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这是加州大学欧文分校有机化学的第三季度课程，课上教授首先介绍了一些课程事务信息，包括上课、考试、答疑等等[0:00:00]。之后，教授开始进入课堂的正式内容，讲解羧酸及羧酸家族[0:20:40]。随后，教授讲解了羧酸的物理性质，包括为什么它的沸点比大小类似的分子要高[0:41:30]。最后，教授开始讲解羧酸的各种化学性质[0:59:38]。
这一讲讲解的是羰基化合物的反应性，首先介绍了羰基化合物的两种反应，一是作为亲电体反应，一是作为亲核体反应[0:00:00]。之后，教授讲解了羰基化合物作为亲电体同亲核体发生的反应，具体来说，重点讲解了硼氢化钠和氢化铝锂对羰基碳的攻击[0:11:30]。课程中段，教授讲解了NaH的情况，以及氧化还原的考虑[0:48:50]。最后，教授讲到了立体化学方面的内容[1:08:20]。
这一讲首先讲到了酮和醛的还原，介绍了格氏试剂的概念，讲解了格氏试剂的极性和碱性等相关内容[0:00:00]。第二部分介绍了有机锂试剂，讲了炔阴离子以及如何制得[0:21:37]。第三部分讲解了羧酸家族的反应性，加成-消除反应等内容，并给出了相应例子[0:38:34]。最后，教授给出了更多有机合成方面的例子[1:08:32]。
这一讲首先继续介绍了一些合成方面的例子，涉及到氢化铝锂和二异丁基氢化铝[0:00:00]。第二部分介绍了其它有机金属试剂，例如有机铜试剂[0:15:04]。第三部分强调了反应选择性的问题，内容涉及到羰基和烯的还原和氧化试剂[0:22:16]。第四部分介绍了烯酮、烯醇离子、互变异构化等内容，并开始着重强调保护基的概念以及保护基在合成中的应用[0:40:00]。
这一讲首先概述了醛和酮的物理性质和化学反应性，介绍了羰基化合物命名相关的内容[0:00:00]。第二部分介绍了红外谱、核磁共振谱等相关的谱学内容[0:19:44]。第三部分讲解了醛和酮的合成[0:37:58]。第四部分讲到了与亲核体的反应，讲解了乙炔和氰化氢的例子[0:47:20]。第五部分讲解了维蒂希反应及其重要性[1:04:21]。
这一讲首先复习了之前讲的氰化氢加成反应和维蒂希反应[0:00:00]。第二部分讲解了生成醛亚胺和酮亚胺的例子[0:10:37]。第三部分详细讲解了酸催化的亚胺合成机制，特别强调了机制中的限速步骤[0:20:00]。第四部分讲解了整个反应途径的可逆性，并给出了可逆的例子[0:49:54]。最后，教授讲解了烯胺的合成[0:55:55]。
这一讲第一部分讲解了醛和酮的亲电性、偕二醇、酸催化条件下水对酮的加成及其逆反应等内容[0:00:00]。第二部分讲解酸催化条件下缩醛(酮)的生成，并讲解了半缩醛(酮)生成的机制，以及半缩醛(酮)生成缩醛(酮)的机制[0:36:44]。第三部分讲解了酸催化下缩醛(酮)的水解、保护基、环半缩醛(酮)等内容[1:00:57]。
这一讲首先介绍了羧酸衍生物及命名法方面的内容[0:00:00]。第二部分开始讲解酰基氯和酸酐的物理性质，包括红外谱相关的内容[0:17:49]。第三部分开始讲解酰基氯、酸酐、酯、酰胺在水中的反应[0:43:56]。第四部分讲解羧酸衍生物同亲核体的反应[0:54:56]。第五部分举出了酰基氯的反应例子和酸酐的反应例子，并对羧酸衍生物的相对反应性进行了排序[1:09:33]。
[第9课]羧酸、酯、酰胺和腈的反应
这一讲首先讲解了酯和羧酸的反应性[0:00:00]。第二部分讲解了费歇尔酯化反应，并详细讲解了费歇尔酯化反应的机制[0:09:34]。第三部分讲解了酯的水解，介绍了皂化反应以及肥皂的制造方法[0:29:57]。第四部分讲解酰胺和腈，及相关化学反应[0:37:32]。第五部分讲解酰基氯的合成、酰胺的合成[0:53:41]。第六部分讲到了LiAlH4及其它有机金属试剂的反应[1:01:38]。
