卤代烃的命名 【范文十篇】
卤代烃的命名
范文一：卤代烃命名及例题
学习要点：
1、分类 /命名 /结构
（1）亲核取代（SN1 / SN2 历程、反应活性）
（2）β- 消除 (查氏规则、了解E 历程)
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（金属氢化物还原）
3、三类卤代烯烃中X 原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即包含与卤原子相连的碳；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、例题：
1、CH3CH2CH2CH2Cl
氯丁烷（丁基氯） （无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)3C-Br
3、CF2=CF2
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（氯仿，溴仿，碘仿）
CH3CHCH22Br
8、9、Cl33
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 CH33ClCl
2，3–二氯-2–丁烯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（?-苯基溴乙烷）
1-苯基-2-碘-2-丁烯
??溴萘 ClCH2ClCH2CH2BrCH310、11、12、13、ICH2=CHCHCH3Br
(R)–2–氯丁烷
范文二：卤代烃命名重点
学习要点：
1、分类 /命名 /结构
（1）亲核取代（SN1 / SN2 历程、反应活性）
（2）β- 消除 (查氏规则、了解E 历程)
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（金属氢化物还原）
3、三类卤代烯烃中X 原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即包含与卤原子相连的碳；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、例题：
1、CH3CH2CH2CH2Cl
氯丁烷（丁基氯） （无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)3C-Br
3、CF2=CF2
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（氯仿，溴仿，碘仿）
CH3CHCH22Br
8、9、Cl33
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 CH33ClCl
2，3–二氯-2–丁烯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（?-苯基溴乙烷）
1-苯基-2-碘-2-丁烯
??溴萘 ClCH2ClCH2CH2BrCH310、11、12、13、ICH23Br
(R)–2–氯丁烷
范文三：卤（ ， 　　 　
第 ８卷 第 ２期 　 １９ ９ ３年 ５月　
Ｖ ０ ．８ Ｎ ｏ．２ １ 　 　 Ｍ ａ １９ 　 ｙ ９３
驻马 店师 专学 报 （ 自然科 学版 ） 　
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ　 ｕ ａ ｉｎ Ｔｅ ｃ ｅ ％ Ｃｏｌｇ 　 ｏ ｒ ａ　 ｔＺｈ ｍ ｄａ 　 ａ ｈ ｒ ｌ ｅ ｅ
浅 谈 卤代 烃 的命 名　
石　 全 珍　 ６７ 、， 　 　 ２　
卤代烃 作为烃的衍 生物 ， 由于其结构 复杂 ， 的命 名 目前 比较混乱 ， 一种 卤代烃 在不同　 它 同
的 教科 书 上 则 有 不 同 的 名 称 。如 ：Ｃ Ｃ Ｃ Ｈ：ＨｚＨＣＨ：Ｈ　 Ｃ
ＣＨ　 ｒ 　
或称 为 ｌ 一溴 一２ 乙 基 丁 烷 ， 称为 ３ 一 或 一溴 甲基 戊烷 。 　
象这种 同一种 卤代烃 ， 不同的资料上具有不 同名 称的 例子有很 多。 笔者就 卤代烃主链上的　
碳 原 子 如 何 编 号 ， 及包 含 卤原子 在 内 的各 种 取 代 基 的顺 序 问 题 ， 谈 自 己肤 浅 的 看 法 。 以 谈 　 卤代 烃 的 命 名 一 般 有 两 种 方 法 ， 普通 命 名 法 和 系统 命 名 法 ， 构 简单 的 卤代 烃 命 名 时 通 常　 结
ＣＨ ３ 　
是根 据与 卤原 子 相 连 的 烃 基 的名 称 命 名 ， ：Ｈ：称 碘 甲烷 ，Ｃ Ｃ Ｈ： Ｉ称 异 丁 基 氯 。 如 Ｃ Ｉ Ｈ　 ＨＣ Ｃ 　 结 构 复 杂 的 卤代 烃 命 名 时 通 常 采 用 系 统命 名 法 ， 法 是 在 烃 命 名 的 基础 上 ， 卤代 烃 作 为　 此 把 烃 的衍 生 物 ， 卤原 子 只作 为 取 代 基 。根 据与 卤原 子相 连 的烃 基 的 结 构 不 同 ， 卤代 烃 的系 统 命 名　
法包含有三方 面内容 ： 饱和 卤代烷烃 的命 名 ； 不饱和 卤代烃 的命 名 ； 卤代芳 烃及 卤代 脂环烃 的　
命名 。 　 １ 饱 和 卤代 烃 的 命 名　 ， 　
卤代烃的许多化学性质是 由于官能团 卤原子的存在而 ｝起的 。卤代烃分子 中的键是极性　 ｆ
共 价键 ， 外 ， ｃ—ｃ 或 ｃ— 日 键 比较 ， 此 和 ｃ—ｘ 键 在化 学 反 应 进 行 过 程 中 ， 可 以有 更 大 的 暂　 还 时性 的 键 的 极 化 度 ， ｃ—ｘ 键 的键 能 也 比较 小 ． 因此 ｃ—ｘ 键 比 ｃ—日 键 和 Ｃ—ｃ键 容 易 断 裂 ， 　 卤烷 的化 学 反 应 总 上 发 生 在 ｃ—ｘ 键 上 ， 以 卤 素是 卤代 烃 分 子 中 的官 能 团 。 于 仅 含 有 一 个　 所 对 官 能 团的 化 台 物 ， 择 主 键 时 ， 选 主链 应 包 含 官 能 团 ， 应 选 择 包 含 官 能 团 在 内 的最 长碳 链 作 为　 即 主链 。 卤原 子 作 为 卤代 烃 的官 能 团 ， 它决 定 了饱 和 卤代 烃 化 学性 质 ， 此 在 选 择 主链 时要 选 择　 因
