功能红曲活性成分的研究与应用
功能红曲活性成分的研究与应用
红曲是亚洲知名的传统发酵食品，已在全世界用作天然色素和膳食增补剂。红曲是红曲霉寄生在大米上发酵而成的产物，呈深红色，含有红色色素，又称丹曲。红曲可以药食两用，古代就被广泛应用于食品着色、酿酒、发酵、中医药等方面。自古以来有关红曲的研究大多集中在色素的应用方面，而对它的生理活性物质研究较少。自从降脂活性物质莫纳可林
K（Monacolin
K）被发现以后，国内外众多学者专家开始对红曲的活性成分进行了广泛而深入的研究，并将研究成果应用到了诸如食品、医药等各领域，逐渐形成了功能性红曲这一领域，取得了巨大的经济和社会效益。
&&&&功能红曲就是一种含有丰富的生物活性酶和多种生理活性物质，Monacolin
、麦角固醇、γ-氨基丁酸、天然植物色素等红曲霉菌的代谢产物，具有极高的营养保健、药用价值，无任何毒副作用，天然、安全、有效的保健食品、药品原料。下面将功能红曲活性成分的研究与应用成果简介如下。
1、天然着色剂——红曲色素
&&&&&红曲色素是一种天然可食用色素，是由化学结构不同、性质相近的黄、红、紫3类不同色谱组成的混杂色素物质都为Arphilone类有机物。红曲色素主要包括两种黄色素(Monascin，Ankaflavin
)，两种红色素(Rubropun，Monascorubin )，两种紫色素
(Rubropunctamin，Monascorubramine
)，这些都为脂溶性色素，另外还存在水溶性色素成分，结构待定。除已知的这6种色素成分以外，日本学者广井忠夫等认为还有
5-6种色素成分存在于红曲色素中。1993年郭东川等用红色曲霉（anka
Sato）通过有机溶剂萃取和两次硅胶柱层析，分离得到两种色素，经高压液相色谱测定确认为纯色素样品。通过元素组成分析、核磁共振谱、快离子轰击、质谱和高分辨质谱分析确定，该两种色素与已知的六种红曲色素不同，确定为新的红曲色素，它们的分子式为：C25H31O5N和C23H27O5N，分子量分别为425和397。&&&&
&&&&经研究，红曲色素在乙醇浓度为82%或醋酸浓度为
78%时溶解性最佳，在中性或碱性溶液中溶解性较好。红曲色素是由红曲霉发酵产生的次级代谢产物，傅亮认为红曲色素在红曲霉代谢中有特殊的生理功能，当培养基条件良好时，红曲色素作为一种能量储存物质但当营养缺乏时，则同化色素，可延缓细胞衰老和自溶过程。&
&&&&与其他天然色素相比，红曲色素具有热稳定性好、蛋白着色力强、色调柔和、pH稳定等特点，尤其是它能耐100-140℃的高温的特性使其在烹饪、高温灭菌、焙烤时拥有其他色素无法比拟的优势。在日光下红曲色素较稳定，但在日光直射下色泽会减弱，在食品中不受金属离子影响，在稀释100倍的红曲溶液中加入0.01mol/L的钙离子、镁离子、铜离子，经48h后其红色色素残留率均超过97%。动物性试验表明，使用红曲色素及其制品的食物均未发现急、慢性中毒现象。
&&&&&红曲色素在肉制品中广泛应用，在高达130℃的生产温度时其颜色不发生明显变化。此外，红曲色素是目前肉制品中亚硝盐的最好替代品，除赋予良好的肉红色外，还能减少60%的亚硝盐用量，增加安全性。提高香肠颜色对光和氧气的稳定性，国内外一直致力于此方面的研究。
2、降血脂、抗癌和保护肾脏的活性成分——Monacolin K
&&&&1979年日本人Endo首次从红色红曲霉（M.
