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有机化学实验报告
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【有机化学实验报告】实验一有机化学实验基本操作实验目的实验目的1、 使学生明白进入有机化学实验学习， 必须阅读有机化学实验的一般知识的内容及 实验是有机化学实验的基本要求； 2、 仪器的清点和玻璃仪器的清洗、安装。内容教学内容一、 实验室的安全、事故的预防与处理 1、 实验室的一般注意事项 2、 火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防 3、 事故的处理和急救 二、 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 1、 玻璃仪器 2、 金属用具 3、 其它仪器设备 三、 有机实验常用装置的安装练习1、回流装置 2、蒸馏装置 四、 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 1、 仪器的清洗 2、 仪器的干燥 3、 塞子的配置和钻孔 五、 实验预习、记录和实验报告 六、 实验产率的计算3、气体吸收装置4、搅拌装置实验二萃取和洗涤实验目的实验目的1、学习萃取法的基本原理和方法； 2、学习分液漏斗的使用方法。实验原理实验原理萃取和洗涤是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离的操作。萃取和洗涤在原 理上是一样的，只是目的不同。从混合物中抽取的物质，如果是我们需要的，这种操作叫做萃取或提取；如果是我们不要的，这种操作叫做洗涤。萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同 来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。实验仪器及药品实验仪器及药品仪器：分液漏斗、试管 药品：0.01%I2―CCl4溶液、1%KI―H2O 溶液 实验操作步骤（本次实验为间歇多次萃取操作） 实验操作步骤一、 多次萃取操作步骤及注意事项 1、 选择容积较液体体积大一倍以上的分液漏斗，把活塞擦干，在活塞上 均匀涂上一层润滑脂,使润滑脂均匀分布，看上去透明即可。2、检查分液漏斗的顶塞与活塞处是否渗漏（用水检验） ，确认不漏水时方可使用。3、将被萃取液和萃取剂依次从上口倒入漏斗中，塞紧顶塞（顶塞不能涂润滑脂） 。4、 取下分液漏斗，并前后振荡,然后再将漏斗放回铁圈中静置。5、待两层液体完全分开后，打开顶塞，再将下层液体自活塞放出至接受瓶6、将所有的萃取液合并，加入过量的干燥剂干燥。7、然后蒸去溶剂，根据化合物的性质利用蒸馏、重结晶等方法纯化。本次实验成败关键本次实验成败关键1、 分液漏斗的使用方法正确（包括振摇、“放气”、静置、分液等操作） 2、 准确判断萃取液与被萃取液的上下层关系 安全事项安全事项：CCl4蒸气对人体有伤害，请注意安全。萃取实验萃取实验:（用 KI―H2O 溶液从 I2―CCl4溶液中萃取 I2） 1、一次萃取 （1）准确量取10ml0.01%的 I2―CCl4溶液，放入分液漏斗中，再加入40ml1%KI―H2O 溶 液进行萃取操作，分去 KI―H2O 溶液层，取 I2―CCl4层3ml 于编号为1的试管中备用。（2）准确量取10ml0.01%的 I2―CCl4溶液，放入分液漏斗中，再加入20ml1%KI―H2O 溶 液进行萃取操作，分去 KI―H2O 溶液层，取 I2―CCl4层3ml 于编号为2的试管中备用。2、多次萃取 取10ml0.01%的 I2―CCl4溶液分别每次用20ml1%KI―H2O 溶液进行二次萃取操作，分离 后，取经二次萃取后的 I2―CCl4层3ml 于编号为3的试管中备用。3、完成下列工作 （1）将盛有3ml0.01%的 I2―CCl4溶液的试管（编号为4）分别与编号为1、2、3的试管 的颜色进行比较，写出结果。（2）通过比较所用萃取剂量、萃取次数与萃取效应的关系。实验三蒸馏练习实验目的实验目的1、了解蒸馏和测定沸点的意义； 2、掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真 空接受器、锥型瓶等的正确使用方法，初步掌握蒸馏装置的装配和拆卸技能；3、握正确进 行蒸馏、分馏操作和的要领和方法。实验原理纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点， 利用有机化合物沸点不 实验原理同可将不同的化合物分离。实验装置见图） （见图 实验装置见图） （蒸馏装置 分馏装置 仪器：圆底烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、真空接受管（真空尾接管） 、锥形瓶、温度 计导管、温度计（100℃） 、橡皮管等 蒸馏装置安装蒸馏装置安装1、根据蒸馏物的量，选择大小合适的蒸馏瓶（蒸馏物液体的体积，一般不要超过蒸 馏瓶容积的2/3，也不要少于1/3。2、仪器安装顺序一般为：是自下而上，从左到右。撤卸仪器与安装顺序相反。蒸馏操作（样品：95%的乙醇） 蒸馏操作加料1、加料：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中。不要使液体从支管流出。加 入几粒沸石，塞好带温度计的塞子。加热2、加热：用水冷凝管时，先打开冷凝水龙头缓缓通入冷水，然后开始加热。加热时 可见蒸馏瓶中液体逐渐沸腾，蒸气逐渐上升，温度计读数也略有上升。当蒸气的顶端达到水 银球部位时，温度计读数急剧上升。这时应适当调整热源温度，使升温速度略为减慢，蒸气 顶端停留在原处，使瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。然后再 稍稍提高热源温度，进行蒸馏（控制加热温度以调整蒸馏速度，通常以每秒1―2滴为宜。温 度计的读数就是液体（馏出液）的沸点。观察沸点及收集馏液3、观察沸点及收集馏液：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶，其中一个接受前馏 分（或称馏头） ，另一个（需称重）用于接受预期所需馏分（并记下该馏分的沸程：即该馏 分的第一滴和最后一滴时温度计的读数） 。需馏分蒸出后，若继续升温，温度计读数会显著升高，此时应停止蒸馏。即使杂质很 少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其它意外事故。3、 拆除蒸馏装置：蒸馏完毕，先应撤出热源（拔下电源插头，再移走热源） 拆除蒸馏装置，然后停 止通水，最后拆除蒸馏装置（与安装顺序相反） 。实验四 熔点的测定实验目的实验目的1、了解熔点测定的意义； 2、掌握熔点测定的操作方法； 3、了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。实验原理实验原理晶体化合物的固液两态在大气压力下成平衡时的温度称为该化合物的熔点。纯粹的固体有机化合物一般都有固定的熔点，即在一定的压力下，固液 两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔（熔点范围称为熔程） ，温度不 o 超过0.5―1 C。如果该物质含有杂质，则其熔点往往较纯粹者为低，且熔程 较长。故测定熔点对于鉴定纯粹有机物和定性判断固体化合物的纯度具有很 大的价值。如果在一定的温度和压力下， 将某物质的固液两相置于同一容器中， 将可能发生三种情 况：固相迅速转化为液相；液相迅速转化为固相；固相液相同时并存，它所对应的温度 TM 即为该物质的熔点。实验装置及样品实验装置及样品1、 参见教材图2.4（2） ，双浴式 2、 样品：苯甲酸、乙酰苯胺及其两者混合物（1：1） 实验操作实验操作1、 样品的装入 （1） 样品粉末要研细 （2） 填装结实，不应留有空隙 （3） 填装高度2―3mm，需反复多次（少量多次） 熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体 （4） 2、 熔点浴的设计及装置（参见 P.42，双浴式） 3、 熔点测定 o （1） 升温：先快后慢（每分钟1―2 C） 记下初熔温度（晶体开始塌落并有液相产生时的温度） （2） （3） 记下全熔温度（固体完全消失） 纯化合物的初熔――全熔过程一般很短，有时只能读到一个数 （4） 至少重复两次（用新的熔点管另装样品） （5） 若为未知样品，则先初测一次，找出熔点范围，待浴温将至熔点以下约 o 30 C 左右，再进行精密测定 4、 介绍用熔点测定仪测定熔点（P.43―44） 5、 介绍温度计校正操作方法 熔点测定可能产生误差的因素熔点测定可能产生误差的因素O 1、熔点管不洁净。如含有灰尘等，能产生4―10 C 的误差。例如，熔点管内壁含有碱性物质，能催化醛或酮的羟醛缩合，或使糖类及其衍生物发生变旋 作用，而使熔点降低，熔程变大；故熔点管必须洁净。2、 点管底未封好而产生漏管。检查是否为漏管，不能用吹气的方法， 否则会使熔点管内产生水蒸气及其它杂质。检查的方法为当装好样品的毛细管浸入浴液后， 发现样品变黄或管底渗入液体，说明为漏管，应弃去，另换一根。3、 样品粉碎不够细。填装不结实，产生空隙，则不易传热，造成熔程变 大。4、 样品不干燥或含有杂质。根据拉乌耳（Raoult）定律，会使熔点偏低， 熔程变大。5、 样品量的多少也会影响。太少不便观察，产生熔点偏低；太多会造成 熔程变大，熔点偏高。6、升温速度应慢，让热传导有充分的时间。升温速度过快，熔点偏高。7、熔点管壁太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。归纳上述因素为四个：（1）熔点管规范（包括规格、管底封闭、洁净等） （2）样品合格（包括干燥、粒度等） （3）样品填装符合要求（量的多少、填充结实与否） （4）升温速度实验五环己烯的制备实验目的实验目的1、 学习以浓硫酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、 学习分馏原理及分馏柱的使用方法； 3、 巩固水浴蒸馏的基本操作技能。实验原理实验原理实验室中通常可用浓硫酸或浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯。本实验 是以浓硫酸作催化剂来制备环己烯的。主反应式：一般认为，该反应历程为 E1历程，整个反应是可逆的：反应装置图 实验试剂实验试剂15.0g（15.6ml，0.15mol）环己醇、1ml 浓硫酸、氯化钠、无水氯化钙、5%的碳酸钠水 溶液实验步骤实验步骤1、投料 在50ml 干燥的圆底烧瓶中加入15g 环己醇、1ml 浓硫酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀。2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸， 控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃， 馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度，当烧瓶中只剩下很少残液并出 现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3―4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的 酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞 缓缓旋开， 下层液体从分液漏斗的活塞放出， 产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中， 用1―2g 无水氯化钙干燥。4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滗入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴 蒸馏，收集80―85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。实验六正溴丁烷的制备实验目的实验目的1、 学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法； 2、 练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。实验原理实验原理：本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得【反应式】 主反应：【试剂】 7.4g（9.2ml，0.10mol）正丁醇，13g（约0.13mol）无水溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶 液，无水氯化钙实验装置实验装置：见右图：实验步骤实验步骤1、投料 在圆底烧瓶中加入10ml 水，再慢慢加入14ml 浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次 加入9.2ml 正丁醇和13g 溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。2、以石棉网覆盖电炉为热源，按 P.13图1.6（2）安装回流装置（含气体吸收部分）（注意 。圆底烧瓶底部与石棉网间的距离和防止碱液被倒吸） 3、 加热回流 在石棉网上加热至沸，调整圆底烧瓶底部与石棉网的距离，以保持沸腾而 又平稳回流，并时加摇动烧瓶促使反应完成。反应约30―40min。（注意调整距离和摇动烧瓶 的操作） 4、 分离粗产物 待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置（用直形冷凝管冷凝） ，蒸出粗 产物。（注意判断粗产物是否蒸完） 。5、洗涤粗产物 将馏出液移至分液漏斗中，加入等体积的水洗涤（产物在下层） ，静置分层后，将产物 转入另一干燥的分液漏斗中， 用等体积的浓硫酸洗涤 （除去粗产物中的少量未反应的正丁醇 及副产物正丁醚、1―丁烯、2―丁烯。尽量分去硫酸层（下层） 。有机相依次用等体积的水 （除硫酸） 、饱和碳酸氢钠溶液（中和未除尽的硫酸）和水（除残留的碱）洗涤后，转入干 燥的锥形瓶中，加入1―2g 的无水氯化钙干燥，间歇摇动锥形瓶，直到液体清亮为止。6、收集产物 将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，在石棉网上加热蒸馏，收集99―103℃的馏分。实验七酯的制备实验目的实验目的1、 掌握酯制备原理、反应条件。2、 了解粗酯的纯化。3、 巩固回流、分馏等操作技能。实验原理（略）生成酯和水副反应：生成乙醚和水反应条件：120-125℃，浓硫酸 实验原理：主反应催化剂药品：冰醋酸 14.3ml (15g, 0.25mol)，乙醇（95%）23ml (约0.37mol)，浓硫酸，饱和 碳酸钠溶液，饱和氯化钙溶液，无水碳酸钾，饱和食盐水 实验所需时间：4-6h 步骤 在100 ml 三口瓶的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗，另一侧口固定一温度计，中口 装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直形冷凝管。冷凝管末端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用 冰水浴冷却。如图：在一小锥形瓶内放入3ml 乙醇，一边摇动，一边慢慢的加入3ml 浓硫酸，将此溶液倒入 三口瓶中。配置20ml 乙醇和14.3ml 冰醋酸的混合液，倒入滴液漏斗中。加热保持反应混合 物的温度为120℃左右。然后把滴液漏斗中的乙醇和冰醋酸的混合液慢慢地滴入三口烧瓶中。调解加料速度，使与酯蒸出的速度大致相等，加料时间约需40min。这时，保持反应混合物 的温度为120-125℃。滴加完毕后，继续加热10 min，直到不再有液体馏出为止。反应完毕 后，将饱和碳酸钠溶液很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体溢出为止。（为什么） 把混合液倒入分液漏斗中，静置，放出下面的水层。用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤两次。（为什么）放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中，加入无水碳 酸钾干燥后得粗乙酸乙酯 g 或 ml。实验八由环己醇制备己二酸二酯实验项目性质实验项目性质：综合性实验 实验所涉及课程实验所涉及课程：无机化学、分析化学、无机及分析化学 实验学时实验计划学时：4学时 一、实验目的 1、综合训练有机化合物的制备、分离和提纯的操作技能。2、通过本实验过程，使学生进一步了解消去反应、氧化反应和酯化反应的 原理和特点。3、通过实验，使学生了解科学研究的初步知识，训练学生按科技进行 写实验报告，为毕业设计和就业奠定一定的科研基础。二、预习与参考 1、实验前查阅资料，了解消去反应、氧化反应和酯化反应的特点； 2、充分预习实验内容，安排好实验次序，设计好实验原始数据的记录表； 3、实验结束后按要求完成实验报告。4、参考资料[1]高占先主编， 《有机化学实验》 ，高等教育出版社，2004年6月第四版。[2]李兆陇 阴金香等编写， 《有机化学实验》 ，清华大学出版社，2000年。[3]谷亨杰编写， 《有机化学实验》 ，高等教育出版社，2002年。[4]文瑞明等，硫酸氢钠催化合成己二酸二乙酯，应用化工，）， 21-22 三、设计指标 1、确定实验方法、实验过程，设计实验数据采集表格； 2、设计产率的计算公式，以质量分数表示。四、实验要求 在掌握制备原理的基础上，做好以下工作1、配平有关的反应方程式； 2、按使用 20g 环己醇为起始物进行设计； 3、查阅有关反应物和产物及使用的其他物质的物理常数； 4、分析资料，提出设计方案； 5、列出使用的仪器设备，并画出仪器装置图； 6、提出各步反应的后处理方案； 7、提出产物的分析测试方法和打算使用的仪器。实验部分1、指导审查学生的设计方案； 2、学生独立完成实验操作，如果失败，必须进行重做； 3、鼓励学生按自己的合成思路，对不同的实验条件进行反复探索，总结 经验。4、提倡对所做实验的深入研究，不刻意追求完成实验的多寡； 5、对所得产物都要进行测试分析；以分析测试手来表征合成的结果； 6、做好实验记录，教师签字确认。附：实验步骤 第一步：己二酸的制备 一：1.如图一组装实验仪器 2.分别量取25ml 浓 HNO3(在量取过程中要注意戴橡胶手套，并小心不要溅到衣服上)与25ml 蒸馏水，在图中烧瓶中混合。3.量取10ml 环己醇，倒入小烧杯中备用。4.用加热套对 HNO3加热到80℃停止加热，取出加热套，在烧瓶底下放 250ml 的装有冷水的烧杯。5.用滴管向烧瓶中“逐滴”滴加环己醇，保持反应温度在80-90℃，此 反应会放出大量的热，如果超出反应温度用冷水降温。6.滴加完毕，重新放入加热套中加热，保持反应温度在80-90℃，持续3 分钟，使反应完全。注意事项：1.上述反应会产生 NO2，应在通风橱中进行。2.此反应放热较多，一定要逐滴加入，以免温度上升太高使 反应失控.但也不要使温度降到80℃以下,以至反应太慢使未反应的环己醇积聚 起来影响产率。二：1.待反应液稍冷后，将烧瓶放入冰水中冷却，使晶体析出。2.将析出的晶体在布氏漏斗中进行抽滤。用抽滤液洗出烧瓶中剩余的晶 体。用3ml 冰水洗涤己二酸晶体，抽滤。再用3ml 冰水洗涤一次，再抽滤。3.等晶体变为雪白色且完全干燥时停止抽滤，取出滤纸，称量计算产率。注意事项：在冷却的过程中要不停的转动烧瓶（不是晃动） ，避免洗出的 晶体粘在烧瓶壁上。如果仍有晶体粘在壁上可稍微加热使其脱落再重新冷却一 次。第二步：己二酸二乙酯的合成 1.将以上获得的己二酸晶体用纸槽小心地转移到三颈烧瓶中。再添加半 药匙 NaHSO4作催化剂。2 .向滴液漏斗中添加15ml 无水乙醇，如图二组装仪器。3 .用加热套给三颈烧瓶加热，当量程为200℃的温度计升高到120℃时， 打开滴液漏斗阀门，逐滴滴加无水乙醇，使反应温度控制在120-125℃之间。4.反应40min 左右(从开始滴加乙醇算)取出加热套，让反应物自然冷 却。此时反应物已成为无色液体，NaHSO4晶体颗粒聚集在一起成为块状。将产物 从三颈烧瓶中倒出。用饱和 Na2CO3洗涤分液， 除去其中的己二酸氢乙酯和 NaHSO4. 所得产物即为己二酸二乙酯，用量筒测己二酸二乙酯的体积根据密度计算产率。五、实验仪器设备和试剂 1、实验仪器设备加热套；三颈烧瓶（250ml） ；真空泵；布氏漏斗；抽滤瓶；量筒（10ml） ； 圆底烧瓶 （100ml） 铁架台； 温度计 （100℃与200℃各一个） 胶头滴管； ； 烧瓶250ml； 滤纸；天平；纸槽；滴液漏斗；冷凝管；分液漏斗。等辅助工具。2、实验所用试剂环己醇；浓硝酸；硫酸氢钠；无水乙醇；饱和碳酸钠溶液 六、结果测试 按照设计的表格采集数据，记录实验中所有原始数据并进行结果的计算处 理。七、考核要求 1、实验考核按实验教学大纲要求进行考核。2、实验成绩可按百分制登记，实验预习占30%，实验操作占40%，实验报告占 30%。八、实验报告格式及要求 1、实验报告以科技小论文的形式书写。2、实验报告格式 (1)题目：实验项目名称 (2)作者、 (3)摘要（100字以内） (4)关键（3-5个，以分号隔开） (5)正文：①引言：写明本次实验的目的、意义及采取的实验方法。②实验原理：简述实验的基本原理及反应方程式、结果计算公式。③实验仪器设备及材料：列出主要的仪器设备及材料。④实验过程及实验原始数据：扼要写出实验步骤，列出实验原始数 据。⑤实验数据处理：对实验数据计算及结果表达。⑥实验结果讨论：对实验进行小结，包括对实验条件与实验结果进行讨 论，得出本次科学实验的结论。(6)实验参考资料。九、思考与讨论题 1、做本实验时，为什么必须严格控制好滴加环己醇的速度和反应物的温度？ 2、本实验为什么必须在通风厨里进行? 3、写出用硝酸氧化环己醇成为己二酸的平衡方程式（假定硝酸的分解产物完 全是二氧化氮） 。根据方程式计算己二酸的理论产量。4、为什么要用过量的乙醇？ 5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤？
