二苯甲酮类紫外防晒剂的毒性效应及QSAR研究--《五邑大学》2013年硕士论文
二苯甲酮类紫外防晒剂的毒性效应及QSAR研究
【摘要】：二苯甲酮类化合物广泛用于防晒剂、塑料添加剂、香味剂等。随着紫外防西产品的大量使用,其环境及健康风险开始受到人们的关注。本文选择了14种二苯甲酮类化合物作为目标化合物,为了更为全面评价这些物质的毒性效应,分别测试了SOS/umu遗传毒性、发光菌急性毒性和大型蚤急性毒性三种生物毒性效应,通过2D-QSAR(二维-定量构效关系)、3D-QSAR(三维-定量构效关系)和Autodock分子对接理论计算方法来探讨分子结构对各种毒性的不同影响,进而初步推测其致毒机理。在上述的毒性数据基础上,采用评价因子(Assessment factor, AF)法推导17种紫外防晒剂的预测无效应浓度值(PNEC),为环境决策者进行毒害污染物的生态风险管控提供支持。
针对遗传毒性,我们提出了最低阳性效应浓度(LPEC),表示诱导率(IR)值为2时的计量效应浓度。结果显示遗传毒性的LPEC值在81.97mg/L到1000mg/L范围内,发光菌急性毒性的EC50值在17.67mg/L到243.82mg/L范围内,大型蚤急性毒性的EC50在0.42mg/L到66.78mg/L范围内；在2D-QSAR研究中,遗传毒性与HDon O (氢键供体)相关,急性毒性与分子的亲水性相关；在3D-QSAR的研究,遗传毒性和发光菌急性毒性与HDon_O相关；在发光菌急性毒性的Autodock分子对接研究中,毒性最大的和毒性最小的化合物分别与吉普斯自由能(-dG)的最小值和最大值对应；PNEC的计算发现PNEC最低的是BP8(2,4,4’-三羟基-BP),PNEC最高的是BP11(2-羟基-4-甲氧基-BP)。
通过分析以上结果,可以得出以下结论：
(1)通过三种毒性的检测发现大型蚤的急性毒性效应最为显著。
(2)羟基数量和位置显著影响毒性效应。在umu遗传毒性和发光菌急性毒性研究中,苯环上羟基数量越多,毒性越强。对于三种毒性而言,4位取代毒性最大,3位取代毒性次之,2位取代毒性最低；具有相同羟基数量的化合物,两个苯环上都有羟基的化合物比只有一个苯环上有羟基的化合物毒性大。
(3)成功建立了描述分子结构和毒性效应之间关系的2D-QSAR和3D-QSAR模型,模型中有明确的结构描述符,能够很好的拟合所检测的毒性结果,这对预测具有此类结构物质的毒性有重要的意义。
(4)在发光菌急性毒性的Autodock分子对接研究中,所计算参数吉普斯自由能(-dG)与毒性对应,对于揭示分子结构与毒性的相关性有重要意义。
(5)通过PNEC的计算,发现BP7(2,4-二羟基-BP)和BP8(2,4,4’-三羟基-BP)的PNEC值较低,而在环境中有检出,具有一定环境风险,应该引起关注。此结果能为此类物质的生态风险评价与科学管理提供依据。
【关键词】：
【学位授予单位】：五邑大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2013【分类号】：TQ658.24【目录】：
摘要4-6Abstract6-8目录8-10第一章 绪论10-19 1.1 课题来源及研究背景10-11 1.2 紫外防晒剂的研究现状11-12
1.2.1 紫外防晒剂11
1.2.2 紫外防晒剂的分类11-12 1.3 环境中紫外防晒剂的毒性研究现状12-15 1.4 研究目的、内容与创新点15-19
1.4.1 研究目的15-16
1.4.2 研究内容16-17
1.4.3 研究创新点17-19第二章 实验材料及方法19-29 2.1 实验药品与仪器19 2.2 生物毒性测试方法19-26
2.2.1 umu遗传毒性实验19-23
2.2.2 发光菌急性毒性实验23-25
2.2.3 大型蚤急性毒性实验25-26 2.3 2D-QSAR(二维定量构效关系)研究方法26 2.4 3D-QSAR(三维定量构效关系)研究方法26 2.5 Autodock研究方法26-27 2.6 PNEC的计算方法27-29第三章 二本甲酮类紫外防晒剂的SOS/umu遗传毒性效应及QSAR研究29-39 3.1 二本甲酮类紫外防晒剂的SOS/umu遗传毒性效应29-33