这一讲首先讲解了酮的反应性，介绍了烯醇和烯醇阴离子[0:00:00]。第二部分总体介绍了烯醇离子与亲电体的反应[0:09:52]。第三部分讲解互变异构体之间的平衡[0:16:54]。第四部分讲解酸催化烯醇形成及相关机制[0:23:12]。第五部分讲解了α质子的pKa值[0:46:46]。第六部分讲解碱催化烯醇形成及相关机制[0:53:10]。最后讲到了LDA（二异丙基氨基锂）的相关反应[1:03:47]。
这一讲首先总地谈到讲到烯醇和烯醇离子的反应性[0:00:00]。第二部分讲解由酸催化的酮和醛的α-卤化反应[0:09:00]。第三部分讲到由碱促进的α-卤化反应[0:25:12]。第四部分讲解了卤仿反应[0:35:33]。第五部分开始详细讲解甲基酮的乙酰乙酸乙酯合成和羧酸的丙二酸二乙酯合成，强调了1,3-二羰基化合物的特殊性质[1:10:31]。
这一讲首先非常笼统地介绍了羟醛反应，也就是具有α氢的酮、醛、酯等羰基化合物和酮醛反应，生成β-羟基羰基化合物的反应，之后讲了具体的例子及逆合成分析思路[0:00:00]。课上第二部分讲解了传统的羟醛反应，以及如何脱水生成α,β-不饱和羰基化合物，并介绍了合成方面的例子[0:18:00]。第三部分讲解交叉羟醛反应，并介绍了相关例子[0:46:49]。
The Robinson Annulation and the Claisen Reaction
Introduction to Amines_ Properties and Synthesis
Hofmann Degradation, Diazotization, & Aryl Diazonium Salts
Introduction to Carbohydrates_ Structure and Stereochemistry
More Structure, Stereochemistry, & Reactions of Carbohydrates
Amino Acids, Peptides, and Proteins
Organometallic Reactions in Organic Synthesis
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学校：加利福尼亚大学欧文分校
讲师：James S Nowick
授课语言：英文
类型：化学 国际名校公开课
课程简介：该视频是加州大学欧文分校教授詹姆斯·S·诺维克在2012年秋季教授的有机化学课程第三部分，冠名为Chem 51C，它同Chem 51A、Chem 51B课程一起，构建起了加大欧文的有机化学课程体系。课程内容涵盖了碳化合物相关的基本概念，强调结构理论、化学成键、立体化学、反应机制等方面的内容，讲解了各类主要碳化合物的谱学、物理和化学性质。
扫描左侧二维码下载客户端羧基_百度百科
[suō jī]
羧基（carboxyl）是有机化学中的基本化学基，所有的有机酸物质都可以叫，由一个、两个和一个组成，-COOH。如（CH3-COOH）、氨基酸都含有羧基，这些羧基与直接连接的化合物，叫作羧酸。
羧基 [suō jī] 是由多个组成的，它是的,为羧基—COOH。
羧基官能团
简单的说，羧基是由CHO构成的化合物。确切地说 是一个氢原子共享2个，因为C与2个氧原子之间形成,故2个O对H的作用是等价的。
由和羟基组成的一价，叫做羧基。羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如，羧基中的羰基在的影响下变得很不活泼，不跟HCN、NaHSO3等发生，而它的羟基比醇羟基容易解离，显示弱酸性。在的阴离子中，由于电子的离域作用，发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。
另外，羧基不能被还原成，要还原羧基必定是用很强的(LiAlH4),生成的醛会立即被还原。
此外由于羧基的特殊结构，使它还具有一定醛基（-CHO）的性质。
用新制氢氧化铜辨别醛基与羧基 .现象：中蓝色絮状沉淀消失，变成蓝色溶液，加热不变化。反应原理是：酸碱中和
羧基会与羟基发生—COOH+—OH = H2O+—COO—
检验试剂：饱和碳酸氢钠溶液。