【有机化学实验报告】《 有机化学实验》标 准 实 验 报 告适用专业：应用化学有机化学标准实验报告目实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六 实验七 实验八 实验九 实验十录蒸馏及沸点的测定 ................................................................ 2 重结晶及熔点的测定 ............................................................ 7 减压蒸馏及折光率的测定 ..................................................14 水蒸气蒸馏及旋光度的测定 ..............................................20 2-氯丁烷的合成 ...................................................................26 2-甲基-2-己醇的合成 ..........................................................28 正丁醚的合成 ......................................................................31 乙酸正丁酯的合成 ..............................................................34 苯乙酮的合成 ......................................................................36 乙酰乙酸乙酯的合成 ..........................................................39实验十一 肉桂酸的合成 ......................................................................42 实验十二 甲基橙的制备 ......................................................................45 实验十三 7,7―二氯双环[4,1,0]庚烷的合成.......................................47 实验十四 乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离 ..................................50 实验十五 从茶叶中提取咖啡因 ..........................................................52江苏科技大学化学实验教学示范中心1有机化学标准实验报告实验一一、实验目的蒸馏及沸点的测定1、 理解蒸馏原理并熟悉蒸馏仪器的使用。2、 了解掌握沸点的测定。二、实验原理通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离， 这两种液体的 沸点应相差 30℃以上。1．简单蒸馏原理 液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离， 是因为组成混合液的各组分具 有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为 80.1℃，而甲苯的沸点为 110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上 方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相 中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸 馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液， 从而达到分离的目的。同样， 若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强 调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不 言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混 合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气通过冷凝变为液体，使液体混合物分 离的过程，从而达到提纯的目的。2．蒸馏过程 通过蒸馏曲线可以看出蒸馏分为三个阶段在第一阶段，随着加热，蒸馏瓶内的混合液不断汽化，当液体的饱和蒸气压 与施加给液体表面的外压相等时， 液体沸腾。在蒸气未达到温度计水银球部位时， 温度计读数不变。一旦水银球部位有液滴出现(说明体系正处于气―液平衡状 态)，温度计内水银柱急剧上升，直至接近易挥发组分沸点，水银柱上升变缓慢， 开始有液体被冷凝而流出。我们将这部分流出液称为前馏分(或馏头)。由于这部江苏科技大学化学实验教学示范中心2有机化学标准实验报告分液体的沸点低于要收集组分的沸点，因此，应作为杂质弃掉。有时被蒸馏的液 体几乎没有馏头，应将蒸馏出来的前 1～2 滴液体作为冲洗仪器的馏头去掉，不 要收集到馏分中去，以免影响产品质量。在第二阶段，馏头蒸出后，温度稳定在沸程范围内，沸程范围越小，组分纯 度越高。此时，流出来的液体称为馏分，这部分液体是所要的产品。随着馏分的 蒸出，蒸馏瓶内混合液体的体积不断减少。直至温度超过沸程，即可停止接收。在第三阶段，如果混合液中只有一种组分需要收集，此时，蒸馏瓶内剩余液 体应作为馏尾弃掉。如果是多组分蒸馏，第一组分蒸完后温度上升至第二组分沸 程前流出的液体，则既是第一组分的馏尾又是第二组分的馏头，当温度稳定在第 二组分沸程范围内时，即可接收第二组分。如果蒸馏瓶内液体很少时，温度会自 然下降。此时，应停止蒸馏。无论进行何种蒸馏操作，蒸馏瓶内的液体都不能蒸 干，以防蒸馏瓶过热或有过氧化物存在而发生爆炸。应当指出(1) 在 常 压 下 进 行 蒸 馏 时 ， 由 于 大 气 压 往 往 不 恰 好 等 于 101.325 kPa(760mmHg)，因此，严格地说，应该对温度加以校正。但一般偏差较小，因 而可忽略不计。(2)当液体中溶入其他物质时，无论这种溶质是固体、液体还是气体，无论 挥发性大还是小，液体的蒸气压总是降低的，因而所形成溶液的沸点会有变化。(3)在一定压力下，凡纯净的化合物，都有一个固定的沸点，但是具有固定 沸点的液体不一定都是纯净化合物。因为当两种或两种以上的物质形成共沸物 时，它们的液相组成和气相组成相同，因此在同一沸点下，它们的组成一样。这 样的混合物用一般的蒸馏方法无法分离，具体方法见共沸蒸馏。3． 有机化合物沸点测定 由于分子运动，液体分子有从表面逸出的倾向。这种倾向常随温度的升高而 增大。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压， 液体的蒸气压随温度升高而增大， 而与体系中存在的液体及蒸气的绝对量无关。将液体加热时，其蒸气压随温度升高而不断增大。当液体的蒸气压增大至与 外界施加给液面的总压力(通常是大气压力)相等时，就有大量气泡不断地从液体江苏科技大学化学实验教学示范中心3有机化学标准实验报告内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为该液体的沸点，显然液体的沸点与外界 压力有关。外界压力不同，同一液体的沸点会发生变化。不过通常所说的沸点是 指外界压力为一个大气压时的液体沸腾温度。在一定压力下，纯的液体有机物具有固定的沸点。但当液体不纯时，则沸点 有一个温度稳定范围，常称为沸程。三、实验药品及仪器药品：沸石，无水乙醇，自来水 仪器：100ml、50 ml 球形蒸馏瓶，蒸馏头，温度计，冷凝管，接引管四、实验装置图简单蒸馏装置 简单蒸馏装置由蒸馏瓶(长颈或短颈圆底烧瓶)、蒸馏头、温度计套管、温度 计、直形冷凝管、接引管、接收瓶等组装而成，见下图。在装配过程中应注意(1)为了保证温度测量的准确性，温度计水银球的位置应放置如图 2-14(a)所 示，即温度计水银球上限与蒸馏头支管下限在同一水平线上。(2)任何蒸馏或回流装置均不能密封，否则，当液体蒸气压增大时，轻者蒸 气冲开连接口，使液体冲出蒸馏瓶，重者会发生装置爆炸而引起火灾。(3)安装仪器时，应首先确定仪器的高度，一般在铁夹台上放一块 2cm 厚的江苏科技大学化学实验教学示范中心4有机化学标准实验报告板，将电热套放在板上，再将蒸馏瓶放置于电热套中间。然后，按自下而上，从 左至右的顺序组装。仪器组装应做到横平竖直，铁夹台一律整齐地放置于仪器背 后。五、实验步骤(1)加料 做任何实验都应先组装仪器后再加原料。加液体原料时，取下温度计和温度计套管，在蒸馏头上口放一个长颈漏斗，注意长颈漏斗下口处的斜面 应超过蒸馏头支管，慢慢地将液体倒入蒸馏瓶中。(2)加沸石 为了防止液体暴沸，再加入 2～3 粒沸石。沸石为多孔性物质，刚加入液体中小孔内有许多气泡，它可以将液体内部的气体导入液体表面，形成 气化中心。如如热中断，再加热时应重新加入新沸石，因原来沸石上的小孔已被 液体充满，不能再起气化中心的作用。同理，分馏和回流时也要加沸石。(3)加热 在加热前，应检查仪器装配是否正确，原料、沸石是否加好，冷凝水是否通入，一切无误后再开始加热。开始加热时，电压可以调得略高一些， 一旦液体沸腾， 水银球部位出现液滴， 开始控制调压器电压， 以蒸馏速度每秒 1～ 2 滴为宜。蒸馏时，温度计水银球上应始终保持有液滴存在，如果没有液滴说明 可能有两种情况：一是温度低于沸点，体系内气―液相没有达到平衡，此时，应 将电压调高；二是温度过高，出现过热现象，此时，温度已超过沸点，应将电压 调低。(4)馏分的收集 收集馏分时，应取下接收馏头的容器，换一个经过称量干燥的容器来接收馏分，即产物。当温度超过沸程范围，停止接收。沸程越小，蒸 出的物质越纯。(5)停止蒸馏 馏分蒸完后，如不需要接收第二组分，可停止蒸馏。应先停止加热，将变压器调至零点，关掉电源，取下电热套。待稍冷却后馏出物不再继 续流出时，取下接收瓶保存好产物，关掉冷却水，按规定拆除仪器并加以清洗。六、实验数据乙醇沸点：78.5℃ 水沸点：99.8℃江苏科技大学化学实验教学示范中心5有机化学标准实验报告七、注意事项(1)蒸馏前应根据待蒸馏液体的体积，选择合适的蒸馏瓶。一般被蒸馏的液 体占蒸馏瓶容积的 2/3 为宜，蒸馏瓶越大产品损失越多。(2)在加热开始后发现没加沸石，应停止加热，待稍冷却后再加入沸石。千 万不要在沸腾或接近沸腾的溶液中加入沸石，以免在加入沸石的过程中发生暴 沸。(3)对于沸点较低又易燃的液体，如乙醚，应用水浴加热，而且蒸馏速度不 能太快，以保证蒸气全部冷凝。如果室温较高，接收瓶应放在冷水中冷却，在接 引管支口处连接一根橡胶管，将未被冷凝的蒸气导入流动的水中带走。(4)在蒸馏沸点高于 130℃的液体时，应用空气冷凝管。主要原因是温度高时， 如用水作为冷却介质，冷凝管内外温差增大，而使冷凝管接口处局部骤然遇冷容 易断裂。江苏科技大学化学实验教学示范中心6有机化学标准实验报告实验二一、实验目的重结晶及熔点的测定1．了解重结晶的原理及过程。2．了解掌握熔点的测定。二、实验原理重结晶是提纯固体化合物的一种重要方法，它适用于产品与杂质性质差别 较大，产品中杂质含量小于 5％的体系。