WinID：03CV
中文名称：邻苯二酚
英文名称：Catechol
别名名称：1,2-二羟基苯 焦性儿茶酚 1,2-苯二酚 儿茶酚
更多别名：1,2-Benzenediol (pyrocatechol) 1,2-benzenediol[qr] 1,2-Dihydroxybenzene pyrocatechol
分&子&式：C6H6O2
分&子&量：110
CAS号：120-80-9
MDL号：MFCD
EINECS号：204-427-5
RTECS号：UX1050000
BRN号：471401
PubChem号：
1.性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。[1]2.pH值：＜7（1%溶液）[2]3.熔点（℃）：105[3]4.沸点（℃）：245~246[4]5.相对密度（水=1）：1.34[5]6.相对蒸气密度（空气=1）：3.79[6]7.饱和蒸气压（kPa）：0.0039（20℃）[7]8.燃烧热（kJ/mol）：-2854.9[8]9.临界压力（MPa）：749[9]10.辛醇/水分配系数：0.88[10]11.闪点（℃）：127（CC）[11]12.引燃温度（℃）：510[12]13.爆炸上限（%）：9.8[13]14.爆炸下限（%）：1.6[14]15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、碱液。[15]16.相对密度（25℃，4℃）：1.13713117.相对密度（20℃，4℃）：1.14932218.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2867.719.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-351.020.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2946.721.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-272.022.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：333.7523.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-183.124.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：120.09
毒理学数据
1.急性毒性[16]& LD50：260mg/kg（大鼠经口）；800mg/kg（兔经皮）2.刺激性& 暂无资料3.致突变性[17]& 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌15μmol/皿。DNA抑制：人HeLa细胞10μmol/L。姐妹染色单体互换：人淋巴细胞μmol/L。细胞遗传学分析：仓鼠肺60μmol/L（2h）。4.致癌性[18]& IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。5.其他[19]& 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1g/kg（孕11d），影响每窝胎数。
生态学数据
1.生态毒性[20]& LC50：9.22mg/L（96h）（黑头呆鱼）2.生物降解性[21]好氧生物降解（h）：24~168厌氧生物降解（h）：96~6723.非生物降解性[22]水中光氧化半衰期（h）：77~3840空气中光氧化半衰期（h）：2.6~26
分子结构数据
1、摩尔折射率：30.012、摩尔体积（cm3/mol）：86.23、等张比容（90.2K）：237.34、表面张力（dyne/cm）：57.15、极化率11.89
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:23.氢键受体数量:24.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:66.拓扑分子极性表面积40.57.重原子数量:88.表面电荷:09.复杂度:62.910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.在光及空气中变色。能升华。能随水蒸气挥发。溶于2.3份水，易溶于吡啶、碱溶液，溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚。水溶液很快变成棕色，能还原硝酸银氨溶液和斐林氏溶液。2.有毒。对中枢神经、呼吸系统有刺激作用。大鼠经口LD50:3890mg/kg。与间苯二酚及对苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品，可以在体内形成有机硫酸盐而解毒，随尿排出体外。生产设备应注意密闭，操作人员配戴防护用具。3.稳定性[23]&& 稳定4.禁配物[24]&& 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸5.避免接触的条件[25]&& 光照、受热6.聚合危害[26]& 不聚合
储存注意事项[27]& 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
