苯环上取代反应的定位规则
苯环上取代反应的定位规则
苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，这种影响包括反应活性和进入位置两个方面。通常，苯环上原有的第一取代基称为定位基，从大量实验事实的分析总结中发现，定位基的定位作用遵循一定的规律，这一规律称为苯环上亲电取代反应定位规律（又称定位规则）。下面分别讨论定位基的类型；定位规则的理论解释；二元取代苯的定位规律；定位规律的应用。（一） 定位基的类型1．邻、对位定位基。这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子不含不饱和键（芳烃基例外），不带正电荷，且多数具有未共用电子对。常见的邻、对位定位基及其反应活性（相对苯而言）如下：强致活基团：―NH2(―NHR,―NR2),―OH中致活基团：―OCH3(―OR),―NHCOCH3(－NHCOR)弱致活基团：―ph(―Ar),―CH3(－R)弱致钝基团：―F,―Cl,―Br,―I这类定位基多数使亲电取代反应较苯容易进行，但卤素例外。2．间位定位基。这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子一般都含有不饱和键（－CX3例外）或带正电荷。常见的间位定位基及其定位效应从强到弱顺序如下：―N+H3，―N+R3，―NO2，―CF3，―CCl3，―CN，―SO3H，―COH，―COR，―COOH，―COOR，―CONH2等。这类定位基属致钝基团，通常使苯环上亲电取代反应较苯难进行，且排在越前面的定位基，定位效应越强，反应也越难进行。（二） 定位规则的理论解释苯环上的取代反应是亲电取代反应。因此，从反应活性的角度分析，凡有助于提高苯环上电子云密度的基团，就能使苯环活化，反应活性提高；反之，凡是使环上电子云密度降低的基团，就能使苯环钝化，反应活性降低。从反应位置的角度分析，当苯环上没有取代基时，环上六个碳原子的电子云密度是均等的；但当苯环上有取代基时，由于取代基的电子效应沿着苯环共轭体系传递。在环上出现了出现了电子云密度的疏密交替分布现象。第二个取代基总是进入苯环上电子云密度相对较大的部位，从而使这些碳原子上的取代物占了多数。现以―CH3，―OH，―Cl，―NO2为代表加以说明。1．甲基（―CH3）。甲基具有正的诱导效应（＋I），是供电子基；此外，甲基的C－H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п－超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大，特别是甲基的邻、对位增加的更多。因此，甲苯比苯易发生亲电取代反应，而且主要发生在邻、对位上。2．酚羟基（－OH）。从诱导效应看，氧的电负性大于碳，存在负的诱导效应（-I），但氧上的未共用电子对可与苯环上的п电子产生给电子的p,п－共轭效应（＋C）。在反应时，动态的共轭效应占主导地位，总的结果是使苯环上电子云密度提高，而不是降低，而且邻、对位增加的较多。所以，苯酚的亲电取代反应比苯容易进行，且第二个取代基主要进入酚羟基的邻、对位。3．氯原子（―Cl）。氯原子的电负性较大，是吸电子基，存在负的诱导效应（-I）。但同时，氯原子的未共用电子对，同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п－共轭效应（＋C）。但与酚羟基不同的是氯原子的＋C不足以抵消-I，总的结果是使苯环上电子云密度降低，且间位降低较多，邻、对位降低的较少，量子化学的计算也表明同样的结果。（+）表示电子云密度比苯小所以，氯苯的反应活性取决于较强的诱导效应，反应活性小于苯，而定位效应则受共轭效应的影响较大，属邻、对位定位基。4．硝基（－NO2）。硝基中的氮、氧的电负性均大于碳，存在负的诱导效应（-I），同时，硝基的π轨道上的电子可与苯环上的п电子产生吸电子的п,п－共轭效应（-C）。-I与-C的协同作用，使苯环上电子云密度显著下降，其中又以邻、对位降低最多，间位相对降低较少。