亚胺用硼氢化钠还原原亚胺，为什么反应不完全

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2015-08-23 10:09 标签： 氰基硼氢化钠还原亚胺
硼氢化钠还原为仲胺_化学吧_百度贴吧
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我所合成的药物中，按现在的做法是先在弱酸条件下缩合为亚胺，再用硼氢化钠还原为仲胺，用盐酸调为弱酸之后溶解于水中，再调碱PH值到13游离之后粗油用乙醚萃取，萃取之后蒸掉乙醚，粗油层蒸馏之后将游离碱用盐酸成盐。现在的我请教一下前辈：1.加碱溶液时浓度会影响出游吗，最佳碱溶液浓度为多少合适？
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又不说具体在做啥-.-说仲胺谁知道
不好。你那样在水相做出来的盐酸盐是粘稠液体很难结晶。正确的方法应该用氯化氢的乙酸乙酯溶液来成盐结晶
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脱水-亚胺酮、胺反应,之后脱水生成亚胺,怎么脱水?还有就是用硼氢化钠还原时,需要不需要把溶液乙醇PH调成碱性
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(1)先加成生成α-羟基仲胺,然后脱去仲胺上的氢和羟基形成亚胺(2)只有乙醇的话不需要调成碱性,有水的话也不需要调成碱性
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还原氨化反应，用三乙酰氧基硼氢化钠还原亚胺选用什么做溶剂？
还有就是用什么出去反应生成的水呢？
第一个点是原料，第二个点是第一步反应之后，第三个点是第二步反应之后，我加碳酸氢钠处理后得到的东西点板和原料点几乎一样
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QQ图片24.jpg
大神，帮忙解释一下这个板呀
文献中并没有说除水的问题啊
中间态，也就是亚胺，它是不稳定的，点版不一定能看见，很不一定
原料 苄基哌啶酮易分解吗？
为什么后来我滴加过三乙胺点的板都是这样的，三个点？
投料后也不反应？
最左边是原料点，后边两个是反应两个小时之后的，就是要生成亚胺还原之前点半，几乎没反应，愁死我了，
解释的好的话，金币大大地
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随时随地聊科研硼氢化钠作为还原剂能否还原碳氮双键(硼氢化钠,还原剂,双键,亚胺,还原反应) - 有机|无机化学 - 生物秀
标题: 硼氢化钠作为还原剂能否还原碳氮双键(硼氢化钠,还原剂,双键,亚胺,还原反应)
摘要: 本人做个还原反应，要将醛基还原为羟基，但是又要保护其他基团保证碳氮双键不被还原，那么不知道类似的有选择性的还原剂有哪些呢，主要是问问这个硼氢化钠会不会也将碳氮双键还原了……
本人做个还原反应，要将醛基还原为羟基，但是又要保护其他基团保证碳氮双键不被还原，那么不知道类似的有选择性的还原剂有哪些呢，主要是问问这个硼氢化钠会不会也将碳氮双键还原了网友回复锌汞齐还原对双键没有影响！网友回复硼氢化钠会将碳氮双键还原，但通过调节pH值，有可能对醛基和亚胺基团进行选择性的还原。网友回复有文献表明，硼氢化钠会将亚胺还原的，再查查网友回复路过问下四氢铝锂是否会将碳氮双键还原呢？网友回复可以还原，在有机酸中还原更快！网友回复你好，最近也在做一个和你类似的反应，想问下你那个时候是怎么解决的呢？硼氢化钠有还原碳氮双键吗？万分感谢.....
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求助关于还原胺化的问题
最近做还原胺化，芳香醛和脂肪胺的盐酸盐反应，我先把脂肪胺盐酸盐游离，然后和芳香醛在溶剂中搅拌，形成亚胺，不管反应多久，点板原料点总是反应不完，然后加硼氢化钠还原，最后点板仍有原料点，亚胺点，也有新点，不知是产物还是杂质，还拖尾，请教大家这个还原胺化应该怎么做？
形成亚胺这一步也试过除水，但是还是反应不好.
另外就是怀疑我做胺的游离这一步没有游离好，加碱中和以后加一点醋酸，然后直接蒸干，就投反应了，这样做是不是有影响
不用游离，那是一锅投进去？我试过一锅投，但是原料点一直都反应不完
三乙酰氧基硼氢化钠和硼氢化钠都用过，但是原料就是一直反应不完，我也不知道是怎么回事，反应的最好的时候，原料仍然有，点板是一个浅浅的阴影，其他时候原料点都还挺浓的
我想请教一下氰基硼氢化钠还原，不知道效果会不会好一点，但是没用过氰基硼氢化钠，不知道是不是危险，后处理应该怎样除去氰离子
请问氰基硼氢化钠还原需要注意什么，因为没做过，文献也没查到多少，怎么后处理
氰基硼氢化钠不危险啊& &我经常用&&只要加酸的时候注意下，水洗可以除去，没问题
嗯，谢谢，那水洗完，水是要加次氯酸钠破坏吗？可不可以用双氧水破坏？
我的胺的盐酸盐是不溶的；我知道是还原胺化，不是应该首先形成亚胺吗，现在我就是不知道该什么时候加入还原剂，所以每次都是大概反应挺久久加进去了，也加过醋酸催化，但是反应还是不好，一锅投的反应也试过，主要我的醛溶解度太差了，甲醇乙醇二氯甲烷也都不太好溶
没有，我直接倒入废液桶
亲，这个没有很危险，萃取后将水层加入亚铁离子，氰基就可以除掉了。
除非是芳香醛酮，一般亚胺是不稳定的，TLC板上硅胶的酸性就可能导致它的分解，所以色谱法很难判断亚胺反应是否完全，也许IR可以。如果溶解性差，可以用二甲基乙酰胺做溶剂（DMF往往含二甲胺）或者用醋酸做溶剂，醋酸硼氢化钠还原。其实二烷基化才是还原胺化的主要问题，可以通过用强路易斯酸，如钛酸四异丙酯，成钛酸酯，再硼氢化钠还原
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