&1、邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的：后来发现，干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上，过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。（1）以苯酚为原料，经氯气氯化；硫酸铜和氢氧化钠水解；盐酸酸化而得。（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。2、在室温下，先将水杨醛与1mol／l 犔的氢氧化钠溶液相混合，然后搅拌下加入稍过量的双氧水，进行反应，温度升高到45～50℃：反应液放置15～20h后，加入醋酸中和过量碱，然后减压蒸发至干。固体粉碎后加入一定量甲苯，加热至沸进行反复提取，每次冷却析出的邻苯二酚合并后 进 行 减 压 蒸 馏，压 力 控 制 在1333Pa&，收集119～121℃馏份，再用5倍的甲苯重结晶，即可得邻苯二酚产品。3、搅拌下，向苯和苯酚的混合物中通入氯气，温度控制在24～28℃当混合液的相对密度达0.954时，停止通氯，并减压排出氯化氢。在21332Pa&,125℃下蒸出多余苯后，冷却至60℃，再进行减压蒸馏，压力为Pa ，收集中段馏份（75℃） 为邻氯苯酚。低沸物（ ＜75℃） 和高沸物（ ＞75℃） 可回收利用。制得的邻氯苯酚与硫酸铜、氢氧化钠以适量比例混合后，通入已预热至230～２240℃的管式反应器中进行反应：控制反应温度为180～190℃，反应停留时间为50～60min，经反应回流出的反应液进入盛有盐酸的容器，进行中和，控制中和的ph值为3～3.5：之后用活性炭脱色，过滤，滤液用醋酸异丙酯逆流提取，提取液经常压、减压蒸馏，可得邻苯二酚。
1.作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯；丁二烯；氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂；显影剂；杀菌剂；橡胶助剂；电镀添加剂；特种墨水；光稳定剂；染料；香料等。2.用于合成香草醛、乙基香草醛、胡椒醛等。医药工业用于别黄连素、异丙肾上腺素。还可用于染料、农药、感光材料、电镀材料、扰氧剂、光稳定剂、防腐剂和促进剂。3.药物合成中的重要中间体，用于生产黄连素和异丙肾上腺素等，也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚。还用作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。也用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、防腐剂、促进剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。4.用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。[28]
危险运输编码：UN /PG 3
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邻苯二酚红外图谱(IR1)
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邻苯二酚是什么？邻苯二酚有什么用？
来源：新材全球网
发表时间： 00:59:10
邻苯二酚又叫儿茶酚，是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物，是重要的化工中间体，也是重要的化学药品原料。邻苯二酚是一种无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液，不溶于冷苯中；可水汽蒸馏。
& & 又叫儿茶酚，是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物，是重要的化工中间体，也是重要的化学药品原料。邻苯二酚是一种无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液，不溶于冷苯中；可水汽蒸馏。& & 邻苯二酚的物理性质& & 熔点(℃)：105。& & 沸点(℃)：246。& & 相对密度(水=1)：1.34。& & 相对蒸气密度(空气=1)：3.79。& & 蒸气压(kPa)：1.33(118.3℃)。& & 闪点：127℃。& & 燃烧热(kJ/mol)：2854.9。& & 稳定性和反应活性：稳定。& & 禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。& & 避免接触的条件：光照、空气。& & 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。& & 邻苯二酚的化学性质& & 邻苯二酚是一种强还原剂，易被氧化成邻苯醌，邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯，与邻苯二胺反应，生成吩嗪，与氢氧化钡作用生成钡盐。 & && & 邻苯二酚的用途& & 1、抗菌、抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。& & 2、用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体，邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
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国内外邻苯二酚、对苯二酚现状与发展趋势研究 ...
