含羟基的有机物可以发生什么反应
临位上如果有氢原子,就有可能发生消去反应；可以和酸发生酯化反应；自己和自己发生消去反应,生成相应的醚
那有什么反应是纤维素可以发生而淀粉不能发生的？
区分二者很容易，利用淀粉遇到碘会显蓝色的特性~~~~~
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2.当-CHO接在2号C上，羟基有2个不同位置，有2种所以总共有5种当然，这是不考虑成双键或三建或环的情况了 一个羰基，能发生银镜反应，不能与
酯化，卤代
（属于取代反应）与钠反应部分的还可以有消取反应，羟基仅在苯环上或甲醇不适用氧化生成醛，羟基仅在苯环上例外
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有机化学习题
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第11讲 有机化学基础【考纲点击】1．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2．知道有机化合物中碳的成键特征。并能认识手性碳原子。3．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4．了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。5．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。6．掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。7．知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。8．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。9．知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。10．认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。【自查自纠】①取代 ②加成、加聚反应 ③加成、加聚、氧化反应 ④取代、加成反应 ⑤取代、消去反应 ⑥置换(Na)、氧化、取代(酯化)、消去反应 ⑦弱酸性(NaOH)、取代、显色、氧化反应 ⑧加成(还原)、氧化反应 ⑨酸性、取代(酯化)反应 ⑩水解(取代)反应 ?氧化、还原、酯化反应1．具有相同官能团的物质是否一定属于同一类物质？2．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？答案 酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。3．在有机反应中①取代反应，②水解反应，③消去反应，④加成反应，能引入羟基的反应有哪些？4．发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？答案 单体分子中至少含有2个官能团，官能团可以相同，也可以不同。5．如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应？卤代烃发生消去反应有什么规律？V知识链接常见官能团的特征反应考点一 官能团与有机化合物的性质4．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有―CHO。5．能与钠反应放出H2的有机物必含有―OH或―COOH。6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有―COOH。7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。V角度发散有机物中官能团的检验。V知识链接(2)NaOH的用量：1mol的―COOH、―OH(酚羟基)均能与1molNaOH发生中和反应；酯类物质、卤代烃能在NaOH溶液中水解，一般情况下，1mol―X和1mol酯键消耗1molNaOH，但特别注意，水解产物也能与NaOH发生反应的情况，如1mol(HCOOC6H5COOH)在NaOH溶液中反应时可消耗3molNaOH。V知识链接[高考印证]1．(2013?江苏化学，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是( )。A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案 B[应用体验]1．(2013?徐州宿迁二模)酚酞的结构简式如下图，下列关于酚酞的说法一定正确的是( )。A．酚酞的分子式是C20H12O4B．分子中的所有碳原子不在同一平面C．1mol酚酞最多可能消耗2molNaOHD．1mol酚酞可与10molH2加成解析 酚酞的分子式是C20H14O4,1mol酚酞最多可能消耗3molNaOH,1mol酚酞可与9molH2加成。答案 B2．(2013?新课标Ⅰ，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。(2)由B生成C的化学方程式为____________。(3)E的分子式为____________，由E生成F的反应类型为____________。(4)G的结构简式为____________。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________________________。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________(写结构简式)。(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。符合条件的同分异构体数＝5＋5＋3＝13种，符合5组峰的F只有：。V知识链接有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。(1)有机反应类型的判断通常有以下四个方面：①不同有机反应类型的特征反应条件。②反应物和生成物的组成和结构。③不同官能团的特征反应类型。④不同试剂可能发生的常见反应类型。考点二 有机物化学反应类型(2)有机反应基本类型与有机物类型的关系[高考印证]2．(2012?四川理综，27)已知：―CHO＋(C6H5)3P===CH―RD→―CH===CH―R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC―CH===CH―CH===CH―COOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)A．取代反应B．水解反应C．氧化反应D．加成反应(2)已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：____________________________________。(5)写出第②步反应的化学方程式：________________________________________________________________________。