O2 物质的量是有机物的 n 倍，生成 CO2 和 H2O 物质的量相等，该有机物化学式中，x、y 和 n 的量的关系可以是 （ ） A．2n=x=2y C．2y=x=n B．n=2x=y D．x=2n=y4．分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得 CO2 和 H2O 的物质的量之比相同 的有 （ ） A．乙烯，丁二烯 C．苯，苯酚 B．乙醇，乙醚 D．醋酸，葡萄糖5．有乙醛蒸气与乙炔的混合气体 aL。当其完全燃烧时，消耗相同状况下的氧气的 体积为 （ ） A．2aL B．C．3aL B．2.5aL D．无法计算6．一定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到 CO2、CO 和水的总的质量为 27.6g。 若其中水的质量为 10.8g，则 CO 的质量是（） A．1.4g C．4.4g B．2.2g D．2.2g 和 4.4g 之间7．某气态烷烃和炔烃的混合物 1L，完全燃烧后生成 CO21.4L 和水蒸气 1.6L（体积 均在相同状况下测定），该混合物为 （ ） A．乙烷，乙炔 C．甲烷，丙炔 B．甲烷，乙炔 D．乙烷，丙炔8．有两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同温 度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧 时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是 （ ） A．C2H6O 和 C2H4O2 C．C3H6O 和 C3H8O3 B．C2H4O 和 CH4O D．C3H6O 和 C3H8O29．在压强为 1.01×105Pa 和 150℃时，将 1LC2H4、2LC2H2、2LC2H6 和 20LO2 混 合并点燃，完全反应后，氧气有剩余，当混合后的反应气恢复到原压强和温度时，其体 积为 （ ） A．10L C．20L B．15L D．25L10．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生 成的 CO2 和 H2O 都为恒量的是 （ ） A．C2H2、C2H6 C．C2H4、C3H6 B．C2H4、C3H8 D、C3H6、C3H811．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得沉 淀 20g，滤液质量比石灰水减少 5.8g，则该有机物可能是 （ ） A．乙烯 C．乙醇 B．乙二醇 D．甲酸甲酯12．amL 三种气态烃混合物与足量 O2 混合点燃后恢复到原来状态（常温、常压）， 体积共缩小 2amL，则三种烃可能是 （ ） A．CH4，C2H4，C3H4 B．C2H6，C3H6，C4H6 C．CH4，C2H6，C3H6 D．C2H4，C2H2，CH4 二、非选择题 13．有机物在氧气中燃烧，其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系， （1）等质量的醛（CnH2nO）和羧酸（CmH2mO2）分别充分燃烧时 n 与 m 为何关系 时消耗氧的量相同________（写出 n 与 m 的数学关系）。 （2）等物质量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时，消耗氧气的量相同。 等物质的量的同氢原子数的_____烃（填烷、烯、炔或苯的同系物）与饱和一元_______ （填醇、醛或羧酸或酯）分别燃烧时，消耗氧气的量相同。 14．燃烧 1 体积某烃的蒸气生成的 CO2 比 H2O（气）少 1 体积（相同状况），0.1mol 该烃充分燃烧，其产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重 39g，该烃的分子式是______。课堂练习答案1．BD 2.B 3.AC 4.D 5.C2H6 C3H6 6．C2H2 和 C6H6；CH2O 和 C2H4O2 7.A、B 的分子中氢原子数相同，且相差 n 个碳原子，同时相差 2n 个氧原子。 8.④组符合题意。课后练习答案一、选择题 1．A 2．B 3．A 4．C、D 5．B6． 提示： A 生成水 10.8g 18g/mol=0.6mol， 2O～C2H6O， 3H 有乙醇 0.2mol， 含碳 0.4mol， 设生成 CO、CO2 物质的量分别为 x、y，7．B8．D9．D10．C11．B、C 提示：设生成 10g 沉淀需 CO2 物质的量为 x，溶液质量减少为 y Ca（OH）2+CO2=CaCO3↓+H2O 溶液质量减少 1mol x 100g 10g （100-44）g yx=0.1mol y=5.6g 反应产生 H2O 的质量为：5.6g-2.9g=2.7g12．A 二、非选择题 13．（1）2n （2）烷，羧酸或酯 14．C6H14 提示：根据题意：1 体积烃的蒸气 燃烧生成的 CO2 比蒸气少 1 体积。该烃一定为烷烃，可根据烷烃燃烧通式求出 n 值。有机化学基础考题练习（有机化学实验）（三） 课堂练习1． 实验室制备硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液， 加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③ 在 50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏， 得到纯硝基苯。 填写下列空白： （1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。 （2）步骤③中，为了使反应在 50～60℃下进行，常用的方法是__________。 （3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。 （4）步骤④中粗产品用质量分数为 5％NaOH 溶液洗涤的目的是___________。 （5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。 2．已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl2?6C2H5OH。有关的有机试剂 的沸点如下： 3COOC2H5 77.1℃； 2H5OH 78.3℃； 2H5OC2H5 34.5℃； 3COOH CH C C CH 118℃。 实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下： 在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热 蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。 （1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。 （2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。 将粗产品再经下列步骤精制。 （3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）（） （A）无水乙醇；（B）碳酸钠；（C）无水醋酸钠 （4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。 （5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏 分，收集沸程 76～78℃之间的馏分即得。 3．A～D 是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。 （1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图 A～C 的空格中。 ① 酒清和浓硫酸混合加热制乙烯 ③ 分离苯和硝基苯的混合物 ⑤ 石油的分馏实验 ⑦ 测定硝酸钾在水中溶解度 ② 电石跟水反应制乙炔 ④ 苯和溴的取代反应 ⑥ 浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气 ⑧ 食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢（2）选用装置 D 做苯的硝化实验，D 中长玻璃管的作用是_______________。课后练习一、选择题（1．下列物质中能使酸性 KMnO4 溶液褪色，但不能与 Br2 水反应而褪色的是 ） A．SO2 C．C6H5―CH=CH2 B．C2H5CH=CH2 D．C6H5―CH2―CH3 （ ）2． 关于实验室制取乙烯的实验， 下列说法正确的是 A．反应容器（烧瓶）加入少许碎瓷片 B．反应物是乙醇和过量的 3mol?L-1H2SO4 混合液 C．温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度 D．反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管 3．实验室制取硝基苯，正确的操作顺序是 ） A．将苯和浓 HNO3 混合，再加浓 H2SO4，冷却 B．将苯和浓 H2SO4 混合，再加浓 HNO3，冷却 C．在浓 HNO3 中加入浓 H2SO4，冷却，再滴入苯 4．下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是（ ）（A．苯、己烷、甲苯 B．硫化氢、SO2、CO2 C．苯、苯酚、乙醇 D．煤油、乙醇、CCl4 5．用饱和 NaHCO3 溶液能把括号内杂质除去的是 ）（A．CO2（HCl）B． C．CH3COOC2H5（CH3COOH） D．HCOOH（HCOONa） 6．能鉴别己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一组试剂是（ ）A．Na、FeCl3 溶液、NaOH 溶液 B．Cu（OH）2 悬浊液、紫色石蕊试液 C．Na、紫色石蕊试液、溴水 D．溴水，Cu（OH）2 粉末 二、非选择题 7．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓 H2SO4 反应 生成 SO2、CO2、水蒸气和炭黑。（1）写出该副反应的化学方程式________。（2） 用编号为①～④的实验装置设计一个实验， 以验证上述反应混合气体中含 CO2、 SO2 和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：______→______ →______→______ （3）实验的装置①中，A 瓶的现象是____；结论为____。B 瓶中的现象是____；B 瓶溶液作用为____。若 C 瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。 （4） 装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。 装置②中盛的溶液是 ____以验证混合气体中有____。 （5）简述装置①在整套装置中位置的理由。 8．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量 H2S 气体，为了净化和检验 乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X 溶液为 含溴 3.2％的 CCl4 溶液 150g）。 （1）试从图 4-8 中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装 置的接口编号连接顺序是_________。 （2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。 （3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。 （4）假设溴水与乙炔完全反应生成 C2H2Br4，用 Wg 的电石与水反应后，测得排入 量筒内液体体积为 VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。课堂练习 答案：1．（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却； （2）将反应器放在 50～60℃的水浴中加热； （3）分液漏斗； （4）除去粗产品中残留的酸； （5）大，苦杏仁。2．（1）加过量乙醇：即是增加一种反应物，有利于酯化反应向正反应方向进行。 （2）边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯 化反应平衡向正方向进行。 （3）为除去醋酸，应加入（B）碳酸钠粉末。 （4）再加入氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。（因为能生成 CaCl2?6C2H5OH） （5）然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。（因为能生成 Na2SO4?10H2O 3．（1）A① B③⑤ C⑦ （2）减少苯的挥发（或答起冷凝器的作用）。课后练习答案一、选择题 二、非选择题 7． （1）CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C； （2）④→③→①→②； （3）品红褪色；混合气中有 SO2。溴水褪色；将 SO2 吸收完全。混合气中已无 SO2。 （4） 无水 CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。（5）装置①不能放在③之前，因气流通过① 会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有 SO2、CO2 同时通过②时 影响 CO2 的确证。 8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D （2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成 Ca（OH）2 呈现糊状物易堵塞球形 漏斗的下端。 （3）饱和食盐水 1．D 2．A C 3．C 4．A 5．A C 6．C有机化学基础考题练习（同系物及同分异构体）（四） 课堂练习１．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 ） A．NH4CNO 与 CO（NH2）2 B．CuSO4?3H2O 与 CuSO4?5H2O C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl?2H2O 与[Cr（H2O）5Cl]Cl2?H2O D．H2O 与 D2O（重水） ２．