十二烷基硫酸钠中卤素原子的醇化条件

芳环上卤素原子、羟基等基团被氨基(胺)取代
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芳环上卤素原子、羟基等基团被氨基(胺)取代(图1)
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近年来有机合成发展十分迅速,每年约有数百万甚至上千万新的有机化合物被合成出来,有机合成已成为国内外科学技术、经济发展的重点之一。有机合成是指从原料 (包括元素、无机物、有机物) 经过一步或多步化学反应制备出具有某种特定结构的目标分子的过程,既包括由简单分子制备较复杂的化合物,也包括由结构比较复杂的化合物经降解反应生成结构简单的化合物。有机合成是有机化学的核心,是对有机化学反应的综合和应用。有机合成的基础是各种类型的单元反应。有机合成的基本任务是应用有机反应,利用已有的原料,制备出新的、更有价值的有机化合物。
有机合成包含的范围很广,涉及的领域也很多。有机合成已深入到化学、医药、石油化工、生命科学、航天航空、电子技术、农业、林业、轻工等国民经济发展的各个领域,已成为人类改造世界、创造世界必不可少的重要工具之一。
随着科学技术的不断发展与进步,各个学科相互交叉渗透,极大地促进了有机合成的发展。在有机合成中出现了超声有机合成、微波有机合成、电有机合成、光有机合成等,并将排列组合应用到有机合成中,出现了组合化学。计算机技术和量子化学的发展,则为设计新的具有特殊功能的有机化合物提供了方便条件。分子蒸馏技术、超临界萃取技术等具有传统分离技术难以达到的优势,分离效率高,分离温度低,特别适用于对热敏性和化学不稳定性物质的分离。色谱技术的应用越来越广泛,已成为分离、纯化、鉴别有机化合物和跟踪有机反应进程的十分重要的实验技术。特别是液?质联用技术的提高,高分辨率核磁共振仪的问世,可以十分方便地确定有机化合物的结构,加快了有机合成的发展与进步。
迄今为止,国内已出版了几本关于有机合成方面的工具书,例如20世纪80年代韩广甸等人编写的《有机制备化学手册》、90年代樊能廷编写的《有机合成事典》以及近几年出版的林原斌、刘展鹏等人编写的《有机中间体的制备与合成》等。这些比较大型的有机合成工具书对于培养我国的有机合成人才,发展我国的国民经济无疑起到了非常重要的作用。纵观以前出版的有机合成方面的工具书,有的是按有机化学反应类型进行编排的,有的是按有机化学化合物官能团类型进行编排的。本书,则是在按有机化合物类型分类的基础上,进一步按照制备方法进行分类,全面、系统地介绍各种不同的合成方法。这样的编排方式目前在国内尚未见到。
本书共分为两篇。第一篇为脂肪族化合物的合成 (含脂肪族开链化合物、脂肪族环状化合物的合成和部分元素有机化合物的合成);第二篇为芳香族化合物的合成 (含苯芳香族和非苯芳香杂环化合物的合成)。
本书还有如下特点。
(1)编排方式上,以化合物类型为章次,进一步按反应类型分为若干小节,分门别类地介绍各类化合物的合成方法。每一章节的开始部分都以简洁的语言介绍与其有关的理论问题,对有机合成工作者所进行的合成反应起到指导的作用。按照反应类型分为若干小节,更有利于读者比较各种不同的合成方法,判断各种方法的优缺点,分辨反应的细微差别,寻找合适的合成路线,将有机化学的理论应用到具体的合成实践中去。
(2)有机化学五彩缤纷,有机反应千变万化,各种新反应、新方法、新试剂、新技术层出不穷,发展十分迅速。因此,本书在内容的选择上,既有比较经典的有机合成方法,又收集了相当数量的与新试剂、新方法、新技术、新工艺有关的合成反应,尽量反映现代有机合成的新特点。对有些反应的反应机理进行了较详细的介绍,以使读者加深印象,举一反三,在完成基本合成任务的情况下提高有机化学理论水平,提高创新能力,合成更新、更有实用价值的化合物。
