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选修5有机化学基础第二章第一节脂肪烃1
选修5 有机化学基础》 选修5《有机化学基础》第二章 烃和卤代烃（烷烃和烯烃） 烷烃和烯烃）【教学目标】 教学目标】【知识与技能】 知识与技能】 了解烷烃、 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 了解烷烃、烯烃、 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 过程与方法】 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的 对比 善于运用形象生动的实物、模型、 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段 帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、 帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 情感态度价值观】 【情感态度价值观】 根据有机物的结果和性质， 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方 结构决定性质、性质反映结构” 法“结构决定性质、性质反映结构”的思想 教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质； 【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质； 乙炔的实验室制法。 乙炔的实验室制法。 教学难点】烯烃的顺反异构。 【教学难点】烯烃的顺反异构。你知道吗？ 你知道吗？本节学习烷烃和烯烃性质 第29届奥林匹克运动会于届奥林匹克运动会于2008年 届奥林匹克运动会于2008 日在北京举行， 月8日在北京举行，所用火炬祥云 选用某气体为燃料， 选用某气体为燃料，燃烧后只产 不会对环境造成污染， 生CO2和H2O，不会对环境造成污染， 更主要的是它可以适应比较宽的 温度范围，在零下40 40摄氏度时仍 温度范围，在零下40摄氏度时仍 能产生1个以上饱和蒸汽压， 能产生1个以上饱和蒸汽压，高于 外界大气压，形成燃烧； 外界大气压，形成燃烧；而且它 产生的火焰呈亮黄色， 产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑 动时， 动时，动态飘动的火焰在不同背 景下都比较醒目。 景下都比较醒目。此气体为―丙烷 此气体为 丙烷【复习1】 复习 】1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要 、黑色的金子、工业的血液是什么？ 组成元素是什么？ 烃的主要来源――石油 组成元素是什么？ 烃的主要来源 石油 2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 烃可以看作是有机化合物的母体， 烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子 中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称 为它的衍生物。 为它的衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物称为卤代烃。烃如何分类？ 的化合物称为卤代烃。烃如何分类？ 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？ 、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？【复习2】 复习 】 链状烃 烃按碳的骨架给烃分类？ 碳的骨架给烃分类？ 给烃分类链烃 CH3CH2CH3 脂环烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状， 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包 括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。 括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。脂 肪 烃环状烃 分子中含有碳环的烃 脂肪烃？ 脂肪烃？ 芳香烃分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物【复习3】 复习 】什么是脂肪烃？ 什么是脂肪烃？具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。 具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。 分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成 分子中碳原子间连结成链状的碳架， 环的烃，叫做开链烃，简称链烃。 环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种 结构，所以也叫做脂链烃。 结构，所以也叫做脂链烃。 有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃， 有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃， 这类环烃叫脂环烃。这样， 这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以 外的所有烃的总称。 外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪 族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。 族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。 自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在， 自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而 且与生命有极密切的关系。 樟脑―常用驱虫剂 常用驱虫剂、 且与生命有极密切的关系。如：樟脑 常用驱虫剂、 麝香― 常用中草药和冰片。 麝香 常用中草药和冰片。脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。 脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。 C1～C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料， 低碳脂肪烃是石油化工的基本原料， ～ 低碳脂肪烃是石油化工的基本原料 尤其是乙烯、丙烯和C4、 共轭烯烃 共轭烯烃， 尤其是乙烯、丙烯和 、C5共轭烯烃，在石 油化工中应用最多、最广。 油化工中应用最多、最广。 分类方法。 分类方法。 ① 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的 碳原子间以碳碳单键相连，通式C 键，碳原子间以碳碳单键相连，通式 nH2n+2。 分子中有不饱和键存在。 ② 不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。 按不饱和键的不同又分为： 按不饱和键的不同又分为： 烯烃 含有碳碳双 通式： 个碳碳双键， 键 通式：有x个碳碳双键，CnH2n+2-2x 炔烃 个碳碳双键 通式： 个碳碳三键， 含有碳碳叁键 通式：有x个碳碳三键， 个碳碳三键 CnH2n+2-4x【复习4】 复习 】烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点： 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共 ）反应缓慢。 价键结合，有机反应是分子之间的反应。 价键结合，有机反应是分子之间的反应。 （2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反 ）反应产物复杂。 应部位，在生成主要产物的同时， 应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有 其他副产物的生成。 其他副产物的生成。 （3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般 ）反应常在有机溶剂中进行。 在水中的溶解度较小， 在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶 解度较大。 解度较大。烷烃alkane和烯烃alkene alkane和烯烃 一、 烷烃alkane和烯烃alkene【概念】 概念】 烷烃：仅含C―C键和 键和C―H键的饱和链烃， 键的饱和链烃， 烷烃：仅含 键和 键的饱和链烃 又叫烷烃。（ 。（若 连成环状， 又叫烷烃。（若C―C连成环状，称为环烷 连成环状 。）通式 通式： 烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1) 烯烃： 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和 链烃叫做烯烃。通式： 链烃叫做烯烃。通式：CnH2n (n≥2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与 思考与交流1 依据表2 和表2 沸点或相对密度变化曲线图直链烷烃数据丙烷 沸点 -42.2℃相对密度 0.582部分烯烃的沸点和相对密度表2-2请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标） 请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）思考与交流(1) 思考与交流(1) P28沸 点400 300 200 100 0 1 -100 -200 3 5 7 9碳原子数与沸点曲线图烷烃 烯烃 11 13 15 17碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相 对 密 度0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0 1 3 5 7 9 11 13 15 17烷烃 烯烃碳原子数与密度变化曲线图图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线 烷烃、图2-1烷烃、 烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线图2-2烷烃的相对密度 烷烃的相对密度 随碳原子数变化曲线图2-3 烯烃的相对密 度随碳原子数变化曲线【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律 请归纳】【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 结论】 原子数的递增，呈规律性的变化。 原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、 固态。 固态。 原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 导致物理性质上的递变…… 大;导致物理性质上的递变【说明】 说明】 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 ① 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ② 常温下烷烃的状态： 常温下烷烃的状态： 呈气态； 时呈液态； 当C1~C4 时 呈气态；C5~C16时呈液态； 以上时为固态。 C17以上时为固态。 分子式相同的烃，支链越多， ③ 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点 越低。 越低。 所有的烃都是无色物质， ④ 所有的烃都是无色物质，不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。【练习】 练习】1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃, 、由沸点数据 甲烷 甲烷－ ℃ 乙烷－ ℃ 丁烷－ 丁烷－0.5℃，戊烷 ℃，可以判断丙烷的 ℃ 戊烷36℃ 沸点可能是（ 沸点可能是（ C ） A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃ ．高于－ ℃ ．约是＋ ℃ C．约是－40℃ D．低于－89℃ ．约是－ ℃ ．低于－ ℃ 2、下列烷烃沸点最高的是（ C ） 、下列烷烃沸点最高的是（A．