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物 CH2=CHCHO，（可简化写成 （ ）。则与键线式为的物质互为同分异构体的是A．B．C．D． ）３．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（（1）（2）（3） A．①、② C．③、④（4） B．②、③ D．①、④４．在化合物 C3H9N 的分子中，N 原子以三个单键与其它原子相连接，则化合物 C3H9N 具有的同分异构体数目为 （ ） A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种５． 1，2，3-苯基丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下 2 个 异构体：（是苯基，环用键线表示，C、H 原子都未画出）据此，可判断 1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的 异构体数是 （ ） A．4 B．5 C．6 D．7６． 已知和互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为 C3H5Cl 的链状的同分异构体共有 （ ）A．3 种 C．5 种B．4 种 D．6 种７．当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就 是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是 （）A． C．甲酸B． D．C6H5CH2OCH3８．液晶是一类新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是 由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物问： 对位上有一个―C4H9 的苯胺可能有 4 个同分异构体， （1） 它们是______、 ______、 ______、______。 （2）醛 A 的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分 异构体就有 6 个，它们是______、______、______、______、______、______。课后练习一、选择题 1．某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是（） A．C3H8 C．C5H12 2．下列叙述中，不正确的是 ） A．金刚石和石墨互为同素异形体 B．O2 和 O3 互为同位素 C．油酸和丙烯酸是同系物 D．氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体 3．下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是 ） A．HCOOC2H5 CH3CH2COOH B．C4H10 D．C6H14（（B． C．O2、O3D．H、D、T 4．某烷烃一个分子中含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 ） A．正壬烷 B．2，6-二甲基庚烷 C．2，2，4，4-四甲基戊烷 D．2，3，4-三甲基己烷（5．已知有机物 A 的结构为 能有 （ A．4 种 ） B．5 种，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可C．6 种 D．7 种6．有机物 A 的结构简式为 化合物的结构共有 A．2 种 （ ） C．5 种 D．6 种，它的同分异构体中属于芳香族B．3 种7．烯烃、一氧化碳和氢气，在催化剂作用下，生成醛的反应叫羰基合成，也叫烯烃 的醛化反应，由乙烯制丙醛的反应为 CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式为 C4H8 的烯进行醛化反应，得到醛类的同分异构体可能有（不包括酮） （ ） A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种8．已知二氟二氮 N2F2 分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个 氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构 体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合 物中存在几何异构现象的有 （ ）（9．下列各组化合物中，属于同分异构体的是 ） A．苯和环己烷 B．乙醇和乙醚 C．硝基乙烷和氨基乙酸 D．丙醛和丙醇 10．化学式为 C4H9NO2 的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有（） A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种二、非选择题 11．已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外，还有顺反异构，产生顺反 异构的条件必须是双键两端的碳原子，上连有不同的原子或原子团。如：为顺式结构，为反式结构（a、b 为不同的原子或原子团）。已知某有机物 A 的结构简式为：，它在一定条件下能发生与多肽水解类似的水解反应。（1）写出 A 的顺式结构的结构简式 ___________________________________________。 （2）写出 A 在一定条件下水解的化学方程式__________。（3）写出与 A 分子式相同的分子中含有 结构简式______________________________________。的α -氨基酸的12．开链烷烃的分子通式为 CnH2n+2（n 为正整数），分子中每减少 2 个碳氢键必 然同时增加 1 个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不 饱和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2 其不饱和度为 3。如图 4-2 篮烷的结构，其不饱和 度为______，其一氯取代物有种。13．1molBr2 和 1mol 完全反应，生成的化合物的同分异构体的结构简式除之外，还有________。课堂练习答案1．ＡＣ 8．（1） 2．Ｄ 3．BＤ 4．Ｄ 5．Ａ 6．Ｂ 7．ＢＤ①②③④（2）①②③④⑤⑥课后练习答案一、选择题1．C 6．C2．B 7．C3．B 8．B4．C 9．C5．B 10．C二、非选择题11．（1）（2）（3）12．5；4 种 13．有机化学基础考题练习(有机化合物的推断与合成)(五) 课堂练习1． 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料 1资料 2 2．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B 溶于冬青油致使产品不纯，用 NaHCO3 溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用 NaOH 也不能用 Na2CO3 的原因是____。 3．