1．基本原理 固体有机化合物在任何一种溶剂中的溶解度均随温度的变化而变化， 一般情 况下，当温度升高时，溶解度增加，温度降低时，溶解度减小。可利用这一性质， 使化合物在较高温度下溶解，在低温下结晶析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶 解度不同，可以通过过滤将杂质去除，从而达到分离提纯的目的。由此可见，选 择合适的溶剂是重结晶操作中的关键。2．溶剂的选择 (1)单一溶剂的选择 根据“相似相溶”原理，通常极性化合物易溶于极性溶剂中，非极性化合物 易溶于非极性溶剂中。借助于文献可以查出常用化合物在溶剂中的溶解度。在选 择时应注意以下几个方面的问题①所选择的溶剂应不与产物(即被提取物)发生化学反应。②产物在溶剂中的溶解度随温度变化越大越好，即在温度高时，溶解度越大 越好，在温度低时溶解度越小越好，这样才能保证有较高的回收率。③杂质在溶剂中要么溶解度很大， 冷却时不会随晶体析出， 仍然留在母液(溶 剂)中，过滤时与母液一起去除；要么溶解度很小，在加热时不被溶解，在热过 滤时将其去除。④所用溶剂沸点不宜太高，应易挥发，易与晶体分离。一般溶剂的沸点应低 于产物的熔点。江苏科技大学化学实验教学示范中心7有机化学标准实验报告⑤所选溶剂还应具有毒性小，操作比较安全，价格低廉等优点。如果在文献中找不出合适的溶剂， 应通过实验选择溶剂。其方法是0.1g 取 的产物放入一支试管中，滴入 lml 溶剂，振荡下观察产物是否溶解，若不加热很 快溶解，说明产物在此溶剂中的溶解度太大，不适合作此产物重结晶的溶剂；若 加热至沸腾还不溶解，可补加溶剂，当溶剂用量超过 4ml 产物仍不溶解时，说明 此溶剂也不适宜。如所选择的溶剂能在 1～4ml 溶剂沸腾的情况下使产物全部溶 解，并在冷却后能析出较多的晶体，说明此溶剂适合作为此产物重结晶的溶剂。实验中应同时选用几种溶剂进行比较。有时很难选择到一种较为理想的单一溶 剂，这时应考虑选用混合溶剂。(2)混合溶剂的选择 混合溶剂一般由两种能以任何比例混溶的溶剂组成。其中一种溶剂对产物的 溶解度较大，称为良溶剂；另一种溶剂则对产物溶解度很小，称为不良溶剂。操 作时先将产物溶于沸腾或接近沸腾的良溶剂中， 滤掉不溶杂质或经脱色后的活性 炭，趁热在滤液中滴加不良溶剂，至滤液变浑浊为止，再加热或滴加良溶剂，使 滤液转变为清亮，放置冷却，使结晶全部析出。如果冷却后析出油状物，需要调 整两溶剂的比例，再进行实验，或另换一对溶剂。有时也可以将两种溶剂按比例 预先混合好，再进行重结晶。3．有机化合物熔点测定 熔点是在一个大气压下固体化合物固相与液相平衡时的温度。这时固相和液 相的蒸气压相等。每种纯固体有机化合物，一般都有一个固定的熔点，即在一定 压力下，从初熔到全熔(这一熔点范围称为熔程)，温度不超过 0.5～1℃。熔点是 鉴定固体有机化合物的重要物理常数，也是化合物纯度的判断标准。当化合物中 混有杂质时，熔程较长，熔点降低。当测得一未知物的熔点同已知某物质熔点相 同或相近时，可将该已知物与未知物混合，测量混合物的熔点，至少要按 1:9、 1:1、9:l 这三种比例混合。若它们是相同化合物，则熔点值不降低；若是不同的 化合物，则熔程长，熔点值下降(少数情况下熔点值上升)。纯物质的熔点和凝固点是一致的。一般来说，当加热纯固体化合物时，在一 段时间内温度上升，固体不熔。当固体开始熔化时，温度不会上升，直至所有固江苏科技大学化学实验教学示范中心8有机化学标准实验报告体都转变为液体，温度才上升。反过来，当冷却一种纯液体化合物时，在一段时 间内温度下降，液体未固化。当开始有固体出现时，温度不会下降，直至液体全 部固化后，温度才会再下降。三、实验药品及仪器药品：间二硝基苯 2 克，液体石蜡，无水乙醇 仪器：布氏漏斗，布氏抽滤瓶，冷凝管，圆底烧瓶，表面皿，空心玻璃管， 毛细管，酒精灯，温度计，滤纸，载热体四、实验装置图五、实验步骤1．操作方法 重结晶操作过程为饱和溶液的制备→脱色→热过滤→冷却结晶→抽滤→结 晶的干燥。(1)饱和溶液的制备这是重结晶操作过程的关键步骤。其目的是用溶剂充分 分散产物和杂质，以利于分离提纯。一般用锥形瓶或圆底烧瓶来溶解固体。若溶 剂易燃或有毒时，应装回流冷凝器。加入沸石和已称量好的粗产品，先加少量溶 剂，然后加热使溶液沸腾或接近沸腾，边滴加溶剂边观察固体溶解情况，使固体 刚好全部溶解，停止滴加溶剂，记录溶剂用量。再加入 20％左右的过量溶剂， 主要是为了避免溶剂挥发和热过滤时因温度降低， 使晶体过早地在滤纸上析出而 造成产品损失。溶剂用量不易太多，太多会造成结晶析出太少或根本析不出来， 此时，应将多余的溶剂蒸发掉，再冷却结晶。有时，总有少量固体不能溶解，应 将热溶液倒出或过滤，在剩余物中再加入溶剂，观察是否能溶解，如加热后慢慢江苏科技大学化学实验教学示范中心9有机化学标准实验报告溶解，说明此产品需要加热较长时间才能全部溶解。如仍不溶解，则视为杂质去 除。(2)脱色 粗产品中常有一些有色杂质不能被溶剂去除，因此，需要用脱色剂来脱色。最常用的脱色剂是活性炭，它是一种多孔物质，可以吸附色素和树脂状杂质，但 同时它也可以吸附产品，因此加入量不宜太多，一般为粗产品质量的 5％。具体 方法：待上述热的饱和溶液稍冷却后，加入适量的活性炭摇动，使其均匀分布在 溶液中。加热煮沸 5～10min 即可。注意千万不能在沸腾的溶液中加入活性炭， 否则会引起暴沸，使溶液冲出容器造成产品损失。(3)热过滤 其目的是去除不溶性杂质。为了尽量减少过滤过程中晶体的损失，操作时应 做到：仪器热、溶液热、动作快。为了做到“仪器热” ，应事先将所用仪器用烘 箱或气流烘干器烘热待用。热过滤有两种方法，即常压热过滤(重力过滤)和减压 过滤(抽滤)。常压热过滤的装置较简单，一般只需将普通漏斗用铁圈架在铁架台 上，下面可用电热套保温。热过滤时动作要快，以免液体或仪器冷却后，晶体过早地在漏斗中析出，如 发生此现象，应用少量热溶剂洗涤，使晶体溶解进入到滤液中。如果晶体在漏斗 中析出太多，应重新加热溶解再进行热过滤。减压热过滤的优点是过滤快，缺点是当用沸点低的溶剂时，因减压会使热溶 剂蒸发或沸腾，导致溶液浓度变大，晶体过早析出。减压热过滤装置如图 2-33 所示。抽滤时，滤纸的大小应与布氏漏底部恰好一样，先用热溶剂将滤纸润湿，抽 真空使滤纸与漏斗底部贴紧。然后迅速将热溶液倒入布氏漏斗中，在液体抽干之 前漏斗应始终保持有液体存在，此时，真空度不宜太低。(4)冷却结晶 冷却结晶是使产物重新形成晶体的过程。其目的是进一步与溶解在溶剂中的 杂质分离。将上述热的饱和溶液冷却后，晶体可以析出，当冷却条件不同时，晶 体析出的情况也不同。为了得到形状好、纯度高的晶体，在结晶析出的过程中应江苏科技大学化学实验教学示范中心10有机化学标准实验报告注意以下几点①应在室温下慢慢冷却至有固体出现时，再用冷水或冰进行冷却，这样可以 保证晶体形状好，颗粒大小均匀，晶体内不含杂质和溶剂。否则，当冷却太快时 会使晶体颗粒太小，晶体表面易从液体中吸附更多的杂质，加大洗涤的困难。当 冷却太慢时，晶体颗粒有时太大(超过 2mm)，会将溶液夹带在里边，给干燥带来 一定的困难。因此，控制好冷却速度是晶体析出的关键。②在冷却结晶过程中，不宜剧烈摇动或搅拌，这样会造成晶体颗粒太小。当 晶体颗粒超过 2mm 时，可稍微摇动或搅拌几下，使晶体颗粒大小趋于平均。③有时滤液已冷却，但晶体还未出现，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使晶体形成， 或取少量溶液，使溶剂挥发得到晶体，将该晶体作为晶种加入到原溶液中，液体 中一旦有了晶种或晶核，晶体将会逐渐析出。晶种的加入量不易过多，而且加入 后不要搅动，以免晶体析出太快，影响产品的纯度。④有时从溶液中析出的是油状物，此时，更深一步的冷却可以使油状物成为 晶体析出，但含杂质较多。应重新加热溶解，然后慢慢冷却，当油状物析出时， 剧烈搅拌可使油状物在均匀分散的条件下固化，如还是不能固化，则需要更换溶 剂或改变溶剂用量，再进行结晶。(5)抽滤―真空过滤 抽滤的目的是将留在溶剂(母液)中的可溶性杂质与晶体(产品)彻底分离。其 优点是：过滤和洗涤速度快，固体与液体分离得比较完全，固体容易干燥。抽滤装置采用减压过滤装置。具体操作与减压热过滤大致相同，所不同的是 仪器和液体都应该是冷的，所收集的是固体而不是液体。在晶体抽滤过程中应注 意以下几点①在转移瓶中的残留晶体时，应用母液转移，不能用新的溶剂转移，以防溶 剂将晶体溶解， 造成产品损失。用母液转移的次数和每次母液的用量都不宜太多， 一般 2～3 次即可。②晶体全部转移至漏斗中后，为了将固体中的母液尽量抽干，用玻璃钉或瓶 塞挤压晶体。当母液抽干后，将安全瓶上的放空阀打开，用玻璃棒或不锈钢小勺 将晶体松动，滴入几滴冷的溶剂进行洗涤，然后将放空阀关闭，将溶剂抽干同时江苏科技大学化学实验教学示范中心11有机化学标准实验报告进行挤压。这样反复 2～3 次，将晶体吸附的杂质洗干净。晶体抽滤洗涤后，将 其倒入表面皿或培养皿中进行干燥。(6)晶体的干燥 为了保证产品的纯度，需要将晶体进行干燥，把溶剂彻底去除。当使用的溶 剂沸点比较低时，可在室温下使溶剂自然挥发达到干燥的目的。当使用的溶剂沸 点比较高(如水)而产品又不易分解和升华时，可用红外灯烘干。当产品易吸水或 吸水后易发生分解时，应用真空干燥器进行干燥。2．重结晶提纯的操作练习 取 2g 间二硝基苯粗晶，放入 100ml 的烧杯中，先加入 30mL 水，进行加热。当接近沸腾时，如固体没有完全溶解，用滴管补加水，直至固体全部溶解，再加 入 20%―30%的过量水。待稍冷却后加入适量的活性炭，加热 10～15min 进行脱 色。然后进行热过滤，将活性炭和不溶性杂质去除，滤液冷却结晶。待淡黄色针 状晶体全部析出后，进行抽滤并干燥晶体。纯品熔点为 83℃。3．测定熔点的方法 (1)毛细管法 首先把试样装入熔点管中。将干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆，将熔 点管的开口端插入试样中，装取少量粉末。然后把熔点管竖立起来，在桌面上顿 几下(熔点管的下落方向必须与桌面垂直，否则熔点管极易折断)，使样品掉入管 底。这样重复取样品几次。最后使熔点管从一根长约 40～50cm 高的玻璃管中掉 到表面皿上，多重复几次，使样品粉末紧密堆集在毛细管底部。为使测定结果准 确，样品一定要研得极细，填充要均匀且紧密。这里简单介绍用提勒(Thiele)管(又称 b 型管)测定熔点的方法。载热体又称为浴液，可根据所测物质的熔点选择。一般用液体石蜡、硫酸、 硅油等。毛细管中的样品应位于温度计水银球的中部，可用乳胶圈捆好贴实(胶圈不 要浸入溶液中)，用有缺口的木塞作支撑套入温度计放到提勒管中，并使水银球 处在提勒管的两叉口之间。在图所示位置加热。载热体被加热后在管内呈对流循环，使温度变化比较均江苏科技大学化学实验教学示范中心12有机化学标准实验报告匀。在测定已知熔点的样品时，可先以较快速度加热，在距离熔点 15～20℃时， 应以每分钟 1～2℃的速度加热，直到测出熔程。在测定未知熔点的样品时，应 先粗测熔点范围，再如上述方法细测。测定时，应观察和记录样品开始塌落并有 液相产生时(初熔)和固体完全消失时(全熔)的温度读数，所得数据即为该物质的 熔程。还要观察和记录在加热过程中是否有萎缩、变色、发泡、升华及炭化等现 象，以供分析参考。熔点测定至少要有两次重复数据，每次要用新毛细管重新装入样品。六、实验数据1．初熔时：82.3℃ 2．