(3)有机化合物浩瀚如海,对某种化合物而言,合成方法、合成路线多种多样。究竟哪一种方法更适用,很难有一种判别的标准。本书所选化合物的合成方法,大都选自国内外著名杂志、教科书,例如:J Am Chem Soc、J Org Chem、Org Synth、J Chem Soc、Vogel’s Textbook of Organic Chemistry Praparations等。所选用的合成方法,真实可靠、可操作性强。加上作者40年来的有机合成的实践和经验,对有些化合物合成中的问题进行了注释。所选的合成方法新颖、可靠,数据翔实,易于操作。参照相应的合成方法,有一定有机合成经验的化学工作者都能比较顺利地合成出相应的化合物。
(4)本书信息量大,包括2500余种有机化合物的合成方法。对所合成的每一个化合物,都有分子式、相对分子质量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容,并附有大量参考文献。关于化合物的物理常数,除注明外,沸点是指0?101MPa下的数据,折射率是指20℃、对钠D线的数据。关于有机化合物名称,无论中文名称还是英文名称,往往不止一个。不同的国家、不同的刊物可能对同一个化合物有不同的命名法,本书所选名称,尽量使之符合中国化学会 (CCS) 的命名原则和国际命名原则 (IUPAC)。
(5)书后附有各种索引,例如分子式索引、英文名称索引、中文名称索引,并附有有机合成中常用溶剂和试剂的提纯、制备方法等,以便于读者查阅。
第一篇脂肪族化合物的合成 第一章烷烃3 第一节烯烃、炔烃的氢化还原3 一、非均相催化氢化3 二、均相催化氢化6 三、催化转移氢化7 第二节卤代烃、对甲苯磺酸酯的还原11 第三节醛、酮的还原12 第四节由Grignard试剂制备烷烃17 一、Grignard试剂的水解17 二、Grignard试剂的偶联反应18 第五节有机金属化合物的偶合19 一、Wurtz反应19 二、Corry?House反应21 第六节羧酸盐的电解还原(Koble反应)22 第七节醇的还原23 第二章烯烃24 第一节由卤代烃制备烯烃25 一、卤代烃脱卤化氢——β?消除反应25 二、邻二卤代物脱卤素38 三、β?卤代醇消除次卤酸39 第二节醇的脱水40 第三节热消除反应48 一、热消除机理(Ei)48 二、酯的热消除49 三、季铵碱的热消除50 四、叔胺氧化物的热消除51 五、Mannich碱的热消除51 六、亚砜和砜的热消除52 第四节Wittig反应56 第五节利用金属有机化合物合成烯烃62 一、Wurtz反应62 二、Grignard试剂与活泼含卤化合物的反应62 三、Reformatsky反应64 第六节通过还原反应制备烯烃65 一、炔烃的部分还原65 二、芳烃的部分还原 (Birch还原)67 三、烯胺、烯醇、烯醇酯的还原67 第七节炔烃重排生成累积二烯69 第八节其它合成方法71 一、α,β?不饱和羧酸的脱羧71 二、对甲苯磺酰腙还原酮成烯72 三、活泼亚甲基化合物的烃基化反应74 四、其它合成方法74 第三章炔烃79 第一节卤代物脱卤化氢79 第二节端基炔的烃基化88 第三节端基炔的偶联93 第四节端基炔金属盐、端基炔Grignard试剂 与羰基化合物的亲核加成95 第五节通过重排反应制备炔类化合物98 第六节其它制备方法99 第四章卤代烃102 第一节卤素与饱和烃类化合物反应直接引入卤素原子102 第二节卤素或卤化氢等与不饱和烃的加成109 一、卤素与烯烃的亲电加成109 二、卤素与炔烃的加成115 三、卤素与不饱和键的自由基型反应117 四、卤化氢对碳碳不饱和键的加成119 五、次卤酸和次卤酸盐 ( 酯) 与烯烃的反应123 六、N?卤代酰胺的卤化反应125 七、烯烃与多卤代甲烷的加成130 第三节由醇制备卤代烃131 一、卤化氢或氢卤酸与醇的反应131 二、卤化磷和三氯氧磷与醇的反应143 三、亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应146 四、三苯基膦和溴与醇反应制备溴代物152 五、亚磷酸三苯酯和碘甲烷与醇反应制备碘代烷153 第四节卤素互换制备卤代烃154 第五节利用羧酸直接制备卤代物157 第六节氢卤酸与醚的反应159 第七节其它制备方法162 第五章醇170 第一节由烯烃制备醇类化合物170 一、直接水合法170 二、间接水合法171 三、硼氢化?