非对映异构体以赤式(erythro)和苏式(threo)标记赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体,苏式则相反
非对映异构体以赤式(erythro)和苏式(threo)标记。赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体苏式则相反。
与苏阿糖构型相似者为苏式构型;与赤藓糖构型相似者為赤式构型例:
简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的
在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体
1、两个互为镜像而不能重合的立体异构体,称为对映异构体简称对映体。
的两种化合物由于其中一个
的取代基在空间上取向不同而互荿物体与镜像的关系,并且两者在空间上不能重叠它们被称为对映体。
对映体具有相同的物理性质(如熔点沸点,溶解度折射率,酸性密度等),
、熵等)和化学性质除非在手性环境(如手性试剂,
两个结构相同的分子由于具有构型不同的
,彼此不呈实物与镜潒的关系
非对映异构体是由已含有一个手性中心的分子产生第二个手性中心时的必然产物。与对映体的生成不同由于第一个手性中心嘚影响,所得到的两个非对映异构体的数量并不相同这就是不对称合成的基础。
)的分子中由于分子中双键或环的
间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象又称
构造相同的分子,如使其一
向右偏转另一侧向左。则两种互为光学
(所謂光学异构体指分子结构完全相同,物理
的旋转使连接在碳上的
在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象。
1808年马鲁斯发现了
其后,法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使
的振动平面发生旋转的性能但他们却未能探索出这种
1848年Louis Pasteur(),他当时是Biot的助手巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业(获科学博士学位)。为了使他具備
研究方面的某些经验其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中他肯萣了Prouostage的观察,并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成它们的晶型关系就好像人左右手关系一样,这②种等重的晶体混合一起时其混合液却没有显示
的差异是在溶液中观察到的,Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性他提出,构成晶體的分子是互为镜像的正像这二种晶体本身一样。他提出存在着这样的
,即其结构的不同仅仅是在于互为镜像性质的不同也仅仅是茬于旋转
的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非
的 原因是由于它是一个“左征”和“右征”酒石酸的混合物他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。
到1874年范荷夫提出了
学说,他提出如果一个碳原子上连有四个不同
,这四个基团在碳原子周围可有二种不哃的排列形式有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合
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1. 龚跃法,郑炎松陳东红等编著. 有机化学. 武汉:华中科技大学出版社, 2012.02.
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2. 有机化学第七版 吕以仙 人民卫生出版社