初熔时：82.1℃ 全熔时：83.2℃ 全熔时：83.2℃熔点=（82.3 + 82.1 + 83.2 + 83.2）/4 = 82.7（℃）七、注意事项1．固体完全溶解后，还要加入 20%左右过量溶剂 2．注意控制温度：控制在每分钟上升 5℃左右，距溶时以每分钟上升 1-2℃ 3．装毛细管中药品时，药品一定要研得极细，填充要均匀紧密。4．加热时，应先用酒精灯预热，然后集中处加热，出现初熔时，可把酒精灯拿 开，利用余热把其余药品熔化。江苏科技大学化学实验教学示范中心13有机化学标准实验报告实验三 减压蒸馏及折光率的测定一、实验目的1．了解掌握减压蒸馏原理方法。2．熟悉减压蒸馏装置。3．熟悉阿贝折射仪的结构及使用方法。二、实验原理1．减压蒸馏基本原理 减压蒸馏适用于在常压下沸点较高及常压蒸馏时易发生分解、氧化、聚合等 反应的热敏性有机化合物的分离提纯。一般把低于一个大气压的气态空间称为真 空，因此，减压蒸馏也称为真空蒸馏。液体的沸点与外界施加于液体表面的压力有关， 随着外界施加于液体表面压力 的降低，液体沸点下降。沸点与压力的关系可近似地用下式表示：lg p ? A ? B T式中p ――液体表面的蒸气压；T ――溶液沸腾时的热力学温度；A，B ――常数。如果用 lg p 为纵坐标，1/T 为横坐标，可近似得到一条直线。从二元组分已 知的压力和温度，可算出 A 和 B 的数值，再将所选择的压力带入上式即可求出 液体在这个压力下的沸点。压力对沸点的影响还可以作如下估算(1)从大气压降至 3 332Pa(25mmHg)时，高沸点(250～300℃)化合物的沸点随 之下降 100～125℃左右。(2)当气压在 3 332Pa(25mmHg)以下时，压力每降低一半，沸点下降 10℃。对于具体某个化合物减压到一定程度后其沸点是多少，可以查阅有关资料， 但更重要的是通过实验来确定。江苏科技大学化学实验教学示范中心14有机化学标准实验报告2．折射率的测定基本原理 光在两种不同介质中的传播速度是不相同的。光线从一种介质进入另一种介 质，当它的传播方向与两种介质的界面不垂直时，则在界面处的传播方向发生改 变。这种现象称为光的折射。根据折射定律，波长一定的单色光在确定的外界条件下(温度、压力等)，从 一种介质 A 进入另一种介质 B 时，入射角 ? 和折射角 ? 的正弦之比与两种介质 的折射率 N 与 n 成反比：sin ? / sin ? ? n / N（2-1）当介质 A 为真空时，N＝1，n 为介质 B 的绝对折射率，则有n ? sin ? / sin ?（2-2）如果介质 A 为空气， N 空气 ＝1.00027(空气的绝对折射率)，则sin ? / sin ? ? n / N空气 ? n / 1.00027? n?（2-3）n? 为介质 B 的相对折射率。n 与 n? 数值相差很小，常以 n 代替 n? 。但进行精密测定时，应加以校正。n 与物质结构、光线的波长、温度及压力等因素有关。通常大气压的变化影响不明显，只是在精密工作时才考虑。使用单色光要比使用白光时测得的 n 值更为精确，因此，常用钠光(D)( ? ＝589.3nm)作光源。温度可用仪器维持恒定 值， 如可在恒温水浴槽与折光仪间循环恒温水来维持恒定温度。一般温度升高(或 降低)1℃时， 液体有机化合物的折射率就减少(或增加)3.5×10-4～5.5×10-4。为了20 简化计算， 常采用 4×10-4 为温度变化常数。折射率表示为 nD ， 即以钠光为光源，20℃时所测定的 n 值。三、实验药品及仪器药品：水银，自来水、无水酒精：乙醚(1：1) 仪器：夹子，毛细管，蒸馏瓶，克氏蒸馏头，冷凝管，真空接引管，接收瓶， 安全瓶，压力计，油泵、阿贝折射仪江苏科技大学化学实验教学示范中心15有机化学标准实验报告四、实验装置图减压蒸馏装置是由蒸馏瓶、克氏蒸馏头(或用 Y 形管与蒸馏头组成)、直型冷 凝管、真空接引管(双股接引管或多股接引管)、接收瓶、安全瓶、压力计和油泵 (或循环水泵)组成的，见上图。在克氏蒸馏头的直口处插一根毛细管，直至蒸馏瓶底部，距底部距离越短越 好，但又要保证毛细管有一定的出气量。毛细管的作用是在抽真空时，将微量气 体抽进反应体系中，起到搅拌和气化中心的作用，防止液体暴沸。因为在减压条 件下沸石已不能起气化中心的作用。在毛细管上端加一节乳胶管并插入一根细铜 丝，用螺旋夹夹住，可以调节进气量。进行半微量和微量减压蒸馏时，用电磁搅 拌搅动液体可以防止液体暴沸。常量减压蒸馏时，因为被蒸馏液体较多，用此方 法不太妥当。真空接引管上的支口与安全瓶连接， 安全瓶的作用不仅是防止压力下降或停 泵时油 (或水)倒吸流入接收瓶中造成产品污染，而且还可以防止物料进入减压 系统。安全瓶连接着泵和压力计(如果使用循环水泵，泵本身带有压力表)。五、实验步骤1．减压蒸馏操作要点 (1)减压蒸馏时，蒸馏瓶和接收瓶均不能使用不耐压的平底仪器(如锥形瓶、 平底烧瓶等)和薄壁或有的破损仪器，以防由于装置内处于真空状态，外部压力 过大而引起爆炸。江苏科技大学化学实验教学示范中心16有机化学标准实验报告(2)减压蒸馏的关键是装置密封性要好，因此在安装仪器时，应在磨口接头 处涂抹少量凡士林，以保证装置密封和润滑。温度计一般用一小段乳胶管固定在 温度计套管上，根据温度计的粗细来选择乳胶管内径，乳胶管内径略小于温度计 直径较好。(3)仪器装好后，应空试系统是否密封。具体方法：①泵打开后，将安全瓶 上的放空阀关闭，拧紧毛细管上的螺旋夹，待压力稳定后，观察压力计(表)上的 读数是否到了最小或是否达到所要求的真空度。如果没有，说明系统内漏气，应 进行检查。②检查方法：首先将真空接引管与安全瓶连接处的橡胶管折起来用手 捏紧，观察压力计(表)的变化，如果压力马上下降，说明装置内有漏气点，应进 一步检查装置，排除漏气点；如果压力不变，说明白安全瓶以后的系统漏气，应 依次检查安全瓶和泵，并加以排除或请指导老师排除。③漏气点排除后，应再重 新空试，直至压力稳定并且达到所要求的真空度时，方可进行下面的操作。(4)减压蒸馏时，加入待蒸馏液体的量不能超过蒸馏瓶容积的 1/2。待压力稳 定后，蒸馏瓶内液体中有连续平稳的小气泡通过。如果气泡太大已冲入克氏蒸馏 头的支管，则可能有两种情况：一是进气量太大，二是真空度太低。此时，应调 节毛细管上的螺旋夹使其平稳进气。由于减压蒸馏时一般液体在较低的温度下就 可以蒸出，因此，加热不要太快。当馏头蒸完后转动真空接引管(一般用双股接 引管，当要接收多组馏分时可采用多股接引管)，开始接收馏分，蒸馏速度控制 在每秒 1～2 滴。在压力稳定及化合物较纯时，沸程应控制在 1～2℃范围内。(5)停止蒸馏时，应先将加热器撤走，打开毛细管上的螺旋夹，待稍冷却后， 慢慢地打开安全瓶上的放空阀，使压力计(表)恢复到零的位置，再关泵。否则由 于系统中压力低，会发生油或水倒吸回安全瓶或冷阱的现象。(6)为了保护油泵系统和泵中的油，在使用油泵进行减压蒸馏前，应将低沸 点的物质先用简单蒸馏的方法去除，必要时可先用水泵进行减压蒸馏。加热温度 以产品不分解为准。2．阿贝折射仪使用与操作方法 (1)准备工作 ①在开始测定前，必须先用标准试样校对读数。对折射棱镜的抛光面加 1～江苏科技大学化学实验教学示范中心17有机化学标准实验报告2 滴溴化萘，再贴上标准试样的抛光面，当读数视场指示于标准试样值时，观察 望远镜内明暗分界线是否在十字线中间，若有偏差则用螺丝刀微量旋转图 2-10 上小孔(16)内的螺钉，带动物镜偏摆，使分界线像位移至十字线中心。通过反复 地观察与校正，使示值的起始误差降至最小(包括操作者的瞄准误差)。校正完毕 后，在以后的测定过程中不允许随意再动此部位。②每次测定工作之前及进行示值校准时必须将进光棱镜的毛面、 折射棱镜的 抛光面及标准试样的抛光面用无水酒精与乙醚(体积比 11)的混合液和脱脂棉轻 擦干净，以免留有其他物质，影响成像清晰度和测量精度。(2)测定工作 将被测液体用干净滴管加在折射棱镜表面， 并将进光棱镜盖上， 用手轮锁紧， 要求液层均匀，充满视场，无气泡。打开遮光板，合上反射镜，调节目镜视度， 使十字线成像清晰，此时旋转手轮并在目镜视场中找到明暗分界线的位置，再旋 转手轮使分界线不带任何彩色，微调手轮，使分界线位于十字线的中心，再适当 转动聚光镜，此时目镜视场下方显示的示值即为被测液体的折光率。若需测量在不同温度时的折射率，将温度计旋入温度计座中，接上恒温器的 通水管，把恒温器的温度调节到所需测量温度，接通循环水，待温度稳定 10min 后即可测量。(3)维护与保养 为确保仪器的精度，防止损坏，应注意维护与保养，并做到以下几点①仪器应置于干燥和空气流通的室内，以免光学零件受潮后生霉。②当测试腐蚀性液体时应及时做好清洗工作，防止侵蚀损坏。仪器使用完毕 后必须做好清洁工作，放入箱内，箱内应存有干燥剂(变色硅胶)以吸收潮气。③经常保持仪器清洁，严禁油手或汗手触及光学零件。若光学零件表面有灰 尘，可用高级鹿皮或长纤维的脱脂棉轻擦后用电吹风机吹去。如光学零件表面粘 上了油垢，应及时用酒精―乙醚混合液擦干净。④仪器应避免强烈振动或撞击，以防止光学零件损伤及影响精度。折射率同熔点、沸点等物理常数一样，是有机化合物的重要数据。测定所合 成有机化合物的折射率与文献值对照，可以判别有机物纯度。将合成出来的化合江苏科技大学化学实验教学示范中心18有机化学标准实验报告物，经过结构及化学分析论证后，测得的折射率可作为一个物理常数记载。六、实验数据汞柱（mm） 260 190 130 8020 无水乙醇的 nD = 1.3616温度（℃） 63．2 70．0 78．6 85．2七、注意事项1．减压蒸馏装置的关键是密封性要好，因此在安装仪器时，应在磨口接头处涂 抹少量凡士林，并且要再检查，以确保密封性达到要求时，再进行以下步骤。2．先抽真空，待压力稳定后再加热。3．停止加热时，先撤去加热器。江苏科技大学化学实验教学示范中心19有机化学标准实验报告实验四 水蒸气蒸馏及旋光度的测定一、实验目的1．了解掌握水蒸气蒸馏原理。2．了解掌握水蒸气蒸馏的方法。3．熟悉旋光仪的原理及操作方法。二、实验原理1．水蒸气蒸馏基本原理 水蒸气蒸馏主要用于蒸馏与水互不混溶，不反应，并且具有一定挥发性[一 般在近 100℃时，蒸气压不少于 667Pa(5mmHg)]的有机化合物。水蒸气蒸馏广泛 用于在常压蒸馏时达到沸点后易分解物质的提纯和从天然原料中分离出液体和 固体产物。当对一个互不混溶的挥发性混合物进行蒸馏时，在一定温度下，每种液体将 显示其各自的蒸气压，而不被另一种液体所影响，它们各自的分压只与各自纯物0 0 质的饱和蒸气压有关，即 p A ? p A ， p B ? p B ，而与各组分的摩尔分数无关，其总压为各分压之和，即0 0 p总 ? p A ? pB ? p A ? pB（2-19）由此我们可以看出，混合物的沸点将比其中任何单一组分的沸点都低。在常 压下用水蒸气(或水)作为其中的一相，能在低于 100℃的情况下将高沸点组分与 水一起蒸出来。综上所述，一个由不混溶液体组成的混合物将在比它的任何单一 组分(作为纯化合物时)的沸点都要低的温度下沸腾，用水蒸气(或水)充当这种不 混溶相之一所进行的蒸馏操作称为水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏中， 两个不混溶液体的混合物在比其中任何单一组分的沸点都低 的温度下沸腾，这一行为可用非理想溶液中最低共沸混合物的形成原理来解释。可把不混溶液体的行为看作是由两种流体间的极度不相溶性造成的， 两种分子间 的引力远远小于同种分子间的引力，使混合物的蒸气压比单一组分蒸气压高(见 图 2-18)，形成了最低共沸混合物，蒸馏时沸点不变，组成一定。