3.1.1 SOS/umu遗传毒性效应29-31
3.1.2 羟基数量对SOS/umu遗传毒性效应的影响31-32
3.1.3 羟基位置对SOS/umu遗传毒性效应的影响32
3.1.4 烷氧基对SOS/umu遗传毒性效应的影响32-33 3.2 SOS/umu遗传毒性的2D-QSAR研究33-35 3.3 SOS/umu遗传毒性的的3D-QSAR研究35-38
3.3.1 CoMSIA模型分析35-36
3.3.2 色块图分析36-38 3.4 小结38-39第四章 二苯甲酮类紫外防晒剂的发光菌急性毒性效应及QSAR研究39-51 4.1 二苯甲酮类紫外防晒剂发光菌急性毒性效应39-43
4.1.1 发光菌急性毒性效应39-41
4.1.2 羟基数量对发光菌急性毒性影响41
4.1.3 羟基位置对发光菌急性毒性的影响41-42
4.1.4 烷氧基对发光菌急性毒性的影响42-43 4.2 发光菌急性毒性的2D-QSAR研究43-45 4.3 发光菌急性毒性的的3D-QSAR研究45-47
4.3.1 CoMSIA模型分析45
4.3.2 色块图分析45-47 4.4 发光菌急性毒性的Autodock研究47-50
4.4.1 荧光素蛋白酶结构模拟及可视化47-48
4.4.2 二苯甲酮类化合物与荧光酶蛋白的分子对接48-50 4.5 小结50-51第五章 二苯甲酮类紫外防晒剂的大型蚤急性毒性效应及QSAR研究51-58 5.1 二苯甲酮类紫外防晒剂的大型蚤急性毒性效应51-53
5.1.1 大型蚤急性毒性51
5.1.2 羟基对大型蚤急性毒性的影响51-53
5.1.3 甲氧基和磺酸基对大型蚤急性毒性的影响53 5.2 大型蚤急性毒性的2D-QSAR研究53-55 5.3 二苯甲酮类紫外防晒剂三种毒性的比较55-58第六章 紫外防晒剂PNEC的计算58-60结论60-61参考文献61-66攻读学位期间发表的学术论文66-67致谢67
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京公网安备75号二苯甲酮类紫外防晒剂的氯化转化及毒性评价--《兰州理工大学》2013年硕士论文
二苯甲酮类紫外防晒剂的氯化转化及毒性评价
【摘要】：二苯甲酮类化合物是一类效果较好、价格低廉的紫外防晒剂,在化妆品及个人护理用品中得到了广泛应用。这类化合物经日常洗漱、游泳及废水排放等多种途径进入环境介质中。有研究显示二苯甲酮类紫外防晒剂有一定的内分泌干扰性和遗传毒性,对人类健康与生态环境安全造成了一定的威胁。氯消毒作为水处理工艺的必要环节,其消毒过程中生成具有致畸、致癌和致突变效应的消毒副产物,引起了人们的高度重视。本文选取了14种二苯甲酮类紫外防晒剂,采用多种生物毒性测试方法对其氯消毒前后毒性进行评价,揭示分子结构与毒性效应相关性；在此基础上选取了一个典型的该类化合物4-羟基二苯甲酮作为研究对象,探讨了其氯化转化机制并对消毒副产物结构与毒性效应关系进行分析,为其他二苯甲酮类化合物的研究奠定基础,具体研究内容及结果如下：
1.由于环境水体多数呈中性偏碱性,本文选取pH=7.5的缓冲体系分别对14种二苯甲酮类紫外防晒剂进行氯消毒处理,测试其消毒前后发光菌急性毒性、UMU遗传毒性与酵母双杂交内分泌干扰性变化。结果显示,二苯甲酮类紫外防晒剂氯化消毒后UMU遗传毒性和酵母双杂交内分泌干扰效应无明显变化或不同程度的降低,发光菌急性毒性效应明显且消毒前后差异显著；除2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸氯化消毒后急性毒性升高外,其余13种二苯甲酮类紫外防晒剂的急性毒性都无明显变化或有不同程度的降低。为更好揭示分子结构与毒性效应相关性规律,提出了急性毒性生成潜能(ATFP)这一参数,ATFP1,表明氯消毒后急性毒性升高,ATFP越大则消毒后毒性越强,2,4-二羟基以及3-羟基的二苯甲酮类紫外防晒剂氯化消毒后急性毒性降低最明显。
