BODIPY二聚体及单苯并BODIPY光物理性质研究--《河北科技师范学院》2015年硕士论文
BODIPY二聚体及单苯并BODIPY光物理性质研究
【摘要】：氟硼吡咯(BODIPY)类化合物是近三十年来人们广泛研究的荧光染料之一,主要是因为它们本身有许多优良的光物理性质:高的荧光量子产率和摩尔消光系数、宽的波谱吸收范围和窄的荧光光谱峰、对酸碱不敏感、相对较好的耐热和耐光性,而且母体结构容易修饰等。在离子检测、生物探针和标记、光敏化和能量转换等领域具有一定的应用价值。本文中设计合成了三种BODIPY二聚体,探讨了一系列不同位点连接的BODIPY二聚体作为光敏剂在光动力疗法中应用的可能性。还研究了五种长波长单苯并BODIPY染料的荧光性质以及受醌和酚淬灭的作用机理。第二章以BODIPY单体1为模板,通过C-H活化和Vilsmeier-Haack反应设计合成了(2-2′)和(2-8′)位共价相连的BODIPY二聚体5-7。测试了BODIPY单体1-4和二聚体5-12的紫外-可见吸收、荧光发射和激发、红外光谱和质谱。系统研究了二聚体5-12激发单重态、激发三重态和单线态氧性质。发现二聚体中各BODIPY单元的结构以及溶剂极性对光物理性质有明显影响;随着溶剂极性增大,二聚体6-12的荧光量子产率显著降低。在弱极性溶剂甲苯中二聚体6-12均具有很强的单线态氧产生能力,为占据理想效果的光敏剂。以中间-中间位共价相连的二聚体12荧光寿命最长,单线态氧量子产率最高,为0.87。第三章是关于五种长波长单苯并BODIPY染料在非溶剂和极性溶剂中的光物理性质的研究,这些单苯并BODIPY染料发射明亮的红色荧光(波长大于605nm),而且荧光量子产率较高(大于或等于0.60),受溶剂影响较小。荧光寿命也很长(~5 ns),并不受溶剂极性的显著影响。这些荧光性质使得它们在红光可见区域作为很好的荧光标记和探针。醌类能够有效淬灭单苯并BODIPY的荧光,动态淬灭速率常数数量级达到1010 M-1 s-1,表明这类化合物在人工模拟光合作用和太阳能电池中能够很好用作电子给体。
【学位授予单位】：河北科技师范学院【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2015【分类号】：TQ617.3
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@88.com 版权所有氨基酸修饰双吡唑啉衍生物的合成--《石河子大学》2013年硕士论文
氨基酸修饰双吡唑啉衍生物的合成
【摘要】：杂环类化合物广泛存在于自然界，被广泛的应用于药物领域、光学领域等。其中，五元杂环化合物是最常见、应用较全面的一类具有优异生物活性物质。吡唑啉类化合物是一种五元含氮杂环化合物，由于其具有多种药物活性及优秀的光学活性而受到广泛关注。在医药方面，吡唑啉化合物对炎症、肿瘤等疾病有良好的抑制能力；在农药方面，吡唑啉化合物具有杀虫、杀菌和除草活性；在光学领域，吡唑啉类化合物在荧光增白剂、电致发光、荧光探针等领域已经有所应用。因此，吡唑啉类化合物具有广阔的研究价值和开发前景。
近年来，氨基酸衍生物在药物及工业方面的应用愈发广泛，氨基酸及其衍生物修饰的化合物对生物体有很好的适应性，且能明显改善活性。因此，将氨基酸基团通过酰肼引入吡唑啉类化合物中以改善其活性，达到修饰吡唑啉类化合物是杂环类衍生物一个重要的发展方向。本文通过将甘氨酸与L-苯丙氨酸制备成对应的甲酯盐酸盐，在对甲苯磺酰氯的保护下脱酸形成对甲苯磺酰氨基酸甲酯，再与水合肼结合制得对甲苯磺酰氨基酸酰肼中间体。另一方面，由苯乙酮衍生物与苯肼微波促进反应得到4-甲酰基吡唑高活性有机中间体。将4-甲酰基吡唑与苯乙酮衍生物经相转移催化制备查尔酮类似物。最后将查尔酮类似物与对甲苯磺酰氨基酸酰肼结合，微波辐射加速反应，制得氨基酸修饰双吡唑啉衍生物。所得化合物均未见文献报道，中间体及目标化合物的结构经元素分析，1HNMR，IR和MS得以证实。
本论文的主要工作：
1.以苯乙酮衍生物和苯肼为起始原料，经Vilsmeier-Haak反应，微波辅助合成，快速、简便合成4-甲酰基吡唑；再将其与苯乙酮衍生物在NaOH溶液中以四丁基溴化铵为催化剂，经相转移催化制得16种查尔酮类似物。经工艺优化，确定最佳反应条件为：n_(1-苯基-3-芳基-4-甲酰基吡唑)：n_(苯乙酮衍生物)=1:1，微波辐射功率为140W，微波辐射时间时间为30min，四丁基溴化铵用量0.5g，并经实验验证所得产物产率均达到85%以上。