包 含廖 原 子 在 内 的 最 长 碳 链 作 为 主 链 。 　
当 主 链 上 有 多 种 支 链 时 ，
链 的顺 序如 何呢 ？ 链 的 排 列 顺 序 一 般 有 两 种 排 法 ：１ 按 基 团　 支 支 （）
的复杂程度 ， 构筒单的在前 ， 结 结构复杂的在后 ；２ 按基团的英文字母顺 序 。我 目是按前者顺　 （）
序排 列 ， 西方 国家 采用 后 者 。据 此 ， 卤代 烃 的 主 链 上 有 多 种 支 链 时 ， 当 一般 将 卤原 子 排列 在前 。 　 在支 链 的 编 号 方 面 ，有 机 化 学命 名 原 则 》 定 ． 《 规 主链 上 碳 原 子 的序 号 应 使 主 要 官 能 团 的位 次 最　 小 ， 编 号 应从 靠 近 官 能 团的 那 一 端开 始 。 综上 所述 ， 和 卤代 烃 的 命 名 原 则 是 ： 即 饱 　 （ ） 选 择 含 卤原 子 的 最 长碳 链作 为 主 链 ， １ 　 （ ） 从 靠 近 的 卤原 子 那 一 端 开 始 ， 主 链 的碳 原 子 依 次 编 号 ， ２ 将 　 （） 当 主链 上 有 多 种 取 代 基 时 ， 简 单 的 基 团 写 在 前 面 ， 杂的 基 团 写 在 后面 ； 主 链 上　 ３　 将 复 当
石 垒珍 ： 谈 卤代 烃 的命 名　 浅
含 有 两 个 或 多 个 卤原 子 时 ， 般 依 氟 、 、 、 为 序 ． 一 氯 溴 碘 　
（ ） 遵 守 支链 编号 尽 可 能 小 为 原 则 。 ４ 　
根 据 以 上 原 则 ． 以 给 出 以 上 卤 代 烃 的 命 名　 可
ＣＨ　 ＣＨ　 ＣＨＣＨ２ ＣＨＣＨ２ ＣＨ３ 　
３ 溴 一５ 甲 基 庚烷　 一 一
班　 Ｃｌ 　 ＣＨ
＞ ＨＣ ｃ ｃ ｃ Ｆ ｃ ＨｚＨｚＨｚ Ｈｚ　
Ｂｒ ＣＨ ２ 　
６ 一氟 一１ 一氯 一２ 一溴 甲 基 已烷　
２ 不 饱 和 卤代 烃 的 命 名　
不 饱 和 卤代 烃 包 含 卤代 烯 烃 和 卤代 抉 烃 ， 们属 于含 多 个 官 能 团 的化 台 物 。 于 含多 个 官　 它 对 能 团的 化 合 物 ， 根据 系统 法 命 名 的 原 则 ， 主 要 官 能 团 的 位 次 最 小 ， 它 官 能 团则 当作 取代 基 。 使 其 　
那么对脂肪族化合物母 体的碳原子进行编 号时， 最小的定 位号应依 次是 ： １ 主要官能 团 ；２　 （） （）
双 键 ；３ 以前 缀 标 示 的 原 子 或 基 团 。据 此 ， （） 不饱 和 卤代 烃 的 命 名似 乎 是 ： 择 含 卤原 子 并 同时　 选 含 不 饱 和 键 的 最 长 碳 链 作 为主 链 ， 号 从 卤原 子 那 一端 开 始 ， 就 是 使 卤原 子 位 次 最 小 。但 事　 编 也 实 上 不 饱 和 卤 代 烃 的 命 名 远 非 如 此 。不 饱 和 卤代 烃 作 为 卤代 烃 及 卤代 烃 的 衍 生 物 ， 由于 卤原　 子 、 键 或 叁 键 都 是 这 些 衍 生 物 的官 能 团 ， 就 是 不 饱 和 卤代 烃 既 具 有 卤代 烃 的性 质 ， 具 有　 双 也 也
烯 烃 或缺 烃 的 性 质 ， 一定 程 度 上 ， 键 比卤原 子 还 要 活 泼 ， 以在 选 择 主 键 时 ， 选 择 含 卤原　 在 双
子 并 同 时 含不 饱 和 键 的 最 长碳 链 作 为主 链　那 么 ， 两 个 官 能 应 使 谁 的位 次最 小呢 ？对于 链 状　 这 化 台物 ， 般 编 号 应 依次 按 键 、 性 基 团 、 链 的顺 序 的顺 序 为 序 ， 分 子 中有 重 键 和 特性 基 团　 一 特 侧 即 时 ， 重 键 以 最 小 编 号 ， 以 不 饱 和 卤代 烃 与 其 它 烃 的 衍 生 物 （ 、 、 、 ） 名 不 同 ， 是　 给 所 醇 醛 酮 酸 命 它
姒烯烃 或炔 烃为母体 ， 卤原子 只作为取代 基 ， 当然选 择官能 的位次 ， 应使双 键或叁键 的位次 最　
小　 据 此 ， 饱 和 卤代 烃 的 命 名 可 分 为 以 下 几 步 ： 不 　
（） 择 含 原 子 并 同 时 含 不 饱 和 链 的 最 长 碳 链 作 为 主 链 ， １选 　 （） 号 从 靠 近 不 饱 和 键 哪 一 端 开 始 ， ２编 　 （ ） 它 与 烃 烃 命 名 相似 。 Ｃ Ｃ； Ｃ — Ｃ — ＣＨ　一 Ｂ ， 一溴 一 ４ 甲基 一 ２ ３其 Ｈ　 Ｈ ｒ ５ 一 一戎炔 　
ＣＨ２ 　 ＣＨ ： ： Ｃ ＣＨ ３ 　
Ｃ 一 Ｅ Ｈ — ＣＨ — Ｃ— Ｃ ，一氯 一３ Ｈ。 ＨＣ Ｈ ４ 一丙 基 一１ 已烯 一 ５ 一 一炔　
３ 卤 代 芳烃 及 卤 代脂 环 烃 的命 名　 、
芳 香族 卤代 烃 及 卤代 脂 环烃 命 名 时 ， 果 卤原 子 与 苯 环 或 脂 环 直 接 相 连 时 ． 以芳 香 烃 或　 如 则 脂 环烃 作 母 体 ， 卤原 子 当 作取 代 基 ， 果 卣原 子 连 接 在 芳 香烃 的 侧 键 上 时 ， 以脂 肪 烃 作 为　 把 如 则 母 体 ． 香 烃 基 作 为 取 代 基 ． 同 卣代脂 肪烃 的 命 名 ． ： 芳 即 如 　
２ 氯 ４ 苯 基 戊 境　
（ 稿 收 到 日期 ｆ　９ 　 Ｉ 文 １ ２ ９ ２—　Ｏ） 　
范文四：维普资讯
第 ９７年 ２ 　 期　 ２ ０ 第 ６月 　 卷 ０
辽 宁师 专学 报　
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ 　 ｉ ｏ ｉ ｇ Ｔ ａ ｈ ｒ 　 ｌ ｇ 　 ｏ ｒ ａ　 ｆＬ ａ ｎ ｎ 　 ｅ ｃ ｅ ｓＣｏｌ ｅ ｅ
ＶＯ１９ ． 　Ｎｏ． 　 ２
Ｊ ｎ 　 　　　 ｕ ．２００７
【 学术研 究】 　
卤代 烃 命 名 探究　
金 漫 漫 ，乌凤 岐　
（ 阜新高专 ，辽宁 阜新 １３ ０ ） ２ ０ ０　
摘　 要 ：现有 的有机化学教材存在着 卤代烃命名不规范现象 ，其原 因主要是碳链编 号规 则不统一、取代基　