CH3CH2CH3 Ｂ． ． Ｂ．CH3CH2CH2CH3 Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｃ． Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3 Ｄ．思考与交流(2) 思考与交流(2)谈无机与有机反应分类方法与思路光CH3CH2Cl+HCl （1）CH3CH3+Cl2 ） 取代反应： 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 原子或原子团所代替的反应。 （2）CH2==CH2+Br2 ） CH2BrCH2Br 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 加成反应： 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （3）CH2==CH2+H2O ）催化剂 加压、 加压、加热CH3CH2OH 加成反应[ CH2 CH2 ] （4） nCH2==CH2 ） n 加聚反应： 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应（加成聚合反应）。 反应（加成聚合反应）。催化剂2. 烷烃和烯烃化学性质比较【思考与交流2】无机反应与有机反应类型的对比 思考与交流2 化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应， ──无论是无机化学反应和有机化学反应 化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是 相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列， 相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一 过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。 过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。 有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。 有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。【复习】基本有机反应类型――分子组成与结构 复习】基本有机反应类型――分子组成与结构 ――(1) 取代反应 取代反应(substitution reaction)：有机物 ： 分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取 代的反应。如烃的卤代反应。 代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应 加成反应(addition reaction)：有机物分子 ： 中双键（叁键） 中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所 直接结合生成新的化合物的反应。 直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与 的加成。 H2、X2、H2O的加成。 的加成 (3) 聚合反应 聚合反应(polymerization reaction)：由 ： 相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较 大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点， 讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点， 列表小结。 列表小结。烷烃典型――取代；烯烃典型反应――加成、氧化、加聚 取代；烯烃典型反应 加成、 烷烃典型 取代 加成 氧化、烷烃的化学性质（1）通式： ）通式：CH4 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH2CH3 CH2 …… CnH2n+2（2）同系物： ）同系物：分子结构相似， 分子结构相似，在分子组成上相差一 个或若干个CH2原子团的物质，互称为同 原子团的物质， 个或若干个 系物。 系物。（3）化学性质 ）A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化 、通常状况下，它们很稳定，跟酸、 物都不发生反应，也难与其他物质化合。 物都不发生反应，也难与其他物质化合。 B 、氧化反应 燃烧: 燃烧 CH4 +点燃 点燃 2O2 →CO2 + 2H2OCnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 C 、取代反应nCO2 +(n+1)H2O 写出对应的化学方程式。 写出对应的化学方程式。CH4 CCl4Cl 2CH3 ClCl 2CH2 Cl2Cl 2Cl 2烷烃特征 反应CHCl3其它烷烃与甲烷一样， 其它烷烃与甲烷一样 ， 一定条件下能发生取代反 因为可以被取代的氢原子多， 应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代 比甲烷复杂。 比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 高温D 、热分解CH4△ △C+2H2烷烃的裂化C4H10 C4H10C2H4+C2H6 CH4+C3H6由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解 长链烷烃高温裂化、裂解。 甲烷高温分解， 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。烯烃的化学性质（1）通式： ）通式：C2H4 CH2 C3H6 CH2 C4H8 CH2 …CnH2n乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。 【 乙烯分子的结构 】 乙烯与乙烷相比少两个氢原子 。 C原子为满足 个价键，碳碳键必须以双键存在。 原子为满足4个价键 原子为满足 个价键，碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？ 