注意 ：羧基和中的碳氧一般不能发生，除非与强还原剂（LiAlH4等）反应[1]
人体氨基酸通式
如醋酸（CH3COOH）、柠檬酸都含有羧基，都叫。羧酸是带有羧基(-COOH)的。最简单的羧酸是。
可以用新制醋酸化铜检验羧基的存在.现象：蓝色絮状沉淀消失，变成蓝色溶液。反应原理是：氢氧化铜里的被羧基氧化，使不可溶的氢氧化铜变成可溶的铜溶液。[1]
可以用新制醋酸或氢氧化亚铜检验羧基的存在.现象：蓝色絮状沉淀消失，变成无色溶液即可。
HOOC--即是--COOH即羧基，--OH是
羧基的检验方法，即为检验的方法（如使变红等），检验羧基还可以用与酯化的方法，但现象不一定很明显。
验证有机物中是否含有羧基一般只需 加乙醇和，加热。现象：会产生有香味的油状物时即可。但最保险的方法还是用。[2]
在织物的防皱整理中，经常需要测定羧基的含量，现将有关测定羧基的方法汇集如下。
肽链两边游离的羧基
铬黄法的基本原理是基于中的羧基能与某些重金属（如铁、铝等）生成，通过使沉淀在纤维上的金属盐呈现不同色泽，而正常纤维素无此反应。利用上述现象可用以鉴定羧基的存在及其含量的多少。铬黄法使用的试剂是和，反应如下：Pb(Ac)2+R-(COOH)2→R-(COO)2Pb+2HAc
R-(COO)2Pb+K2CrO4→PbCrO4↓+R-(COOK)2
取试样一块，在50ml1%溶液中处理5min。取出水洗后再浸入50ml1%溶液中处理5min。取出水洗，烘干。试样上含有羧基处即呈现黄色沉淀。
为求效果明显，测定前，可将试样用0.5%盐酸溶液，以25：1浴比于室温下处理40min，再用无离子（Ca2+,Mg2+）水抽滤洗涤到洗液中不含氯离子（用AgNO3检查），晾干。
拒染实验法
利用含有的羧基对直接染料的拒染性质，将棉纤维用直接染料染色。氧化纤维素不能染着或色泽很浅，而正常棉纤维可染得较深色泽。
将试样一小块投入300ml直接蓝6B染浴（每升含染料5g）中，升温到沸，染色5min。染色过程中试样宜经常翻动。染后用70℃温水洗净，烘干。观察试样色泽，氧化纤维素表现为拒染。
亚甲基蓝吸收值
亚甲基蓝为一个盐基性染料，它不能染着纤维素纤维，但当纤维素被氧化生成部分羧基后，基于离子交换作用，能吸附盐基性染料而被染着。亚甲基蓝以MB+Cl-表示。它和纤维素中羧基的作用为：
R-COOH+MB+Cl-?R-COOMB+H++Cl-
因此，纤维素羧基的含量可以定量的用吸附亚甲基蓝的数量表示。亚甲基蓝值是指100克绝对干燥纤维吸附亚甲基蓝的毫摩尔数。
由于上染是一个，纤维上染料的受染料浓度和H+浓度的影响，此外染液中的Na+也能和羧基作用而与亚甲基蓝“竞染”，从而影响了羧基对染料的吸附。因此，测定亚甲基蓝值时必须规定严格的条件，即规定了始染液染料浓度为c(MB+Cl-)=0.40mmol/L，染液的pH=8。又由于纤维素羧基吸附亚甲基蓝的量与亚甲基蓝浓度之间并不呈，因此还规定一个时的染料浓度，即规定在染色平衡时纤维素所吸附的染料量为始染时染料量的一半（50%吸尽率），并规定在此条件下Na+与亚甲基蓝染料的浓度比应为4：1。
主要仪器和化学品
分光光度计
亚甲基蓝盐酸盐（分子量320）、二乙基、氢氧化钠。
将精确称重的1.28g亚甲基蓝[n(MB+Cl-)=4mmol]置于1000ml量筒内。加入c(NaOH)=0.1mol/L氢氧化钠溶液80ml和2.30g二乙基巴比妥酸，将上述染化料充分溶解后，加蒸馏水到1L。
精确量取100ml上述溶液置于1L容量瓶中，加蒸馏水到1L，配制成每升含亚甲基蓝n(MB+Cl-)=0.4mmol、氢氧化钠n(NaOH)=0.8mmol以及pH=8的溶液。
制定工作曲线
精确量取c(MB+Cl-)=0.4mmol/L亚甲基蓝溶液10mL、25mL、50mL和75mL各1份于100mL容量瓶中，加到100mL。其浓度c(MB+Cl-)依次为0.04mmol/L、0.10mmol/L、0.20mmol/L和0.30mmol/L。然后每份各取10mL，加上未稀释的染液10mL，各置于100mL容量瓶中，加c(HCl)=0.1mol/L盐酸溶液到刻度。其浓度依次为0.004mmol/L、0.010mmol/L、0.020mmol/L、0.030mmol/L和0.040mmol/L。