解析 采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应――酯化反应，可得Z的结构简式为H5C2OOC―CH===CH―CH===CH―COOC2H5，根据题目所给信息可以判断Y为OHC―CHO，X为HOCH2―CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N，验证所判断的X为HOCH2―CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHC―CHO＋2(C6H5)3P===CHCOOC2H5D→2(C6H5)3P===O＋H5C2OOCCH===CH―CH===CHCOOC2H5[应用体验]3．(2013?泰州中学二模)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。根据图示回答下列问题：(1)C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号)。a．加成反应 b．置换反应 c．消去反应 d．酯化反应 e．水解反应(2)写出E的结构简式__________________________。(3)写出反应①的化学方程式___________________。写出B物质发生缩聚反应的化学方程式______________________________。(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种。a．苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种b．与FeCl3溶液发生显色反应c．能发生水解()试写出B的同分异构体中，能与NaOH以1∶3的比例反应的分子的结构简式__________________________。()其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1，则该同分异构体的结构简式为______________________________________。V知识链接根据烃、烃的衍生物之间的相互转化关系：考点三 有机物的合成与推断V角度发散烯烃、卤代烃、醇之间的金三角转化关系。角度2V知识链接(1)对比找差异：分析前后物质结构上的差异，判断官能团的变化，进而写出未知有机物的结构。(2)性质巧推断：通过反应条件，判断官能团可能发生的变化，进行推断有机物的结构。当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。(3)式量来印证：在有些题目中有时还有式量，这类题型中有机物的结构往往需要猜想，猜想正确与否，通过题目提供的式量来印证。V角度发散反应条件(温度、溶剂、酸碱性等)对有机反应的影响。V知识链接“碎片拼装法”在苯环类同分异构体书写中的应用(1)去除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。(2)结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片结构。(3)结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片结构。(4)结合所给限制条件进行拼装。V角度发散结合核磁共振氢谱的同分异构体的书写是命题的新角度。V知识链接合成路线流程图书写的技巧(1)退一退指逆向分析，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直到简单的初始原料为止。(2)推一推指正向合成，从已知原料入手，结合反应条件，先找出下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直到最终产品为止(3)看一看，指两方面，一是注意题目所给的信息，信息来源有两方面，①是来自于题给流程图中，②是单独给的信息；二是注意书写时不要遗漏反应条件。[高考印证]3．(2013?江苏化学，17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：________。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________________(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：________________________。[应用体验]4．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_____________。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________________________________。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为________。解析 由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。答案 (1)A被空气中的O2氧化(2)羧基 醚键V知识链接(1)官能团名称写错：如醛基错写成全基或Q基，羟基错写成醇基、羧基错写成羰基或者酸基、羰基错写成羧基或羟基、氨基错写成胺基或铵基、酯键错写成脂键、油脂错写成油酯等。(2)反应类型：取代反应错写成卤代反应、替代反应，硝化反应错写成硝代反应，加成反应错写成加层反应、消去反应错写成硝去反应等。(3)结构简式：乙烯错写成CH2CH2，醛基―CHO错写成―COH，硝基―NO2错写成NO2―，甲酸根离子HCOO－错写成COOH－等。[防范演练]1．一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B不能发生银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：(1)B的相对分子质量是________；CD→F的反应类型为________；D中含有官能团的名称为________。(2)D＋FD→G的化学方程式是：_________________。(3)A的结构简式为________。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的同分异构体的结构简式有________种。解析 由信息得出B分子中只含有一个O原子，利用其含量求出相对分子质量，进而确定其分子式为C5H10O；由B→D→E的相关信息，推知B：CH3CH2COCH2CH3；D：CH3CH2CH(OH)CH2CH3；E：CH3CH===CHCH2CH3；又由C→F，D＋F→G及G的分子式，确定F、C的结构，从而逆推出A的结构：CH3CH2CH===C(CH2CH3)2。V知识链接(1)CH3CHO、CH3COCH3中含有碳氧双键，能与氢气发生加成反应，而乙酸、乙酸乙酯、蛋白质、氨基酸中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。