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枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中,可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛,其传统合成路线如下:已知醛在一定条件下发生如下反应:请回答下列问题:(1)写出试剂X的结构简式:________________。(2)写出有机物B的结构简式:________________;检验B中的官能团时,需先加入的试剂是____________;酸化后,再加入的试剂是_____________。(3)写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式:_______________。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线,该路线原子利用率理论上可达100%:试写出D的结构简式:______________。D→兔耳草醛的反应类型是______________。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具有如下特征:a.不能发生银镜反应,可发生消去反应;b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子;写出Y可能的结构简式:______________,______________。
题型:问答题难度:中档来源:不详
(1)CH3CH2CHO (2分)(2)&(2分)新制氢氧化铜悬浊液(1分)溴水或高锰酸钾溶液(1分)(3)(2分)(4) &(2分)&&加成反应(1分)(5)和(2分)。试题分析:采用逆向推断:C→兔耳草醛,C是;与枯茗醛比较,多3个碳原子,故X是CH3CH2CHO;再正向推断:由醛之间的反应信息得出A是;A脱水生成B是:,在加H2生成C。D是和CH2=CHCH3化合产物,有和,与兔耳草醛比较可知是。(5)与枯茗醛互为同分异构体的芳香族化合物Y:不能发生银镜反应,可发生消去反应,没有—CHO,有碳碳双键和—OH;Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子,说明是对位取代基,且侧链含碳原子个数相同,都是2个。故有和。
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据魔方格专家权威分析,试题“枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中,可用来调配蔬菜、茴香等..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下:
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有机物的推断
有机物推断的一般方法: ①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。 ③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在; 若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置 ③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):(1)(2)芳香化合物之间的相互转化关系
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许多同学喜欢吃家庭腌制的小菜,腌制小菜的一般方法是:将食盐、香料等一起放入水中煮制得浓盐水,盐水冷却后放入洗净待腌制的鲜菜,腌制过程中还要不断打开缸盖晒缸,并及时补充食盐,一段时间后,即得成品小菜.若室温时食盐的溶解度为36g.关于小菜腌制过程中的下列说法,错误的是(  )
A.室温下,10kg水最多可得到浓盐水13.6kg
B.腌菜的过程中,原来的浓盐水会变稀
C.晒缸时,水分不会蒸发
D.补充食盐的目的是保持盐水的浓度
A.由于在室温时食盐的溶解度为36g,即100g水中最多溶解36g食盐,则10kg水中最多溶解3.6kg食盐得到13.6kg食盐水,故A正确;B.由于在腌菜的过程中,菜中的水分会被腌制出来导致盐水的浓度变小,故B正确;C、晒缸时,水分会不断的蒸发,故C错误;D、由于在腌制的过程中,原来的浓盐水会变稀,因此要及时补充食盐以保持盐水的浓度,故D正确;故选C.

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