近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效 阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白： （1）高分子载体结构简式为_________。 （2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。 （3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。 4．有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的 M（C3H4O）和 A 都可以发生银镜反应，N 和 M 的分子中碳原子数相等，A 的烃基上一 氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质 A 的同类别的同分异构体 为_______。 （2）N+B→D 的化学方程式_______. （3）反应类型：X_____；Y_________。 5． 化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由 化合物 A（C4H8O3）制得，如下图所示。B 和 D 互为同分异构体。试写出：化学方程式 A→D_____，B→C____。 反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E 的结 构简式____。 A 的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。６．请认真阅读下列 3 个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。课后练习一、选择题1． 化合物的 合物中可以看作酰卤的是 （ A．HCOF C．COCl2中的―OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤， 下列化 ） B．CCl4 D．CH2ClCOOH2．合成结构简式为 体应是 （ ） ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯的高聚物，其单① 苯乙烯 ②丁烯A．①、② C．③、⑤B．④、⑤ D．①、③3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用 量分别是 （ ） A．1mol，1mol C．3.5mol，6mol B．3.5mol，7mol D．6mol，7mol4．A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可 以得到 C 或 D，D 氧化也得到 C。若 M（X）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ） A．M（A）=M（B）+M（C） C．M（B）＜M（D）＜M（C） 二、非选择题 5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： B．ZM（D）=M（B）+M（C） D．M（D）＜M（B）＜M（C）请观察下列化合物 A～H 的转换反应的关系图 （图中副产品均未写出）并填写空白：（1）写出图中化合物 C、G、H 的结构简式。C____；G____；H____。 （2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。 6．有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：请写出： 有机物的名称： A____， B____。 化学方程式： A+D→E______， B+G→F____。 X 反应的类型及条件：类型____，条件____。 E 和 F 的相互关系属____（多选扣分）。 ① 同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质7．乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982 年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结 构是：（1）将乙酰水杨酸溶于适量 NaOH 溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出 白色晶体 A，将 A 溶于 FeCl3 溶液，溶液呈紫色。 ① 白色晶体 A 的结构简式为______。 ② 的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。 A ③ 的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有 A ___________基。 （2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚 物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。课堂练习答案1．２．（１）（2）冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是：，产物 水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。可溶于（3）在（2）中不能用 NaOH、Na2CO3 的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青 油变质。３．（1） （3）（2）酯化反应（或取代反应）４．（1）A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CH―CHO（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH （3）X：加成反应 Y：加聚反应 ５．A→D：CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2OB→C：A→B：消去反应，B→C：加聚反应， A→E：缩聚反应。E 的结构简式： A 的同分异构体：６．课后练习答案一、选择题 1．A、C 2．D 3．D 4．D 二、非选择题 5．（1）C：C6H5―CH=CH2 G：C6H5―C≡CH（2）①、③、⑥、⑧ 6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸X：取代，光，②、④有机化学新题集锦1． A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3 溶液显示紫色，C 与溴水反应生成的一 溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 ； （2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放 出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 ； （3）反应① 的化学方程式是 ； （4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应② 化合物 B 能 生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 ； （5）E 可能的结构简式是 。 [答案]2． 北京奥运会 “祥云” 火炬燃料是丙烷 3H8） 亚特兰大奥运会火炬燃料是丙烯 3H6） （C ， （C 。 ⑴丙烷脱氢可得丙烯。 已知：C3H8(g)====CH4(g)＋HC≡CH(g)＋H2(g) △H1＝156.6kJ?mol-1CH3CH＝CH2(g)====CH4(g)＋HC≡CH(g) △H2＝32.4kJ?mol-1 则 相 同 条 件 下 ， 反 应 C3H8(g)====CH3CH ＝ CH2 (g) ＋ H2(g) 的 △ H ＝ kJ?mol-1。 ⑵以丙烷为燃料制作新型燃料电池，电池的正极通入 O2 和 CO2，负极通入丙烷，电解质 是熔融碳酸盐。 电池反应方程式为 ； 放电时， 32CO 移向电池的 （填“正”或“负” ）极。 ⑶碳氢化合物完全燃烧生成 CO2 和 H2O。常温常压下，空气中的 CO2 溶于水，达到平衡 时，溶液的 pH=5.60，c(H2CO3)=1.5×10-5 mol?L-1。若忽略水的电离及 H2CO3 的第二级 电离， H2CO3 则 HCO3-＋H+的平衡常数 K1= 。 （已知： -5.60=2.5×10-6） 10 -1 ⑷常温下， mol? NaHCO3 溶液的 pH 大于 8， 0.1 L 则溶液中 c(H2CO3) c(CO32-)(填 “＞”“＝”或“＜”)，原因是 、 （用离子方程式和必要的文 字说明） 。 答案： 124.2； C3H8＋5O2＝3CO2＋4H2O； ⑶ ⑴ ⑵ 负； 4.2× -7 mol? -1； ＞ HCO310 L ⑷ CO32＋H+ HCO3-＋H2O H2CO3＋OH-、HCO3-的水解程度大于电离程度 3．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号） 。 a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性 KMnO4 溶液褪色 c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A，在一定条件下可发生下列反应：据以上信息回答⑵～⑷题： ⑵B→D 的反应类型是。⑶C 的结构简式为 。 ⑷F→G 的化学方程式是 答案：⑴a、b；⑵加成反应（或还原反应）。4．天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT.（1）B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则 B 的结构简式是 ；B 的 同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 .（写结构简式） （2）F 的结构简式是 ；PBT 属于 类有机高分子化合物. （3）由 A、D 生成 E 的反应方程式为 ，其反应类型为 . （4）E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不 等，则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 . 【标准答案】 （1）(2)HO―CH2―CH2―CH2―CH2―OH；酯（或聚酯）碱 ? （3）HC≡CH+2HCHO ?? HOCH3C≡CCH2OH;加成反应? （4）CH2=CH―COOCH3+NaOH ?? CH2=CH―COONa+CH3OH5．某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含 N 杂环的性 质类似于苯环） ：回答下列问题： （1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 （2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 ．．． C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色 ．．． E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 （3）化合物Ⅵ是 A．醇 B.烷烃 （填字母）类化合物。 C.烯烃 D.酸 E.酯 （不要求标出反应条件） 。 （填字母） 。（4）写出 2 种可鉴别 V 和 M 的化学试剂 （5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出 反应方程式 （不要求标出反应条件）答案：(1)写出由化合物 I 合成化合物 II 的反应方程式：(2)ACE 解释：化合物 I 官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属 钠发生反应生成氢气，故 A 正确，B 错误。化合物 II 官能团有酯基，可以发生水解发生， 生成相应的酸和醇，故 C 正确。化合物 III 的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶 液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故 D 错误，E 正确。 (3)化合物 VI 是 E（酯类）化合物。 解释：化合物 VI 的结构为：(4)写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂：1.溴的四四氯化碳溶液；2.Na2CO3 溶液 解释：化合物 V 为乙酸，含有羧基，可与 Na2CO3 溶液反应，生成 CO2，化合物 VI 则 不能。化合物 VI 中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物 V 则不能。 （5）在上述合成路线中，化合物 IV 和 V 在催化剂作用下与氧气反应生成 VI 和水，写出 反应方程式6．醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。 （1）苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式 为 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把 催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、 甲苯（溶剂） 。实验结果如下：分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是（写出 2 条） 。（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95% 时 的 反 应 时 间 为 7.0 小 时 。 请 写 出 用 空 气 代 替 氧 气 气 氛 进 行 反 应 的 优 缺 点： 。 （标出具体（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 反应条件） 。（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下 进行。例如：①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行， 可采取的措施有（写出 2 条） 。②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护 苯甲醛中醛的反应方程式 。