排 列 顺序 规 则 不 统 一 ．要 改 变这 一现 象 ，规 范 卤代 烃 命 名 需 遵 循 以下 原 则 ：依 据 烃 类 物 质 的命 名 规 则 ；碳 链 按　
“ 低 系 列 原 则” 编 号 ；取 代 基 按 “ 序 规 则” 排 列 ；所 有 取 代 基 的 位 次 之 和 应 符 合 “ 小 原 则 ” 最 次 最 ． 　 关 键 词 ： 卤代 烃 ； 系统 命 名 法 ；命 名 原 则 　 中图 分 类 号 ：０ ６一Ｏ　 １ 文 献标 识 码 ：Ａ 　 文 章 编 号 ：１ ０ —５ ８ （０ ７ ０ —０ １ —０　 ０ ８ ６ ８ ２ ０ ）２ ０ ６ １
１ 问题 的提 出 　
现有 的有机化 学教 材 中存在 着不 同教 材 卤代 烃 的命 名 规则 不 同的现 象 ，使 得 同一 卤代 烃在不 同 的教 材　 中名称不相 同 ，造成 了 卤代 烃命 名 的混乱 ．在笔 者所 统计 的十几 种有 机化 学 教材 中 ，取代 基复杂 的 卤代烃　 命 名时 的混乱现 象更 明显 ，主要 存在 的问题是 取代基 的先后 顺 序不一 致 、 卤原子 的编 号不 一致 ． 　 例 如 ，不 同有机化 学教 材对 下 面所给 的 卤代 烃 的命 名 各不 相 同 ： 　
ｃ一Ｈ ｆ＿ ２ Ｈｃ—Ｈ Ｈ ｃ—Ｈｃ一 ’Ｈ ｃ　 ３ ｚ －Ｈ ｆ— ｚ ］
ＣＨ３ 　 ｃ１ 　
在 全 国高等 医药 院校教 材 、新世 纪课 程教 材 《 有机 化学 》 中给 出的名 称 为 ３ —— 甲基— — ５ —— 氯庚 烷… ， 　 而在高等 学校试 用教材 《 础有 机化 学》 中 ，给 出的名称 为 ５ 基 —— 氯—— ３ —— 甲基 庚烷　 ． 　 汪小 兰　 关 于 卤代 烃命 名 的叙述 是 ：“ 以相应 的烃 为母 体 ，将 卤原子 当作 取代 基 ，按 系统 命名 法命名 ， 　 选 择 的主链 是连 有 卤原子 的最 长碳链 ；编 号 由距离 卤原子 最 近的一 端开 始 ．如有 其 它支链 时 ，把 卤原子 写　 在支链 前 面 ． ”据 此规 则 ，该 卤代烃 的名 称又 可 以命 名为 ３ —— 氯 —— ５ 一 甲基庚 烷 ． 　 同 一卤代烃 依据 ３本 教材 中 的命 名规 则得 出 ３ 不 同的名 称 ． 个 　
２ 造成 卤代烃 命名 混乱 的原 因　
２ １ 卤代烃命 名 中碳 链 编号规 则 不
统 一　 ．　
烃 的衍生 物有 卤代 烃 、醇 、酚 、醚 、醛 、酮 、羧酸 等等 ．在命 名 的 问题 上 ，其 它 的烃类衍 生 物不存在　 混乱现 象 ，因为在碳链 的编号上 ，都是从 距 官能 团近 的一端 开始 ，唯独 卤代 烃 比较 特殊 ，它以 卤原子为取　 代基 ，以烃为母 体 ．对 于 卤代烃 碳链 的编号有 两种 说法 ： 是从 距 卤原子 近 的一 端开 始 编 号 ；二 是从距 取　 一
代基 近的一端开 始编 号 ． 　 ２ １ １ 从 距 官能 团近 的一端 开始 编 号 ．． 　 汪 小兰 主编 的 《 有机 化学 》 中 的规则 是 ：“ 编号 从距 离 卤原子 最近 的一 端开 始 ” ．全 国高 等医药 院校试　 用 教材 《 有机化 学》 中指 出 ：“ 杂 的卤代烷 可用 系统 命 名法 命 名 ，卤素 和 其 它 侧链 作 为取代 基 ，并 以最　 复
小 数字 表示 卤素 的位 次” ．据此 ，在化学 式 （ ）中 Ｃ 原 子所 在碳 原子 的编 号应 为 ３ １ ｌ ． 　 ２ １ ２ 从 距取 代 基近 的一端 开始 编 号 ．． 　 ２ １世纪 高职高 专通 用教 材 《 有机 化学 》 中的规则 是 ：“ 烃基 作 为母 体 ，卤原 子作 为 取代 基 ，按 最低 系　 列原则确 定它们 的编 号 ．当 卤素和 烃基支 链 有相 同的编 号 时 ，则 使 烃基 的编 号 较小 ” ．这 样 ，化 学式 （ ） １　 中 的 Ｃ 原子所 在 的碳 原子 编号 则 为 ５ ｌ ，碳链 编号 规则 的不 规范 导致 卤代 烃命 名 的混乱 ． 　 ２ ２ 卤代烃命 名 时取代基 排 列顺 序规 则不规 范　 ．　
２ ２ １ 把 卤原 子排在 烃基 的前 面　 ． ．　 汪小 兰主 编 的 《 有机化 学》 中 的叙 述为 ：“ 如有 其 它支链 时 ，把 卤原子 写在 支链 前 面”　 （ 转 ２ 页 ） ． 下 １ 　
收稿 日期 ：２ ０一 Ｏ 一 Ｏ　 ０７ ４ ３ 作者 简介 ：金 漫 漫 （９ ３ ，男 ，辽 宁 阜 新 市 人 ，高 级 工 程 师 ，主要 从 事 化 学 教 学 研 究　 １６ 一）
赵 艳 红 ，等　
《 械 制 造 技 术 基 础 》 课 程 网络 多媒 体 教 学课 件 的研 究　 机
和密 码 ，页面都 将显示 错 误信 息 ． 　 管理 页面 主要 通过 ＡＳ Ｐ程序来 实 现 ，ＡＳ Ｐ与 数 据 库相 结合 来 管 理 整个 系统 ，使 得 操 作方 便 ，用 户界　
面友 好 而且 具有 交互性 ，使 整个 机 械基础 数 据库 系统在 网络 环境下 运行 良好 ． 　
５ 结 论　 　 、 　
《 机械制 造技 术基 础》 网络 多媒 体课 件 主要 应 用 于教 师教 学 、远程 教 育 等 ，教 师 所 有 的教 学资 源通 过　 服务 器端数据 库来 提供 ，在 浏览 器端 ，教 师则 可 以通过交 互友 好 的界 面完成 教学 课
件 的组 合 、多媒体 素材　 的添 加和管理 ，实现 与后 台数据 库 的交互 、数 据库 资源 的共享 和 随时更 新 ，更好 地满 足 教学需 求 ，为教 师　
利用 校 园局域 网教 学提 供全 新 的教学 模式 ，使 教育更 加开 放 ，全 面提 高整体 教学 水平 ． 　
（ 任编辑 责 李树 东 ， 于 海 ） 　 　
（ 上接 １ ６页 ） 　
据此 ，化学式 （ ）应 命 名 为 ３ — 氯—— ５ — 甲基庚 烷 ． １ — — 　
２ ２ ２ 把 卤原 子排在 烃基 的后 面　 ．． ２ 世 纪农业 部高 职高 专通用 教 材 《 １ 有机 化学》 中指 出 ：“ 当取 代基 种类 多时 ，应 将 取代 基按 ‘ 序规　 次 则 ’排 列 ，较 优 的基 团 排 在 后 面 ”４．在 命 名 时 ，烃 基 在 前 ， 卤原 子 在 后 ，据 此 ，化 学 式 （ ）命 名 为　 Ｉ ］ １