量子化学计算表明相同的结果。所以，硝基苯的亲电取代反应活性小于苯，第二个取代基主要进入硝基的间位。三 二元取代苯的定位规则苯环上已有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置就决定于原有的这两个取代基的性质。一般可分为两种情况：1．苯环上原有的两个取代基的定位作用一致，则仍按上述规则进行。2．环上原有的两个取代基的定位作用不一致，又可再分为两种情况：①环上原有取代基为同类定位基，则第三个取代基进入苯环的位置取决于定位效应强的取代基。例如，下列化合物引入第三个取代基时，将主要进入箭头所示的位置。②环上原有取代基非同类定位基，则第三个取代基进入苯环的位置取决于邻、对位定位基。例如，下列化合物引入第三个取代基时，其进入位置如箭头所示。
4、在红外光谱中，将基团在振动过程中有 偶极矩 变化的称为红外活性，在红外光谱图上有吸收峰 。5、一般多原子分子的振动类型可分为 伸缩振动和弯曲(变形)振动两种。前者又可分为对称伸缩振动和反对称伸缩振动，后者可分为剪式振动、平面摇摆、非平面摇摆和扭曲振动。6、cm-1区域的峰是由伸缩振动产生的，基团的特征吸收一般位于此范围，它是鉴定最有价值的区域，称为官能团区； cm-1区域中，当分子结构稍有不同时，该区的吸收就有细微的不同，犹如人的一样指纹，故称为指纹区。思路分析：根据葡萄糖的结构简式可知，其分子结构中含有5个羟基和1个醛基。由官能团的性质可判断，葡萄糖应具有醇类物质酯化反应和醛类还原性的性质。葡萄糖含有C、H、O三种元素，其完全燃烧的产物才为CO2和H2O。葡萄糖的分子式为C6H12O6，甲醛的分子式则为CH2O，故两者的最简式相同。当完全燃烧等质量的葡萄糖和甲醛时，其耗氧量应相等。答案： CD[例2]乳糖是一种二糖，水解可以生成葡萄糖手半乳糖，半乳糖是葡萄糖的同分民构体。棉子粮是一种三京 东 价：
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　　作者：李毅群、王涛、郭书好
图书详细信息：/有机化学（第2版）
　　ISBN：0　　定价：49元　　印次：2-1　　装帧：平装　　印刷日期：
图书简介：/有机化学（第2版）
　　本书共分20章，按官能团分类系统编写，脂肪族与芳香族混合编章。周环反应、有机化学的波谱分析独立编章，供不同专业选用。每章均有学习提要、本章小结、阅读材料、习题，书后有索引等，有利于学生自主学习。　　本书是广东省有机化学精品课程教材，充分利用了有机化学网络课程及资源库的研究成果，把动画和录像等应用于课堂教学，将现代教育技术与传统教学相结合。　　本书可用作普通高校应用化学、药学、理工类相关专业及医学等本科专业教学用书，也可供相关人员参考。
第2版前言/有机化学（第2版）
　　本书第1版于2007年出版，至今已快6年时间。在此期间，有机化学无论在理论上，还是在方法上都取得了很大的进展。编者和清华大学出版社均感到有修改再版的必要。　　第1版出版以来，在教学实践过程中，受到了师生的好评，同时我们也收到了许多建议，因此，在再版时，尽可能采纳这些建议，并改正第1版中出现的纰漏，在此谨表衷心感谢！　　第2版编写的精神与第1版一致，仍然按官能团分类系统编写。为适应不同专业的选用，我们增加和扩宽了一些内容，供应用化学专业选修； 对阅读材料进行了较大修改，在各章阅读材料中介绍了本章出现的化学家，尤其是中国科学家及其成果，促使学生了解化学家对化学的贡献以及相关化学史知识，激发学生的学习兴趣； 对习题也做了较大修改，使习题与相关知识结合得更为紧密，有利于学生通过习题练习，掌握相关知识。　　本教材的编写由暨南大学和广州中医药大学共同完成。参加人有李毅群（负责第1，19章和阅读材料），郭书好（负责第6，10，16章和所有习题），王涛、李熙灿、何建峰、陈传兵（负责第2，3，4，5章及部分阅读材料），唐渝（负责第11，12，13，14章），曾向潮（负责第7，8，9章），张金梅（负责第15章），徐石海（负责第17，18章），李药兰（负责第20章）。全书由李毅群、王涛和郭书好统一修改定稿。　　本书在修改过程中得到暨南大学和广州中医药大学的关心和帮助，在此表示感谢！　　由于编者水平有限，修改稿中可能还会有不少错漏之处，希望读者批评指正，以便有机会再版时得以更正。编者　　2013年4月
