第二节　酚(苯酚|羟基|萘酚) - 生物化学 - 生物秀
第十四章　醇、酚、醚第二节　酚一、酚的分类和命名酚的官能团是酚式羟基。酚可以根据分子中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。酚的命名是在酚字前加上芳环名称，以此作母体标以取代基的位次、数目和名称。例如：二、酚的化学性质酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪…… [关键词:苯酚 羟基 萘酚 氯化铁 结晶 间苯二酚 对苯二酚]">
标题: 第二节　酚(苯酚|羟基|萘酚)
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酚的官能团是酚式羟基。酚可以根据分子中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。酚的命名是在酚字前加上芳环名称，以此作母体标以取代基的位次、数目和名称。例如：二、酚的化学性质
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪…… [关键词:苯酚 羟基 萘酚 氯化铁 结晶 间苯二酚 对苯二酚]……
《医用化学》 > 第十四章　醇、酚、醚第二节　酚
一、酚的分类和命名
酚的官能团是酚式羟基。酚可以根据分子中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。酚的命名是在酚字前加上芳环名称，以此作母体标以取代基的位次、数目和名称。例如：
二、酚的化学性质
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于　酚的羟基氧原子的未共享电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。（一）弱酸性酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。2C6H5OH+Na→2C6H5ONa+H2↑C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。C6H5OHa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO３由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。（二）与氯化铁的反应大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。具有构造的烯醇型化合物也能与氯化铁溶液发生颜色反应。一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。（三）苯环上氢原子的取代反应苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。苯酚也易硝化，使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。浓硫酸容易使酚磺化。室温下，产物为邻羟基苯磺酸，在100℃时主产物是对羟基苯磺酸。（四)氧化反应酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。
三、重要的酚
（一）苯酚苯酚最初从煤焦油中得到，也称石炭酸。它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，能溶于水，25℃时100g水中可溶解发6.7g，68℃以上可完全溶解。此外，还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。（二）甲苯酚甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。（三）苯二酚苯二酚有三种异构体：它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。（四）萘酚萘酚有α-和β-两种异构体。α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
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酚酞能与FeCl3发生显色反应吗?如果不能,请说明理由
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可以.氯化铁溶液pH是显酸性的,在酸性条件下,酚酞中有酚羟基.类比于苯酚,有酚羟基的酚酞可以发生显色反应.
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高一化学苯酚知识点
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学而思网校小编为您带来高一化学苯酚知识点，希望对大家有所帮助 高一化学苯酚知识点（一） 苯酚的结构： 苯酚的性质： 1．物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因
学而思网校小编为您带来高一化学苯酚知识点，希望对大家有所帮助
高一化学苯酚知识点（一）
苯酚的结构：
苯酚的性质：
1．物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点为43℃。室温时，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2．苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环，又有羟基，它们相互影响。苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤：取苯酚浊液加氢氧化钠溶液，会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中，分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象：澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论：苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+。
反应方程式：
注意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂显色，它与碳酸的电离程度的大小为：
因此，苯酚在与碳酸钠溶液反应时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠，而不能生成水和CO2。
由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性：
相同浓度时，
溶液的碱性比
溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤：向少量稀苯酚中加入饱和溴水，观察实验现象。
实验现象：有白色沉淀生成。
实验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。
反应方程式：
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化，而苯酚很容易硝化，与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。
反应生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗称苦味酸，可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，它也易燃烧，易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如：
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂，反应方程式为：
4．苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。
苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
高一化学苯酚知识点（二）
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大&键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13
摩尔体积（m3/mol）：87.8
等张比容（90.2K）：222.2
表面张力（dyne/cm）：40.9
极化率：11.15
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
临界压力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系数的对数值：1.46
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH&PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28&10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O&PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3&H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
苯酚在空气中久置会变为
粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
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