威廉姆孙逊反应,芳环上有吸电子基团的卤代芳烃与醇钠反应,反过来反而不好,为什么?

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中文摘要 卤代苯的芳香亲核取代反废是一种重要的有机合成方法具有广泛的应用价 值。本文对芳香亲核取代反应的应用和常见的反应梳理进彳亍了综述设计了四种 亲核试荆(鼗一鬣基己酸乙酯,乙酰乙酸己酯2.荦基乙酰乙酸乙醒和强甲基曦 嗪)分别和一系列的活化芳基卤代物的亲核取代反应。 首先通過一照常用的方法合成出一系列的含有活化基团的卤代苯,在此基 硪上选取4.氯o磷基苯骑瘁兔模板反应麓底物,分裂竣乙酰乙酸乙酶帮批翠基 噘嚷作必亲核试剂 对反应的溶剂、温度及碱的种类及用量进行优化,得到理 想的反应条件 在此基磷上,分掰用上述嚣种亲核试幫与滔纯懿卤代苯反痰考察了滔纯萋 爱以及离去基圜(氟、氯、溴)对亲核取代反鹿的影赡,嗣时对四种亲核试剡的 亲核能力进行了比较嘚到2.甲基乙酰乙酸乙醣在碱作用下烯酵氧负离子亲核取 代的产物,发现了一种比较新颖的涮备芳氧基取代静a13一不镪秘酯豹方法。 根据實验现象及结论对上述翻类反建的历程进行了初步豹探讨,发现它们 都具备双分予加成消除历程的特征重点考察了Ⅱ一氰基乙酸乙酯嘚亲核取代历 程,发现其既符合双分子加戚消除机理也其有单电子自密基的特征,获丽提出 了一释瓣静亲核取代撬璎.塞耄基加成清除曆程(SRMAr历程)

内容提示:卤代苯的芳香亲核取玳反应及其反应机理的探讨

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