目录/有机化学（第2版）
　　1有机化合物的结构和性质[学习提要]1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特点1.2.1有机化合物结构上的特点——同分异构现象1.2.2有机化合物性质上的特点1.3有机化合物中的共价键1.4有机化合物中共价键的属性1.5共价键的断裂——均裂与异裂*1.6有机化学中的酸碱概念1.6.1布朗斯特酸碱概念1.6.2路易斯酸碱概念1.7有机化合物的分类1.7.1按碳骨架分类1.7.2按官能团分类1.8有机化学的重要性及其学习方法本章小结[阅读材料]——化学家简介习题2烷烃[学习提要]2.1烷烃的通式、同系列和构造异构2.2烷烃的命名2.2.1习惯命名法2.2.2衍生物命名法2.2.3系统命名法2.3烷烃的结构2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道2.3.2其他烷烃的结构2.4烷烃的构象2.4.1乙烷的构象2.4.2丁烷的构象2.5烷烃的物理性质2.6烷烃的化学性质2.7甲烷氯代反应历程2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态2.9一般烷烃的卤代反应历程2.10烷烃的来源本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——中国石油与李四光习题3烯烃[学习提要]3.1烯烃的结构3.2烯烃的异构和命名3.2.1烯烃的构造异构3.2.2顺反异构现象3.2.3烯烃的命名3.2.4E?Z标记法——次序规则3.3烯烃的来源和制备3.3.1烯烃的工业来源和制备3.3.2烯烃的实验室制备3.4烯烃的物理性质3.5烯烃的化学性质3.5.1催化加氢3.5.2亲电加成反应*3.5.3自由基加成——过氧化物效应3.5.4硼氢化反应3.5.5氧化反应3.5.6臭氧化反应3.5.7聚合反应3.5.8α?氢原子的反应3.6重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯本章小结[阅读材料]——化学家简介习题4炔烃和二烯烃[学习提要]4.1炔烃的异构和命名4.2炔烃的结构4.3炔烃的物理性质4.4炔烃的化学性质4.4.1末端炔烃的酸性4.4.2加成反应4.4.3氧化反应4.4.4聚合反应4.5重要的炔烃——乙炔4.6二烯烃4.6.1二烯烃的分类与命名4.6.2共轭二烯烃的结构和特性4.6.3共轭效应4.6.4共轭二烯烃的性质本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——臭氧空洞现状及“补天”措施习题5脂环烃[学习提要]5.1脂环烃的异构和命名5.1.1脂环烃的异构现象5.1.2脂环烃的命名5.2脂环烃的性质5.2.1环烷烃的反应*5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应5.3环烷烃的环张力和稳定性5.4环烷烃的结构5.4.1环丙烷的结构5.4.2环丁烷的结构5.4.3环戊烷的结构5.4.4环己烷的结构5.4.5十氢萘的结构本章小结[阅读材料]——化学家简介习题6芳香族烃类化合物[学习提要]6.1单环芳烃6.1.1苯的结构6.1.2苯分子结构的近代概念6.2单环芳烃的异构现象和命名6.3单环芳烃的物理性质6.4单环芳烃的化学性质6.4.1亲电取代反应6.4.2加成反应6.4.3氧化反应6.4.4芳烃的侧链反应6.5苯环上亲电取代反应的定位规则6.5.1定位效应和定位基*6.5.2定位规律的解释6.5.3苯的二元取代产物的定位规律6.5.4定位规律的应用6.6多环芳烃简介6.6.