氧化反应173 四、羟汞化?脱汞反应176 五、烯烃的氧化法178 第二节醛、酮或羧酸及其酯的还原180 一、金属还原剂180 二、金属氢化物187 三、歧化反应194 四、烷氧基铝197 五、其它还原剂200 第三节催化氢化和催化加氢202 第四节由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物205 第五节由卤代烃制备醇类化合物217 一、卤代烃的水解217 二、金属促进的卤代烃与羰基化合物的加成反应219 第六节酯的水解221 第七节其它合成方法223 第八节二元醇的合成224 一、烯烃的氧化224 二、羰基化合物的还原234 三、二元醇的其它制备方法235 第六章脂肪族醚类化合物的合成239 第一节醇类化合物的脱水成醚239 第二节Williamson法合成醚244 第三节其它制备方法248 一、烯烃的烷氧汞化?脱汞反应248 二、醇对缺电子烯烃和炔烃的加成249 三、醇与异丁烯等反应250 四、醇与重氮甲烷反应251 五、由醛制备醚类化合物252 六、其它合成方法253 第四节环醚257 第七章脂肪族醛、酮271 第一节醇的氧化和脱氢271 一、锰类氧化剂氧化法272 二、铬类氧化剂273 三、醇类化合物被酮氧化281 四、其它氧化剂氧化法284 五、催化脱氢289 第二节其它化合物的氧化制备羰基化合物290 一、羰基化合物α?氢的氧化290 二、烯烃的氧化292 三、炔烃的氧化297 四、1,2?二醇的氧化298 五、卤化物的氧化300 六、取代芳烃亚甲基和丙烯亚甲基的氧化305 七、硝基烷烃的氧化307 第三节还原法合成羰基化合物309 一、Rosenmund 还原法309 二、羧酸、酯、酰胺的还原310 三、α,β?不饱和酮的还原314 四、腈的还原315 五、硝基乙烯的还原318 六、酚醚、芳香胺的还原水解318 第四节通过缩合反应制备羰基化合物320 一、羟醛缩合反应制备羰基化合物320 二、酮与甲酸酯的缩合331 三、通过其它缩合反应制备羰基化合物333 第五节羧酸金属盐及β?酮酸的脱羧334 一、羧酸金属盐的脱羧334 二、β?羰基酸的脱羧339 第六节由金属有机化合物制备羰基化合物342 一、有机金属化合物与酰氯反应342 二、有机金属化合物与酸酐反应343 三、有机金属化合物与羧酸的反应344 四、有机金属化合物与腈反应345 五、金属有机化合物与酯的反应346 六、Grignard试剂与甲酰胺的反应347 七、三烷基硼在羰基化合物合成中的应用348 第七节由烃基化和酰基化反应制备羰基化合物349 一、烯胺的烃基化和酰基化349 二、酮烯醇的烃基化和酰基化351 三、β?酮酸酯和β?二羰基化合物的烃基化和酰基化352 四、烯烃的酰基化356 第八节通过重排反应制备羰基化合物357 第九节通过1,4?加成反应制备羰基化合物368 第十节其它制备方法370 一、炔烃的水合370 二、蒈二卤化物的水解373 三、缩醛、酮的水解375 四、由酰氯制备羰基化合物377 五、醛、酮与重氮甲烷的反应380 六、由芳基重氮盐与α,β?