ruber）中分离出一种具有抑制胆固醇合成限速酶HMG-CoA还原酶的抑制剂，即Monacolin
K。此后，美国和日本的科学家用Monacolin
K对动物进行了大量试验，并对其对动物肝细胞的影响进行了研究，结果显示，Monacolin
K对动物是安全的。由此，科学家们研制出了的纯品合成药物洛伐他汀（Lovastatin），经临床观察后认为，洛伐他汀对人体也是安全的，此药已逐渐运用在医药行业。近年研究表明Monacolin
K有酸式和内酯型两种构型，人体中真正发挥作用的是酸式Monacolin
K，它可以直接被人体吸收，不需要人体内的羟基酯酶参与水解，不增加肝、肾负担，直接发挥降脂作用。有研究结果显示洛伐他汀是通过促进LPL
mRNA转录而调节高脂小鼠血清血脂代谢水平，这可能是其调节血脂，预防动脉粥样硬化等心脑血管疾病的机制之一。&
&&&&经过几十年的探索和临床研究，以Lovastatin和Mecator为商品名的Monacolin类药物于1987年被美国FDA批准上市。之后
Sinmvastatin、Pravastatin等多种药品相继上市。Monacolin
K作为药物在日本也已投放市场，目前国内已上市的有血脂康、脂必妥等。
&&&&1987年美国开发新一代降胆固醇药物一美降之投放市场，并于1989年进入中国，随后美国开发了vastatin系列降胆固醇药物，主要成分就是Monacolin
K或J，他们生产的lovastatin药物，年销售额高达20亿美元。&
&&&&&受日本、美国研究工作和中国历代对红曲药用功效的启示，1991年张茂良等人开始了对红曲的研究，并于1995年开发出新型天然降血脂药物一血脂康，该药利用红曲发酵后的综合提取物制成，未对发酵产物进行提纯，除含有降胆固醇物Monacolin
K外，还保留其他多种有效成分。同年，中国科学院成都地奥制药公司生产的脂必妥片，是一种新型中成药，主要成分是红米曲。对含Monacolin
K类药物目前我国刚开始生产，在产率和提取得率上与发达国家有较大差距，而且副作用普遍发应较大，此类药品主要靠进口，价格较贵，因此对Monacolin
K的研究开发具有重要的现实意义。&
&&&&我国根据传统的中医中药理论，以含Monacolin
K的红曲为原料，直接制成胶囊、片剂、冲剂的降脂药物，其疗效比纯品的洛伐他汀更有效，而副作用更小。其原因可能在红曲中的Monacolin
K及其结构类似物和不饱和脂肪酸共同作用的结果。用Monacolin
K含量较低的红曲与几种中药混合制成冲剂，医疗效果也十分明显。说明降脂除Monacolin
K外还有其他成分共同作用，这应该是我国科学家研究的课题。我国也曾应用红曲发酵液治疗慢性肠炎、痢疾等，疗效很好，值得探讨。&
&&&&值得中国人骄傲的是，经过太空育种，我国培育出了第一个航天生物制品——天曲，将地面上无法有机复合的他汀与硒实现了有机复合。他汀类制品是世界上公认的用于心脑血管病防治的首选药物，而硒是强力抗氧化剂和保肝因子，他汀与硒的复合，减小了它的副作用，增强了生理活性，我国第一个航天生物产业化基地东方红航天生物产业化基地采用天曲母菌生产了天曲牌益脂康片，是航天生物技术对医学的重大贡献。
&&&&除了降脂作用之外，有研究证实，Monacolin
K的酯构型弱碱化形成它的碱金属盐、土族金属盐等分别有预防和治疗胆结石、前列腺肥大的作用，能使胆结石形成指数下降，改善前列腺肥大程度，使排尿正常。不仅如此，有研究表明，Monacolin
K能降低肝癌细胞的核分裂指数和Na+-K+-ATP酶的活性，并对体外培养的肝癌细胞的增殖有明显的抑制作用，具有抗癌作用。除此之外，药理研究表明，Monacolin
K具有明显的抑制肾小球系膜细胞的增生和细胞外基质分泌的作用，具有保护肾脏的功能。&
3、抑菌防腐的活性成分——若干次级代谢产物