答案：(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。 2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。 (3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。 缺点：令反应时间增长。 (4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加热）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O (5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出 2 条） 1.CH3CH2OH 过量，令化学平衡向正反应方向移动； 2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动； ②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：7． A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B 和 C 均为有支链`的有机化合物，B 的结构式为 ；C 在浓硫酸作 用下加热反应只能生成一种烯烃 D，D 的结构简式为 。 （2）G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式 ⑨的化学反应方程式 （4）①的反应类型 ，④的反应类型 型 。 （5）与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 答案： ， （1） （2）。 。 ，⑦的反应类 。（3）（4）水解，取代，氧化 （5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH8．某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型： S→A 第①步反应 D→E 第①步反应 （2）B 所含官能团的名称是 ．． （3）写出 A、P、E、S 的结构简式 、 、 B→D A→P 。 、 。A：、P：、E：、S：。（4）写出在浓 H2SO4 存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式： 。 （5）写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式： 。 答案： （1）取代（水解）反应 （2）碳碳双键 羧基 加成反应 消去反应 酯化（取代）反应（3）A：HOOCCHOHCH2COOH P：E：HOOCC≡CCOOHS：（4）+2C2H5OH 、+2H2O（5）HOOCCBr2CH2COOH9． A、B、C、D、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR' 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R'COOH，其中 R 和 R'为烷基)。回答下列问题： (1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814，其余为氧元素，则 A 的分子式为_____________； (2)已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应，其物质的量之比为 1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____： (3)A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 A 的结构简式是 __________________ (4)D 的同分异构体中， 能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的有__________种， 其相应的结 构简式是__________________。 答案： （1）C5H10O （2）HOOC―CH2―COOH， HOOC―CH2―COOH + 2C2H5OH 酯化反应（或取代反应） （3）HO―CH2―CH2―CH=CH―CH3 （4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH 10． A、B、C、D1、D2、E、F、G、H 均为有机化合物，请根据下列图示回答 问题。 C2H5OOC―CH2―COOC2H5 +2H2O；(1)直链有机化合物 A 的结构简式是_________________； (2)①的反应试剂和反应条件是____________________；(3)③的反应类型是_______________________________； (4)B 生成 C 的化学方程式是________________________； D1 或 D2 生成 E 的化学方程式是______________________； (5)G 可应用于医疗、爆破等，由 F 生成 G 的化学方程式是_________________。 答案： （1）CH2=CH―CH3 （2）Cl2、高温 （3）加成反应 （4）CH2=CH―CH2Cl +Br2 CH2Br―CHBr―CH2Cl(5)11．布f布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：HO A 1）盐酸 2）调节pHCHCN CH3HNO3 CH3COOHHO O2N BCHCN CH3H2 C9H10N2O Pd/C催化剂 CC9H11NO3 D1）C2H5OH，H+ HO 2）调节pH H2N 1）NaOH 2）H+ ECHCOOC2H5 CH3 CHCOOH CH3 O G 布f布洛芬Cl 吡啶COCl C18H16NO3Cl FN Cl请回答下列问题： ⑴A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 ⑵有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下 列二硝基取代物中，最可能生成的是 。 （填字母）OH O 2N NO2OH O2NOH NO2OHa．CH CN CH3b．O N2c．CH CN CH3O 2N CH CN CH3d．O N2NO2 CH CN CH3⑶在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是HO H2N CH2CHCOOCH3 CH3。 （填字母）CH2COOCH(CH3)2a．b．HO H2NCH3CH3c． HOH2NCHCHCOOH CH3d． HOH2NCCH2COOH CH3⑷F 的结构简式 。 ⑸D 的同分异构体 H 是一种 α-氨基酸，H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸， 则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成，L 的结 构简式是 。 答案：⑴酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 ⑵a ⑶acN CHCOOC2H5 CH3 O⑷ ClO NH CH C nO H NH CH C OH⑸ HOCH2CHCOOH NH2CH2OH或CH2OH12．