1联苯及其衍生物6.6.2稠环芳烃6.7非苯芳烃6.7.1休克尔规则6.7.2非苯芳烃6.7.3致癌芳烃6.8单环芳烃的来源及制法6.8.1煤的干馏6.8.2石油的芳构化本章小结[阅读材料]——化学家简介习题7立体化学[学习提要]7.1手性和对映体7.1.1手性7.1.2手性分子与对映体7.1.3对称性和分子手性7.2旋光性和比旋光度7.2.1旋光性7.2.2比旋光度7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构7.4构型的表示法、确定和标记7.4.1构型的表示法7.4.2构型的确定7.4.3D?L标记法7.4.4R?S标记法7.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构7.5.1含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构7.5.2含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构*7.6拆分与合成7.6.1外消旋体的拆分7.6.2手性合成(不对称合成)*7.7环状化合物的立体异构*7.8不含手性碳原子化合物的对映异构7.9含有其他手性原子化合物的对映异构本章小结[阅读材料]——化学家简介习题8卤代烃[学习提要]8.1概论8.2卤代烷的命名*8.3卤代烷的制备8.3.1烷烃卤代8.3.2不饱和烃与卤化氢或卤素加成8.3.3从醇制备卤烷8.3.4卤素的置换8.4卤代烷的性质8.4.1卤烷的物理性质8.4.2卤烷的化学性质8.5饱和碳原子上的亲核取代反应历程8.5.1单分子亲核取代反应(SN1)历程8.5.2双分子亲核取代反应(SN2)历程*8.5.3影响亲核取代反应历程的因素*8.6消除反应历程8.6.1单分子消除反应8.6.2双分子消除反应8.6.3影响消除和取代反应的因素8.6.4消除反应的方向8.6.5消除反应的立体化学8.7卤代烯烃的分类和命名8.8双键位置对卤原子活泼性的影响8.8.1乙烯型和卤苯型卤代烃8.8.2烯丙基型和苄基型卤代烃*8.9多卤代烃本章小结[阅读材料]——化学家简介习题9醇、酚、醚[学习提要]9.1醇的结构、分类、异构和命名9.1.1醇的结构9.1.2醇的分类9.1.3醇的异构和命名*9.2醇的制备9.2.1烯烃水合9.2.2硼氢化?氧化反应9.2.3羰基化合物还原9.2.4从格氏试剂制备9.2.5卤代烃水解9.3醇的性质9.3.1醇的物理性质9.3.2醇的化学性质9.4重要的醇9.5酚的构造、分类和命名9.5.1酚的构造9.5.2酚的命名9.6酚的制备9.6.1从异丙苯制备9.6.2从芳卤衍生物制备9.6.3从芳磺酸制备9.6.4由芳胺经重氮化制备9.7酚的性质9.7.1酚的物理性质9.7.2酚羟基的反应9.7.3芳环上的亲电取代反应9.7.4与三氯化铁的显色反应9.7.5氧化反应9.8重要的酚9.9醚的结构、分类和命名9.9.1醚的结构9.9.2醚的分类9.9.3醚的命名9.10醚的制备9.10.1醇脱水9.10.2卤烷与醇金属作用9.11醚的性质9.11.1醚的物理性质9.11.2醚的化学性质*9.12重要醚类化合物9.12.1乙醚9.12.2环氧乙烷9.12.31,4?二氧六环9.12.4冠醚*9.13硫醇和硫醚9.13.1硫醇的命名及制备9.13.2硫醇的性质9.13.3硫醚本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——诺贝尔与诺贝尔奖习题10醛、酮、醌[学习提要]10.1醛、酮的结构和命名*10.2醛、酮的制备10.2.1烃类氧化及炔烃水合10.2.2醇的氧化和脱氢10.2.3同碳二卤代物水解10.2.4傅氏酰基化反应*10.2.5加特曼?亚当斯芳醛合成法*10.2.6羰基合成*10.2.7从羧酸及羧酸衍生物制备10.3醛、酮的物理性质10.4醛、酮的化学性质10.4.1加成反应10.4.2α?氢原子的活泼性10.4.3氧化和还原*10.5α，β?