不饱和羰基化合物的反应合成醛、酮382 七、其它合成方法383 第八章脂肪族羧酸389 第一节氧化法制备羧酸390 第二节水解法制备羧酸397 第三节由金属有机化合物制备羧酸405 第四节由乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯制备羧酸408 第五节芳酸还原制备环状羧酸415 第六节通过烃基化和酰基化合成羧酸417 第七节脂肪族羧酸的其它合成方法419 第八节脂肪族取代羧酸425 一、卤代羧酸425 二、羟基酸434 三、羰基酸437 四、不饱和羧酸441 第九节脂肪族二元羧酸446 第十节有机过氧酸和有机过氧化物453 一、有机过氧酸及其酯453 二、其它有机过氧化物458 第九章酯类化合物460 第一节直接酯化法460 第二节间接酯化法472 一、酸酐与醇的反应472 二、酰卤与醇的反应477 三、酯交换反应481 四、乙烯酮和双乙烯酮与醇的反应486 五、腈的醇解488 六、羧酸盐与含卤素化合物或硫酸烷基酯的反应489 七、通过氧化及还原反应合成酯类化合物491 八、通过缩合反应合成酯类化合物495 九、由有机金属试剂合成酯类化合物498 十、其它制备方法501 第三节无机酸酯及其它酯505 一、硫酸酯、亚硫酸酯505 二、磷酸酯、亚磷酸酯506 三、硼酸酯511 四、硝酸酯、亚硝酸酯513 五、异氰酸酯和氰酸酯516 六、硫氰酸酯、异硫氰酸酯520 七、次氯酸酯525 八、磺酸酯526 第十章酰卤、酸酐、酰胺528 第一节酰卤528 第二节酸酐541 一、酰氯同羧酸钠盐反应生成酸酐542 二、羧酸与乙烯酮反应生成酸酐545 三、羧酸的脱水546 四、由Diels?Alder反应制备酸酐549 第三节酰胺550 一、羧酸与胺(氨)或尿素的反应550 二、酰氯、酸酐、酯、酰胺与胺或氨的反应555 三、腈类化合物的部分水解和醇解564 四、通过重排反应合成酰胺566 五、其它合成方法571 六、酰亚胺575 第四节脲581 一、有机伯胺与氰酸盐(异氰酸盐)的反应582 二、有机伯胺与尿素的反应584 三、酰化试剂与胺、尿素、羟胺等的反应587 四、脲氮原子上的烃基化589 五、异氰酸酯与氨或胺的反应589 六、氨基脲590 第十一章腈592 第一节卤素原子被氰基取代生成腈593 第二节腈的α?氢的取代599 第三节酰胺、醛肟的脱水603 第四节不饱和化合物及羰基化合物等与氰化氢的加成608 第五节氰乙基化反应612 第六节其它制备方法617 第七节异腈624 第十二章脂肪族硝基化合物和亚硝基化合物627 第一节脂肪族硝基化合物627 一、脂肪烃的直接硝化627 二、卤代烃卤素原子被硝基取代(Victor?Meyer反应)628 三、α?硝基羧酸的制备和脱羧632 四、胺或肟的氧化633 五、硝基烷烃与羰基化合物的缩合 反应和Michael加成反应636 六、其它制备方法639 第二节亚硝基化合物642 一、碳原子上的亚硝基化反应642 二、氮原子上的亚硝基化反应644 第十三章脂肪族胺、偶氮、叠氮及重氮类化合物649 第一节由烃基化反应制备胺类化合物650 一、卤代烃作烃基化试剂650 二、硫酸烷基酯、磷酸酯、对甲苯磺酸酯等作烃基化试剂660 三、氮原子上的羟乙基化反应664 四、醇作为烷基化试剂666 第二节α,β?不饱和化合物的Machael加成合成胺类化合物669 第三节醛、酮的胺化还原及腈、肟、酰胺的还原670 一、醛、酮的胺化还原670 二、腈、肟的还原678 三、酰胺的还原682 第四节利用一些特殊反应制备胺类化合物685 一、Gabriel合成法685 二、Hofmann降解法687 三、Backmann重排反应697 四、Dele’pine反应698 五、Mannich反应699 六、其它合成方法701 第五节脂肪族重氮、偶氮和叠氮化合物704 第十四章碳水化合物712 第一节O?糖苷类化合物的合成方法714 第二节α?卤代酰基糖的合成717 第三节糖苷类化合物的合成721 第四节其它糖类化合物的合成728 第十五章氨基酸和多肽739 第一节氨基酸的合成739 一、α?卤代酸的氨化740 二、Gabrier?丙二酸酯合成法744 三、由不饱和化合物的加成反应制备氨基酸747 四、Strecker合成法750 五、α?