2.以甘氨酸和L-苯丙氨酸为起始原料，在氯化亚砜/甲醇溶液中反应得到甘氨酸甲酯盐酸盐和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；再分别与对甲苯磺酰氯反应制得对甲苯磺酰甘氨酸甲酯和对甲苯磺酰L-苯丙氨酸甲酯；再与水合肼回流制得对甲苯磺酰甘氨酰肼和对甲苯磺酰L-苯丙氨酰肼两种有机中间体。通过对照实验，确定最佳反应条件为n_(氨基酸)：n_(水合肼)=1:2，回流时间2h，在此条件下产物平均产率为80%。
3.高沸点溶剂微波辐射条件，将对甲苯磺酰甘氨酰肼和对甲苯磺酰L-苯丙氨酰肼分别与查尔酮类似物反应，合成32种氨基酸修饰吡唑啉衍生物。经工艺优化，确定最佳反应条件为：n_(查尔酮类似物)：n_(对甲苯磺酰氨基酸酰肼)=1:1.15，微波辐射功率为140W，微波辐射时间时间为30min，产物产率均达到75%以上。
【学位授予单位】：石河子大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2013【分类号】：TQ252
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经典化学合成反应标准操作
Mitsunobu 反应
编者： 谢军
药明康德新药开发有限公司化学合成部
前言…………………………………………………………………2
醇的翻转………………………………………………………………3
2.1 Mitsunobu 法醇的构型翻转合成方法示例 ………………………………………7
Mitsunobu 醚化反应…………………………………………………8
3.1 Mitsunobu 法醚的合成方法示例 …………………………………………………9
Mitsunobu 氨基取代反应……………………………………………10
4.1 Mitsunobu 法利用苯磺酰胺合成胺方法示例
…………………………………13
4.2 Mitsunobu 法利用DPPA合成伯胺方法示例……………………………………13
4.3 Mitsunobu 法分子内关环合成相应的环状胺方法示例…………………………14
4.4 Mitsunobu 法合成丙二烯方法示例………………………………………………14
Mitsunobu 硫代反应…………………………………………………16
5.1 Mitsunobu 法合成硫醚方法示例 ………………………………………………16
Mitsunobu 卤代反应…………………………………………………18
6.1 Mitsunobu 法合成卤代物方法示例 ……………………………………………18
其他手性翻转试剂 …………………………………………………20
1967年，Oyo Mitsunobu 报导了在三苯膦（PPh3）和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作用下酸和醇缩合成酯的新方法1。当底物为仲醇的时候，与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转。
经过多年的研究和发展，形成了一大类合成方法，我们称之为Mitsunobu 反应。这类反应被广泛应用在有机合成，特别是天然产物的合成中2。
2．醇的翻转
在Mitsunobu 反应中，DEAD 和三苯膦首先生成一个活性的甜菜碱式中间体（betaine intermediate），这个活性中间体夺取作为亲核试剂的酸的质子并同时活化醇，随后经过SN2取代，得到手性翻转的酯；将得到的酯水解，其净结果是醇的构型翻转。
反应在很温和的条件下进行，通常反应温度是在0oC到室温，大部分基团都不会影响反应。但亲核试剂质子的pKa值必须小于甜菜碱式中间体（betaine intermediate）的pKa 值（～13），否则亲核试剂的质子不能被中间体（betaine intermediate）夺取，反应不能进行。低极性的溶剂有利于反应，通常用四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯作为溶剂，有时候乙酸乙酯，乙腈和DMF也用作溶剂。
最早将Mitsunobu 手性翻转用于天然产物的合成的一个例子如下，只需一步就将5α-choletan-3β-ol 转变为5α-choletan-3α-ol，而此前这个转化需要好几步反应才能实现3。