不饱和醛、酮10.5.1物理性质10.5.2化学反应——共轭加成*10.5.3插烯规律*10.5.4迈克尔反应10.6重要的醛和酮10.7醌10.7.1苯醌10.7.2萘醌10.7.3蒽醌本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——黄鸣龙还原法习题11羧酸及其衍生物[学习提要]11.1羧酸的结构、分类和命名11.1.1羧酸的结构11.1.2羧酸的分类和命名*11.2羧酸的制备11.2.1氧化法11.2.2卤仿反应制备11.2.3水解制备11.2.4由有机金属化合物制备11.3羧酸的物理性质11.4羧酸的化学性质11.4.1酸性和成盐11.4.2卤代酸的酸性、诱导效应11.4.3羧酸衍生物的生成11.4.4还原为醇的反应11.4.5脱羧反应11.4.6α?氢的反应11.5重要羧酸11.6羧酸衍生物的结构与命名11.6.1羧酸衍生物的结构11.6.2羧酸衍生物的命名11.7羧酸衍生物的物理性质11.8羧酸衍生物的化学性质11.8.1酰基碳上的亲核取代反应11.8.2羧酸衍生物还原*11.8.3羧酸衍生物与金属有机化合物反应11.8.4酯缩合反应11.8.5酰胺的特征化学性质11.9油脂、蜡和磷脂11.9.1油脂11.9.2蜡11.9.3磷脂11.10碳酸衍生物11.10.1碳酰氯11.10.2碳酰胺*11.10.3硫脲11.10.4胍*11.10.5丙二酰脲（巴比妥酸）本章小结[阅读材料]——化学家简介习题12取代羧酸[学习提要]12.1卤代酸12.2羟基酸12.2.1羟基酸的分类和命名*12.2.2羟基酸的制备12.2.3羟基酸的性质和反应12.2.4重要的羟基酸12.3羰基酸12.3.1α?羰基酸12.3.2β?酮酸12.3.3γ?酮酸12.4β?酮酸酯12.4.1β?酮酸酯的制备*12.4.2反应机理*12.4.3交叉酯缩合*12.4.4狄克曼缩合*12.4.5合成对称酮12.5乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用12.5.1酮式?烯醇式互变异构12.5.2乙酰乙酸乙酯的分解反应12.5.3乙酰乙酸乙酯合成法及其应用12.6丙二酸酯在有机合成上的应用*12.7迈克尔反应本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——β?二羰基化合物用于合成的实例习题13硝基化合物和胺[学习提要]13.1硝基化合物的结构和命名*13.2硝基化合物的制法13.3硝基化合物的性质13.3.1物理性质13.3.2与碱反应13.3.3还原*13.3.4苯环上的取代反应*13.3.5硝基对邻、对位上取代基的影响13.4胺的结构和命名13.4.1胺的分类13.4.2胺的结构13.4.3胺的命名*13.5胺的制法13.5.1硝基化合物还原13.5.2氨的烷基化13.5.3腈和酰胺还原13.5.4醛、酮的还原胺化13.5.5霍夫曼酰胺降级反应13.5.6盖布瑞尔合成法13.6胺的性质13.6.1胺的物理性质13.6.2胺的碱性13.6.3胺的烷基化13.6.4胺的酰基化13.6.5胺的磺酰化13.6.6胺与亚硝酸的反应*13.6.7胺的氧化13.6.8芳环上的取代反应*13.7季铵盐和季铵碱*13.8腈、异腈和异氰酸酯13.8.1腈13.8.2异腈13.8.3异氰酸酯本章小结[阅读材料]——化学家简介习题14重氮化合物和偶氮化合物[学习提要]14.1重氮化反应14.2重氮盐的性质及其应用14.2.1放出氮的反应14.2.2保留氮的反应14.3偶氮化合物和偶氮染料14.3.1结构14.3.2芳香族偶氮化合物的制备14.3.3芳香族偶氮化合物的性质和反应*14.4重氮甲烷和碳烯14.4.1重氮甲烷14.4.2碳烯*14.5叠氮化合物和氮烯14.5.1叠氮化合物14.5.2氮烯本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——苏丹红习题15杂环化合物[学习