江苏科技大学化学实验教学示范中心20有机化学标准实验报告2．馏出液组成的计算 水蒸气蒸馏时， 馏出液两组分的组成由被蒸馏化合物的分子质量以及在此温 度下两者相应的饱和蒸气压来决定。假如它们是理想气体，则pV ? nRT ? g RT M式中p ――蒸气压；V ――气体体积；g――气相下该组分的质量； M――纯组分的相对分子质量； R――气体常数； T――热力学温度，K。气相中两组分的理想气体方程分别表示为0 p水V水 ?g水 M水RT0 p BVB ?gB RT MB将两式相比得到下式：0 g M RT p BVB ? B 水 0 p水V水 g 水 M B RT在水蒸气蒸馏条件下， V水 ? VB 且温度相等，故上式可改写为0 gB pB M B ? 0 g 水 p水 M 水3．比旋光度的测定原理 某些有机化合物因具有手性，能使偏振光振动平面旋转。使偏振光振动向左 旋转的物质称为左旋性物质，使偏振光振动向右旋转的物质称为右旋性物质。一种化合物的旋光度和旋光方向可用它的比旋光度来表示。物质的旋光度与 测定时所用物质的浓度、 溶剂、 温度、 旋光管长度和所用光源的波长等都有关系：江苏科技大学化学实验教学示范中心21有机化学标准实验报告纯液体的比旋光度＝ [? ]t? ? ? /(L ? d ) 溶液的比旋光度= [? ]t? ? ? /( L ? c) (2-5) （2-6）[? M ]t? ? 0.01M r ? [? ]t?式中[? ]t? ――旋光性物质在温度为 t ，光源的波长为 ? 时的旋光度，一般用钠 光( ? 为 5893 A )，用 [? ]tD 表示；?t ――测定时的温度；d ――密度，g/cm3；? ――光源的光波长；? ――标尺盘转动角度的读数(即旋光度)，( °)；L――旋光管的长度，dm；c ――质量浓度(100mL 溶液中所含样品的克数)。M r ――相对分子质量。比旋光度是物质特性常数之一， 测定比旋光度可检定旋光性物质的纯度和含 量。旋光仪是利用偏振镜来测定旋光度的。如调节偏振镜使其透光的轴向角度与 另一偏振镜的透光轴向角度互相垂直，则在物镜前观察到的视场呈黑暗，如在之 间放一盛满旋光物质的样品管，则由于物质的旋光作用，使原来由偏振镜出来的 偏振光转过一个角度，视窗不呈黑暗，此时必须将偏振镜也相应旋转一个角度， 这样视窗又恢复黑暗。因此偏振镜由第一次黑暗到第二次黑暗的角度差，即为被 测物质的旋光度。三、实验药品及仪器药品：自来水，L 型 2-甲基丁酸 仪器：250mL、100mL、50mL、圆底烧瓶，冷凝管，接引管，夹子，冷阱， 橡皮管四、实验装置图1．水蒸气蒸馏装置江苏科技大学化学实验教学示范中心22有机化学标准实验报告五、实验步骤1．操作要点 (1)蒸馏瓶可选用圆底烧瓶，也可用三口瓶。被蒸馏液体的体积不应超过蒸 馏瓶容积的 1/3。将混合液加入蒸馏瓶后，打开冷阱上的螺旋夹。开始加热水蒸 气发生器，使水沸腾。当有蒸汽从冷阱下面喷出时，将螺旋夹拧紧，使蒸汽进入 蒸馏系统。调节进汽量，保证蒸汽在冷凝管中全部冷凝下来。(2)在蒸馏过程中，若在插入水蒸气发生器中的玻璃管内，蒸汽突然上升至 几乎喷出时， 说明蒸馏系统内压增高， 可能系统内发生堵塞。应立刻打开螺旋夹， 移走热源，停止蒸馏，待故障排除后方可继续蒸馏。当蒸馏瓶内的压力大于水蒸 气发生器内的压力时，将发生液体倒吸现象，此时，应打开螺旋夹或对蒸馏瓶进 行保温，加快蒸馏速度。(3)当流出液不再浑浊时，用表面皿取少量流出液，在日光或灯光下观察是 否有油珠状物质，如果没有，可停止蒸馏。江苏科技大学化学实验教学示范中心23有机化学标准实验报告(4)停止蒸馏时先打开冷阱上的螺旋夹，移走热源，待稍冷却后，将水蒸气 发生器与蒸馏系统断开。收集馏出物或残液(有时残液是产物)，最后拆除仪器。2．旋光仪的操作方法 (1)将仪器电源接入 220V 交流电源(要求使用交流电子稳压器)，并将接地脚 可靠接地。(2)打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经 5min 钠光灯预热，使之发光稳 定。(3)打开电源开关，若光源开关扳上后，钠光灯熄灭，则再将光源开关上下 重复扳动一两次，使钠光灯在直流下点亮为正常。(4)打开测量开关，这时数码管应有数字显示。(5)将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖，待示数稳 定后，按清零按钮。试管中若有气泡，应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾 状水滴，应用软布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应力，影响读数。试 管安放时应注意标记的位置和方向。(6)取出试管，将待测样品注入试管，按相同的位置和方向放入样品室内， 盖好箱盖。仪器数显窗将显示出该样品的旋光度。(7)逐次按下复测按钮，重复读几次数，取平均值作为样品的测定结果。(8)若样品超过测量范围，仪器在±45°处来回振荡，此时，取出试管，仪 器即自动转回零位。(9)仪器使用完毕后，应依次关闭测量、光源、电源开关。(10)钠灯在直流供电系统出现故障不能使用时，仪器也可在钠灯交流供电的 情况下测试，但仪器的性能可能略有降低。(11)当放入小角度样品(小于 0.5°)时， 示数可能变化， 这时只要按复测按钮， 就会出现新的数字。3．测定比旋光度纯度 先按规定的浓度配制好溶液，按规定测出旋光度，然后按下列公式计算出比 旋光度 [? ] ：[? ] ? ? /( L ? c)江苏科技大学化学实验教学示范中心24有机化学标准实验报告式中? ――测得的旋光度，( °)；c ――溶液的浓度，g/mL；L ――旋光管的长度，dm。由测得的比旋度，可求得样品的光学纯度光学纯度=实测比旋光度/理论比旋光度六、实验数据[? ]tD = ―6 ℃～―8 ℃七、注意事项1．旋光仪的维修及保养 (1)仪器应放在干燥通风处，防止潮气侵蚀，尽可能在 20℃的工作环境中使 用仪器，搬动仪器应小心轻放，避免振动。(2)光源(钠光灯)积灰或损坏，可打开机壳擦净或更换。(3)机械部件摩擦阻力增大，可以打开门板，在伞形齿轮蜗杆处加少许钟油。(4)如果发现仪器停转或其他元件损坏故障，应按电原理图详细检查，或由 厂方维修人员进行检修。(5)打开电源后，若钠光灯不亮，可检查保险丝。江苏科技大学化学实验教学示范中心25有机化学标准实验报告实验五一、实验目的1．了解从醇制备卤代烷的过程。2-氯丁烷的合成2．学会液态有机物的洗涤和干燥及提纯的方法和操作。二、实验原理反应：OH C2H5 CH CH3 +HClZnCl2Cl C2H5 CH CH3 +H2 O三、实验药品及仪器药品：仲丁醇，盐酸，无水氯化锌，5%NaOH 溶液，无水 CaCl2。仪器：烧瓶，球形冷凝管，小烧杯，干燥管，蒸馏头，直形冷凝管，接引管，韦 氏分馏柱，接收瓶，分液漏斗，漏斗四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心26有机化学标准实验报告五、实验步骤1．常量合成 在 100mL 圆底烧瓶上装好回流冷凝器及气体吸收装置， 向反应瓶中加入 32g (0.2mo1)无水氯化锌和 15mL(约 18g)浓盐酸，使其溶为均相，冷却至室温。再加 入 10mL(8.5g，0.1lmo1)仲丁醇，缓和回流 1h。改用蒸馏装置，收集 115℃以下 的馏分。用分液漏斗分出有机相，依次用 12mL 水、4mL 5%NaOH 溶液、12mL 水洗涤。用 CaCl2 干燥约 15min。用简单分馏装置收集 67～69℃的馏分。产率约 75%。六、实验数据M 瓶=38.3g M 总=40.9g M =2.6 g 2.6 W= 4.3×100%=60.9%七、注意事项(1)2- 丁 醇 与 氯 负 离 子 极 易 发 生 反 应 生 成 氯 丁 烷 。产 物 2- 氯 丁 烷 (2-chlorobutane)不溶于酸，当反应瓶上层出现油珠状物质即为反应发生的标志。本反应中生成的烯烃，在蒸馏时已从产物中去除。如果用色质联用仪可检测到烯 烃的存在。(2)由于 2-氯丁烷沸点较低，操作时动作要快些，以免挥发而造成损失。江苏科技大学化学实验教学示范中心27有机化学标准实验报告实验六一、实验目的1．了解格氏反应机理。2-甲基-2-己醇的合成2. 了解制备醇的原理与过程。二、实验原理反应：n ? C4 H9 ? Br ? Mg无 水乙 醚n ? C 4 H 9 ? MgBrCH3 CH3 CH3H+O 3n -C4H9-MgBr+CH3COCH3无 水乙 醚n -C4H9 Cn -C4H9C OHCH3OMgBr三、实验药品及仪器药品：正溴丁烷，镁，无水乙醚，丙酮，乙醚，20％硫酸，无水碳酸钾，15%碳 酸钠，碘。仪器：三口烧瓶，恒压滴液漏斗，分液漏斗，回流冷凝管，电动搅拌器，弯形干 燥管，韦氏蒸馏柱，蒸馏头，接引管，烧瓶四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心28有机化学标准实验报告五、实验步骤1．常量合成 在 250mL 三口瓶上分别装电动搅拌器、恒压滴液漏斗、回流冷凝器，并与 装有氯化钙的弯型干燥管相连。向三口瓶中加入 2.4g(0.1mo1)剪碎的镁条及 15mL 无水乙醚。在恒压滴液漏 斗中加入 15mL 无水乙醚和 13.7g(0.1mo1)正溴丁烷， 混合均匀。先往反应瓶中加 入 3～4mL 正溴丁烷―乙醚混合液，数分钟后反应开始，反应液呈灰色并微沸， 待反应由激烈转入缓和后，开动搅拌器并开始滴加正溴丁烷―乙醚混合液，注意 滴加速度不宜太快。滴加完毕再补加无水乙醚 25mL(可由冷凝器上口滴加)，加 完后， 继续反应 15min， 使镁作用完全。在冷水浴冷却下， 边搅拌边加入 7． 4mL(6g， 0.1mo1)丙酮与 10mL 无水乙醚的混合液，控制加入速度，保持微沸，加完后继 续搅拌 15min，此时，溶液呈黑灰色黏稠状。在冷浴搅拌条件下，加入 20%硫酸溶液 50～60mL。加完后，将液体转入 250mL 的滴液漏斗中，分出乙醚层。水层用 40mL 乙醚分 2 次萃取，合并乙醚溶 液并用 30mL 15%的碳酸钠洗涤一次， K2CO3 干燥有机相。用 用热水浴蒸出乙醚， 再蒸出产品，收集 139～143℃的馏分。产率约 50%。20 纯 2-甲基-2-己醇(2-methyl-2-hexano1)的沸点为 143℃， d 4 为 0.8119。江苏科技大学化学实验教学示范中心29有机化学标准实验报告六、实验数据M 空=119．7g M 总=123．1g M = 3．4g 3．4 产率= -------11．6 × 100% = 29.31%七、注意事项(1)实验中所用试剂需预先处理。正溴丁烷和无水乙醚应事先用无水氯化钙 干燥， 丙酮用无水碳酸钾干燥， 一周后使用， 必要时应经过蒸馏纯化或无水处理。(2)用细砂纸将镁带氧化层打磨干净，再剪成 0.3～0.5cm 的细丝备用。在剪 的过程中动作要快，随剪随即放入烧瓶中。(3)开始反应时，一定要等反应引发后再开始搅拌，以免局部正溴丁烷液浓 度降低，使反应难以进行。当反应长时间不引发时，可向反应瓶中加入一小粒碘 或稍稍加热反应瓶，促使反应引发。(4)由于反应放热，因此开始加入的正溴丁烷液不宜太多。反应中注意控制 滴加速度，太快会发生偶联反应，乙醚能自行回流时的速度即可。(5)实验中使用了大量的乙醚，因此应注意安全，以防着火。