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国内外邻苯二酚、对苯二酚现状与发展趋势研究
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邻苯二酚与对苯二酚的生产与研究现状
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l997年11月 精 细 石 油 化 工 第 6期 SPEC1ALITY CHEMICALS 一 邻苯二酚与对苯二酚的生产与研究现状 墨 弋 2 吉林大学化学系，长春，130023 ‘ 综述了邻苯二酚与对苯二酚的生产与研究现状，提出了复合氧化物类催化剂是适于我国国情的实用催 化剂专利。 美t词： 兰三 芒主与研究现状 苯二酚 Dihydroxybenzene，DHB ，包括邻苯
二异丙基苯氧化法等 。邻苯二酚除从术材焦油与
Cateehol，1，2一benzenediol，CAT 和对苯 废亚硫酸盐溶液反应获得外，还可通过邻位磺化
Hydroquinone，1，4一benzenediol，HQ 是重 的苯酚或卤代苯酚获得。这些传统的生产方法基
要的化工产品，具有广泛的应用领域，1994年全 本上可获得单一产品。
世界苯二酚的生产能力 已达 7万t，其需求量呈 1 苯胺氧化法生产对苯二酚口：该法通常包
稳步增长势头_1。 括两步反应，即在硫酸中将苯胺用MnO
软锰 由于较强的还原作用，邻苯二酚主要用于生 矿 或重铬酸钠氧化成醌，再在水中用铁粉将醌还
产抗氧剂 特别适用于吉有烯烃的烃类油料 及香 原成对苯二酚。在第一步反应 中，将稀硫酸及
料、鞣剂等口]。由邻苯二酚生产的4一叔丁基邻苯 25 的MnO 装入反应器 中 MnO 应相当纯
二酚可用作丁二烯与苯乙烯聚合物的阻聚剂。邻 净 ，然后将混合物冷却至10℃，加入苯胺硫酸盐
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善尼龙纤维的稳定性。用邻苯二酚制得的愈创术 10 ～2O 。反应结束后在 40～80℃下用铁粉还
酚是生产香兰素的重要原料，邻苯二酚还可用于 原对苯醌生成对苯二酚，最后经浓缩、脱色、结晶、
合成农药呋喃丹、残杀威、乙霉威等。
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调研报告：我国苯二酚下游市场分析
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时间： 15:04
未来市场需求强劲 发展重在清洁工艺
苯二酚包括邻苯二酚、对苯二酚、3种异构体。目前全球邻、对、间苯二酚的生产能力分别为3.5万t/a、6.0万t/a、4.8万t/a，总生产能力合计为14.3万t/a，生产厂家主要有法国罗地亚，美国伊斯曼、固特异，日本宇部兴产、住友化学，意大利埃尼公司等。
&&&&近5年来我国苯二酚生产能力一直没有太大变化，但需求却呈现快速增长的局面，因此近年来国内需求主要依赖国际市场，进口量逐年增长。表1为年我国苯二酚产品进出口情况。
从进出口数据变化可以看出我国苯二酚的市场需求强劲，尤其是对苯二酚和间苯二酚进口增幅较大。
&&&&邻苯二酚
目前国内仅有连云港三吉利化工有限公司生产邻苯二酚。2001年9月三吉利公司向商务部提起了对原产于欧盟的邻苯二酚进行反倾销调查的申诉，日商务部公布最终裁定，对原产于欧盟的进口邻苯二酚征收反倾销税。日商务部应三吉利公司申请进行期中复审，目前正在调查审理中。我国邻苯二酚反倾销胜诉，在一定程度上对抑制进口起到了积极作用，三吉利公司也获得了一些喘息机会。2004年我国邻苯二酚产量约为1500t左右，表观消费量达到7300t左右。表2为2004年我国邻苯二酚消费构成。
&&&&1．农药