&&&&&红曲的防腐抗菌作用自古就有记载，古籍《天工开物》中就有炎夏时用红曲煮肉、十日不腐的记载，说明红曲中有抗菌物质存在。研究表明，红曲的抑菌抗菌活性来自于红曲霉发酵时的若干次级代谢产物：红曲色素、Monascidin
A、an kalactone、几丁质酶等。
①红曲色素
&&&&用红曲霉固体和液体培养物对l
种易污染的微生物进行抑菌试验，结果表明其对蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、萤光假单胞杆菌有较强的抑制作用；对绿脓杆菌、鸡白痢杆菌、大肠杆菌有一定的抑制作用；对八叠球菌、啤酒酵母、草莓酵母、产黄青霉不抑制；对黑曲霉分生孢子的形成有强烈抑制作用，并且红曲色素还可使肉毒梭状芽胞杆菌的营养体细胞产生裂痕，明显抑制发酵香肠中肉毒梭状芽孢杆菌。这在肉制品生产的意义重大。近年有报道认为，红曲色素的抗菌活性是由Monascorubin和Rubropunctamin两种色素产生的。也有研究结果表明，红曲霉抑菌作用的主要成分是橙色素，对大肠杆菌也有一定的抑制作用，对酵母菌和霉菌无抑制作用。&
②Monascidin A
&&&&1977年，香港中文大学的Hisehuangwang等人首次报道了经快中子及x
射线诱变的紫红曲霉有抑菌作用，变异株抗菌活性增高，主要抑制芽孢杆菌、链球菌、假单胞杆菌的生长。1981年他们又首次分离出红曲中的一种抑菌因子，并命名为Monascidin
A，继而建立其提取方法。
③an kalactone
&&&&1991年，HiroshiNOzaki等从M．anka的发酵培养液中分离得到一种抑菌活性物质，并将其命名为an
kalactone ，这种红曲霉的代谢产物对大肠杆菌和枯草芽抱杆菌有抑制作用，经鉴定为α，β不饱和γ
-内脂衍生物。1996年捷克斯洛伐克也同样分离出了这种物质。&
④几丁质酶
&&&&&2001年，台湾研究者以虾蟹壳粉末制成培养基，从M.
CCRC31439的细胞外产生出一种有抗菌作用的几丁质酶，并得到纯化和鉴定。该几丁质酶分子量约为81000道尔顿，等电点为5.4，最适p
H为7，最适温度为40℃，稳定的p H为6-8。该酶可被Fe2+ 强烈抑制，可抑制细菌和真菌。
&&&&红曲的防腐作用虽早有报道，但其抑制微生物的种类、提取方法和防腐效率国内外研究甚少，红曲防腐剂更没有实现工业化生产。目前，食品添加剂正朝着天然、安全、高效方向发展，为红曲防腐剂提供了广阔的发展空间。在腌肉领域，亚硝酸钠是传统的防腐配料，但由于亚硝酸钠是一种毒性较强的物质，与形成致癌物亚硝酸胺有关，因此它在肉肠中的使用量和残留量受到严格控制。据北京市卫生防疫站试验表明，加500&10-6的红曲防腐剂就可替代50%的亚硝酸钠，抑制肉毒梭状芽孢杆菌，抑菌率达96%以上；红曲防腐剂还可抑制大肠杆菌、粪链球菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌，抑菌率在99%左右。在肉制品加工中，为了改善肉制品的品质，需要添加一定量的辅料及其它添加剂，这些可能会对产品的颜色产生不良的影响，我国已开始立法限制或禁止使用合成色素。目前国内有各种肉类肠生产企业100多家，生产线500多条，以传统的熟肉制品中常用的食品添加剂和配料为例，如果每吨肉类产品需具有防腐剂功能的红曲红色素
l kg 左右，则每年需 2700吨，市场潜力巨大。
预计未来我国熟肉制品将不断发展，因此具有防腐功能的红曲红色素的潜在需求将不断增加。目前有些国家要求我国出口肉肠等食品必须使用天然防腐剂与色素，而具有防腐功能的红曲红色素完全符合上述要求。&
4、防治佝偻病的活性成分——麦角固醇
&&&&红曲霉属中的许多菌株能不同程度地产生麦角固醇，有的菌株产量可高达2%以上。麦角固醇是维生素D2的前体，经紫外线照射后，即转化为维生素D2，可防治婴儿佝偻病，对促进孕妇和老年人钙磷的吸收也有明显的生理作用，可以预防骨质疏松，是一种重要的药品。1995年，陈松生等发现红曲霉属中的许多菌株都能不同程度地产生麦角固醇，所产生的麦角固醇主要存在于菌体内，可采用碱性甲醇回流皂化，然后用乙醚振荡抽提。目前，国内外麦角固醇的生产仅限于酵母菌。