在分光光度计上选定最大吸收波长，用1cm玻璃皿测出各个染液的，作出染液浓度和吸光度的工作曲线。
精确称取0.1-2.0g纤维素试样，重量应按其对染料的规定吸附量（50%吸尽率）选定。试样应先经干燥并用五氧化磷处理后称重，或用另一块相同的试样在110℃烘到恒重计算含水率后，在测试用试样的重量中扣除含水率，以求得其绝对干燥重。将试样剪成小块置于100mL烧杯中，加入100mLc(MB+Cl-)=0.40mmol/L亚甲基蓝溶液，保持经常摇动，在室温下染色2h。
染色完毕后，将染液及试样经2#玻璃砂芯漏斗过滤，准确吸取10mL放入100mL容量瓶中，用c(HCl)=0.1mol/L盐酸溶液被稀释到刻度，在分光光度计上测定其，求出浓度值。
在测定完毕后应重新校正一次c(MB+Cl-)=0.4mmol/L原始亚甲基蓝染液的吸光度值。按规定，染后的染液浓度应是始染浓度的50%，因此，始染液浓度为c(MB+Cl-)=0.4mmol/L，染后应为c(MB+Cl-)=0.02mmol/L。如测定浓度大于此数，应增加试样重量，反之应减少试样重量，因此本试验需经多次测量及测定才能调整到适当的试样重量。
每升染液中纤维上亚甲基蓝吸附量=（x-y）（mmol）
每100mL染液中纤维上亚甲基蓝吸附量=—————(mmol)
（x-y）100
亚甲基蓝值=—————×———(mmol/100g纤维)
式中：x——始染染液浓度（mmol/L）；
y——染后染液浓度（mmol/L）；
W——试样重（g）。[1]
醋酸钙法一
中羧基含量可用醋酸钙法定量测定。氧化纤维素中的羧基能与醋酸钙发生：
R-(COOH)2+(CH3COO)2Ca→R-(COO)Ca+2CH3COOH
生成的游离醋酸，可用氢氧化钠标准溶液。
甲酚红、：称取0.008g百里酚蓝溶于8ml乙醇中，加蒸馏水40ml。称取0.004g甲酚红，溶于4ml乙醇中。再加到20ml。然后将上述两种溶液混合。
二乙基和：精确称取巴比妥酸、巴比妥钠各1g，分别用少量蒸馏水溶解（如不易溶解，稍加热）。各放入50ml容量瓶中，用蒸馏水稀释到刻度。混合液pH为8.3。
为使纤维素中的羧基以存在，需先将试样浸入0.5%盐酸溶液中，浴比25：1，室温放置40min，再用无离子水抽滤洗涤到织物不带酸性[c(AgNO3)=0.1mol/L的检验洗液到无白色AgCl沉淀为止。取出晾干。再将试样分成单纱，剪短，在大气中平摊放置24h待用。
准确称取试样1g（精确到0.001g）两份（平行试验），分别放在两个100ml中。用吸取c(CaAc2)=0.1mol/L新鲜配制的醋酸钙溶液50ml，加入到试样中去。盖塞，放置12-17h，并经常摇动，然后用移液管吸取25ml试液。为防止纱头吸入，可用纱布包扎移液管吸入口。将试液放入100ml锥形瓶中，加甲酚红及10滴，用c(NaOH)=0.01mol/L的氢氧化钠，直至溶液色泽由黄色转到紫玫瑰色。与事先准备好的标准溶液的色泽比较（取25ml放入100ml锥形瓶中，加10滴），确定其终点，读取耗用的c(NaOH)=0.01mol/L氢氧化钠标准溶液毫升数V1。
平行做两个空白试验。称取25ml空白试验的醋酸钙溶液，再用c(NaOH)=0.01mol/L氢氧化钠标准溶液按上述方法滴定，读取耗用的氢氧化钠标准溶液毫升数V2。
（V1-V2）×c(NaOH)×50
羧基含量=——————————————×100%
式中W为纤维素试样重，必须换算成绝对干燥重代入。
醋酸钙法二
试样用0.5%HCl浸泡40min，再用去离子水洗涤到无Cl-，晾干，干燥，并在干燥器中保存。准确称取两份各1g的试样，用新鲜配制的0.1M醋酸钙溶液浸渍于250ml中。放置12-17h，并经常摇动。吸取10ml试液于250ml锥形瓶中，以甲酚红及为，用0.1mol/L的NaOH标准溶液，至溶液色泽由黄色转到紫玫瑰色。记下NaOH的起始值。计算含量：
羧基含量（mol/g）=2×（V-V0）×c×50/1000W