书写注意事项和结构简式的正误书写： 书写注意事项和结构简式的正误书写： 正：CH2=CH2 误：CH2CH2 H2C=CH2（2）化学性质： ）化学性质：（A）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等) ） 、 等CH3-CH=CH2 + H2 CH2==CH2+Br2催化剂 △CH3CH2CH3CH2BrCH2Br使溴水褪色主产物大量实验事实表明： 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸 (HX)加成时 酸的负基(X 加成时， (X(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少 的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则， 的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也 就是马氏规则 马氏规则。 就是马氏规则。（B）氧化反应 ） ①燃烧：火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？ 燃烧：火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？催化剂②催化氧化： 2CH2==CH2 +O2加热加压 2CH3CHO 催化氧化： ③与酸性KMnO4的作用： 与酸性KMnO 的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O其它烯烃氧化反应使酸性KMnO4 溶液褪色 使酸性 R―CH=CH2 R―COOH + CO2（C）加聚反应： ）加聚反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对 分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成 相对分子质量大的化合物分子， 相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时 也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。 也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。 nCH2==CH2催化剂[ CH2CH2 ]n分别与H 【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、 练习】请写出CH HBr、 发生加成反应及加聚的化学方程式。 加聚的化学方程式 HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。单体？ 链节？ 聚合度？ 单体？ 链节？ 聚合度？聚丙烯聚丁烯分子结构相似的物质在化学性质上也相似. 分子结构相似的物质在化学性质上也相似.【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质 归纳】烷烃、完成【学与问】 完成【学与问】烃的类别 烷烃 烯烃 分子结构 特点 全部单键、 全部单键、 饱和P30代表物质 CH4 主要化学 性质 燃烧、取代、 燃烧、取代、 热分解 燃烧、 燃烧、与强氧 化剂反应、 化剂反应、加 成、加聚有碳碳双键、 有碳碳双键、 CH2=CH2 不饱和练习1】 【 练习 】分别写出下列烯烃的名称及 发生加聚反应的化学方程式： 发生加聚反应的化学方程式： A、CH2=CHCH2CH3； 、 B、 B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH3C=CHCH3； 、 CH3【 练习2】 练习 】的是年全国2） （2010年全国 ）三位科学家因在烯烃复分解反 年全国 应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学 应研究中的杰出贡献而荣获 年度诺贝尔化学 烯烃复分解反应可示意如下： 奖，烯烃复分解反应可示意如下： A下列化合物中， 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成【 练习3】 练习 】年海南） （2010年海南）已知： 年海南 已知： 合成 ，如果要AD 所用的原始原料可以是 A. 2 -甲基-l，3 -丁二烯和 -丁炔 . 甲基- ， 丁二烯和2 B．1，3 -戊二烯和 -丁炔 ． ， 戊二烯和2 C．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 二甲基- ， ． ， D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔 . ， 二甲基- ，二、 二烯烃性质1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃。 概念：含有两个碳碳双键（ 的不饱和链烃。 2、二烯烃的通式： 二烯烃的通式： 通式 代表物： 代表物：CnH2n-2(nR4) R1，3－丁二烯CH－CH＝ CH2＝CH－CH＝CH2 CH2=C-CH=CH2 CH32-甲基-1，3－丁二烯 甲基也可叫作： 也可叫作：异戊二烯丁二烯分子中最少有多少个C原子在同 【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个 原子在同 思考】 ， 丁二烯分子中最少有多少个 一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？ 一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？3、类别： 、类别：两个双键在碳链中的不同位置： 两个双键在碳链中的不同位置： C―C=C=C―C ①累积二烯烃（不稳定） 不稳定） C=C―C=C―C ②共轭二烯烃 C=C―C―C=C ③孤立二烯烃4、二烯烃的化学性质与烯烃相似： 与烯烃相似：氧化、加成、 氧化、加成、加聚【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2 思考】 加成时， 与1molBr2或Cl2加成时，其加成产 物是什么? 