5、降血压的活性成分——γ-氨基丁酸
&&&&红曲具有活血化瘀功效可以追溯到古代，在《本草纲目》和《日本草》中就有记载红曲具有“酿酒，破血行药势，杀山岚瘴气，治打补损伤”，“活血化淤，由于淤滞腹痛、跌打损伤等”
&&&&1987年，小滨靖弘等研究发现红曲霉能够产生降血压物质——γ-氨基丁酸和乙酰胆碱。1992年，迁启生等对红曲霉的降血压作用机制进行了初步研究，采用SHR大白鼠（本态性高血压症大鼠)
进行了一系列的实验，红曲霉具有很强的降血压作用，经实验分析后认为红曲中的降血压物质为γ-氨基丁酸，主要存在于红曲发酵液中，随着红曲霉的增加其降血压作用也随之增加，菌体量愈多作用愈强，并证明红曲霉的降血压效果与葡萄糖胺之间成比例关系。日本国立健康研究所在进行饲料添加“红曲培养物”的动物试验中，发现添加0.2%-0.3%“红曲培养物”的饲料可使患有先天高血压症老鼠的血压由超过200mmHg降至180mmHg以下
，其有效成分为红曲产生的γ-氨基丁酸（GABA）。现在，世界各地的科学家已开始对γ-氨基丁酸进行广泛而深入的研究，希望能找到一种新的可治疗人类高血压的药物，而造福于人类。
6、可用于调味品、酿酒和制药的活性成分——多种生物活性酶
&&&&红曲霉在生长过程中能产生多种酶类，如淀粉酶、糖化酶、糊精化酶、蛋白酶等。红曲用于淀粉类食品或肉类制品，其淀粉酶、糖化酶等能将淀粉水解形成糊精、低聚糖和葡萄糖等低分子物质，改善制品的风味；蛋白酶能将蛋白质分解成多肽、氨基酸等小分子化合物，使制品组织细腻、口感滑爽、香味浓郁、色泽红润。这对与调味食品的加工和制药有着重要的意义。&
&&&&不同种类菌株产酶的类型和品种及产量有所差异红曲霉中含有的葡萄糖淀粉酶能将淀粉百分之百水解为葡萄糖，工业上利用红曲霉这一特性代替了酸水解法生产葡萄糖，具有水解率高、节约粮食、降低成本、提高产品质量的特性。20世纪70年代以来，中国科学院研究所主要开展红曲霉葡萄糖淀粉酶方面的理论研究。红曲霉的蛋白酶活性较高，故可用以盐渍鱼肉、豆腐等高蛋白食品。安田和昭等从红曲霉中提取了高纤性蛋白酶并研究了豆腐乳成熟过程中使用红曲霉菌后的化学成分变化，为红曲霉的应用提供了理论依据。红曲霉中糖化酶也是酿造业所应用的重要酶类之一，如在豆豉生产中应用糖化增香曲增加其色泽和风味，提高氨基酸态氮和蛋白质的含量。此外，红曲霉某些菌种能分泌直接催化己酸和乙醇合成己酸乙酯的胞外酶，例如从烟色红曲霉中可筛选得酯化酶活性较强的酯化红曲，有效提高了大曲的糖化力、发酵力和酯化力，从而影响白酒中的乙酸乙酯、
乳酸乙酯、
己酸乙酯和丁酸乙酯等风味物质的含量，同时，因其耐酸性较强，可将有机酸转化成相应的酯，解除了酸对细胞的毒害作用，且产生的蛋白酶丰富了酒的香味成分，适当的催化条件还可以大幅提高出酒率，因此红曲酶系成为影响浓香型大曲的重要酶系。我国福建、台湾、浙江等地还有利用红曲酿制红酒的习俗，俗称老酒，闻名于世，红曲还可以用来制醋。
&&&&红曲脂化曲是近年来我国白酒专家吴衍庸教授从浓香型大曲中分离出来的一株烟灰色红曲霉，并发现这类红曲在浓香型白酒发酵过程中对香味物质的产生起着重要作用。可利用红曲霉制成酯化曲和酯化液，以提高浓香型白酒质量和产量。为红曲在大曲白酒生产上的应用开拓新途径，是我国白酒工业的一项重大创新。目前许多酒厂均采用这一技术，如五粮液、沱牌等。&
7、其他活性成分
&&&&梦那玉红（Monascorubrine）——
具有活泼的羟基，易与氨基反应，可以治疗高血氨症及其他与氨有关的疾病，并可已通过对抗炎症反应而起到抑制肿瘤的作用，是优良的防癌物质。
&&&&潘红（Rubropunctation）——与梦那玉红相似，可以治疗高血氨症。
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