V:整理后试样消耗NaOH体积ml；
V0：空白试样消耗NaOH体积ml；
W：试样质量g；
C：NaOH浓度mol/L[1]
保护羧基的方法主要是酯化法，但在某些情况下，也可以用形成或酰肼等方法来进行保护。
酯化法保护羧基：甲酯和乙酯
复杂的芳香族多羟基羧基的物质
甲酯和乙酯作为的对一系列合成操作十分适用。例如，以酯的形式进行的和各种,随后在酸或碱的催化下水解除去，偶尔酯基也可用消去。但简单的烷基酯作为羧酸的保护基在有些情况下并不适用，其原因往往是由于最后需用来除去酯基。因此，实际上在合成中常甲基和乙基的取而代之。甲基的衍生物主要是苄基类型，可用温和条件下的酸处理或氢解脱除。乙基衍生物主要是β，β，β2三氯乙基等
酯化法保护羧基：叔丁酯
叔丁酯不能氢解，在常规条件下也不被氨解及碱催化水解，但叔丁基在温和的酸性条件下可以异丁烯的形式裂去。此性质使在那些不能进行碱的情况下特别吸引人，例如：用于酮、β2酮酯、α，β不饱和酮和对碱敏感的α2以及肽的合成。在青霉素的合成中，可选择性地裂开叔丁酯以便形成β2内；在菌霉素的合成中和在容易还原的酮的制备中，都可用叔丁基来保护羧基。酸具有和叔丁酯相似的对酸的不稳定性，这一保护基也类似地用于酯类型的酮和酮酯的合成中。
酯化法保护羧基
苄基、取代苄基及二苯甲基酯类
这类酯的特点在于它们能很快地被氢解除去。在青霉素合成中，苄酯不被温和的酯水解条件破坏，最后需由氢解除去苄酯；在谷酰胺和的合成中，以及在L2谷氨酸和L2天门冬氨酸酯的制备中，苄酯的性质都能典型地显示出来。Bowman和Ames将苄基酯用在活性酯(有α2活泼氢)的或化中，此法曾出色地完成脂肪酸、酮、二酮和α2醇酮的合成。芳环上或上有取代基的苄基在用酸性试剂脱去时，其敏感性可有大幅度的改变。Stewevr在酯肽类合成中利用了亚甲苄酯易于催化脱去的优点，用其代替叔丁酯。苄酯和对苄酯也可作为羧基的保护基，一个典型的例子就是其在的酰化合成中的应用。在苯酯和缩酚酸的合成中，二苯甲酯具有相似的作用，但二苯甲酯在酸存在条件下的分解太快，因此在酸性条件下不易作羧基保护基。总之，这类酯是一种有价值的保护基，其制备可用经典的方法及前述的反应制备。
用酰胺和酰肼来保护羧基
在有限的范围内人们采用和酰肼的形式保护羧基，从其解脱方式的角度补充了酯类保护作用的不足。酰胺和酰肼对解脱酯类的温和碱性水解条件稳定，但酯类对能有效脱解酰胺的亚硝酯和用于裂解酰肼的氧化剂又均稳定，二者可以互补。
制备酰胺和的经典方法是以酯或酰氯分别与胺或肼作用制备，也可直接从酸制
得。酰肼已被用于抗菌素和肽的合成，在肽的合成中它们可被转化为叠氮化物,使得容易发生。
酯和内酯的保护可视为羧基的间接保护，而且酯须有α2活泼氢，否则反应很复杂。酯在引进后，可在很多条件下保持稳定，如HOAc/H2O/THF(25℃，1h),KOH/MeOH(25℃，12h),LiAlH4/Et2O(25℃，3h),CH3Li/Et2O(25℃，2h)等。可用汞盐或三氟化硼脱去脂保护基。
综上所述，保护羧基的方法虽然不多，但作为保护基的酯的种类却不少，且各有特色。[2]
有机化学实验入门，羧基
编委会．现代汉语词典对其解释：商务印书馆，2013小木虫 --- 500万硕博科研人员喜爱的学术科研平台
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求问有关皂化反应和酯交换反应的区别
求问大家，在测油脂皂化值的反应体系，以及合成生物柴油的反应体系中，
都含有油脂、乙醇（或甲醇）、氢氧化钾，为什么前一个体系发生的是油脂和氢氧化钾的皂化反应，而后一个体系中氢氧化钾
只是作为催化剂，发生的是油脂和乙醇（或甲醇）的酯交换反应？请问是什么原因使这两个体系发生的是不同的反应呢？
但是在测皂化值时，体系中并没有水，同样会消耗氢氧化钾啊，这是为什么
可皂反应生成的是羧酸钾盐,用的是等当量的碱,甲醇只是溶剂,没有参与反应.这二个反应中碱用量不同.
皂化可以有水,酯交换不可以.
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