&&&&邻苯二酚是生产高效新型氨基甲酸酯类克百威（丹）、残杀威、乙霉威的重要中间体。目前我国农药工业正处于更新换代时期，有机磷农药已进入淘汰阶段，给氨基甲酸酯类（如呋喃丹系列衍生产品）等一批高效农药品种带来发展机遇，今后呋喃丹等农药产量将进一步增加。我国呋喃酚（邻苯二酚衍生物）尚不能完全自给，每年均需进口。年呋喃酚进口量分别为1391t、1956t、1791t。预计未来几年农药对邻苯二酚的需求年均增长率将保持在7%，2008年农药行业对邻苯二酚需求量将达到9500t。
&&&&2．香料
&&&&胡椒醛是传统的香料品种，国内消费量比较少，主要用于出口，近年来出口前景看好，年我国胡椒醛的出口量分别为846t、1045t、972t、992t，未来出口增长平稳，预计2008年该领域消耗邻苯二酚约为400t。
&&&&我国生产香兰素年消耗邻苯二酚约900t，随着环保法规逐渐加强，香兰素合成路线将逐渐转向邻苯二酚路线，罗地亚公司生产香兰素也消耗邻苯二酚，因此香兰素将成为未来邻苯二酚消费领域中增长最快的品种，预计2008年我国香兰素领域对邻苯二酚的需求量为3500t。
&&&&3．其他领域
&&&&在、感光材料、医药、等领域消耗邻苯二酚的数量较少，而且邻苯二酚在这些领域生产的主要是一些小品种，未来市场需求增长平稳，预计2008年其他领域约消耗邻苯二酚400t左右。
&&&&综上所述，2008年我国邻苯二酚的需求量约为1.38万t。2001年下半年～2002年国内邻苯二酚市场受进口产品的冲击，价格较低，下游产品产量增长较快，农药呋喃丹的产量、胡椒醛的出口量均有较大幅度增长，抗氧剂对叔丁基邻苯二酚开发和部分企业香兰素合成路线改为邻苯二酚为原料也多从此开始。可以看出，我国邻苯二酚市场需求潜力不成问题，关键取决于优质价廉的产品供应。
&&&&对苯二酚
从2001年起，随着我国染料工业的复苏和出口量增加，对苯二酚市场出现产销两旺的局面。2004我国从净出口国变为净进口国，净进口量达到1857t。对苯二酚价格也由2002年的2.2万元/t
飙升到目前的4.8万元/t左右。对苯二酚主要用于合成感光材料、蒽醌和偶氮染料、添加剂、合成材料阻聚剂、抗氧化剂和等。
&&&&2004年国内产量约为5500t，表观消费量约为7350t。2004年我国对苯二酚消费构成见表3。
&&&&近年来对苯二酚供求紧张，一方面是受到环境制约被迫关闭装置，另外一个方面是添加剂和橡胶助剂需求增长速度加快。
&&&&1．染料和感光材料
&&&&对苯二酚在染料和感光材料领域应用历史较长，主要是一些传统品种，如偶氮染料、蒽醌染料。2001年我国加入WTO后染料业全线飘红，对苯二酚市场开始走强，在染料领域消费快速增长，但是由于多为传统产品，因此对苯二酚在该领域需求增长缓慢。预计2008年染料和感光材料领域消费对苯二酚约为3000t。
&&&&2．合成材料及食品助剂
&&&&对苯二酚衍生物是性能良好的抗氧剂和聚合单体阻聚剂，其中最主要的下游产品叔丁基对苯二酚不仅可以作为合成材料的抗氧剂，而且还作为油脂抗氧剂广泛使用。丁基羟基茴香醚、烷基（包括碳或氧）衍生物、卤代对苯二酚、硝基对苯二酚、氨基对苯二酚、对苯二酚二苄醚等对苯二酚衍生物，均可以用作橡胶、塑料抗氧化剂和食品抗氧化剂，此外这些衍生物还可以合成医药、染料、等。随着我国合成材料产量迅猛增加和对食品安全的关注，未来对对苯二酚需求将保持较快增长势头，预计2008年约消耗对苯二酚1800t左右。
&&&&3．化肥添加剂
&&&&20世纪末期，我国开发出在普通尿素中添加主要成分为对苯二酚的脲酶抑制剂的尿素新品种，添加这种助剂后的尿素氮利用率高、肥效时间长、便于使用，抑制了土壤中尿酶的活性（1t尿素中添加3.5kg对苯二酚）。年我国尿素市场火爆，主要生产装置均保持较高开工率，2004年我国尿素（折含氮100%）产量高达1923
万t。假设其中3%的尿素使用脲酶抑制剂，则需消费对苯二酚2020t。可以看出对苯二酚在脲酶抑制剂领域应用前景广阔。预计2008年该领域约消耗对苯二酚2500t。
&&&&4．橡胶助剂