物是什么（1）1，2-加成 和 1，4-加成反应 ） ， 加成 ， 加成反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br21,2 加成CH2-CH-CH=CH2 Br Br3，4-二溴 丁烯 ， 二溴 二溴-1-丁烯CH2-CH-CH-CH2(中间体 中间体) 中间体1,4 BrCH2-CH=CH-CH2 Br (主产物 Br 主产物) 主产物1，4-二溴 丁烯 ， 二溴 二溴-2-丁烯加成反应――键线表示 加成反应――键线表示 ――+ Cl21，2―加成 ， 加成Cl Cl1，4―加成 ， 加成Cl Cl+ Cl2（2）加聚反应 ）1 2 3 4n CH2=CH-CH=CH2丁二烯） （1，3-丁二烯） ， 丁二烯催化剂、P―CH2-CH=CH-CH2 ― [ ]n聚1，3-丁二烯 ， 丁二烯写出下列物质发生加聚反应的化学方程式CH2=C-CH=CH2 和 CH2=C-CH=CH-CH3 | | CH3 CH3nCH2=C-CH=CH2 CH3加聚［CH2-C=CH-CH2］n CH3 聚异戊二烯 天然橡胶） （天然橡胶） ［ CH2-C=CH-CH ］n | | CH3 CH3俗称： 俗称：异戊二烯 学名： 甲基 甲基-1， 丁二烯 学名：2-甲基 ，3-丁二烯 nCH2=C-CH=CH | | CH3 CH3加聚分析： 分析：加聚反应产物及单体（1）乙烯型（2）1，3-丁二烯型 （3）混合型 聚合物： 聚合物： -CH2-CH2-n单 体：-CH-CH2-n CHCH3 CH=CH2 CH3CH2=CH2（2）1，3-丁二烯型聚合物： 聚合物：CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- n =CHCH2=CH-CH=CH2 -CH-CH=CH-CH2- n CH-CH=CHCH3单体： 单体：聚合物： 聚合物：CH=CHCH=CH-CH=CH2 单体： 单体： CH3（3）混合型混合型: 混合型:CH＝CHCH[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3单 体：=CHCH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH2=CH CH3【思考】 思考】 2-丁烯 CH3CH=CHCH3 中，与碳碳双键 丁烯 相连的两个碳原子、 相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平 面？ 如处于同一平面， 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳 原子是处于双键的同侧还是异侧？ 原子是处于双键的同侧还是异侧？5、烯烃的顺反异构现象 、如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就 或原子团，双键上的 个原子或原子团在空间就 有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 即顺反异构 。 H C=C CH3 反式异构 H CH3 H C=C CH3 CH3 H顺式异构（1）异构现象的产生： ）异构现象的产生： 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或 原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现 称为顺反异构。 象，称为顺反异构。 （2）产生顺反异构体的条件： ）产生顺反异构体的条件：双键两端的同一个碳原子上 不能连有相同基团。 不能连有相同基团 。 只有这 样才会产生顺反异构体。 样才会产生顺反异构体 。 即 a’ ≠ b’，a ≠ b ，且 a = a’、 ， 、 b = b’ 至少有一个存在。 至少有一个存在。a' C b' Ca b（3）异构的分类 ）顺式结构： 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双 键的同一侧。 键的同一侧。 反式结构： 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双 键的两侧。 键的两侧。 2-丁烯有两个顺反异构体： 丁烯有两个顺反异构体： 丁烯有两个顺反异构体 H3C C=C H H 顺-2-丁烯 丁烯 H CH3 H 3C C=C CH3 反-2-丁烯 丁烯 H（4）顺反异构体的性质 ） 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性 质基本相同，物理性质有一定差异。 质基本相同，物理性质有一定差异。 烯烃的同分 异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 ――空间异构 空间异构【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？ 思考】烷烃是否也有顺反异构现象？烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。 烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。【例题】下列物质中没有顺反异构的是： 例题】下列物质中没有顺反异构的是： A．1，2-二氯乙烯√ ． ， 二氯乙烯√ C．2-甲基 丁烯 甲基-2-丁烯 ． 甲基 × D．2-氯-2-丁烯 ． 氯 丁烯 √丁炔有顺反异构吗？ 【思考】2-丁炔有顺反异构吗？ 思考】 丁炔有顺反异构吗不存在顺反异构现 象，线形分子不 具备构成的条件。 具备构成的条件。 形成顺反异构的条件： 形成顺反异构的条件： 1.具有碳碳双键 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团. 两个不同的原子或原子团.B．1，2-二氯丙烯 ． ， 二氯丙烯练习： 练习：【例1】某有机物含碳 】某有机物含碳85.7%，含氢 ，含氢14.3%, 含溴5%的溴水中通入该有机物 向80g含溴 的溴水中通入该有机物，溴 含溴 的溴水中通入该有机物， 此时液体总质量81.4g， 水刚好完全褪色 ，此时液体总质量 ， 求：①有机物分子式 ②经测定，该有机物分子中有两个 经测定， -CH3。 写出它的结构简式。 。 写出它的结构简式。 分子式 ： C4H8CH3两种位置异构： CH=CH两种位置异构： CH3-CH=CH-CH3或 CH3-C=CH2分析： 该有机物能使溴水褪色， 分析： 该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键； 机物中含有不饱和键； 80g X 5% n(Br2) = = 0.025mol 160g/mol 85.7% 14.3% = 1:2 : 该有机物： 该有机物： n(C) :n(H)= 1 12 所以该有机物为烯烃 1.4g该有机物可与 该有机物可与0.025molBr 1.4g该有机物可与0.025molBr2反应 1.4g =56g/mol M= 0.025mol例2下列哪些物质存在顺反异构？ 