《March高等有机化学 反应 机理与结构(原著第7版) 李艳梅 译 经典畅销有机化学教材新》【摘要 书评 试读】- 京东图书
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March高等有机化学 反应 机理与结构(原著第7版) 李艳梅 译 经典畅销有机化学教材新
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iframe(src='//www.googletagmanager.com/ns.html?id=GTM-T947SH', height='0', width='0', style='display: visibility:')还原反应汇总
下面对往期的还原反应进行汇总，便于小伙伴们查找。
Pd/C催化下利用三乙基硅烷还原硫代酸酯生成醛的反应。
胺和羰基化合物缩合得到亚胺，然后通过还原剂（常用的有NaCNBH3，NaBH(OAc)3 等）还原生成相应的胺的反应。
酮和胺在过量的甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化的反应。当用醛作为底物的反应为Eschweiler–Clarke还原胺化反应。
该反应是一级或二级胺通过与甲酸和甲醛反应后在氨基N上进行的N-甲基化的反应。该反应通常用于合成 N,N-二甲基烷基胺。
芳香环通过碱金属（Li, Na, K）液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。
利用红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为E-烯丙醇的反应。
利用硼烷和手性恶唑硼烷催化剂（CBS catalyst）对映异构选择性的还原酮得到相应的手性醇。通常情况下，MeCBS比较常用(R'' = Me,通过改变取代基可以增加选择性)。
1978年，J.L. Luche报道了使用镧系金属氯化物和硼氢化钠的混合物选择性地将α,β-不饱和酮还原为相应的烯丙醇。而后进一步研究了此反应的应用范围和一些限制，并发现使用CeCl3.7H2O/NaBH4在乙醇或甲醇中反应共轭烯酮（α,β-不饱和酮）发生1,2-还原的效果最好。使用氯化铈/硼氢化钠的混合物将共轭烯酮转化为相应的烯丙醇的反应被称为Luche还原。
利用锌汞齐和氯化氢将醛酮的羰基还原成为亚甲基的反应。
醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基。原来Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反应，需要在封管或高压釜中进行，操作不方便。黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇(二甘醇，b.p.245 °C)中，用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。
Et3SiH主要用于芳基酮或二芳基酮的还原。
对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些一步或一锅法无法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基，因此可能需要将醛或酮转化为其他官能团进行除去。较为常见的方法是转化为醇羟基除去（醇羟基除去方法见脱羟基反应部分）；另外，可以将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用Raney Ni 氢化还原为亚甲基；另外也有文献将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再用DiBAL或NaBH(OAc)3还原。
缩醛在酸性条件下生成的氧鎓阳离子被还原后形成醚的合成方法。
利用Al(Oi-Pr)3在异丙醇中还原酮得到相应的醇的反应。是Oppernauer氧化的逆反应。
酰氯在BaSO4，喹啉-S或硫脲钝化的Pd催化剂的催化下氢化还原得到醛的反应。如果不进行钝化，生成的醛会继续还原成醇，因此可能的副产物有醇，酯和烷烃等。反应常用的溶剂有甲苯、二甲苯等等。
林德拉催化剂（Lindlar catalyst）是一种选择性催化氢化的异相催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成，含钯5～10％。通常使用的有两种：Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。由罗氏公司的化学家林德拉（Herbert Lindlar）发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯，并加入醋酸铅而得。在用林德拉催化剂的催化氢化反应中，炔烃只加 1mol 氢，得到顺式烯烃。