&&&&对苯二酚主要用于生产橡胶3100（N,N&-二基对苯二胺）和H（N,N&-二苯基对苯二胺）。随着轮胎工业快速发展，橡胶防老剂3100产能增加较快，2004年生产能力达到2000t/a左右，防老剂H产量较少，但是目前国外市场对防老剂H需求增长较快。
&&&&年我国将有数套防老剂H装置建成投产。另外对苯二酚还可以生产橡胶用抗氧剂、等。预计2008年橡胶助剂约消耗对苯二酚量1500t。
&&&&对苯二酚还用于合成医药、农药、表面活性剂、防腐剂等，这些领域对对苯二酚的需求也呈现稳定增长势头，预计2008年其他领域消耗对苯二酚1400t。
&&&&综上所述，2008年我国对苯二酚的需求量将达到1.02万t，市场前景较为看好。
&&&&间苯二酚
随着橡胶工业的快速发展，我国间苯二酚一直供不应求，每年均需进口。2004年我国间苯二酚需求强劲，进口量高达8000t，2005年初，国内间苯二酚市场价格由保持4年之久的3.8万～4.0万元/t，飙升至5万元/t左右。
&&&&2004年我国间苯二酚产量为2500t，表观消费量为1.04万t左右，间苯二酚消费领域比较单调，主要用于橡胶胶粘树脂和木材，另外紫外线吸收剂和医药领域有少量消耗。表4为2004年我国间苯二酚消费构成。
&&&&1．橡胶用胶粘树脂
&&&&2004年我国轮胎产量为23986万条，比2003年增长24.3%，其中子午胎产量约10436万条，比2003年增长51.5%，根据橡胶协会统计，2005年全钢子午胎生产能力将由2003年的1117万条增长到万条，增长率接近200%，其他品种也将呈现快速增长势头，因此国内几乎所有胶粘树脂企业均计划在年扩大生产规模。预计年橡胶用胶粘树脂需求年均增长率将保持在30%左右，年为15%。预计2008年国内橡胶用胶粘树脂约消耗间苯二酚1.05万t。
&&&&2．木材粘接剂
&&&&2004年木材粘接剂约消耗间苯二酚1800t。近几年建筑材料和房屋装修材料需求大幅度增加，刺激了木材粘接剂消费，该领域对间苯二酚年均需求增长率约为8%，2008年预计将消耗间苯二酚2500t。
&&&&3．紫外线吸收剂
&&&&该领域以前消耗间苯二酚数量较少。由于紫外线吸收剂的原料氯苄类产品国外生产较少，因此国内进口间苯二酚合成紫外线吸收剂并用于出口。目前我国已经成为全球主要紫外线吸收剂生产国和供应国。预计2008年生产紫外线吸收剂约消耗间苯二酚1300t。
&&&&4．其他
&&&&医药、农药和染料等领域对间苯二酚的需求保持平稳增长态势，预计2008年约消耗间苯二酚1800t。间苯二酚另外一个巨大潜在市场就是生产间氨基酚。从2003年起我国由间氨基酚净出口国变为净进口国。预计2008年国内间氨基酚需求量约为3000t，假设采用间苯二酚生产，则需要消耗间苯二酚2800t。
&&&&综上所述，2008年我国间苯二酚市场容量约为1.6万t，若加上间氨基酚的消耗，2008年我国间苯二酚潜在市场需求量将达到1.9万t，市场潜力巨大。
&&&&发展建议
目前我国羟基化法合成邻、对苯二酚技术已经成熟，而苯胺锰盐氧化法因环境污染问题，面临被淘汰的命运。鉴于国内巨大市场潜力，企业要尽快建设规模化的苯酚羟基化法生产邻、对苯二酚装置，开发生产市场前景好的下游产品，并加大两种异构体的调比技术研究与开发。
&&&&拥有规模化苯酚/的石化企业，可以利用自身副产间二异丙苯和石化生产经验的优势，加快开发间二异丙苯氧化制备间苯二酚的技术。采用磺化碱熔法技术生产间苯二酚的企业也一定要对现有技术进行改进和完善，期望在产品收率上有较大的提高。
表1 年我国苯二酚产品进出口情况(t)
表2 2004年我国邻苯二酚消费构成(t)
表3 2004年我国对苯二酚消费构成(t)
消 费 领 域
化肥添加剂
合成材料和食品助剂
表4 2004年我国间苯二酚消费构成(t)
消 费 领 域
橡胶粘合树脂
木材粘合剂
紫外线吸收剂
宜远诚达科技发展有限公司,是罗地亚北方地区代理,销售对苯二酚,邻苯二酚等酚类产品。欢迎来电咨询.
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