３ — 甲基— — ５ — —— 氯庚 烷 ． 　 ３ 卤代烃命 名原 则的 规范化　 　
卤代烃 的命 名在 采用 系统 命名 法 的 同时 ，还 需遵循 四个 原则 ：一 是 以烃 为母体 、卤原子作 为取 代基 时　 必 须遵循 烃类 物质 的命名 规则 ；二 是 主链 的编号 应从距 取代基 近 的一 端开始 ，当卤原 子和烃基 支链有 相 同　 的编号 时 ，应 按 “ 低 系列原 则 ”确定 编 号 ；三 是 当取代基 的种类 较 多时 ，取代基 的位 次 的确 定必 须按立　 最 体 化学 中的 “ 次序规 则” 排列 ，“ 先 ”基 团后 列 出 ；四是要 考 虑 到所 有 取代 基 的 位次 之 和 ，符合 “ 小　 优 最
的原则 ” ． 　
４ 结 论　 　
按 照以上 的四条 原则来 命 名下 列 卤代烃 ，不会 出现 同一 卤代烃 有多 个名 称 的现 象 ．例如　
ｃ Ｈｆ 　ｃ　 Ｈ ＿　ｆ Ｈ 厂ｆ ５ 　３ ３
Ｃ 一Ｃ Ｈ３ Ｈ—ＣＨ 一 　 —Ｃ ＿ ２ Ｈ 一ＣＨ 　 ３
ｌ ｌ 　 　
Ｃ１ ＣＨ３ 　 　
２ —— 苯 基 —— ４ — 氯— — ３ — 溴戊 烷　 — —
２ — 甲基 — — ３ ，５ — 三 氯 已烷　 — ，３ —
Ｃ一　Ｃ　一　ｃ Ｈｆ ＿ ｆ Ｈ ３ 　
Ｃ１ 　 Ｃ１ 　 ＣＨ　
ＣＨ３ ＣＨ— ＣＨ — ＣＨ — Ｃｌ 一 　 ＣＨ３ 　Ｂｒ 　
５ —— 甲基 — — ２ ，３，３ — 三 氯 己烷　 —
２ — 甲 基— — ５ — 氯— — ３ — 溴— — ４ — 碘 庚 烷　 — — — —
分 析 ：（ ） 卤代烃 的名称 以烃为母 体 ；编 号从 苯基 开 始 ，符合 “ １ 最低 系列 原 则 ” ；取 代 基 的排 序是 先　 苯基 ，再氯 原子 ，最后 是溴 原子 ，符合 取代基 排 列的 “ 序规 则” 次 ；所 有 取代 基 的位 次 之和 符 合 “ 最小 的　 原则 ” ２ ．（ ）
从 距 甲基 近的 一端 开始 编 号 ，命名 方法 符合 以上 四个 原 则 ．（ ）从 距 氯原 子 近 的一端 开始 编　 ３ 号 ，所 有取代 基 的位次 之和 为 １ ；反 之 ，如 果从 距 甲基 近 的一端 开 始 编 号 ，所 有 取 代基 的 位 次之 和则 是　 ３ １ ，违反所 有取代 基 的位 次之 和符合 “ ５ 最小 的原则 ” （ ） 当有多 个 卤原 子 作 为 取代 基 时 ，卤原子 按 “ ． ４ 次　
序 规贝 ”｝ 列 ． ０ ｛ 　 ｝ 综上所 述 ，兼顾 四个 原则 命名 卤代 烃 能够消 除 卤代烃命 名 中存在 的混 乱 现象 ． 　
参考文献 ： 　
［ ］ 吕以仙 ．有 机 化 学 ［ ］ 北 京 ：人 民卫 生 出 版 社 ，２ ０ ． １ Ｍ ． ０１ 　
［ ］邢 其 毅 ．基 础 有 机 化 学 ［ ］ 北 京 ： 高 等教 育 出 版社 ．１ ８ ． ２ Ｍ ． ９ ０　
［ ］ 汪 小兰 ．有 机 化 学 ［ ］ ３ Ｍ ．北 京 ：人 民教 育 出 版社 ．１ ７ ． ９ ９　
［ ］ 钱 鸣毅 ，有 机 化 学 ［ ，上 海 ：上 海 交 通 大 学 出版 社 ．２ ０ 　 ４ Ｍ］ ００
（ 任编 辑 责
王 心 满 ， 于　 海 ） 　
范文五：卤代烃数字代码命名法
要：本文介绍几种常用卤代烃数字代码命名方法及其含义．
关键词：卤代烃
氟碳化合物
哈龙 氟利昂
r-P0r,C-@ |
5i*wi Yd v"^
臭氧层被破坏是全球三大环保热点问题之一，越来越广泛的引起人们的关注．我们知道消耗臭氧层物质（ODS）是破坏臭氧层的罪魁祸首，它们主要是哈龙和氟氯碳化学品，这些消耗臭氧层物质及它们的替代品都是有机氟化合物，或称氟碳化合物．初次接触氟碳化合物的人往往被其命名法弄得稀里糊涂，这是因为氟碳化合物有自己的不同于IUPAC系统命名法的数字代码命名法，并且有几种代码命名法同时并存使用．
毫无疑问，国际纯粹与应用化学学会的系统命名法可准确无误的对氟碳化合物进行命名，美国化学文摘登记号也能将其一一分辨开来．但为了简洁明了，各生产厂家对自己的产品都有自成一体的命名方法．比如表示同一致冷剂CF2Cl2，杜邦用Freon&–12，ICI用Arcton&6，ISC用ISCeon&122，由于没有统一的标准，就是专业人员面对这一堆乱糟糟的数码也会不知所措．最后到了1957年，在杜邦公司命名法的基础上，美国采暖冷冻空调工程师协会（The American Society of Heating Refrigerating and Air Condition Engineers,ASHRAE）发展了现在的卤代烃数字代码命名系统，我们暂且称之为―致冷系统命名‖．该系统可对1-4个碳原子的含氟醚、烷烃、烯烃、环烷烃及其衍生物命名．在消防行业，更常用的是美国消防协会（NFPA）的―哈龙‖命名法，我们暂且称之为―消防系统命名‖．最新出现的哈龙灭火剂替代物，常用大湖公司（Great Lakes）产品商品名．
下面介绍一下这些命名系统及一些简单有用的规则：
第一部分：致冷系统命名
S%G7IaR O,o [n
以CF3CH2F（F–12的替代品，汽车空调的清洁致冷剂）为例说明卤代烃数字代码命名系统如何命名：
d)b j$n'S4K
该系统一个完整的名字通常由以下三部分组成： 说明化合物用途、组成的：
Refrigerant
aerosol Propellant
Chlorofluorocarbons
氯氟碳化合物，破坏臭氧层
Hydrochlorofluorocarbons
氢氯氟碳化合物，CFCs的过渡替代物，破坏臭氧层能力比CFCs小
①：前缀，说明化合物组成、用途或是生产厂家产品专用标志．下面列出常见前缀及其中英文含义．
Hydorfluorocarbons
氢氟碳化合物，不破坏臭氧层
Hydrobromofluorocarbons
氢溴氟碳化合物，破坏臭氧层
生产厂家产品专用标志 ：
氟利昂，各种用作致冷剂，喷雾剂和溶剂的不可燃的氟碳化合物
A llied–Signal
Rh&ne–Poulenc(ISC)