羟基氰的水解法制备氨基酸751 六、Erlenmeyer 合成法752 七、其它制备方法753 第二节多肽的合成758 第十六章脂肪族含硫化合物761 第一节硫醇761 一、卤代物与含硫化合物的反应761 二、烯烃与硫化氢等的加成766 三、小环化合物与硫化氢的反应767 四、利用还原反应合成硫醇767 第二节硫醚768 一、卤代烃与硫化钠的反应768 二、卤代物与硫醇(酚)盐的反应769 三、硫醇、硫酚与硫酸二甲酯等烷基化试剂反应771 四、其它制备方法771 第三节硫代酸774 一、硫羟酸、硫羰酸及其衍生物774 二、巯基羧酸778 第四节脂肪族磺酸及其盐779 一、硫醇、硫氰酸酯等的氧化779 二、卤素原子被磺酸基取代780 三、直接磺化法制备脂肪族磺酸782 四、醛、酮与亚硫酸盐的加成784 第五节脂肪族磺酰氯784 一、S?烃基硫脲的氯氧化784 二、硫醇或二硫化物的氯氧化786 三、磺酸的酰氯化787 第六节脂肪族磺酸酯787 第七节硫脲788 一、胺盐与硫氰酸盐的反应788 二、异硫氰酸酯与氨或胺的反应790 三、胺与二硫化碳的反应791 四、黄原酸盐及黄原酸酯的胺解793 五、其它制备方法795 六、S?烃基异硫脲795 第八节砜和亚砜795 一、砜795 二、亚砜798 第十七章脂肪族环状化合物的合成803 第一节脂肪族碳环化合物803 一、碳负离子对羰基化合物的亲核加成反应803 二、分子内的亲核取代反应809 三、Robinson环化反应812 四、二元羧酸的热分解814 五、F?C反应815 六、卡宾的加成反应819 七、1,3?二卤代物脱卤素824 八、扩环反应和缩环反应824 九、芳香化合物芳香环的还原831 第二节周环反应832 一、环加成832 二、电环化843 第十八章元素有机化合物847 第一节有机硼化合物847 第二节有机铁化合物850 第三节有机磷化合物852 第四节其它元素有机化合物858 第二篇芳香族化合物的合成 第一章芳烃867 第一节烃基苯867 一、Wurtz?Fittig反应867 二、芳香族醛、酮、酸的还原869 三、Friedel?Crafts烃基化反应874 四、通过Grignard试剂制备烷基苯881 五、通过重排反应合成取代芳烃883 六、其它合成方法884 第二节联苯类化合物885 一、芳卤的偶联886 二、重氮化合物与芳烃的偶联887 三、联苯胺重排合成联苯类化合物890 四、Suzuki?Miyaura反应890 五、其它合成方法892 第三节多苯代脂烃897 一、通过Friedel?Crafts反应可以合成多苯代脂烃898 二、利用Grignard反应来制备多苯代脂烃类化合物899 三、羰基化合物与芳烃的缩合901 四、其它合成方法902 第四节稠环芳烃904 第二章卤代芳烃909 第一节芳烃的直接卤化909 一、芳环的卤化反应909 二、芳环侧链(脂肪烃)的卤化924 第二节卤甲基化反应929 第三节重氮基被卤素原子取代936 第四节有关基团被卤素原子取代937 第三章芳香族硝基化合物和亚硝基化合物946 第一节芳环的直接硝化946 一、硝化反应机理946 二、硝化剂的类型946 三、硝酸作为硝化剂的硝化反应947 四、硝酸与硫酸 (混酸) 作为硝化剂的硝化反应951 五、硝酸与醋酐 (酸) 作为硝化剂的硝化反应967 六、其它硝化剂973 第二节氧化法合成芳香族硝基化合物974 第三节其它基团被硝基取代制备硝基化合物977 一、重氮基被硝基取代977 二、磺酸基、硼酸基等被硝基取代979 第四节芳香族亚硝基化合物980 一、芳环上的亚硝基化反应980 二、N?亚硝基化合物987 第四章芳香族磺酸及其它含硫类芳香化合物989 第一节芳香族磺酸989 一、磺化反应的机理990 二、影响磺化反应的主要因素991 三、直接磺化法993 四、间接磺化法1006 第二节芳香族亚磺酸1007 第三节芳磺酰氯、芳磺酰胺及芳磺酸酯1010 一、芳香族磺酰氯1010 二、芳香族磺酰胺1018 三、芳香族磺酸酯1022 第四节其它含硫芳香化合物1026 一、硫酚1026 二、砜和亚砜1031 三、N?