为什么乙二醇甲醚醋酸酯及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低

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大学有机化学综合复习
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是危险品部分参数如下：分子量： 76.09熔 点： -86.5℃沸点：124.5℃比重：（水=1）0.965（20℃）；闪点： 39℃（闭杯）饱和蒸汽压：20hPa/20℃爆炸极限：2.5-24.5%溶解性： 与水混溶，可混溶于醇、酮、烃类稳定性： 稳定外观与性状： 无色液体，略有气味危险标记： 7（易燃液体），14（有毒品）用 途： 用作溶剂健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：吸入该品蒸气引起无力、失眠头痛、胃肠功能紊乱、夜尿、体重减轻、眼烧灼感、反应迟钝、嗜睡。误服可致死。慢性中毒：神经衰弱综合征、大细胞性贫血、白细胞减少；严重者呈中毒性脑病和脑萎缩。急性毒性：LD502460mg/kg（大鼠经口）；2000mg/kg（兔经皮）；LC504665mg/m3，7小时（大鼠吸入）亚急性和慢性毒性：家兔经口，0.1mL/(kg·天），7天，见暂时性血尿。加大量剂量，可致衰竭、震颤、蛋白尿和血尿。尸检见严重肾损害。大鼠暴露于1.05g/m3，7小时/天，每周5天，1月后见血液中幼稚白细胞增加。致突变性：显性致死试验：大鼠经口500mg/kg。精子形态学：大鼠经口500mg/kg。生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：175mg/kg（孕7～13天），致心血管（循环）系统发育异常。小鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：250mg/kg（1天，雄性），影响精子生成（包括遗传物质、精子形态、活动力、计数）。危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
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1．写出下列反应的主要产物：
2．解释下列现象：
1为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
2下列醇的氧化（A）比（B）快？
3 在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？
3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
5．醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：
这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？
为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位
7．推测下列反应的机理：
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10．观察下列的反应系列：
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11．(1)某化合物C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙，其IR谱在cm-1有吸收峰，但3000 cm-1以上无吸收峰，在1740 cm-1有强吸收峰，δH（ppm）：1.0（3H，三重峰），4.6（1H，多重峰），4.2（1H，三重峰），1.3（6H，双峰），2.1（2H，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
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有机化学综合复习题及解答
1．写出下列反应的主要产物：
2．解释下列现象：
（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？
（3）在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？
2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B）没有这样的共轭体系。另外，新制的MnO2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
（3）分子（A）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。分子（B）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
解答：高碘酸氧化邻二醇类化合物是可能是通过环状高碘酸酯进行的，二羟基必须处于顺式才能满足氧化反应的立体化学要求。因此（2）和（3）不能被高碘酸氧化，（1）和（4）的氧化产物如下：
解答：该重排反应即是频哪醇重排，反应机理为：羟基质子化；脱水生成碳正离子；重排；失去质子得到酮。本题的关键点在于要考虑脱去哪一个羟基能生成较稳定的碳正离子。
（1）的反应机理为：
5．醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：
（1）这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？
（2）为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（16
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