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和 1-溴丁烷的反应如 下： NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4 ① R-OH+HBr R-Br+H2O ② ― 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br 被浓硫酸氧化为 Br2 等。有关数据列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1- 溴 丁 烷 密 度 0．04 0．58 -3 /g?cm 沸点/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6 请回答下列问题： （1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。 （填字母） ．．．． a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 （填“大于”“等于”或“小于”；其原因是 、 ） 。 （3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上 层”“下层”或“不分层”。 、 ） （4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。 （填字母） a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少 Br2 的生成 c．减少 HBr 的挥发 d．水是反应的催化剂 （5）欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2，下列物质中最适合的是 。 （填字母） a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl （6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但 在 制 备 1- 溴 丁 烷 时 却 不 能 边 反 应 边 蒸 出 产 物 ， 其 原 因 是 。 答案： （1）d （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。 （3）下层 （4）abc （5）c （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动） 13．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_____________________。 (2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2 和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29， 甲分子中不含甲基， 且为链状结构， 其结构简式是_____________________________。 (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式）___________________。 (4)已知：菠萝酯的合成路线如下：①试剂 X 不可选用的是（选填字母）____________。 ．． a.CH3COONa 溶液 b.NaOH 溶液 c.NaHCO3 溶液 d.Na ②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。 ③反应Ⅳ的化学方程式是 答案：(16 分) (1) 羟基 (2) CH2=CH-CH2-OH (3) (答 对其中任意两个均给分)(4) ① a c ③② ClCH2COOH 取代反应14．下图中 A、B、C、D、E、F、G、H 均为有机化合物。回答下列问题： （1）有机化合物 A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，1molA 在催化剂 作用下能与 3 mol H2 反应生成 B， A 的结构简式是___________________， A 生成 B 则 由 的反应类型是 ；（2）B 在浓硫酸中加热可生成 C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D， 由 C 生成 D 的化学方程式是____________________ ______；（3） ①芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。 的苯环上的一溴取代物只有一种，则 E E 的所有可能的结构简式是_______________________________________________。 ②E 在 NaOH 溶液中可转变为 F， 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G 8H6O4）1 mol F （C 。 G 与足量的 NaHCO3 溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况） ，由此确定 E 的结构简式 是__________________________________________________ （4）G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H，则由 G 和 B 生成 H 的化学 方 程 式 是_____________________________________________________________________， 该反应的反应类型是__________________________________________。【答案】酯化反应 （或取代反应） 15．近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。 下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。 (2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。 (3）写出 A D 的化学方程式_______________________________。(4） D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种 与 （不包括环状化合物） ， 写出其中一种的结构简式_______________________________________。 解析：煤干馏得到焦炭，在电炉中 CaO 与 C 反应生成 CaC2，再与水反应生成乙炔，所 以 A 为乙炔，则 B 为 CH2=CHCl，PVC 为聚氯乙烯，乙炔与 HCN 发生加成反应 生 成 CH2=CH － CN ， 由 人 造 羊 毛 的 结 构 简 式 可 以 看 出 ， D 的 结 构 简 式 为 CH2=CHOOCCH3，则 E 为 CH3COOH。答案： （1）加成反应；加聚反应。(2）；H2C=HC－CN。(3)HC CH＋CH3COOH (4）4；CH2=CHCOOCH3。催化剂H2C=CH－OOCCH3。是一个在线免费学习平台、通过收集整理大量专业知识，职业资料、考试资料,考试复习指导,试题资料等给大家分享;同时提供学习互动交流;更好的帮助大家学习。