s-4-溴-1-戊烯的费歇尔投影式横前竖后怎么写呢

的分子式为C6H14,指出A的结构式。 5.化合物A分子式为C20H24,能使溴的四氯化碳溶液褪色。A经臭氧氧化只得到一种醛(4-苯基丁醛),A与溴加成反应得到的是内消旋体B,写出A、B的构型式及可能的反应式。
典型题精解
1.用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。 ⑴ (R)-2-丁醇
⑵ (E)-2-氯-4-溴-2-戊烯
⑶ 内消旋-3,4-二硝基己烷 (1)解:解答此类题目需熟练掌握Fischer投影式的应用规则以及R、S的命名法则。小题主要考查了Fischer投影式的应用规则以及R、S的命名法,-OH>C2H5>CH3>H,书写Fischer投影式时将H放在竖位,其它三个基团按大小顺序顺时针排列;(2)小题还需要掌握烯烃的Z、E命名法则,-Cl>-CH3,-C>―H,而Fischer投影式则按上述规则予以书写。3小题按照普通命名法则写出后,注意分子内应具有对称面,因此2个硝基应处于Fischer投影式同侧。 HC2H5CH3OH(1)(2)(3) 2.下列各对化合物哪些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物。
解:(1)这对化合物为异构体,并且没有实物与镜像关系,因此为非对映体。 (2)这对化合物一个为环丁烷,一个为环丙烷,属于构造异构中的碳架异构,因此为构造异构体。 (3)该对化合物右边碳链旋转,则与左边化合物互为实物与镜像关系,因此为对映体。 (4)这对化合物为异构体,并且没有实物与镜像关系,因此非对映体。 (5)这对化合物属于立体异构中的顺反异构,因此互为顺反异构体
(6)这对化合物为异构体,并且没有实物与镜像关系,因此为非对映体
(7)这对化合物旋转一定角度可以互相重合,并且化合物具有对称面,因此为同一化合物。 3.命名下列化合物 CH3H(1)CHCH2HClC2H5(2)HClC2H5CH2ClC2H5(3)HClBrHCH3(4)HHHCH3ClBrBrC2H5 解:(1)该化合物首先按照系统命名法为3-氯-1-戊烯,根据Fischer投影式的应用规则以及R、S的命名法则,-Cl>-CH=CH2>-C2H5>从大到小为反时钟方向,并且H处在横键位置,因此化合物为R构型,整个化合物命名为R-3-氯-1-戊烯。 (2)首先转化为Fischer投影式,再根据系统命名法和R、S的命名法则,命名为(2S,3R)-2-甲基-1,3-二氯戊烷。 CH3CH2ClHHClC2H5 (3)根据系统命名法和R、S的命名法则,可将该化合物命名为(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷。 (4)该化合物有三个手性中心。首先根据系统命名法命名该化合物为2-氯-3,4-二溴己烷,然后根据R、S命名法则依次判断C2,C3,C4分别为S(基团大小顺序为顺时针-Cl>C3>C1,H在横键位置),S(基团大小顺序为顺时针,H在横键位置),R(基团大小顺序为反时针,H在横键位置)构型,命名为(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷。
第8章 卤代烃
8.1 知识要点
1. 卤代烃的命名 1.普通命名法:
卤(代)某烃或某烃基卤。 2.系统命名: ①选母体:烃作母体,将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 ②编号:根据最低序列原则将主链编号。 ③配基: 优先基团后列出。
2. 卤代烃的化学性质 1) 亲核取代反应 由亲核试剂进攻带部分正电荷的碳原子引起的取代反应,称为亲核取代反应(Nucleophilic Substitution),以SN表示。亲核试剂有:RO-,OH-,CN-,ROH,H2O,NH3等。SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
2) 消除反应 从有机分子中除去一个小分子(如HX、H2O等)的反应,称为消除反应(Elimination),常用E表示。卤代烃的消除反应中,由于反应除去的是β-碳上的H,故这种消除反应又叫β-消除反应。卤代烷脱卤化氢时,氢原子主要从含氢最少的β碳原子脱去,生成双键碳原子上烃基最多的烯烃(即Zaytzeff规则)。 3) 与金属的反应 卤代烃在无水乙醚中可与金属(如Li、Na、K、Mg、Al、Cd等)作用。其中与金属镁(Mg)生成烃基卤化镁(RMgX),又称Grinard(格式)试剂。C-Mg键极性较强,故性质活泼,C原子具有很强的亲核性,易发生多种反应,是有机合成中最重要的试剂之一,可增长碳链。注意的是Grinard试剂的制备应避开带有活泼氢的物质。 3. 卤代烃化学结构与活性的关系 在不饱和卤代烃和卤代芳烃中,由于双键或苯环与卤原子之间的相对位置不同,卤原子的活性有很大差异。在饱和卤代烃中,由于卤原子连接的碳原子不同,化学反应活性也有差异。分类:1.乙烯型卤代烃和卤苯,如 CH2CHClCH3CH2CHCHClCl 2.烯丙基型和苄基型卤代烃,如 CH2CHCH2ClBrCH2Cl 3.孤立式卤代烃,如 CH2CHCH2CH2ClClCH2CH2Br 活性:其化学性质与卤代烷相似,但反应活性差异较大。可用不同烃基的卤代烃与AgNO3-醇溶液反应,根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。 反应活性顺序:烯丙式(或苄基式)> 孤立式> 乙烯式(或卤苯)
1.用系统命名法命名下列各化合物 (CH3)2CCH2C(CH3)3(1)(CH3)2CCH2CH2CHCH3
(2)BrCH3ClCH(CH3)2CH2CH3BrCl (3)
(4) CH3I(5)
(6) 2.用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴ NaOH(水)
⑵ KOH(醇)
⑶ Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮
⑸ 产物⑶ + CH?CH ⑹ NaCN
⑻ CH3C?C-Na+
(9) AgNO3、醇
(10) C2H5ONa
3.完成下列反应式 ⑴大学有机化学,费歇尔投影式,我这样写对吗?还有d是什么?谢谢!_百度知道
大学有机化学,费歇尔投影式,我这样写对吗?还有d是什么?谢谢!
我有更好的答案
首先,lz写的是错的,锯架式手性碳是S型的,你的Fischer投影式是R型的,将D和H换下位置就对了;其次,有个两种投影式互变的简便方法是,根据锯架式,右上左下(即将甲基放在Fischer投影式的最上面,乙基放在最下面),向上翘的平移(即Br和甲基直接拿到Fischer投影式的上面一横上),向下翘的反转(即将H和D 互换后放到Fischer投影式的下面一横上)。
采纳率:77%
你是对的啊。要对自己有信心!
没必要这样写,费歇尔投影式针对的是手性碳。
没有问题,D是氘
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R-2-溴丁烷的费歇尔投影式
我有更好的答案
(s )型的左边Br 右边H 上边C2H5 下边CH3 , (R)的将Br与H的位置换一下就好了
Fischer投影式是十字形,上面写H,下面写C2H5,左面写CH3,右面写Br
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