叠氮化合物和三级膦(如, Ph3P)反应得到偶磷氮基化合物（如膦亚胺）中间体，水解得到相应的胺的反应。亚胺基膦可以用作多种化学反应的中间体，也可与羰基反应生成亚胺(aza-Wittig反应)。
通过碱处理酰基苯磺酰基肼得到相应的醛的反应。
利用α-蒎烷-硼烷（Alpine-borane）不对称还原酮的反应。
Alpine-borane = B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane（B-异松蒎基-9-硼烷双环[3.3.1]壬烷）。
氢化物非均相催化还原炔烯烃的反应。在非均相催化剂的条件下，根据氢气的压力，催化剂，反应温度，溶剂等的不同，选择性有很大不同。氢的加成一般都是syn加成。
有机合成中使用的催化剂，被熟知的有雷尼镍，钯-碳(Pd/C)，Adams’催化剂(PtO2)，Pearlman’s催化剂(Pd(OH)2)等。
腈还是较为容易还原为相应的伯胺，催化加氢或化学试剂还原都可以用于这类还原，催化加氢的方法最为常用的催化剂为Ranney Ni, 在使用Ranney Ni 做催化剂加氢还原成胺时，若用乙醇作溶剂时，一般需要加入氨水，主要由于在此条件下，有时有微量的乙醇会氧化为乙醛，其与产品发生还原胺化得到乙基化的产物，加入氨水或液氨可抑制该副反应。化学还原方法则以LAH 和硼烷较为多用。
二十二、硝基还原制备胺
酰胺的还原也是合成胺基的一种常用的方法，其常常用于伯胺的单烷基化，一般将酰胺还原到胺最常见的方法就是通过LAH在加热回流下进行，但当分子内有对LAH还原敏感的官能团存在时，如芳环上有卤原子存在特别是溴和碘存在时（在此剧烈的条件下，容易造成脱卤），分子内存在其他的碳酰胺等等。因此这时需要一些温和的还原条件，目前常用的有：硼烷还原，NaBH4-Lewis 酸体系还原，DIBAL还原等等。另外碳酰胺在LAH的还原条件下，也可被还原成为甲基，这也是一个常用的将伯胺单甲基化的一种方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反应，及中间体的提纯，因此常用于此类反应。
催化加氢和化学还原法均可用于叠氮的还原，常用的催化加氢催化剂为Pd/C, Raney Ni, 当分子内有对氢化敏感的卤素时，可用PtO2作催化剂。化学还原最温和的条件是使用三苯基膦在湿的四氢呋喃中还原，当然LAH也可用于该还原。
羰基化合物被金属氢化物还原生成醇。已知有各种各样的强度性质不同的还原剂。以容易得到，使用方便等实用性来考量，最多被使用的有以下还原剂。
金属氢化物还原具有对反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，特别是某些烃基取代的金属化合物，显示了对官能团的高度选择性和较好的立体选择性。在复杂的天然产物的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。最常用的为氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钾（钠、锂）[K(Na,Li)BH4]，以及发展了化学和立体选择性好的试剂，例如硫代硼氢化钠(NaBH2S3)、三仲丁基硼氢化锂LiBH (CH3CH2CH(CH3))3等。
酯，酰胺，腈类在适当的氢化金属还原剂的存在下，低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有DIBAL、Red-Al等。酯基相对于腈类化合物来说，要被还原后停留在醛的阶段，更加不容易。使用2当量以上的DIBAL还原成醇后，在把醇氧化成所需的醛，步骤太冗长了。另外，对于5或6圆环的内酯来说、部分还原成内缩醛相对来说很容易。Weinreb酰胺或吗啉酰胺的话，可以被LAH部分还原得到高产率的醛。
将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SBMEA，红铝）。DIBAL对官能团的选择性高，即使分子内存在缩醛基，卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时，也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚，所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高，如在-70℃以下温度，对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。
金属氢化物如氢化铝锂、硼烷、硼氢化钠（钾）是实验室中常用的将羧酸还原成相应的伯醇的还原剂。氢化铝锂是还原羧酸的最常用试剂。硼烷是选择性的还原羧酸为醇的优良试剂，条件温和，反应速度快，且不影响分子中存在的硝基、卤素等基团。