同一物质在不同场合可使用不同前缀，如CF3CH2F可表示成：R–134a
致冷剂134a
喷雾剂134a
Suva& 134a
DuPont Suva&产品134a
氢氟碳化合物134a
数字，表示分子内各元素的组成
数字从右到左，第一位指氟原子数，第二位为氢原子数加―1‖，第三位为碳原子数减去―1‖，当碳原子数为1时，第三位―0‖可省略．
分子中有溴原子时，在数字后加―Bn‖，―B‖表示Br，―n‖表示分子内溴原子个数，例：
CF3Br: 13B1
分子中的氯原子数可根据饱和分子中碳、氟、溴、氢各原子个数推算出．例：
HCFC–124:
4v(xp G1p"I
2+2)–1–4=1?Cl:
(2 则其分子式为C2HF4Cl
③后缀：当两碳或两碳以上分子有异构时，用小写字母表示其异构情况：缀，a, b, c……‖表示．
两碳原子分子，直观简单地说，据分子重心偏离几何中心程度从小到大，―不用后 例
CC l2F–CF2Cl
三碳原子分子
从右到左第一个小写字母代表两链端碳原子(C–1，C–3)对称关系，据分子重心偏离几何中心程度从小到大，依次为―a, b, c……‖．字母越靠近字母表前面，如：
~)?-o8D.H z6h
从右到左第二个小写字母表示分子中间碳原子（C–2），C–2上基团质量越大，用来代表它的CC l2=a
CFCl=b，CF2=c，CHCl=d，CHF=e，CH2=f
例如：CF3CHFCF3
HFC–227ea
HFC–236fa
用这一命名系统命名更复杂的氟碳化合物规则请参阅《有机氟工业》，（1，）PP.23—33，《卤代烃代码命名法则极其发展补充》．
第二部分：消防系统命名
E } {L!Z3F7I ]
这一命名方法是消防行业对用作灭火剂的含溴氟碳化合物的专用命名方法，Halon（哈龙）的含义就是含溴的氟碳化合物，这些物质也可以用致冷系统命名方法进行命名．消防系统命名规则较为简单，名字结构还是以13B1 （CF3Br）为例进行说明．
9RS&Gt,R0i
数字从左到右，依次为碳原子数，氟原子数，氯原子数，溴原子数，碘原子数，碘原子数为0时可以省略．氢原子数可根据碳、氟、氯、溴、碘原子数推算出来．
例：CF2ClBr
BrCF2CF2Br
Halon 2402例：CF3CHClF
通常不含溴的灭火剂用―FE‖（Fire Extinguisher）为前缀．
第三部分：大湖公司（Great Lakes）哈龙替代物商品名
美国大湖公司是生产灭火剂最著名的公司之一．哈龙替代物目前较成熟的是CF3I与CF3CHFCF3，大湖公司的产品CF3CHFCF3（HFC–227ea） 在市场上占有份额挺大，在此前，大湖公司还推出过过渡型哈龙替代物CHF2Br，它们的商品名为：
Firemaster& 100
范文六：第八章卤代烃Alkyl halides
本章主要讲解内容
3/4 卤代烃反应活性的一般规律
3/4 卤代烃的化学性质
3/4 亲核取代反应机理
3/4 消除反应的机理
3/4 卤代烃的制法
38.1 卤代烃的分类和命名
卤代烃的定义
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素取代后所生成的化合物称为卤代烃(alkyl halides)。一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I)。
卤代烃有很多用途，可作为工业溶剂、麻醉吸收剂、制冷剂、杀虫剂、熏蒸剂等。
系统命名法
对于较复杂的卤代烃，由于叫不出与卤原子相连的烃基名称，必须采用系统命名法。
?以相应烃为母体，把卤原子作为取代基。命名的基本原则、方法与一般的烃类相同。
系统命名法：将卤素作为取代基，即在相应烃名称的前面加上卤原子的名称和位置。
3－氯－4－溴已烷。
卤代烃的物理性质
Physical properties of alkyl halides
卤代烃的化学性质
Chemical properties of alkyl halides
卤代烃反应活性的一般规律
－－卤素种类的影响
与C-C键和C-H键的键能（分别是347.3KJ/mol和
414.2KJ/mol）相比较，C-X键的键能也较小（例如C-I, 217.6KJ/mol)，因此，卤代烃的化学性质较活泼，反应都发生在C-X键上。
卤烷的反应主要有：取代反应、消除反应、与金属作用。 3/4
卤代烃反应活性的一般规律
－－烃基结构的影响
?根据烃基结构特征，可以把卤代烃分为三种：乙烯型、烯丙型和一般型（即除乙烯型、烯丙型以外的卤代烃）。
?相对活性：烯丙型>一般型>乙烯型。在多数情况下，叔卤比较活泼，而伯卤的活性较低，仲卤居中。
卤代烃的主要化学反应
与活泼金属反应
因卤代烷分子中的C-X键是极性共价键，碳原子上带
有部分正电荷，卤素带有部分负电荷，所以在取代 反应中，α-碳原子易被亲核试剂进攻，卤素被亲核 试剂所取代。
由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反 应(nucleophilic substitution reaction),以SN表 示，反应通式为：
其中R-X为反应物，又称底物，Nu为亲核试剂，X称 为离去基团。
常见的取代反应
水解 醇解 氰解 氨解
? 酸解 ? 与炔钠反应 ? 卤素交换反应 ? 与AgNO3反应
卤代烃水解
活泼卤代烃与水共热，卤原子被羟基取 代，生成相应的醇。
(CH3)3C－Br
C6H5CH2－Br
卤代烃水解
卤代烃的水解是一个可逆反应，为了使反应向生成 醇的方向进行，通常都用NaOH水溶液代替水，这样 生成的HX可被NaOH中和而使反应趋于完全。实际 上在NaOH水溶液中，直接进攻RX分子的不是 H2O，而是OH-。
HO+ R－X HOR + X醇
强碱的作用是：①OH－是比水更强的亲核试剂，有利于 反应加速；②反应中产生的HX可被碱中和，从而加速反 应并提高醇的产率。
乙烯型卤代烃水解：
不活泼的乙烯型卤代烃水解比较困 难，欲使它们发生反应，必须提供强烈 条件：
NaOH,H2O 300℃,20MPa OH
卤代烃醇解
卤代烃和醇钠作用，卤原子被烷氧基取代，生成相应的 醚，该反应可称之为醇解（卤代烃被醇分解）：
alkyl halide
.. O: + ..