江苏科技大学化学实验教学示范中心30有机化学标准实验报告实验七一、实验目的正丁醚的合成1．了解威廉姆森合成法制备醚的反应原理。2．掌握醚合成、洗涤、提纯的过程。3．熟悉分水器的使用。二、实验原理主反应：2CH3CH2CH2CH2OH副反应：CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2 OCH3CH2CHCH2+H2 O三、实验药品及仪器药品：正丁醇，浓硫酸，50%硫酸，无水氯化钙。仪器：球形冷凝管，三口瓶，温度计，分水器，分液漏斗，烧瓶，蒸馏头， 接引管四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心31有机化学标准实验报告五、实验步骤1．常量合成 在 100mL 三口瓶中加入 31mL 正丁醇（0.8109g/ml） ，再将 5mL 浓硫酸慢慢 加入瓶中，使瓶中的浓硫酸与正丁醇混合均匀，并加入几粒沸石。在瓶口上装温 度计和分水器，温度计要插在液面以下，分水器的上端接一回流冷凝管。分水器中需要先加入一定量的水，把水的位置做好记号。将三口瓶放到电热 套中加热，开始调压不要太高，先加热 30min 但不到回流温度(约 100～115℃)， 后加热保持回流约 1h。随着反应的进行，分水器中的水层不断增加，反应液的 温度也不断上升。当分水器中的水层超过了支管而要流回烧瓶时，可以打开分水 器的旋塞放掉一部分水。当分水器中的水层不再变化， 瓶中反应液温度到达 150℃ 左右时，停止加热。如果加热时间过长，溶液会变黑，并有大量副产物烯生成。待反应物稍冷，拆下分水器，将仪器改成蒸馏装置，再加 2 粒沸石，进行蒸 馏至无馏出液为止。将馏出液倒入分液漏斗中，分去水层。粗产物每次用 15mL 冷的 50%硫酸洗 涤，共洗 2 次，再用水洗涤 2 次，最后用 1～2g 无水氯化钙干燥。将干燥后的粗 产物倒入 50mL 圆底烧瓶中(注意不要把氯化钙倒进瓶中!)进行蒸馏，收集 140～ 144℃的馏分，产量为 7～8g。江苏科技大学化学实验教学示范中心32有机化学标准实验报告15 纯正丁醚(dibutyl ether)为五色液体，沸点为 142.4℃， d 4 为 0.773。六、实验数据M 瓶=38.6g M 瓶=40.1g M 水=2.1 g ； 7.4 产率= -------20.5 × 100% = 36.1% M 加+水 =40.7g M 瓶+产物=47.5g M 正丁醚=7.4 g七、注意事项(1)本实验利用恒沸混合物蒸馏方法，利用分水器将反应生成的水层上面的 有机层不断流回到反应器中，而将生成的水除去。(2)按反应式计算，在常量合成中生成水的量为 3mL，实际上分出水层的体 积要略大于理论量，否则产率很低。(3)50%硫酸的配制方法：20mL 浓硫酸缓慢加入到 34mL 水中。(4)丁醇能溶于 50%硫酸，而正丁醚溶解很少。江苏科技大学化学实验教学示范中心33有机化学标准实验报告实验八一、实验目的乙酸正丁酯的合成1．了解缩合反应、酯化反应的原理及合成方法。2．掌握酯类产物合成、洗涤、提纯的过程。3．进一步熟悉分水器的使用。二、实验原理反应：CH3COOH+n -C4H9OHH2SO4CH3COOC4H9+H2O三、实验药品及仪器药品：正丁醇，冰醋酸，浓硫酸，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。仪器：圆底烧瓶，分水器，球形冷凝管，烧杯，分液漏斗，蒸馏头，直形冷 凝管，接引管四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心34有机化学标准实验报告五、实验步骤1．常量合成 在 50mL 圆底烧瓶上装上分水器， 在分水器的两个口上分别装上回流冷凝器 和温度计，在分水器放水口一侧预先加入一定量的水(略低于支管口)，并做好记 号。向反应瓶中加入 10mL(0.109mo1)正丁醇和 7mL(0.122mo1)冰醋酸， 再滴入 3 滴浓硫酸，混合均匀，加沸石 2 粒。开始加热，在 80℃左右加热 15min，后提高 温度使反应处于回流状态约 25min，当看不到水珠穿行时，表示反应完毕。与此 同时，要不断地从分水器放水口放出反应生成的水，以保持原水位不变，并记录 放水量(约 2.25mL)。冷却后将分水器中的液体全部倒回反应瓶中，在分液漏斗中将水层分出，用 10mL 10%碳酸钠水溶液洗涤有机层， 使有机层 pH 等于 7， 再用 10mL 水洗 1 次， 分去水层， 有机层倒入一个干燥的锥形瓶中， 用无水硫酸镁干燥。常压蒸馏产品， 收集 124～126℃之间的馏分，产率约 68%～75%。18 20 乙酸正丁酯(n-butyl acetate)的沸点为 126.3℃，d 4 为 0． 8824，nD 为 1.3947。六、实验数据M 瓶=25.7g M 瓶=47.7g M 水 = 3.0g ； 5.9 产率= -------12.2 × 100% = 48.4% M 瓶+水=28.7g M 瓶+产物=53.6g M 产物 = 5.9g七、注意事项(1)滴加浓硫酸时，要边加边摇，以免局部碳化，必要时可用冷水冷却。(2)本实验利用形成的共沸混合物将生成的水去除。共沸物的沸点为乙酸正丁酯-水沸 点 90.7℃，正丁醇-水沸点 93℃，乙酸正丁酯-正丁醇沸点 117.6℃，乙酸正丁酯-正丁醇水沸点 90.7℃。江苏科技大学化学实验教学示范中心35有机化学标准实验报告实验九一、实验目的：苯乙酮的合成1．了解付氏酰基化反应的原理。2．学会苯乙酮的合成。3. 掌握粗产物的萃取、洗涤、提纯等的过程。二、实验原理合成苯乙酮利用的是苯与乙酸酐在路易斯酸催化剂（三氯化铝）作用下的反 应：C6 H 6 ? (CH 3CO) 2 O ALCL3C6 H 5COCH 3 ? CH 3COOH三、实验药品与仪器药品：苯、乙酸酐、无水三氯化铝、浓盐酸、石油醚、5%氢氧化钠溶液、 无水硫酸镁。仪器：三口瓶、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、电磁搅拌器、分液漏斗、蒸镏 头、温度计、直形冷凝管、接引管、接收瓶、空气冷凝器。四、实验装置江苏科技大学化学实验教学示范中心36有机化学标准实验报告五、实验步骤1．在 100ml 的三口瓶上，装上回流冷凝器，在冷凝器的上口接一个装有无 水氯化钙的干燥管并连接气体吸收装置，在烧杯中加入 5%NaOH 溶液作为吸收 剂，吸收反应中产生的 HCL 气体。出气口与液面距离 1～2mm 为宜，千万不要 全部插入液体中，以防倒吸，在三口瓶的另一口上装上恒压滴液漏斗，装好电磁 搅拌器，在剩下的一口上装温度计。2．向反应瓶加入 12g(0.09mol)无水氯化铝和 16ml（0.18mol）苯，开动搅拌 器，边搅拌边滴加 4ml-（0.04mol）乙酸酐，开始先少加几滴，待反应发生后再 继续滴加。此反应为放热反应，应注意控制滴加速度，切勿使反应过于激烈，必 要时可用冷水冷却，此过程需 10～15min。3．原料加完，待反应缓和后，用水浴加热反应瓶并搅拌，直至无 HCl 气体 逸出为止。此过程需 40min。4．将反应瓶置于冷水浴中，边搅拌边慢慢滴加 18ml 浓盐酸和 40g 碎冰。若 还有固体存在，应补加浓盐酸使其溶解。然后将反应液倒入分液漏斗中，分出上 层有机层，用 40ml 石油醚分 2 次萃取，萃取后的石油醚与有机相合并，依次用 10ml10%NaOH 和 10ml 水洗涤。在水浴上蒸出石油醚和苯后，再用常压蒸馏出 产品。常压蒸馏时，当温度超过 140℃时，改用空气冷凝器继续蒸馏，收集 198℃ -202℃的馏分。产品为无色透明液体。六、实验数据处理m 瓶=37.5g m 物=2.4g 产率 ? m 瓶+物=39.9g m 理=0.042mol×120g.mol-1=5.04g2.4 ? 100 % ? 47.13% 5.04七、注意事项：1．此实验应在无水条件下进行，所用药品及仪器需全部干燥。2．无水氯化铝在空气中容易吸潮分解，在称量过程中动作要快，称完后及 时倒入烧瓶中，并及时盖好盖子，苯用 CaCl2 干燥过液后再用。放置时间较长的江苏科技大学化学实验教学示范中心37有机化学标准实验报告乙酸酐应蒸馏后再用，收集 137-140℃之间的馏分。3．在与无水氯化铝接触的过程中，应避免与皮肤接触，以免被灼伤。4．反应温度不宜过高，一般控制反应液温度在 60℃左右为宜，反应时间长 一些以提高产率。5．加乙酸酐时，开始慢一些，以免引起暴沸，必要时可用冷水冷却。（因为 此反应为放热反应） ，反应高峰过后可加快速度。江苏科技大学化学实验教学示范中心38有机化学标准实验报告实验十一、实验目的乙酰乙酸乙酯的合成1．了解活泼亚甲基反应的原理。2．了解克莱森酯缩合反应的原理。3. 掌握乙酰乙酸乙酯合成的过程。4. 掌握粗产物的洗涤、分液、干燥、减压蒸馏等操作。二、实验原理：两分子乙酸乙酯在强碱作用下缩合，再经过水解生成乙酰乙酸乙酯，此反应 称为克莱森酯缩合反应。本实验利用金属钠与市售乙酸乙酯中含有少量乙醇生成 钠作为缩合剂，促进反应发生。金属钠为易燃物质，遇水可自燃，操作应十分小 心。反应：2CH 3COOC2 H 5 ? C 2 H 5 ONaC 2 H 5 OH[CH 3COCHCOOC2 H 5 ]? Na ? H ? CH 3COCH 2 COC2 H 5三、实验药品与仪器药品：乙酸乙酯、钠、50%乙酸，饱和食盐水，无水硫酸镁 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、氯化钙干燥管、蒸馏头、温度计、冷凝管、 接引管、接收瓶、分液漏斗四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心39有机化学标准实验报告五、实验步骤：1．在 50ml 圆底烧瓶中加入 18ml（6.2g，0.184mol）分析纯乙酸乙酯，加 入 1.8g(0.078mol)刚刚切成小簿片的金属钠，迅速装上回流冷凝器并接氯化钙干 燥管。反应立即开始，使反应保持微沸状态，直至金属钠反应完。此时，反应瓶 内溶液呈棕红色并有白色固体出现。2．冷却反应液，边摇边加入 50%乙酸（约 15ml）使反应液 PH 等于 6，此 时，固体应全部溶解（若还存剩余固体，可加入使其溶解） 。将反应液倒入分液 漏斗中，加入等体积的饱和食盐水洗涤，分出有机层用无水式硫酸镁干燥，常压 蒸出过量的乙酸乙酯，再减压蒸出产品。六、实验数据处理m 烧杯=23.5g m 物=3.5g m 理=0.184 mol ? 114 g.mol ?1 ? 10.488 g 2m 杯+物=27.0gm 实=3.5g 产率 ?3.5 ? 100 % ? 33.37% 10.488七、注意事项：1．将钠切成小薄片的过程中动作要快，以防金属表面被氧化。钠表面的石 蜡一定要擦掉。2．乙醇钠一定要保持干燥。江苏科技大学化学实验教学示范中心40有机化学标准实验报告3．一定要等在部分钠反应完后，再加乙醇水溶液，以防着火。4．要注意避免加入过量的乙醇溶液，否则会增加酯在水中的溶解度，另外 酸度过高，会促使副产物“去水乙醇”的生成，从而降低产量。5．乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时，易发生分解，最好减压蒸馏产品，温度低于 100。江苏科技大学化学实验教学示范中心41有机化学标准实验报告实验十一一、实验目的1．了解羟醛缩合反应的原理。肉桂酸的合成2．了解和掌握肉桂酸的合成过程。