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无溶剂条件下研磨促进的Michael加成反应――推荐一个新的半微量有机化学实验采​用​研​磨​促​进​环​己​酮​与​查​尔​酮​M​i​c​h​a​e​l​加​成​反​应​的​手​段​新​颖​,​实​验​时​间​短​,​产​率​高​,​使​用​的​反​应​容​器​简​单​,​操​作​方​便​易​实​现​,​试​剂​用​量​少​,​是​一​个​半​微​量​有​机​实​验​,​便​于​实​现​实​验​的​系​列​化​,​节​约​实​验​开​支​。
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＞＞＞（13分）（2012o山东）[化学﹣有机化学基础]合成P（一种抗氧化剂）的路线..
（13分）（2012o山东）[化学﹣有机化学基础]合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：已知：①（R为烷基）；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基．（1）A→B的反应类型为　&&&&&&&　．B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是　&&&&&&&&&&　．（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为　&&&&&　．（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的　&&&&&&&&&　．a．盐酸&&&&&&&&&&&&& b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液&&&&& d．浓溴水（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&　（有机物用结构简式表示）．
题型：填空题难度：中档来源：不详
（1）消去反应；2﹣甲基丙烷；（2）（3）bd（4）A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H2O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成D，D的结构简式为：，酸性条件下，D反应生成E，A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基，F的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，E和F发生酯化反应生成PP的结构简式为：．解：A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H2O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成D，D的结构简式为：，酸性条件下，D反应生成E，A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基，F的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，E和F发生酯化反应生成PP的结构简式为：．（1）在加热、浓硫酸作用下，醇A发生消去反应生成烯烃B，B经催化加氢生成G（C4H10），G的结构简式为：CH3CH（CH3）CH3，G的化学名称是2﹣甲基丙烷，故答案为：消去反应；2﹣甲基丙烷；（2）A与浓HBr溶液一起共热发生取代反应生成H，所以H的结构简式为，故答案为：；（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化铁溶液能和苯酚发生显色反应，盐酸和碳酸氢钠与苯酚不反应，故选bd；（4）P是酯，酯P和氢氧化钠溶液反应方程式为：，故答案为：．点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，结合题给信息进行分析解答，注意（5）题中，除了酯基和氢氧化钠反应外，酚羟基也和氢氧化钠反应，容易遗漏而导致错误．
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据魔方格专家权威分析，试题“（13分）（2012o山东）[化学﹣有机化学基础]合成P（一种抗氧化剂）的路线..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：（1）（2）芳香化合物之间的相互转化关系
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