(2)乙烯与溴发生加成反应，而乙醛、乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键不能与溴发生加成反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于氧化反应而不是加成反应。(3)不饱和烃、醛使溴水褪色是因为发生了化学反应，而汽油、苯、四氯化碳、戊烷使溴水褪色是因为萃取作用，属于物理变化；(4)苯酚能与NaOH溶液反应，苯酚显弱酸性，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，苯甲醇不显酸性。(5)卤代烃在碱性条件下时取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法“无醇成醇，有醇成烯”。(6)酚酯与NaOH溶液反应消耗NaOH的量和醇酯与NaOH溶液反应消耗NaOH的量不同。解析 物质中含醛基可被氧化，可与H2加成；含羧基可发生酯化反应、中和反应；含醇羟基可发生酯化反应，因与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上无H原子，故不能发生消去反应；无酯键或卤素原子，故不能发生水解反应。答案 CV知识链接(1)有机化学反应间有包含与被包含、交叉、并列的关系。如常见的取代反应有：①饱和烃、苯和苯的同系物等的“卤代反应”，②醇、羧酸、糖类等的“酯化反应”，③醇在浓硫酸和140℃的分子间脱水成醚的反应，④卤代烃、酯(油脂)、糖类、蛋白质等的“水解反应”，⑤苯和苯的同系物等的“硝化反应”，⑥苯和苯的同系物等的“磺化反应”等。解析 ①是加成反应，②是消去反应，③是酯化反应，④是硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应。B正确。答案 B有机合成与推断题的解题策略1．解答有机合成题的基本思路：2．解答有机物结构推断的解题思路：3．解答有机合成与推断题的突破口(1)应用反应中的特殊条件进行推断①NaOH水溶液加热――卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。②NaOH醇溶液，加热――卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。③浓H2SO4，加热――醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。④溴水或溴的CCl4溶液――烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。⑤O2/Cu或Ag，加热――醇催化氧化为醛或酮。⑥新制Cu(OH)2或银氨溶液――醛氧化成羧酸。⑦稀H2SO4，加热――酯的水解、淀粉的水解。⑧H2、催化剂――烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。(2)应用特征现象进行推断①与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯环，其中醛基或苯环一般只能与H2发生反应。④遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质含有酚羟基。⑤加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说明该物质中含有―CHO。⑥加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有―OH或―COOH。⑦加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有―COOH。⑧能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。⑨能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖或蛋白质等。⑩能发生连续氧化的有机物为伯醇或烯烃。(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置①醇的氧化产物与结构的关系②由消去反应的产物可确定“―OH”或“―X”的位置。③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。④由加氢后的结构式可确定双键或三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定―OH与―COOH的相对位置。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型[应用体验](2012?山东，33)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________________________________________________________________________。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________________________________________________________________(有机物用结构简式表示)。
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模块综合检测一
90分钟，100分
一、选择题 本题包括18个小题，每小题只有一个选项符合题意，每小题3分，共54分
1．萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮，这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能：
荧光素属于 A．无机物 B．烃
C．芳香族化合物 D．高分子化合物
解析：荧光素的分子结构中含有苯环结构，因此应属于芳香族化合物，但由于含有O、N、S等元素，故不属于烃，荧光素是一个小分子有机化合物，不属于高分子化合物。
2．下列各反应中，属于加成反应的是 A．CH2
CH2＋Br2D→CH2Br－CH2Br
B．CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
D．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
解析：本题考查对加成反应的概念的理解。难度中等。
由化学反应类型的概念可知A项为加成反应，B项为氧化反应，C、D项均为取代反应。
3．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 A．5 B．4
C．3　 D．2
4．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
解析：A项，溴与苯酚反应生成的三溴苯酚可溶于苯，引入了新杂质，并且不能通过过滤除去；B项，乙醇与水可以任意比互溶；C项，乙醛易溶于水。
5．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A．nCH2
CH－CNCH2－CH－CN
解析：聚丙烯腈结构为，苯酚与甲
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