面包酵母作为生物催化剂还原潜手性的酮构建手性中心的反应，近几年在有机合成中得到广泛的应用。最初面包酵母的应用是1898年将糠醛还原为糠醇，之后经Macleod和Hub的研究拓宽了这一反应的应用。近几十年对于此反应在水相进而在有机相中反应取得进展，越来越多的有机合成化学家考虑应用酵母还原反应底物制备重要的手性医药中间体。
三苯基磷亚铜(I)六聚体，通称为Stryker试剂。该试剂对热稳定，可以提供质子源，用于1,4-还原反应。该试剂是市售试剂，在氢化硅烷或氢气的环境下，其使用量可以减少到催化量催化进行反应。
联亚胺法还原通常是把炔烃还原成Z－烯烃的方法。一般情况下，联亚胺都是现做现用。
烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应，接着用硼氢化钠脱汞还原，得到马氏加成的醇。不需要强酸性条件，反应能在温和环境下进行。与之相对应的是用于合成反马氏加成醇的布朗硼氢化加成反应。
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最全的化学还原反应汇总
一、Fukuyama还原反应
Pd/C催化下利用三乙基硅烷还原硫代酸酯生成醛的反应。
二、Borch还原胺化反应
胺和羰基化合物缩合得到亚胺，然后通过还原剂（常用的有NaCNBH3，NaBH(OAc)3 等）还原生成相应的胺的反应。
三、Leuckart–Wallach反应
酮和胺在过量的甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化的反应。当用醛作为底物的反应为Eschweiler–Clarke还原胺化反应。
四、Eschweiler-Clarke反应(Eschweiler-Clarke Reaction)
该反应是一级或二级胺通过与甲酸和甲醛反应后在氨基N上进行的N-甲基化的反应。该反应通常用于合成 N,N-二甲基烷基胺。
五、Birch还原反应
芳香环通过碱金属（Li, Na, K）液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。
六、Chan炔还原反应
利用红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为E-烯丙醇的反应。
七、Corey-Bakshi-Shibata还原
利用硼烷和手性恶唑硼烷催化剂（CBS catalyst）对映异构选择性的还原酮得到相应的手性醇。通常情况下，MeCBS比较常用 (R'' = Me,通过改变取代基可以增加选择性)。
八、Luche还原
1978年，J.L. Luche报道了使用镧系金属氯化物和硼氢化钠的混合物选择性地将α,β-不饱和酮还原为相应的烯丙醇。而后进一步研究了此反应的应用范围和一些限制，并发现使用CeCl3.7H2O/NaBH4在乙醇或甲醇中反应共轭烯酮（α,β-不饱和酮）发生1,2-还原的效果最好。使用氯化铈/硼氢化钠的混合物将共轭烯酮转化为相应的烯丙醇的反应被称为Luche还原。
九、Clemmensen还原
利用锌汞齐和氯化氢将醛酮的羰基还原成为亚甲基的反应。
十、Wolff–Kishner还原
醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基。原来Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反应，需要在封管或高压釜中进行，操作不方便。黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇(二甘醇，b.p.245 °C)中，用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。
十一、Et3SiH还原醛酮为亚甲基
Et3SiH主要用于芳基酮或二芳基酮的还原。
十二、酮或醛衍生化后还原为亚甲基
对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些一步或一锅法无法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基，因此可能需要将醛或酮转化为其他官能团进行除去。较为常见的方法是转化为醇羟基除去（醇羟基除去方法见脱羟基反应部分）；另外，可以将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用Raney Ni 氢化还原为亚甲基；另外也有文献将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再用DiBAL或NaBH(OAc)3还原。
十三、还原缩醛法合成醚（Ether Synthesis by Reduction of Acetal）
缩醛在酸性条件下生成的氧鎓阳离子被还原后形成醚的合成方法。
十四、Meerwein–Ponndorf–Verley还原
利用Al(Oi-Pr)3在异丙醇中还原酮得到相应的醇的反应。是Oppernauer氧化的逆反应。