1991年，Eli Lilly 的化学家 Martin 和 Dodge 发现用p-硝基苯甲酸（PNBA）作为亲核试剂对立体位阻较大的醇的翻转更有效4。Buszek和Jeong据此合成了Octalatin A和B的前体5。
p-硝基苯甲酸（PNBA）还能有效地抑制副反应：醇的消除6。所以，在Mitsunobu 反应中，通常使用p-硝基苯甲酸（PNBA）。
Tsunoda等发现，对于位阻较大的醇，TMAD(N, N, N’, N’-tetramethyl- azodicarboxamide) 和三丁基膦的体系效果比较好7。
分子内的Mitsunobu反应为内酯的合成提供了一个有效的方法。Verderas等利用这个方法合成了一系列的氨基酸8。
磺酸类化合物也能参与Mitsunobu 反应，在生成磺酸酯的同时得到手性翻转的产物9,10。
2.1 Mitsunobu 法醇的构型翻转合成方法示例
Inversion of (-)-menthol 11
A 250-mL, three-necked, round-bottomed flask is equipped with a stirring bar, nitrogen inlet, rubber septum, and thermometer. The flask is charged with 3.00 g of (1R, 2S, 5R)-(?)-menthol (19.2 mmol), 12.9 g of 4-
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214页114页24页39页16页11页32页21页20页15页藜芦醛和3,4-二甲氧基苯乙醛的合成研究--《东南大学》2006年硕士论文
藜芦醛和3,4-二甲氧基苯乙醛的合成研究
【摘要】：
藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛及其衍生物是重要的合成香料或医药中间体,本文通过设计成本低、操作简单、易于工业化的合成路线合成了藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛、3,4-二甲氧基苯乙醛的两种保护产物4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环以及两种衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺,具体如下:
(1)以邻苯二酚为原料,经醚化、Vilsmeier反应制得藜芦醛,探讨了多种因素对反应的影响,确定了合成藜芦醛的较佳工艺条件,收率达85%以上。过量的邻苯二甲醚可与溶剂甲苯一同回收,重复套用,原料甲酰化试剂N-甲基甲酰苯胺以N-甲基苯胺回收,经甲酰化后可重复使用。比文献收率提高了25个百分点。该法具有潜在的工业生产应用价值。
(2)以3.4-二甲氧基苯甲醛为原料,通过Darzen’s缩合、碱解和脱羧三步反应得到了3.4-二甲氧基苯乙醛,将文献[20]报道所用的有机碱2-丁醇钾、溶剂2-丁醇、卤代酸酯氯乙酸-2-丁酯分别改为甲醇钠、甲醇和氯乙酸甲酯,并确定了其较佳投料比,三步总收率达58.3%,从而有工业生产价值。
(3)对3,4-二甲氧基苯乙醛的醛基进行了保护,将其分别与甲醇和乙二醇缩合制得了4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环,收率分别达81.0%和55.9%,其中2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环为新化合物。
(4)以3,4-二甲氧基苯乙醛为原料合成了其衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐,其中N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐经与甲胺缩合成亚胺,再通过催化氢化或硼氢化钠还原,再与氯化氢成盐三步制得。
【学位授予单位】：东南大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2006【分类号】：TQ244.1
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唐亚楠;[D];华南理工大学;2012年
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