.. R’ .. X:
.. : R’ + :..X
WILLIAMSON 合成法
本反应中所用的卤烷一般为伯卤烷，如果用叔卤烷与醇 钠作用，则主产物往往为烯烃。
卤代烃醇解
CH3CH2 CH3 OH CH3 Cl H3C C O CH2CH3 H
H3C C O .. : + CH3CH2 H
乙基异丙基醚
CH3 H3C C OH H
The method shown is better than :
CH3 .. O : + H3C C Cl .. H
与硫氢化钠反应
与水解类似，卤代烃与硫氢化钠（NaHS）反应则 生成硫醇
与硫醇钠反应
与醇解类似，卤代烃与硫醇钠（NaS-R） 反应则生成硫醚：
R' S R 硫 醚
卤代烃的亲核取代反应
通过水解、醇解、氰解、氨解、酸解反应，分别可以制得相应的醇（硫醇）、醚（硫醚）、腈、胺和酯。卤代烃的这些取代反应被广泛地应用于有机合成。
注意：所用原料RX必须使伯卤，否则当用仲卤或叔卤进行上列反应时，由于“消除”副反应的参与而得不到产率较好的取代产物，所以不适用于制备。
活性低的乙烯型卤代烃一般度不发生上述各种取代反应。
用来鉴别卤代烃
?不同结构的卤代烃与AgNO3反应的速度有明显差异
?烯丙型卤（包括苄卤）、三级卤代烃和一般碘代烃在室温下就能和AgNO3酒精溶液迅速作用而生成AgX沉淀?一级、二级氯代烃，溴代烃要在加热下才能起反应，生成AgX沉淀?而乙烯型卤（包括卤苯）即使加热也不发生反应?所以用AgNO3酒精溶液可以鉴别活性不同的卤代烃。
卤代烃的简易鉴定
常用AgNO3/乙醇鉴别活性不同的卤代烃
用于区别碘代烃和其它卤代烃
烃的结构和反应条件，可以从卤代烃分子中脱去卤化氢，也可以脱去卤素。
43消除是卤代烃的另一类重要反应。根据卤代??
消除反应的趋向的原因：超共轭效应在2-丁烯中，有六个C-H键与双键发生超共轭效应；而在1-丁烯中，仅有两个C-H键与双键发生超共轭效应。从超共轭效应的大小，可以估计产物的稳定性：2-丁烯比1-丁烯稳定。
范文七：卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1、分类、命名、结构
（1）亲核取代（掌握SN1、SN2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、命名例题
1、CH3CH2CH2CH2Cl
氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)3CBr
3、CF2=CF2
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（俗名：氯仿，
CH3CHCH22Br
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2，3–二氯-2–丁烯
9、ClCH2Cl
对氯苄基氯
10、CH2CH2Br
1-苯基-2-溴乙烷（?-苯基溴乙烷）
1-苯基-2-碘-2-丁烯
CH2=CHCHCH3
15、2H5(R/S)
(R)–2–氯丁烷 5-氯环戊二烯
范文八：第2讲 烃 卤代烃
练知能、提成绩
(时间:40分钟)
测控导航表
一、选择题
1.(2014河北石家庄模拟)下列反应中,属于加成反应的是( D )
A.甲烷与氯气的混合气体在光照条件下反应
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CHCH2的反应
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
解析:甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生的是取代反应;根据
ClCH2CHCH2的结构可看出发生的是取代反应;乙烯使酸性高锰酸钾
溶液褪色,发生的是氧化反应;乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷发
生的是加成反应。
2.(2013陕西宝鸡模拟)有机物
反应的产物有( A )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 与液溴在铁作用下发生
解析:反应条件是铁作催化剂,故只能发生在苯环上的取代,根据该物
质的对称性,可知其苯环上的H原子只有一类,故其一溴代物只有一
3.(2013安徽师大附中质检)在通常条件下,下列各组物质的性质排
列不正确的是( A )
A.沸点:乙烷>戊烷>2甲基丁烷
B.同分异构体种类:戊烷<戊烯
C.密度:苯<水
<1,1,2,2四溴乙烷
D.点燃时火焰明亮程度:乙烯>乙烷
解析:烷烃的沸点随碳原子数增多而升高,碳原子数相同时,直链高于
支链,A应该为戊烷
>2甲基丁烷>乙烷;同分异构体种类:戊烷只有三
种,而戊烯有五种
;1,1,2,2四溴乙烷的密度大于水而苯小于水;点燃
时火焰明亮程度取决于烃的含碳量,含碳量越大火焰越明亮。
4.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( D )
A.乙烷 B.甲苯 C.丙炔 D.四氯乙烯
解析:乙烷中含有两个甲基,最多只有4个原子共面(2个C和2个H);
甲苯中的甲基上的3个H原子,最多有1个H原子在苯环平面上;丙炔
HC≡C—CH3中含有—CH3,属于四面体结构,所有原子不可能共平面;
四氯乙烯相当于乙烯中的4个氢原子被4个氯原子取代,故所有的原
5.(2014山西康杰中学高三模拟)柠檬烯是一种食用香料,
,有关柠檬烯的分析正确的是( D )
A.柠檬烯的-氯代物有9种
B.柠檬烯和丁基苯()互为同分异构体
C.柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上
D.一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
解析:注意审题要发现柠檬烯中结构中不是苯环,则柠檬烯中有几种
氢,一氯代物便有几种,故其一氯代物有8种,A项错误;柠檬烯的分子
式为C10H16,而丁基苯分子式为C10H14,B项错误;
柠檬烯中分子中拆出
片段,是以甲烷模型为模板,故所有的碳原子不可能共平面,C项
错误;柠檬烯中含碳碳双键可以发生加成(溴水)、氧化(酸性高锰酸
钾)、还原(H2),含有甲基可以发生取代(氯气,在光照条件下),D项正
6.(2013山东威海调研)下列关于有机物的说法正确的是( C )
A.棉花和合成纤维的主要成分均为纤维素
B.煤油可由石油干馏获得,可保存少量金属钠
C.用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇
D.苯不能与溴水发生取代反应,用苯能萃取溴的四氯化碳溶液中的溴
解析:合成纤维是以石油、煤等为原料合成的,A项错误;煤油是石油
分馏的产物,B项错误;苯与四氯化碳均为良好的有机溶剂,两者互
溶,D项错误。
7.(2014宣城高三模拟)某有机物的结构简式为
醛基(—CHO)的芳香族化合物的同分异构体共有( B ) ,它的含有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:满足条件的同分异构体可以是
共4种,选B。
8.(2013河南周口期末)一种形状像蝴蝶结的有机分子,其形状和结
构如图所示,下列有关该分子的说法中不正确的是( B
A.该有机物的分子式为C5H4
B.该分子中所有碳原子在同一平面内
C.1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D.与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链烃不止一种
解析:该有机物有5个顶点,故碳原子数是5,利用碳原子四个价键补
氢数,可得该烃分子式为C5H4,A项正确;中间碳原子形成四条单键,为
四面体型碳原子,故该分子的碳原子不可能在同一平面内,B项错误;
该烃含有两条碳碳双键,故1 mol该有机物最多能够与2 mol Br2发
生加成反应,C项正确;该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为:C
≡C—C—C≡C、C—C≡C—C≡C 等,故D项正确。
9.(2012年重庆理综)萤火虫发光原理如下
关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是( B )
A.互为同系物
B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应
D.均最多有7个碳原子共平面
解析:荧光素和氧化荧光素具有不同的官能团,不属于同一类别物质,
所以不是同系物,A错;两者都含苯环,且酚羟基邻、对位上可引入其
他原子,所以可以发生硝化反应,B正确;荧光素中含有—COOH,可与
NaHCO3反应,但氧化荧光素中无—COOH,只有酚羟基,而酚羟基是不能
与NaHCO3反应的,所以C错;由于两种物质都存在
这一部分与这一结构,所以可以共面,这样共面的碳原子超过7个,D错。
10.(2014海口一中质检改编)三氯生是一种抗菌剂,其结构简式如下
图所示,遇含氯自来水能生成三氯甲烷。已知醚键不和NaOH反应,则
下列说法正确的是( B
A.三氯生的分子式是C12H6Cl3O2
B.三氯甲烷与二氯甲烷均无同分异构体
C.1 mol三氯生最多能与7 mol H2反应
D.1 mol三氯生最多能与4 mol NaOH反应
解析:A项三氯生的分子式为C12H7Cl3O2;B项三氯甲烷和二氯甲烷中碳
原子为四面体结构,空间结构只有一种;C项三氯生中有两个苯环结
构,能够与氢气发生加成反应,1 mol三氯生最多能够与6mol H2发生
加成反应;D项三氯生水解产生含四个酚羟基的有机物和3个HCl,故
1 mol三氯生最多消耗7 mol NaOH。
二、非选择题
11. 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有
个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为
,其分子中的CH2基团有