下列哪些物质存在顺反异构？ (A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 １ 丁烯 (C) 丙烯 (D) 1-丁烯 丁烯AB例3：写出丁烯的同分异构体。 ：写出丁烯的同分异构体。（1）丁烯的碳链和位置异构： ）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 丁烯 丁烯 （1） ） （2） ） ），（2）是双键位置异构。 （1），（ ）是双键位置异构。 ），（CH3 C=CH2 CH3 异丁烯 （3） ） 丁烯又有两个顺反异构体： （2）2-丁烯又有两个顺反异构体： ） 丁烯又有两个顺反异构体 H 3C C=C H H 顺-2-丁烯 丁烯 （4） ） H CH3 H3C C=C CH3 反-2-丁烯 丁烯 （5） ） H【例4】通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。 】 但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任 但是有一种烷烃 ， 的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分 何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有 的三个同分 异构体B 却分别可由而且只能由1种自己 异构体 1、B2、B3，却分别可由而且只能由 种自己A: (CH3)3C-CH2-C(CH 、 相应的烯烃催化加氢得到。A、B3)3 B2、B3的结构简 1式分别(CH3)3C-C(CH3，-CH2-CH3 B1: )2 ， 。B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2 B3: C(CH2-CH3)4，【烃类的几个重要规律及应用】1、【规律1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其 规律1 烃分子含氢原子数恒为偶数， 相对分子质量恒为偶数。 相对分子质量恒为偶数。 应用】 【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇 数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。 数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。 2、烃燃烧前后气体体积变化规律： 烃燃烧前后气体体积变化规律：某气态烃和氧气的混和物aL， 【思考】常温常压下， 某气态烃和氧气的混和物 ， 思考】 经点燃且完全燃烧后 得到bL气体 常温常压下)， 完全燃烧后， 气体(常温常压下 经点燃且完全燃烧后， 得到 气体 常温常压下 ，则 a和b的大小关系为 的大小关系为( ) 和 的大小关系为 B A. a=b B. a&b C. a&b D. a≥b【规律2】在100℃以下，任何烃和氧气的混 规律 】 ℃以下， 和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。 和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。某烃和O 混合， 【思考】120℃时，某烃和 2混合，完全燃烧后恢 思考】 ℃ 复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是( ) 复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是 A. CH4 B. C2H4 C C. C2H2 D. C2H6 规律3】 【规律 】 气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时， 气态烃 在 ℃及其以上温度完全燃烧时， 气体体积变化只与氢原子个数有关： 气体体积变化只与氢原子个数有关： 燃烧前后体积不变,△ ①若y=4,燃烧前后体积不变 △V=0 燃烧前后体积不变 燃烧前后体积增大,△ ②若y&4,燃烧前后体积增大 △V&0 燃烧前后体积增大 燃烧前后体积减少,△ ③若y&4,燃烧前后体积减少 △V&0 (只有乙 燃烧前后体积减少 只有乙 炔)燃烧前后气体的体积大小变化规律 原理： 原理： 烃的燃烧通式为： 烃的燃烧通式为： CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O 反应前后气体的体积的变化量为 △V=(x+y/2) C (1+x+y/4) = y/4 C 1, 显然， 显然， y=4时， △V=0 时 y&4时, △V&0 时 y&4时， △V&0 时应用： 应用： 1996全国 ． 全国23． 全国 120℃时，1体积某烃和 体积 2混合，完全燃 体积某烃和4体积 ℃ 体积某烃和 体积O 混合， 烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变， 烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分 子式中所含的碳原子数不可能是( ) 子式中所含的碳原子数不可能是 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 1997全国 ． 全国20． 全国 两种气态烃以任意比例混合,在 两种气态烃以任意比例混合 在105℃时1 L该混 ℃ 该混 合烃与9 氧气混合 充分燃烧后恢复到原状态,所得 氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态 合烃与 L氧气混合 充分燃烧后恢复到原状态 所得 气体体积仍是10 下列各组混合烃中不符合此条件 气体体积仍是 L.下列各组混合烃中不符合此条件 的是( ) 的是 A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H63、烃完全燃烧时耗氧量的规律 、烃燃烧的化学方程式： 烃燃烧的化学方程式： CxHy + (x+y/4)O2 → xco2 + y/2H2O 等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律： 等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律： 规律4】对于等物质的量的任意烃 等物质的量的任意 【 规律 】对于等物质的量的任意烃(CxHy) ， 完全燃烧 耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值 燃烧， 完全燃烧，耗氧量的大小取决于 的大小，该值越大，耗氧量越多。 