提要]15.1概论15.2分类和命名15.2.1命名15.2.2编号15.2.3分类15.3结构和芳香性15.3.1五元杂环15.3.2六元杂环15.3.3芳杂环结构的表示方法15.3.4芳杂环上电荷分布15.4五元杂环化合物15.4.1呋喃*15.4.2糠醛15.4.3噻吩15.4.4吡咯*15.4.5吲哚*15.4.6靛蓝*15.4.7噻唑、吡唑及其衍生物15.5六元杂环化合物15.5.1吡啶*15.5.2喹啉和异喹啉*15.6嘧啶、嘌呤及其衍生物本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——毒品——生物碱类物质习题16碳水化合物[学习提要]16.1概论16.2单糖的结构16.2.1单糖的开链结构16.2.2单糖的构型16.2.3单糖的环状结构16.2.4单糖的构象16.3单糖的性质16.3.1单糖的变旋现象16.3.2氧化反应16.3.3还原反应16.3.4糖脎的生成16.3.5差向异构化16.3.6羟基上的反应*16.3.7单糖的显色反应*16.3.8醛糖的递升和递降16.4单糖的衍生物16.4.1脱氧糖16.4.2氨基糖16.4.3L?抗坏血酸(维生素C)16.4.4糖苷16.5低聚糖16.5.1双糖的概况16.5.2重要的双糖*16.5.3三糖——棉子糖16.6多糖16.6.1多糖的结构、分类16.6.2重要的多糖本章小结[阅读材料一]——化学家简介[阅读材料二]——糖蛋白与血型物质习题17氨基酸、蛋白质、核酸[学习提要]17.1氨基酸的结构、分类和命名17.2氨基酸的性质17.2.1物理性质17.2.2两性与等电点17.2.3氨基的反应17.2.4羧基的反应17.2.5受热后的反应17.2.6与水合茚三酮反应17.3常见氨基酸17.4多肽的结构和命名*17.5多肽结构的测定*17.6多肽的合成17.7蛋白质的结构、分类17.8蛋白质的性质17.9核酸17.9.1核酸的组成*17.9.2核酸的结构*17.9.3核酸的功能本章小结[阅读材料一]——牛胰岛素的全合成[阅读材料二]——人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸习题18萜类和甾族化合物[学习提要]18.1萜类化合物的概念及结构特点18.2萜类化合物的分类18.2.1单萜18.2.2倍半萜18.2.3二萜18.2.4三萜18.2.5四萜*18.3萜类化合物的生物合成18.4甾族化合物的概念及结构18.5几种常见甾体化合物本章小结[阅读材料]——青蒿素的发现习题19周环反应[学习提要]19.1周环反应的分类19.2周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理19.3电环化反应19.3.1含4个π电子的体系19.3.2含6个π电子的体系19.3.3电环化反应的选择规律19.4环加成反应19.4.1[4+2]环加成反应19.4.2[2+2]环加成反应19.5σ迁移反应19.5.1[1，3]迁移和[1，5]迁移19.5.2[3，3]迁移本章小结[阅读材料]——化学家简介习题20有机化学的波谱分析[学习提要]20.1概论20.1.1波谱分析研究内容20.1.2波(光)谱概述20.1.3光谱图20.2紫外光谱20.2.1紫外光谱与分子结构20.2.2发色团、助色团等术语20.2.3紫外光谱的吸收带20.2.4谱图解释20.3红外光谱20.3.1基本原理20.3.2红外光谱与有机分子结构的关系20.3.3谱图解析20.4核磁共振20.4.1基本原理20.4.2核磁共振谱与有机物分子结构20.4.3谱图解释20.5质谱20.5.1基本原理20.5.2质谱的表示方法20.5.3质谱的解析和应用本章小结[阅读材料]——诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘习题索引参考文献
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