芳基硫脲1034 四、芳香族硫醚1036 五、硫代酸、硫代酮、硫代酰胺1039 第五章芳香胺及其衍生物1042 第一节芳香族硝基(亚硝基)化合物的还原1042 一、氢气还原法1042 二、铁粉还原法1046 三、锡、氯化亚锡还原法1056 四、硫化物还原法1059 五、硼氢化钠(钾)还原法1066 六、锌还原法1067 七、肼还原法1068 第二节芳环上卤素原子、羟基等基团被 氨基(胺)取代1070 一、芳环上卤素原子被氨基取代1070 二、芳环上的羟基被氨基取代1079 第三节芳香胺类化合物芳环上的取代1083 第四节通过重排反应合成芳香胺1088 一、Hofmann重排反应1088 二、联苯胺重排反应1092 三、其它重排反应1094 第五节芳香胺氮原子上的烃基化1096 一、酯类作烃基化试剂1096 二、环氧化合物作烃基化试剂1099 三、卤代物作烃基化试剂1100 四、醇类作烃基化试剂1104 第六节其它制备方法1105 一、Schiff碱的还原1106 二、酰胺的水解1107 三、偶氮化合物的还原1108 第六章重氮盐及其有关的反应1109 第一节关于重氮基被取代的反应1112 一、离子型取代反应1112 二、自由基型反应1124 三、重氮基被含硫基团取代1138 四、重氮基被烃基取代1141 五、重氮基被氢取代1143 第二节重氮基还原成肼类化合物的反应1147 第三节重氮盐的偶合反应1150 一、偶合反应机理1151 二、影响偶合反应的因素1151 第三节甲基及羟甲基芳香化合物的氧化1235 第四节羧酸衍生物的还原1240 一、酰氯的还原1240 二、羧酸酯及酰胺、腈的还原1242 第五节醛类化合物芳环上的反应1244 第六节其它合成方法1246 一、由苄基卤制备芳香醛1246 二、环丙烷衍生物的催化重排1249 三、重氮盐用甲醛肟甲酰化1251 四、其它制备方法1252 第九章芳香酮和醌类化合物1256 第一节芳香酮类化合物1256 一、芳香族化合物的F?C酰基化反应1256 二、蒈二卤化物的水解1282 三、芳环α?氢的氧化1283 四、通过重排反应制备芳香酮1286 五、由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯制备芳香酮类化合物1289 六、芳酮芳环上的取代反应1290 七、由金属有机化合物制备芳香酮1292 八、通过缩合反应制备不饱和羰基化合物1297 九、其它制备方法1302 第二节醌类化合物的合成1304 一、氧化法制备醌类化合物1304 二、利用Fridel?Crafts反应合成醌类化合物1311 三、醌类化合物环上的取代1313 第十章芳香族羧酸及其衍生物1314 第一节芳香族羧酸1314 一、氧化法1314 二、芳腈、羧酸酯、酸酐、酰胺等的水解1326 三、芳环的羧基化反应1330 四、卤化物的水解1336 五、其它官能团的转化1336 六、芳香族羧酸芳环上的取代1338 七、通过缩合反应合成芳香族羧酸1341 八、其它制备方法1352 第二节芳香族羧酸酯1354 一、芳香族羧酸的酯化反应1355 二、利用Cannizarro反应合成酯1362 三、芳香族羧酸与含卤素化合物的反应1362 四、芳香族酰氯与醇或酚的反应1364 五、芳香族酸酐与醇的反应1368 六、通过缩合反应制备芳香族羧酸酯1369 七、通过Grignard试剂合成芳香族酯类化合物1373 八、其它制备方法1374 第三节芳香族酰卤1375 一、芳香醛与氯气的反应1375 二、羧酸与氯化亚砜的反应1376 三、羧酸与氯化磷的反应1382 四、其它合成方法1384 第四节芳香族酸酐1385 第五节芳香族酰胺1388 一、酯的氨(胺)解1388 二、酰氯的氨(胺)解(Schotten?Baumann反应)1389 三、酸酐的氨(胺)解1399 四、羧酸作为酰化剂进行芳香胺的酰基化反应1404 五、腈的部分水解1407 