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线
其中,反应①的产物名称是
,反应②的反应试剂和反应条件
,反应③的反应类型是 。
(4)已知烯烃能发生如下反应
请写出下列反应产物的结构简式
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A
经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的
烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得
羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
解析:(1)根据乙烯的结构特点,分子中与双键碳原子相连的原子共平
面,则环戊二烯分子中五个碳原子共面,双键上连的氢原子也在此平
面上,故最多有9个原子共平面。(2)根据碳四键原理,金刚烷分子式
为C10H16,分子中的—CH2—基团有6个。(3)反应①为取代反应,产物名
称是氯代环戊烷,反应②是卤代烃的消去反应,反应条件是氢氧化钠
的醇溶液,加热。反应③是加成反应。(4)烯烃与臭氧反应的实质是碳
碳双键断开生成醛。反应的化学方程式
:。(5)二聚环戊二烯的分子式为:C10H12,
则A的分子式也为C10H12,不饱和度为5,分子内含苯环,侧链上有碳碳
双键,并且侧链位于苯环对位。结构简式可能为:
答案:(1)9 (2)C10H16 6
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应 (4)
(不作要求)
12.(2014东北三省四市联考)有机化学反应因反应条件不同,可生成
不同的有机产品。例如
(X为卤素原子)。
Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,在光照条件下,侧链上氢原子被卤素
原子取代;若在催化剂作用下,则苯环上的氢原子被卤素原子取代。工
业上利用上述信息,按下列路线合成一种香料,
其结构简式为
已知A的核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1,请
根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式为
,E的结构简式
(2)反应①的反应类型为
,物质C中的官能团是
(3)③的反应条件是
(4)反应④的化学方程式为
(有机物写结构简式,并注明反应条件)。
(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水
溶液遇FeCl3溶液呈紫色;②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两
种;③在一定条件下,自身能形成高聚物。写出符合上述条件的物质可
能的结构简式:
解析:由于A的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶1∶2∶2∶
1,所以分子中必有2个对等的甲基,即A的结构简式为,光照条件下上氢原子被取代生成B,即,然后消去生成C即
生成E,即,在H2O2条件下与氯化氢加成生成D,即,最后氧化为醛。,水解的同分异构体中,
其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色即羟基直接与苯环相连;分子中有苯环,
且苯环上的一溴代物有两种,即羟基与侧链处于对位;在一定条件下,
自身能形成高聚物即含碳碳双键。
(2)加成反应 碳碳双键
(3)氢氧化钠醇溶液、加热 (4)
13.(2013杭州地区七校联考)某烃A的相对分子质量为84。回答下列
(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗
氧气的量不相等的是
(填序号)。
a.C7H12O2 b.C6H14 c.C6H14O d.C7H14O3
(2)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代
物只有一种。
①A的结构简式为
②链烃A与溴的CCl4溶液反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到
D,D分子中无溴原子。请写出由B制备D的化学方程式
③B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E,该反应的化学方程
E与乙二醇的关系是
(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰,峰面积比为3∶2∶1,则A的名称为
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为
解析:用商余法求A的分子式:=7,由于氢原子不能为0,所以可以是C6H12,不可能含5个碳原子(否则氢原子超过12达24)。
(1)要使总物质的量不变,耗氧量也不变,则可以对C6H12的分子式进行变换,凡是能写成C6H12(CO2)m(H2O)n形式的耗氧量均不变(因为CO2和H2O不需要消耗O2就是完全燃烧产物),a可以写成C6H12(CO2),c可以写成C6H12(H2O),d可以写成C6H12(CO2)(H2O),只有b不可以,答案选b。 (2)①能发生加成反应,则A为烯烃,由A与HBr加成后只能得到一种
产物,且该烃的一溴代物只有一种,所以A为对称结构依据题意,A→B发生加成反应,则B为
,B→D发生消去反应,
则D为。③B→E发生取代反应,则E为,E与
乙二醇都属于二元醇,是同系物。
(3)根据题意知,A有三种氢原子,且数目比为3∶2∶1,则A可能
为:CH3CH2CHCHCH2CH3
(3己烯),也可能为
(4)由题意知,A为饱和烃,则只能为环烷烃。 答案:(1)b
+2NaOH+2NaBr+2H2O
+2NaOH+2NaBr 同系物
(3)3己烯或
1丁烯(答出一种即可) (4)
14.(2014长沙高考模拟)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反应;C与其他物质之间的转化如图所示
(1)F中含氧官能团的名称是B→A的反应类型是
(2)H的结构简式是
(3)写出D与银氨溶液的反应方程式:
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你是
(填“同意”或“不同意”),你的理由是
(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则符合以下条件W的同分异构体有
种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式:
①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色 ③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应。
答案:(1)醛基、碳碳双键 取代反应(酯化反应)
(3)+2Ag(NH3)2
OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案即可)
范文九：一、卤代烃的化学通性
（1）取代反应
CH3Cl+H2O???
（一卤代烃可制一元醇）
BrCH2CH2Br+2H2O???
规律总结：条件：
断键方式：
注意事项：
（2）消去反应
CH3CH2CHBrCH3+NaOH??
醇???BrCH2CH2Br+2NaOH ?醇
?? CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH??醇
规律总结：条件：
断键方式：
注意事项：
思考题：1、如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷？如何制1,2-二溴丁烷？
2、已知：(X代表卤素原子，R代表烃基
利用上述信息，按以下步骤从合成。(部分试剂和条件已略去
(1)分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_________。(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为____________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)
二、醇的化学性质：
三、醇的催化氧化发生条件和规律
1、发生条件：醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有的结构。因为醇的
催化氧化，其实质是“去氢”。
在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应，上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。
(1)—OH连在链端点碳原子上的醇，即
结构的醇，被氧化成醛。
(2)与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮（
，其中R、R′为烃基，可同，可不同）。
(3)与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），
不能被催化氧化。
∵ 不能形成。
三、醇消去反应发生的条件
1、醇分子结构：与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
如： 都不能发生消去反应。
21、有机物之间有如下转化关系
（1）写出下列物质的结构简式A
（2）下列反应过程的条件是1：
（3）写出下列过程的方程式
2、由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式．
3.（14分）（2002年上海市高考题）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：?