十五、Rosenmund还原
酰氯在BaSO4，喹啉-S或硫脲钝化的Pd催化剂的催化下氢化还原得到醛的反应。如果不进行钝化，生成的醛会继续还原成醇，因此可能的副产物有醇，酯和烷烃等。反应常用的溶剂有甲苯、二甲苯等等。
十六、林德拉催化还原(Lindlar Reduction)
林德拉催化剂（Lindlar catalyst）是一种选择性催化氢化的异相催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成，含钯5～10％。通常使用的有两种：Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。由罗氏公司的化学家林德拉（Herbert Lindlar）发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯，并加入醋酸铅而得。在用林德拉催化剂的催化氢化反应中，炔烃只加 1mol 氢，得到顺式烯烃。
十七、Staudinger还原
叠氮化合物和三级膦 (如, Ph3P)反应得到偶磷氮基化合物（如膦亚胺）中间体，水解得到相应的胺的反应。亚胺基膦可以用作多种化学反应的中间体，也可与羰基反应生成亚胺(aza-Wittig反应)。
十八、McFadyen–Stevens还原
通过碱处理酰基苯磺酰基肼得到相应的醛的反应。
十九、Midland还原
利用α-蒎烷-硼烷（Alpine-borane）不对称还原酮的反应。Alpine-borane = B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane（B-异松蒎基-9-硼烷双环[3.3.1]壬烷）。
二十、非均相催化还原(Heterogeneous Hydrogenation)
氢化物非均相催化还原炔烯烃的反应。在非均相催化剂的条件下，根据氢气的压力，催化剂，反应温度，溶剂等的不同，选择性有很大不同。氢的加成一般都是syn加成。
有机合成中使用的催化剂，被熟知的有雷尼镍，钯-碳(Pd/C)，Adams’催化剂(PtO2)，Pearlman’s催化剂(Pd(OH)2)等。
二十一、腈还原制备胺
腈还是较为容易还原为相应的伯胺，催化加氢或化学试剂还原都可以用于这类还原，催化加氢的方法最为常用的催化剂为Ranney Ni, 在使用Ranney Ni 做催化剂加氢还原成胺时，若用乙醇作溶剂时，一般需要加入氨水，主要由于在此条件下，有时有微量的乙醇会氧化为乙醛，其与产品发生还原胺化得到乙基化的产物，加入氨水或液氨可抑制该副反应。化学还原方法则以LAH 和硼烷较为多用。
二十二、硝基还原制备胺
1、还原性金属氯化物还原硝基制备胺
2、硝基加氢还原为胺
3、铁粉还原硝基制备胺
二十三、酰胺还原制备胺
酰胺的还原也是合成胺基的一种常用的方法，其常常用于伯胺的单烷基化，一般将酰胺还原到胺最常见的方法就是通过LAH在加热回流下进行，但当分子内有对LAH还原敏感的官能团存在时，如芳环上有卤原子存在特别是溴和碘存在时（在此剧烈的条件下，容易造成脱卤），分子内存在其他的碳酰胺等等。因此这时需要一些温和的还原条件，目前常用的有：硼烷还原，NaBH4-Lewis 酸体系还原，DIBAL还原等等。另外碳酰胺在LAH的还原条件下，也可被还原成为甲基，这也是一个常用的将伯胺单甲基化的一种方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反应，及中间体的提纯，因此常用于此类反应。
二十四、叠氮还原制备胺
催化加氢和化学还原法均可用于叠氮的还原，常用的催化加氢催化剂为Pd/C, Raney Ni, 当分子内有对氢化敏感的卤素时，可用PtO2作催化剂。化学还原最温和的条件是使用三苯基膦在湿的四氢呋喃中还原，当然LAH也可用于该还原。
二十五、金属氢化物的还原反应
羰基化合物被金属氢化物还原生成醇。已知有各种各样的强度性质不同的还原剂。以容易得到，使用方便等实用性来考量，最多被使用的有以下还原剂。
二十六、常见的金属氢化物还原剂
金属氢化物还原具有对反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，特别是某些烃基取代的金属化合物，显示了对官能团的高度选择性和较好的立体选择性。在复杂的天然产物的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。最常用的为氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钾（钠、锂）[K(Na,Li)BH4]，以及发展了化学和立体选择性好的试剂，例如硫代硼氢化钠(NaBH2S3)、三仲丁基硼氢化锂LiBH (CH3CH2CH(CH3))3等。
二十七、酯，酰胺，腈类的部分还原