六、芳香族酰胺芳环上的取代和官能团的转化1409 七、酰胺氮原子上的烃基化反应1411 八、Beckmann重排反应1415 九、其它合成方法1418 第十一章芳香族腈类化合物1423 第一节芳环上卤素原子或其它基团被氰基取代1423 第二节酰胺、醛肟的脱水1425 第三节氧化法合成腈1430 第四节其它制备方法1431 第十二章环合反应1435 第一节含一个杂原子的环状化合物的合成1436 一、含一个氧原子的芳香杂环化合物的合成1437 二、含一个氮原子的芳香杂环化合物的合成1451 三、含一个硫原子的芳香族化合物及其衍生物的合成1481 第二节含两个杂原子的化合物的合成1485 一、含两个杂原子的五元环化合物1485 二、含两个杂原子的六元环芳香化合物及其衍生物1509 三、含两个杂原子的其它环状化合物1521 第二部分:《各种有机化合物合成技术内部资料汇编》光盘,有1000多页内容,包含以下目 录所对应内容,几乎涵盖了所有这方面的内容。1 一种有机小分子催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮化合物的方法2 一种合成有机离子化合物的方法3 合成有机化合物的方法4 合成有机化合物的方法5 合成有机化合物的方法6 合成有机化合物的方法7 合成有机化合物的方法8 芳香胺化合物的无有机溶剂合成方法9 有机金属铱类化合物的合成方法10 磺酸类有机化合物的一步合成方法11 一类有机荧光染料化合物及其合成方法与应用12 基于逆向合成的有机小分子化合物可合成性评价方法13 有机锌化合物的合成方法14 使用硫化物和有机硫铟络合物合成有机硫化合物的方法15 有机相中脂肪酶催化合成β-硝基醇类化合物的方法16 一类具有双环结构的咪唑类手性有机小分子化合物及其合成方法17 有机发光材料4,4’-双芳乙炔基偶氮苯类化合物、合成方法及应用18 固体磁性与荧光有机化合物4-氯连茚异内酯及合成方法19 固体磁性与荧光有机化合物四氯连茚异内酯及其合成方法20 有机发光材料9-(4-芳乙炔基苯基)咔唑类化合物、合成方法及应用21 固体磁性与荧光有机化合物3-氯连茚异内酯及合成方法22 固体磁性与荧光有机化合物4-甲基连茚异内酯及合成方法23 固体有机磁性化合物4-氯连茚四酮及其合成方法24 固体有机磁性化合物3-氯连茚四酮及其合成方法25 有机磷化合物的浮选药剂的合成方法及有机磷浮选剂26 放射性氟标记有机化合物的制造方法、合成装置及程序27 一种噻唑类有机磷化合物及其合成方法与应用28 噻唑类有机磷化合物及其合成与应用29 用于合成有机元素化合物的方法30 有机化合物合成柴油31 有机发光材料蒽啉化合物、合成方法及应用32 一种蓝色荧光发光有机化合物及其合成方法33 一种芳香氮杂烯丙基金属有机化合物及其合成方法34 芳香氮杂烯丙基有机锌化合物及其合成方法35 环境友好催化剂一步催化合成有机硒醚化合物36 有机化合物合成装置37 一种镍金属有机超分子化合物及其合成方法38 有机锗萘酚酯和有机锗蒽醌酰胺化合物的合成方法39 外消旋-二有机甲硅烷基双(2-甲基苯并[e]茚基)锆化合物的外消旋选择性合成40 无溶剂条件下有机硫化合物的合成方法41 有机锗喹啉酯化合物及其合成方法42 含水介质中有机硫化合物的合成方法43 高位阻氨亚甲基酚有机锌化合物及其合成方法44 桥联高位阻氨亚甲基酚有机锌化合物及其合成方法45 一种合成有机金属化合物的方法46 萘镧系金属有机化合物合成及其真空热解制备纳米尺寸镧系金属粉末47 卤代烃引发合成蒽镧系金属有机化合物及其真空热解制备纳米镧系金属粉末48 有机金属化合物及其合成方法以及含其的溶液原料,薄膜49 催化法合成镧系金属有机化合物及其热分解制备纳米尺寸镧系金属粉末50 通过阳极氧化反应方法并利用阴极有机合成共反应生产烷氧基化羰基化合物的方法
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