3. 掌握粗产物的洗涤、水蒸汽蒸馏、干燥、重结晶等操作。二、实验原理反应：PhCHO? (CH 3CO) 2 O ? Ph ? CH ? CH ? COOH ? CH 3COOH三、实验药品与仪器药品：苯甲醛、乙酸酐、无水醋酸钾、碳酸钠、浓盐酸、活性炭。仪器：三口瓶、球形冷凝管、温度计、圆底烧瓶、T 形管、接引管、直形冷 凝管。四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心42有机化学标准实验报告五、实验步骤1．取 1.8g 无水醋酸钾，放入蒸发器在电炉或电热套上使其熔化，取下研碎， 及 时 放 入 100ml 三 口 瓶 中 。在 三 口 瓶 中 再 加 入 1.5ml(14.8mol) 苯 甲 醛 及 3ml(31.8mmol)乙酸酐，混合均匀后装上空气冷凝器及温度计，加热回流 1h，维 持反应温度在 150-170℃之间。反应完毕，待冷却后向反应液中加 30ml 水，边加热边振荡一会，再慢慢加 入碳酸钠中和反应液至 PH 等于 8，然后进行水蒸气蒸馏直到馏出液中无油珠出 现，待三口瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸 10～15min，进行热油滤， 用浓盐酸调节滤液至 PH 等于 3，冷却待晶体析出后进行抽滤，用少量水洗涤晶 体， 抽干， 在红外灯下将晶体烘干。产品为白色晶体， 可用 95%乙醇进行重结晶。六、实验数据处理M 产物=0.79g m 理=14.8×10-3mol×148g.mol-1=2.1904g m 实=0.79g 产率 ?0.79 ? 100 % ? 36.07% 2.1904七、实验注意事项1．一定要注意无水。2．可用无水醋酸钠或无水碳酸钾代替无水醋酸钾。3．在熔无水醋酸钾时，请不断搅拌使水分尽快蒸发，同时防止碳化变黑。4．醋酸钾加热熔解后，拿下来冷却后，立即研碎、迅速放入三口烧瓶中，以江苏科技大学化学实验教学示范中心43有机化学标准实验报告防无水醋酸钾又潮解。5．久置的苯甲酸会自行氧化成苯甲酸，混入产品中不易去除，影响产品纯度， 故在使用前应除去。6．开始加热时不要过猛，以防醋酸酐受热分解而挥发，白色烟雾不要超过冷 疑管的 。1 3江苏科技大学化学实验教学示范中心44有机化学标准实验报告实验十二一、实验目的：1．了解重氮化反应的原理甲基橙的制备2．了解甲基橙制备的原理及制备的过程二、实验原理：反应：H2N H2NOSO3H + NaO21 SO3NaH2NOSO3Na + H2OON ? N ] Cl?NaNO2,HCl 0～5℃OO[HO3SPhNMe3 [HO3S HAC NaOH Na3OSN=NONHMe2] + AC-ON=NONMe2+NaAC+H2O三、实验药品与仪器药品：对氨基苯磺酸，5%氢氧化钠水溶液，亚硝酸钠，浓盐酸， N，N―二甲苯胺，冰乙酸，95%乙醇，乙醚。仪器：试管，烧杯，漏斗四、实验步骤1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 在一只试管中加入 1g（5.77mmol）对氨基苯磺酸，5mL5%氢氧化钠溶液， 使其溶解。另将 0.4g （5.8mmol） 亚硝酸钠溶于 3mL 水中， 加入到上述反应液中。在冰盐溶冷却并搅拌下， 将混合液慢慢加到盛有 5mL 水和 1.5mL 浓盐酸的 50mL 烧杯中，温度始终保持在 5℃以下，反应液由橙黄变为乳黄色，并有白色沉淀生 成。滴加完毕继续在冰水浴中反应 5-7min。在试管中将 0.7mL （5.1mmol） N―二甲基苯胺和 0.5mL 冰乙酸混合均匀。N，江苏科技大学化学实验教学示范中心45有机化学标准实验报告在搅拌下将溶液慢慢滴加至冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌 10min，此时 溶液为深红色。搅拌时，慢慢加入 12.5mL5%的氢氧化钠溶液，此时有固体析出， 反应物为成为橙黄色浆状物，搅拌均匀，在沸水浴上加热 5min（使固体陈化） ， 冷却使晶体完全析出。抽滤，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干或抽干，得 到紫色晶体。2、重结晶 将粗产品用 0.4%氢氧化钠水溶液 （每克粗产品加约 15～20mL） 进行重结晶， 得到橙黄色明亮的小叶片状晶体。取少量甲基橙溶解于水中，加几滴盐酸，然后用稀氢氧化钠溶液中和，观察 溶液的颜色变化。五、实验数据处理m 表=43.5g m 表+m 物=45.3gm 理=5.7×10-3mol×327mol-1=1.887g m 实=45.3g－43.5g=1.8g 产率 ?1.8 ? 100 % ? 95.38% 1.887六、实验注意事项（1）N,N―二甲基苯胺久置易被氧化，因此需要重新蒸馏后再使用，该有机 物有毒，蒸馏时应在桶风橱中进行。（2）用乙醇、乙醚洗涤产品的目的是使产品迅速干燥。（3）反应时，温度时应控制在 5℃以下。（4）甲基橙在水中溶解度较大，重结晶时加水不易过多。（5）重结晶时，操作要迅速，因为产物呈碱性，温度高时易变质，使颜色 加深，此时可先将水煮沸，再加入晶体。江苏科技大学化学实验教学示范中心46有机化学标准实验报告实验十三 7,7―二氯双环[4,1,0]庚烷的合成一、实验目的：1.了解相转移催化反应机理。2.了解卡宾反应机理。3.了解和掌握 7,7―二氯双环[4,1,0]庚烷的合成过程。4. 掌握粗产物的萃取、洗涤、干燥、减压蒸馏等操作。二、实验原理：本实验属卡宾反应，应用相转移催化反应来合成目标分子，所用相转移催化 剂可有多种选择。本实验相转移循环式如下：+ 水相PhCH2NEt3Cl + NaOH + 有机相PhCH2NEt3Cl + CCl2 + PhCH2NEt3OH +NaCl CHCl3 + PhCH2NE3CCl3 + H2OCl Cl+CHCl2三、实验药品与仪器NaOH TEBACl Cl药品环已烯， 氯仿， 三乙基苄基氯化铵 （TEBA） 氢氧化钠， ， 石油醚， 2mol.L-1， 盐酸，无水硫酸镁。仪器：三口瓶、温度计、球形冷凝管、分液漏斗、圆底烧瓶、T 形管、蒸馏 头、直形冷凝管、接引管、安全瓶。四、实验装置图江苏科技大学化学实验教学示范中心47有机化学标准实验报告五、实验步骤在 50mL 三口瓶上装电动搅拌器，回流冷凝器及温度计。将 4.1g（5.05mL， 0.05mol）环已烯，18g（12Ml，0.15mol）氯仿 0.5gTEBA 加入反应瓶，开动搅拌 器，从冷凝口上慢慢用液管将 16g 50%新配的氢氧化钠水溶液加入反应瓶中。反 应混合物自动开温并形成乳浊液，并于 13min 内自行开温至 50-55℃，保持此温 度，搅拌反应 40min。加入 20mL 冰水，将反应液倒入分液漏斗中，静置分液， 收存下层氯仿层，碱性水层各用 7.5mL 石油醚（60～90℃）萃取 2 次，合并石油 醚萃取液与氯仿层，用 12.5mL2mol.L-1 盐酸洗涤，再各用 12.5mL 水洗涤 2 次， 用无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂， （79～80℃/15mmHg （2KPa） 下减压蒸馏收集馏分。六、实验数据处理m 烧瓶=23.5g m 烧瓶+m 产物=27.6g m 理=0.05mol×165g.mol-1=8.25g m 实=27.6-23.5g=41g 产率 ?4.1 ? 100 % ? 49.7% 8.25七、实验注意事项：1．所配制的碱的溶液浓度应准确，其液湿与反应液相适宜时加入最好，否 则使反应温度波动较大。2．反应温度必须控制在 55～60℃，低于 55℃反应不完全，高于 60℃反应， 颜色加深，黏稠，产率低，原料或中间体卡宾可能挥发。江苏科技大学化学实验教学示范中心48有机化学标准实验报告3．搅拌效果要好。要增加反应接触面，以提高收率。4．反应后在搅拌下加入冰水，使反应混合物中的固体（盐类）全溶，以利 于后处理。5．乙醚与石油醚萃取收率相位，但石油醚安全。分液时间较长，分离效果 才会较好。江苏科技大学化学实验教学示范中心49有机化学标准实验报告实验十四一、实验目的乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离1．了解有机金属化合物的反应原理； 2．掌握乙酰基二茂铁的合成方法； 3. 掌握柱色谱分离有机混合物的方法。二、实验原理反应：Fe+ C(H3CO)2O浓H3PO4COCH3 Fe三、实验药品与仪器药品：二茂铁，乙酸酐，85%磷酸，氯化钙，碎冰，碳酸氢钠 仪器：三口瓶，回流冷凝器，电动搅拌器四、实验装置图五、实验步骤在 100 mL 三口瓶中，加入二茂铁 1.5g（0.008mol）和乙酸酐 5mL，装上回 流冷凝器和电动搅拌器，冷水浴中慢慢滴加 1mL85%磷酸，沸水加热回流 10min 冷却反应液， 注入 20g 碎冰， 冰全溶后， NaHCO3 中和反应液， CO2 冒出， 加 有 至？？，江苏科技大学化学实验教学示范中心50有机化学标准实验报告冷水浴并搅拌反应 30min，抽滤用水洗涤并烘干，得粗产品。用柱色谱法分离纯化产品方法如下用中性氧化铝及石油醚湿法装柱。将 0.1g 乙酰基二茂铁粗品溶于 1-2mL 苯 中，加样品，先用石油醚淋洗，分离出二茂铁色带，后用石油醚与乙醚体积比为 3:1 的混合淋湿液淋洗，当橙色的乙酰基二茂铁色带清淅分出后，可继续淋洗直 到乙酰基二茂铁色带全部洗出。蒸除溶剂，当残液剩约 1mL 时，倒在培养皿时， 在通风橱中用红外灯烘去少量溶剂，可见针状晶体。六、实验数据处理m =0.6g 产率=0.6 ? 100 % ? 46.1% 1.3七、实验注意事项：1.可用固体 NaHCO3 来中和反应液 2.加热时，速度不要太快，以防温度过高发生碳化 3.小心地加入 NaHCO3 直至无气泡冒出时， 即可以为反应液已为中性， 不可用 试纸检验反应液是否呈中性，因反应液有时呈橙色有时呈暗棕色，用试纸难以正 确判定。4.当乙酰基二茂铁被淋洗出来之后若改用纯乙醚作淋洗剂， 可淋洗到二乙酰 基二茂铁这副产物，其为橙棕色固体，熔点为 130-131℃。江苏科技大学化学实验教学示范中心51有机化学标准实验报告实验十五一、实验目的从茶叶中提取咖啡因1．掌握天然产物的提取方法。2．学会从茶叶中提取咖啡因。3. 掌握升华操作。二、实验原理茶叶中含有多种生物碱、丹宁酸、茶多酚、纤维素和蛋白质等物质。咖啡因 是其中一种生物碱， 熔点为 234～237℃的无色针状结晶， 100℃失去结晶水， 178℃ 升华，在茶叶中含量为 1%～5%，属于杂环化合物嘌呤的衍生物化学名称为 1，3， 7-三甲基-2，6-二氧嘌呤。易溶于乙醇等有机溶剂。咖啡因不仅可以通过测定熔 点和用光谱法加以鉴别， 还可以通过制备熔点为 137℃的咖啡因水杨酸盐衍生物， 进一步得到确认。三、实验仪器与药品药品：茶叶，95%的乙醇 仪器：圆底烧瓶，提取器，冷凝管四、实验装置五、实验步骤江苏科技大学化学实验教学示范中心52有机化学标准实验报告1．咖啡因提取 称取 10g 茶叶， 用滤纸将茶叶包入卷成筒状， 注意勿使茶叶从滤纸缝中漏出， 将滤纸筒装入索式提取器中，加入适量 95%的乙醇（加到虹吸管刚好溢流时再加 入 20mL） 。记录实际加入溶剂量。加热回流（记录每次虹吸溢流的时间间隔）直 到溢流液颜色很淡或无色时，控制转移支提器筒中大部分溶剂尚未发生溢流时， 停止加热。将下部烧瓶中