的大小，该值越大，耗氧量越多。【例题】等物质的量的CH4, C2H4, 例题】等物质的量的 C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧，耗氧量 完全燃烧， 最大的是哪个？ 最大的是哪个？解：根据等物质的量的任意烃，完全燃烧，耗 根据等物质的量的任意烃 完全燃烧， 等物质的量的任意 氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小， 的值的大小， 氧量的大小取决于 该值越大，耗氧量越多。 该值越大，耗氧量越多。 得到C 的值最大， 得到 3H6中， (x+y/4)的值最大，所以， 的值最大 所以， C3H6的耗氧量最多。 的耗氧量最多。等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律： 等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律： 【例题】等质量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, 例题】等质量的 C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 规律5】对于质量的任意烃，完全燃烧， 【规律 】对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧 量的大小取决于( 的值的大小， 量的大小取决于 y/x) 的值的大小，该值越大 耗氧量越多。 ，耗氧量越多。 值越大， 解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大， 根据上述规律，得到结论 值越大 耗氧量越多，则对于质量的上述烃， 耗氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧 CH4的耗氧量最多。 的耗氧量最多。【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O2的 应用】 质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O 烃随碳原子个数的增大 增大” 减小” 不变” 量 (填“增大” 、“减小”或“不变”)。 增大 减小 等质量各类烃完全燃烧 总结：等质量各类烃完全燃烧，耗O2量关系【思考】 等质量的 nH2n O 和CmH2m O 2分别 思考】 等质量的C 完全燃烧时，消耗O 的量相等， 完全燃烧时，消耗 2的量相等，则n和m的数 和 的数 学关系为 。 【规律6】 规律 】 等质量的具有相同最简式的有机物完全燃 烧时， 生成CO2量、H2O量均分别相 烧时，耗O2量，生成 量均分别相 同。 最简式相同的有机物无论以何种比例混合， 最简式相同的有机物无论以何种比例混合， 只要总质量一定， 生成CO2量、H2O 只要总质量一定，耗O2量、生成 量均为定值。【规律】： 规律】 两种有机物，无论最简式是否相同， 两种有机物，无论最简式是否相同，只 相同， 要C%相同，等质量完全燃烧时，生成的 相同 等质量完全燃烧时，生成的CO2 量相等。同理若H%相同，则生成的H2O 量相 同理若 相同 则生成的 但耗O 等。但耗 2量未必相同。 如何寻找符合这些特征的有机物分子呢？ 如何寻找符合这些特征的有机物分子呢？应用： 应用： 有机化合物A、 分子式不同 它们只可能含碳、 分子式不同， 有机化合物 、B分子式不同，它们只可能含碳、 氧元素中的两种或三种。如果将A、 不论以何 氢、氧元素中的两种或三种。如果将 、B不论以何 种比例混合，只要其质量之和不变， 质量之和不变 种比例混合，只要其质量之和不变，完全燃烧时所 消耗的氧气和生成的二氧化碳 质量也不变 那么， 二氧化碳的 也不变。 消耗的氧气和生成的二氧化碳的质量也不变。那么， A、B组成必须满足的条件是 、 组成必须满足的条件是 。 若A是甲醛，则符合上述条件的化合物 中，相 是甲醛，则符合上述条件的化合物B中 对分子质量最小的是(写出分子式) 对分子质量最小的是(写出分子式) ，并 写出相对分子质量最小的不含甲基（ 写出相对分子质量最小的不含甲基（?CH3）的B的1 的 种同分异构体结构简式： 。 种同分异构体结构简式：4、各类烃含碳（或氢）的质量分数变化 、各类烃含碳（或氢）各类烃C%、H%（均为质量分数）随C原子数 的变化图示 、 原子数n的变化图示 各类烃 （均为质量分数） 原子数【规律7】烷烃：随着 的增大 含碳质量分数增大， 的增大， 烷烃：随着n的增大，含碳质量分数增大，但 总是小于85.7%。甲烷是含氢质量分数最高 总是小于 。 也是所有烃中含氢质量分数最高的。 的，也是所有烃中含氢质量分数最高的。 烯烃：含碳质量分数是不变的。 烯烃：含碳质量分数是不变的。85.7% 炔烃：随着n的增大 含碳质量分数减小， 的增大， 炔烃：随着 的增大，含碳质量分数减小，但 总是大于85.7%。乙炔是含碳量最高的，达 总是大于 。乙炔是含碳量最高的， 到92.3% 苯及其同系物：随着n的增大 的增大， 苯及其同系物：随着 的增大，含碳质量分数 减小，但总是大于85.7%。 减小，但总是大于 。注意： 注意： 最高的是CH ①在各类烃中H%最高的是 4，其次为 在各类烃中 最高的是 C2H6。 最高的是C ②在上述各类烃中C%最高的是 2H2、 在上述各类烃中 最高的是 C6H6，除此外还有 8H8(如立方烷 。 除此外还有C 如立方烷) 如立方烷 的烃C%最 ③在所有烃中并非是最简式CH的烃 在所有烃中并非是最简式 的烃 最 高的．如还有C 高的．如还有 10H8(萘)更高。 萘 更高商余法确定分子式），其相对分子量 【原理】对于任意的烃（ CxHy ），其相对分子量 原理】对于任意的烃（ 任意的烃 显然， 为 为M=12x+y，则M/12=x+y/12, 显然，x为 ， 原子数目）， 为余数（ 原子数目）。从而 原子数目）。 商（C原子数目）， 为余数（H原子数目）。从而 原子数目），y为余数 推断出烃的分子式。 推断出烃的分子式。 下列数值都是烃的相对分子质量， 例：下列数值都是烃的相对分子质量，其对应的烃 一定为烷烃的是（ 一定为烷烃的是（ ） A A.44 B.42 C.54 D.128 解析： 解析：44/12=3余8， 则该烃是 3H8 余 ， 则该烃是C 128/12=10余8，则该烃是 10H8 余 ，则该烃是C =9余20，则该烃是 9H20 余 ，则该烃是C