2.以4-羟基二苯甲酮为目标化合物,研究了其在不同pH、不同氯剂量下的氯化转化行为及其产物毒性变化,检测到8个主要的反应产物,通过LC-MS和NMR等仪器确定了其中7个产物的结构；提出了不同pH下的反应路径,主要包括氯代反应、氧化(酯化)反应、酯的水解反应以及苯环的断裂；探讨了pH与氯剂量对反应的影响,pH影响反应类型,氯剂量则影响反应进度。氯消毒过程中发现有急性毒性升高的现象,对不同条件下生成产物结构与毒性效应关系进行分析,结果表明氯代消毒副产物是导致急性毒性升高的原因,制备分离出二氯代产物进行急性毒性实验进一步验证了这一结论,模拟4-羟基二苯甲酮在实际水样进行氯消毒,检出了氯代产物,可以确定实际水样中目标化合物的氯消毒转化路径与超纯水体系中一致。
大部分二苯甲酮类紫外防晒剂在氯消毒过程中具有较高的转化率且消毒后的产物毒性有不同程度的降低；4-羟基二苯甲酮氯消毒过程中会生成氯代消毒产物且其急性毒性相对母体化合物会有一定程度的升高。应减少或避免二苯甲酮类紫外防晒剂大量引入水环境介质中,对于含此类化合物的水体,氯消毒前需采取一定工艺手段将其去除或通过调节水样pH以及氯剂量以减少氯代消毒副产物的生成。本文对于二苯甲酮类紫外防晒剂氯化消毒前后进行系统地毒性评价以及4-羟基二苯甲酮在氯化过程中的转化行为及毒性变化研究,可以为此类防晒剂在水处理的转化研究及其潜在风险提供理论依据,而且为其在废水氯化消毒处理工艺参数的选择及优化提供技术支持。
【关键词】：
【学位授予单位】：兰州理工大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2013【分类号】：X171.5【目录】：
摘要7-9Abstract9-11第一章 绪论11-21 1.1 研究背景11 1.2 紫外防晒剂简介11-14 1.3 氯化消毒类型及其潜在风险14-16
1.3.1 氯消毒14
1.3.2 二氧化氯消毒14-15
1.3.3 氯胺消毒15
1.3.4 氯化消毒的潜在风险15-16 1.4 二苯甲酮类紫外防晒剂及氯化转化研究现状16-19 1.5 本论文的研究思路19-21第二章 材料与方法21-32 2.1 实验药品与仪器21
2.1.1 药品及试剂21
2.1.2 仪器与设备21 2.2 毒性评价方法21-28
2.2.1 发光菌急性毒性实验21-23
2.2.2 UMU遗传毒性实验23-26
2.2.3 酵母双杂交内分泌干扰性实验26-28 2.3 产物分离与鉴定方法28-32
2.3.1 产物分离方法28-30
2.3.2 产物结构鉴定方法30-32第三章 二苯甲酮类紫外防晒剂氯消毒处理与毒性评价32-42 3.1 实验部分32-34
3.1.1 试剂准备32
3.1.2 氯化消毒处理32-33
3.1.3 转化率检测33-34
3.1.4 毒性测试34 3.2 结果与讨论34-41
3.2.1 发光菌急性毒性35-38
3.2.2 UMU遗传毒性38-40
3.2.3 酵母双杂交内分泌干扰性40-41 3.3 本章小结41-42第四章 4-羟基二苯甲酮氯化转化机制及毒性评价42-58 4.1 实验部分42-44
4.1.1 试剂准备42-43
4.1.2 氯化消毒处理43
4.1.3 分离与鉴定方法43-44
4.1.4 毒性测试44 4.2 结果与讨论44-56
4.2.1 产物分离与鉴定44-50
4.2.2 反应机理推导50-51
4.2.3 pH对氯化反应的影响51-52
4.2.4 氯剂量对氯化反应的影响52-53
4.2.5 氯消毒过程毒性变化特征53-54
4.2.6 环境意义54-56 4.3 本章小结56-58结论58-59参考文献59-65致谢65-66附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录66
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京公网安备75号蒽酮和苯酚哪个对人体毒性大?_百度知道
蒽酮和苯酚哪个对人体毒性大?
我有更好的答案
都有毒，都是醛类，苯酚
就是相对来说哪个更大一些？查到了一些苯酚的毒性资料，可是蒽酮的没有查到
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