（1）α—松油醇的分子式
（2）α—松油醇所属的有机物类别是
c.饱和一元醇?
（3）α—松油醇能发生的反应类型是
（4）写结构简式：β—松油醇
，γ—松油醇
范文十：一、苯的同系物结构与性质
①苯的同系物都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n－6（n≥6）的通式。实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物。
鉴别苯和苯的同系物的方法是：将试样分别与高锰酸钾酸性溶液混合振荡，使高锰酸钾溶液褪色的是苯的同系物，不褪色的是苯。
2、石油的炼制
①石油炼制的物理方法是分馏，化学方法有裂化、裂解。
②石油的分馏原理是根据石油中各烃的沸点不同进行分离，常压分馏主要得到汽油、煤油、柴油、重油等，减压分馏主要得到柴油、润滑油、渣油等。
【规律总结】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者有何联系与区别？
【问题】.苯不能与溴水发生加成反应，是否苯与溴水混合无变化？
提示：苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取，萃取分层后水在下层、溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。 【共面问题】常见的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。
甲苯的性质
甲苯是苯的同系物的代表物，它既可看作甲基取代苯环上氢的产物，又可看作苯基取代甲烷中氢的产物。因此应兼有甲烷和苯的化学性质。但还应考虑到甲苯分子中，甲基和苯环是互相影响的，使甲苯又有与甲烷、苯的性质不相同之处。如
【例1】 已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为
【例2】 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是
A.CH==CH2—CN
D. B.CH2==CH—CH==CH2
【练习】1.能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是
A.甲烷和乙烯
B.乙烯和乙炔
C.苯和邻二甲苯
D.浓盐酸和浓硝酸
3.侧链上含3个碳原子的甲苯的同系物共有
某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2
—和一个，则该分子由碳键异构所形成的同分异构体有_________种，其结构简式为_________。
.石油主要由烷烃、环烷烃和各种芳香烃组成，石油通过分馏、 裂化可得直馏汽油和裂化汽油。现有直馏汽油和裂化汽油各一瓶。
（1）请从下列试剂中选择最合理的试剂予以区别。所选试剂是_________。
A.KMnO4酸性溶液
（2）加入所选试剂后，直馏汽油中观察到的现象是：__________________。裂化汽油中观察到的现象是：__________________________。
解析：（1）直馏汽油中含有的芳香烃也会被高锰酸钾酸性溶液氧化。（2）汽油可萃取溴，裂化汽油中含有不饱和链烃，可与溴发生加成反应生成无色溴代烃。
答案：（1）C
（2）液体分层，溴水褪色，上层油层呈橙色
分层，油层、水层均无色
二、卤代烃
1.溴乙烷的水解反应和消去反应中NaOH的作用是一样的吗？
提示：不一样。在水解反应中，NaOH是反应条件，而不是反应物。它是用来中和反应生成的HBr，从而使平衡向右移动，此反应可看作是取代反应。在消去反应中NaOH是反应物，醇和加热是反应条件。因此在水解反应和消去反应的方程式中，NaOH的作用不一样。
【规律小结】.有机物物理性质变化规律
（1）状态：n≤4的烃及新戊烷、甲醛、一氯甲烷等常温下是气态。
（2）溶解性：烃基憎水，而—OH、、—COOH等亲水。低级（即碳原子数较少的）醇、醛、羧酸、钠盐如乙醇、乙二醇、丙三醇、乙醛、乙酸等易溶于水，但随着碳原子数增加，渐渐变得微溶或难溶，如己醇、苯甲酸微溶于水，高级脂肪酸不溶于水等。苯酚常温时微溶于水，70 ℃以上可与水以任意比混溶。
所有的烃、卤代烃、酯均不溶于水。不溶于水且比水轻（ρ＜1）的液体主要有：烃（苯、汽油等）、氯乙烷、乙醚、乙酸乙酯、油酸、油酸甘油酯等。不溶于水且比水重（ρ＞1）的液体主要有：硝基苯、溴苯、溴乙烷、二溴乙烷、氯仿、四氯化碳等。
（3）熔沸点：同系物中随碳原子数增加熔沸点升高。烷烃的同分异构体的熔沸点判断规律：一看主链，主（链）短沸（点）低；二看支链，支（链）多沸（点）低。含—OH、、—COOH等官能团（极性强）的化合物一般熔沸点较高（如C2H6O与C3H8相对分子质量相近，但CH3CH2OH＞CH3—O—CH3＞C3H8）。
有机物的熔沸点、密度和溶解性是推断、鉴别和分离有机物的重要依据。
【卤代烃的消去反应】
CH3CH2CH2Br+KOHCH3—CH==CH2+KBr+H2O
注意：①仅卤代烃与醇能发生消去反应；②消去反应一定生成不饱和化合物；③不能发生消去反应的卤代烃有：CH3X
；④如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2－丁烯为
主；⑤CH2X—CH2X可消去生成炔。
【例1】 能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 A.
【例2】根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是_______________，名称是____________。
（2）①的反应类型是____________。②的反应类型是_______________。
（3）反应④的化学方程式是____________。
【练习】1.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1
个，则该分子中含有碳碳双键的数目为
5.下列物质，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是
A.2－氯丁烷
B.2－氯－2－甲基丙烷
C.2－氯－3－甲基丁烷
D.2－氯－2－甲基丁烷
6.化合物丙由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH（CH2Br）2
C.CH3CHBrCHBrCH3
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是（CH3）
D.2CBrCH2Br 。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
（1）A的结构简式是____________。 （2）H的结构简式是____________。
（3）B转变为F的反应属于________反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于________反应（填反应类型名称）。
（5）1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。
9.已知R—CH==CH2+HX（主要产物）。下图中的A、B分别是分子式为
的两种同分异构体，请根据图中所示物质转化关系和反应条件，判断并写出：
（1）A、B、C、D、E的结构简式。
（2）由E转化为B，由D转化为E的化学方程式。
10、已知，①在加热条件下溴能与“C==C”双键直接相连的α－碳原子上的氢原子发生取代反应：
②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：
根据上述信息并结合已学知识，请以正丙苯为原料制取1－苯基丙三醇
（C6H5CHOHCHOHCH2OH）写出各步反应的方程式并注明反应条件。
11、用环己烷可制备1，4－环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：
NaOH(浓)醇△②ACl2
CH COO3D醋酸醋酸酐⑦OOCCH3⑧
其中有三步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应。
反应①_______________和_______________
属于取代反应。
B、C两化合物的结构简式分别是_______________，_______________。
反应④所用试剂和条件是_______________。
【高考真题】
（2011·海南高考·16）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是____________；
（2）B和A反应生成C的化学方程式为_______________________________________，该反应的类型为_____________；
（3）D的结构简式为___________；
的结构简式为_____________；
（5）D的同分异构体的结构简式为___________。
8.（2010o全国卷1）（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol
A完全燃烧消耗7
mol氧气，则A的结构简式是
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是
（4）①的反应类型是
；③的反应类型是
11.（2010o上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为
C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有
(09o全国卷Ⅰo30） 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
已知： R－CH＝CH2 （i）B2H6 （ii）H2O2/OH R－CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。