酯，酰胺，腈类在适当的氢化金属还原剂的存在下，低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有DIBAL、Red-Al等。酯基相对于腈类化合物来说，要被还原后停留在醛的阶段，更加不容易。使用2当量以上的DIBAL还原成醇后，在把醇氧化成所需的醛，步骤太冗长了。另外，对于5或6圆环的内酯来说、部分还原成内缩醛相对来说很容易。Weinreb酰胺或吗啉酰胺的话，可以被LAH部分还原得到高产率的醛。
二十八、酯还原为醛
将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SBMEA，红铝）。DIBAL对官能团的选择性高，即使分子内存在缩醛基，卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时，也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚，所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高，如在-70℃以下温度，对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。
二十九、羧酸还原为醇
金属氢化物如氢化铝锂、硼烷、硼氢化钠（钾）是实验室中常用的将羧酸还原成相应的伯醇的还原剂。氢化铝锂是还原羧酸的最常用试剂。硼烷是选择性的还原羧酸为醇的优良试剂，条件温和，反应速度快，且不影响分子中存在的硝基、卤素等基团。
三十、面包酵母不对称还原酮
面包酵母作为生物催化剂还原潜手性的酮构建手性中心的反应，近几年在有机合成中得到广泛的应用。最初面包酵母的应用是1898年将糠醛还原为糠醇，之后经Macleod和Hub的研究拓宽了这一反应的应用。近几十年对于此反应在水相进而在有机相中反应取得进展，越来越多的有机合成化学家考虑应用酵母还原反应底物制备重要的手性医药中间体。
三十一、Stryker试剂(Stryker’s Reagent)
三苯基磷亚铜(I)六聚体，通称为Stryker试剂。该试剂对热稳定，可以提供质子源，用于1,4-还原反应。该试剂是市售试剂，在氢化硅烷或氢气的环境下，其使用量可以减少到催化量催化进行反应。
三十二、联亚胺法还原(Diimide Reduction)
联亚胺法还原通常是把炔烃还原成Z－烯烃的方法。一般情况下，联亚胺都是现做现用。
三十三、氧化加汞还原脱汞反应
烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应，接着用硼氢化钠脱汞还原，得到马氏加成的醇。不需要强酸性条件，反应能在温和环境下进行。与之相对应的是用于合成反马氏加成醇的布朗硼氢化加成反应。
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&请教:可以还原内酯为半缩醛的还原剂
请教:可以还原内酯为半缩醛的还原剂
作者 ilovelele
用了NaBH4,结果不好,
LiAlH4估计太强,直接到alcohol了,
请教达人,谢谢!
回来在回答
DIBAL,CH2Cl2,低温
DIBAL-H, -78度，可行么？
引用回帖:Originally posted by ilovelele at
DIBAL-H, -78度，可行么？ 可行，
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&内酯还原成醚，用硼氢化钠和三氟化硼乙醚，产物易溶于水
内酯还原成醚，用硼氢化钠和三氟化硼乙醚，产物易溶于水
作者 shichongyi
如方程所示，将内酯的羰基和旁边的醛基都进行还原，用硼氢化钠为还原剂，最好用三氟化硼为催化剂，催化剂也可以改变，求助原料和各个试剂的用量，加入方式和后处理方式。本产物易溶于水，后处理不能加水太多。
NaBH4加入3eq
BF3/ET2O最好换成BF3/THF溶液3.6eq
使用THF作为溶剂，使用2N盐酸淬灭反应
引用回帖:: Originally posted by geliang719 at
NaBH4加入3eq
BF3/ET2O最好换成BF3/THF溶液3.6eq
使用THF作为溶剂，使用2N盐酸淬灭反应 谢谢你啊，反应温度是冰浴转升温到50多度吗？反应时间大概多长？后处理中2N中的水该怎么办，萃取后收率高吗，
引用回帖:: Originally posted by shichongyi at
谢谢你啊，反应温度是冰浴转升温到50多度吗？反应时间大概多长？后处理中2N中的水该怎么办，萃取后收率高吗？... 保持在10℃一下，小反应将反应液加入到2N盐酸中，如果是大的，将2N盐酸滴加，注意控温，防止冲料
我想请问一下，羰基为什么没有还原成醇呢？
引用回帖:: Originally posted by hanxuan8912 at
我想请问一下，羰基为什么没有还原成醇呢？ 应该是先开环又关环吧。
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